珍珠港事變後的數月，大英帝國許多位於東(南)亞的殖民地似乎已處於解散狀態。第一個陷落的是香港，這對怡和及所有在華英商的利益而言，其影響比上海淪陷還要嚴重得多。
——(英)羅伯·布雷克
看來，我們的好日子是過去了。將來從香港和中國內地打交道，也許不能按我們的老規矩辦事了。
——(英)約翰·凱瑟克
1941年12月8日，日軍偷襲珍珠港，太平洋戰爭爆發。同一天，日軍對香港和上海也發動了突然襲擊。當天，日軍開進上海公共租界，結束了上海“孤島”歲月；17天後香港淪陷，開始了三年零八個月的日本軍國主義統治時期。
凱瑟克兄弟顯然比匯豐大班祁禮賓(MGrayburn)幸運得多。祁禮賓在香港陷落後淪為階下囚，並在一年多之後含恨去世，而凱瑟克兄弟則在戰爭期間替英國政府在華擔任要職。不過，太平洋戰爭爆發後，怡和同樣遭受重創，在香港和中國內地的業務幾乎陷於停頓。
第二次世界大戰結束後，怡和重整香港和中國大陸業務，再次高調宣稱：“在中國任何一個地方，隻要那裏有貿易活動，就會有怡和洋行。”然而，就在怡和宣布“今日的怡和洋行將永久地安全屹立在香港、上海和中國的其他城市”時，曆史的風雲再次變換。當新生的中華人民共和國成立後，怡和在中國的特權喪失殆盡，生存空間日漸逼仄。1954年，怡和這個“被監押的帝國主義”關閉了其在中國內地的所有營業機構。
怡和從中國內地撤離，標誌著一個時代的結束。
01
不祥之兆：怡和大班遇襲1937年7月7日，駐北平日軍悍然發動了震驚中外的盧溝橋事變，中國抗日戰爭全麵爆發。
中國近代以來的每一次對外戰爭，怡和都是不折不扣的受益者。英國親自發動的對華戰爭自不必說，像第一次鴉片戰爭及簽訂的不平等條約，英國不僅獲得割讓香港和開放上海、寧波等五口通商，而且獲得片麵最惠國待遇、協議關稅和領事裁判權等，怡和在中國的各項業務開始蓬勃發展；第二次鴉片戰爭及簽訂的不平等條約，清朝不僅割讓九龍予英國，而且對外貿易的大門開得更大，怡和的勢力得以從東南沿海五口，擴展到沿海各省以及西進到長江中遊，同時取得了鴉片貿易合法權、內河航運權、內地自由行動權等，更進一步成為涉獵廣泛的多元化工貿集團。而1883～1885年中法戰爭、1894年中日甲午戰爭及其簽訂的不平等條約，根據片麵最惠國待遇，怡和洋行同樣享受到了條約所規定的相關權益。如《馬關條約》規定開放沙市、重慶、蘇州、杭州為商埠，可在通商口岸開設工廠等，不僅使怡和的觸角更進一步深入長江上遊，而且名正言順地取得了在中國直接投資設廠的權利。
怡和洋行的戰時貿易同樣獲利不菲，如鴉片戰爭期間廣泛從事具有暴利的鴉片交易，中法戰爭和中日甲午戰爭期間從事的軍火及其他戰略物資貿易，均使怡和在戰爭年代的贏利大幅攀升。
對於日本侵略中國的野心，英國其實早已心知肚明。還在日本占領東三省，建立“偽滿洲國”，中國向國際聯盟提出控訴時，英國堅決地采取了綏靖政策。當日本發動全麵侵華戰爭後，英國依然施以姑息政策。在英國和以怡和洋行為代表的英國在華商人看來，“反帝反殖民主義”的中國國民黨和中國，以及具有強烈民族主義情緒的中國人是近在眼前的威脅。對於英國在華的巨額商業利益，特別是在上海地區，一再嚷嚷著收回租界及其他帝國主義特權的蔣介石和國民政府的威脅似乎更大，也更直接。
1937年8月13日，日軍進攻上海，淞滬戰爭爆發。3個月後，日軍攻入上海市區，上海淪陷。怡和在中國的大本營——上海被日軍占領後，上海租界地區成為漂浮在日本占領區中的“孤島”。與租界之外被日軍占領的華界形成強烈對比的是，戰爭並沒有過多地影響到租界裏的生活。日本雖然已經開始覬覦租界統治權，但一時難遂己欲，公共租界仍然由英國人掌控的工部局管理，租界裏的人們依然生活在燈紅酒綠中；大批難民和資金湧入，租界內的市場需求驟然擴大，怡和的各類工廠依然在高速運轉。
與處於“孤島”中的上海相較，怡和總部所在地的香港在1941年太平洋戰爭爆發前，一直處在不同尋常的繁榮中。日軍從北往南，從東向西地**著中國大陸，但香港與上海租界一樣，未受戰爭直接幹擾。內地大量人口與資金源源不斷地流入香港，使得工商業突飛猛進，進出口貿易倍增。怡和繼續保持著良好的財務數據，盈餘持續增加：1936～1937年贏利150萬港元，1937～1938年贏利170萬港元，1938～1939年贏利290萬港元。
