吳越爭鋒，起初吳弱越強，吳王闔閭戰敗傷病未愈，不久死去，其子夫差即位。吳王夫差懷國仇家恨，刻不能忘。他常置一人立於內宮庭院，每當夫差出入，下人必耳提麵命，質問吳王：“你忘掉越王殺父之仇了嗎？”夫差隨口應道：“深仇大恨，豈敢忘懷！”在如此氛圍中，即使稍有疏忽或懈怠，也能驟然警覺、重新振作。吳王就這樣經年累月激勵誌氣，又晨起夕歸、演練戰射，從而為越國的安全帶來極大威脅。

勾踐三年（公元前494年），越王聽說夫差日夜操練軍旅，便要乘敵未發而擊吳，範蠡知越王師勝而驕，難以抵敵，便極力勸阻越王，但勾踐不聽勸阻，決計出師，與吳王夫差戰於夫椒（太湖中山名）。結果，勾踐大敗，僅剩五千殘兵，退保會稽山（今浙江中部，主峰在嵊縣西北）被吳軍團團包圍。勾踐身陷絕境，眼望敗鱗殘甲，亡國之憂縈繞於懷。他淒然對範蠡說：“我不聽先生之言，故有此患。眼下如何收拾危局？”一個有作為的政治家，對成敗之事並不看得那麽絕對而不可改觀。因此，範蠡冷靜進諫說：“持滿而不溢，則與天同道，可享天之佑；省事而節用，則與地同道，可受地之賜；抉危而定傾，則與人同道，可得人之助。目前，宜卑辭厚禮，賄賂吳國君臣；倘若不許，可屈身以事吳王，徐圖轉機。”勾踐依議，派大夫文種前往吳軍議和。

文種初次赴吳營，受到吳王夫差的