盡管如此，日本人畢竟已經成為主宰上海的統治力量，公共租界的前景就像上海夜晚的霓虹燈一樣閃爍迷離。早在1937年11月27日，日本首相近衛文麿發表談話，稱“關於上海公共租界問題，在必要時，日本或將以武力從事”。在此後的數年中，日方從租界警察權開始，繼而爭奪公共租界行政權。其中，怡和大班威廉·江斯同·凱瑟克遭受日本人的襲擊，便是怡和將遭不測的不祥之兆。
據怡和洋行在第二次世界大戰後編撰的《怡和洋行的複興(1945～1947)》記載：在1941年中日戰爭期間，怡和大班、工部局總董威廉·江斯同·凱瑟克主持納稅人年會。一個日本人對工部局維護上海租界中立的努力非常惱火，他推開麵前的麥克風，連開兩槍；然而凱瑟克奇跡般的躲閃開，隻受了點輕傷。
布雷克在《怡和洋行》一書中對此有著更詳細的記述：1941年時，他(威廉·江斯同·凱瑟克——引者)是上海工部局總董。當時由於工部局長期入不敷出，盡管上海日本人反對，但是增加市政總捐勢在必行。1941年1月23日，公共租界納稅人大會在上海跑馬場舉行，凱瑟克負責宣布這項征稅的決定。結果日本納稅人協會會長林雄吉掏出左輪手槍，對著講台上的凱瑟克連發兩槍。當日天氣嚴寒，凱瑟克身上的禦寒衣物極厚，包括一件毛皮襯裏大衣；子彈射穿他的胸膛，擦傷一根肋骨，大會在一團混亂中散場。凱瑟克被救護車送往醫院，不久就痊愈了。多年後，他在一場宴會上開玩笑說：“上回我演講時被打了一槍。”
怡和大班遇襲，可謂怡和成立以來最大厄運的開始。此前，每一次戰爭對怡和來說幾乎都是一次發展壯大的機會，但即將爆發的太平洋戰爭對它而言將不會如此幸運。
1941年12月8日，日軍偷襲美軍珍珠港基地，太平洋戰爭爆發。英國在香港和東南亞的殖民地相繼淪陷，遠東局勢徹底改變，怡和的命運出現逆轉。
02
香港陷落與怡和受創1941年12月8日，日軍在突襲珍珠港的同時，對香港和上海也發動了攻擊。
當日淩晨，日軍向停泊在黃浦江江麵上的英美軍艦發動攻擊，美艦“威克號”不戰而降，英艦“彼得烈號”在反擊時被擊沉。日軍輕而易舉地擊潰了上海公共租界脆弱的防線。天剛剛亮，日軍在蒙蒙細雨中開進公共租界，所謂的上海“孤島”時期宣告結束。
日軍進駐公共租界後，改組工部局。1942年1月，日本人岡崎勝男就任工部局總董，工部局英、美籍職員全部離職。雖然英、美要在一年後的1943年1月與中方簽署關於取消英美在華治外法權、收回租界的文件，正式放棄在華治外法權、交還租界，但此時英美經營近百年的租界特權已經喪失殆盡。
隨後，日本把租界內所有外僑按國籍劃分為“敵性”與“非敵性”兩類。與日本交戰國的英美僑民，自然屬於“敵性”。1942年10月，日方禁止13歲以上英美等國僑民進入戲院、電影院、舞廳、夜總會、酒吧間、回力球場、跑馬廳等公共娛樂場所。1943年以後，英美等男性僑民更被拘禁於敵僑集中營。
與此同時，英美商各棧房被日商接管。其中，怡和洋行經營的公和祥、順泰兩棧房碼頭，改為日本海軍倉庫。
而香港的陷落，對怡和及其他在港英國企業而言，其利益損失之大和後果之嚴重，更是上海租界淪陷所不能比擬的。
1941年12月18日晚，首批日軍登陸香港島。50多歲的怡和大班帕特森(JJPaterson)曾率領一批義勇軍抵抗日軍而被俘。在經曆了一個星期的抵抗後，12月15曰，香港的英國人迎來了曆史上最黑暗的一個聖誕節。當晚，港督楊慕琦向日軍無條件投降。英國在香港的百年經營被日軍摧毀，連中環皇後像廣場上的維多利亞女王銅像也被作為戰利品，拆下運到了東京。
香港淪陷後，日軍將大批港英人士押往集中營
香港怡和大班帕特森，日軍占領香港期間被投入集中營對於上萬名遭到監禁的被俘英軍而言，條件極差的集中營是他們的死亡牢籠。而對被拘禁在港島南端赤柱集中營和其他地方的怡和員工來說，生活也頗為艱苦。這些包括怡和職員及其家屬在內的平民，無法與外界接觸：當初他們被拘禁時，沒能隨身攜帶更多東西，對於衣服、被褥、藥品、食物等生活必需品，日本人隻是給以小量配給。好在有怡和買辦羅長肇羅長肇在19世紀後葉出任怡和洋行買辦，曾獲“太平紳士”稱號，是最早的華籍太平紳士之一，生有羅文錦等子女，其家族在當時已頗為顯赫。第二次世界大戰後，香港有所謂的“四大家族”之稱，即何東家族、羅文錦家族、利希慎家族和高可寧家族。港人之所以以羅文錦之名代表其家族，或許是因為羅氏家族多出狀師(律師)，是香港曆史最悠久、影響最大的狀師世家，其中以娶了何東長女何錦姿為妻的羅文錦最為著名。及其他華籍員工冒著生命危險暗中幫助，才總算使他們的處境有所改善。
怡和洋行在2007年紀念公司成立175周年時寫道：“在殘酷的三年日據時期，勇氣和決心使那些監禁在赤柱集中營的人們保持著忍耐。這些幸存下來的怡和員工說，他們絕不會忘記怡和買辦羅長肇及其他怡和華籍員工，冒著個人危險給他們提供的幫助和支持。”
此外，史學家林賽(OLindsay)對怡和董事紐比金(DLNewbigging)在赤柱集中營裏維持日常秩序中扮演的重要角色讚許有加，同樣被日本人囚禁於赤柱的前港英政府布政司詹遜(FCGimson），也在日記裏肯定了紐比金在分配食物方麵盡心盡力而使被拘禁者受惠的行為。
香港陷落使怡和損失慘重。在香港保衛戰中，怡和有12名員工死亡，6人受傷。第二次世界大戰期間，怡和共有19名員工罹難，怡和輪船公司則損失了35名員工。怡和輪船公司的“禮和號”“禮和號”由香港黃埔船塢公司於1938年建造，1940年被英國皇家海軍征用。因“麵對敵人時表現出了卓越勇氣”，船長威克遜(LieutenantWikinson)死後獲授維多利亞十字勳章。於1942年2月在新加坡外海的海戰中，撞擊一艘日軍運輸船後被日艦擊中，與日軍運輸船同沉海底。
太平洋戰爭爆發後，怡和在香港和中國內地的業務陷於停頓，置地公司在港島中區的物業被日軍接管，九倉在尖沙咀的碼頭貨倉遭受嚴重損毀。怡和旗下113萬名職員有的離職從軍，有的服務於英國政府，有的則遭拘禁或成為戰俘。隻剩下在怡和業務框架中不起核心作用的重慶、加爾各答和孟買等辦事處在維持著業務運轉，倫敦的馬地臣股份有限公司則承擔起了怡和總部的職責。
事實上，幾乎所有香港的大型英資財團在這場戰爭中都遭到了重創。匯豐銀行在中國和東南亞等地30多個分行被日軍接管，隻剩下在匯豐利潤貢獻率中微不足道的加爾各答、孟買、科倫坡、紐約、舊金山等分行各自在經營著；太古洋行在遠東的絕大部分分支機構和固定資產，包括上海的國光油漆廠、香港的太古糖廠和太古船塢等，均落入日軍之手。
不過，中國的抗戰在繼續。著眼於未來和長遠，正是怡和洋行的重要特性。在戰爭結束後，中國大陸業務恢複，香港的地位與怡和的發展，正是凱瑟克家族所重點考慮的問題，也正是戰爭期間被英國外交部派往重慶擔任要職的約翰·凱瑟克所極力籌劃的。
03
蔣介石怒斥怡和大班在日軍進駐上海公共租界、改組工部局後，英國經營近百年的租界特權喪失殆盡。怡和在中國的絕大部分業務也遭到日本的掠奪，唯一的商業活動在“大後方”，即國民政府的陪都重慶。
與此同時，怡和在重慶最重要的人物，是擔任公職的約翰·凱瑟克。早在1939年歐洲戰爭爆發後，約翰·凱瑟克便離開公司，返回倫敦加入了英國政府的作戰經濟部（theMinistryofEconomicWarfare)。在重慶，約翰·凱瑟克負責英國在華特別作戰執行部(SpecialOperationsExecutive），後調往蒙巴頓所在的東南亞戰區司令部，擔任對華事務政治聯絡官(PoliticalLiaisonOfficer)。
約翰·凱瑟克對華政策的強硬態度，英國外交部似乎並不滿意。與外交部派來的參謀相比，蒙巴頓則更看重約翰·凱瑟克的意見。研究戰時英美在華關係的曆史學家索恩(CThorne）寫道：“無數次的訪談及史料證明下，清楚顯示蒙巴頓對凱瑟克意見的仰賴，遠遠超過對首席政治顧問丹寧。不過，同樣明顯的是，凱瑟克對於中國問題的看法，要比英國外交部本身來得‘強硬’。可外交部對於凱瑟克的立場及其與怡和洋行的關係並不完全放心，而且負責遠東事務的資深官員對丹寧的能力與報告也有很高的評價。”
布雷克在《怡和洋行》一書中指出：所謂“強硬”，指的是采取一種更堅定的路線，反對為了安撫蔣介石、作出戰後無法履行的承諾，但這並不包括反對放棄治外法權。
其實，約翰·凱瑟克的“強硬”，指的是對蔣介石政府采取強硬態度，最重要的是反對歸還香港給中國，不接受中國要英國作出戰後承諾的要求。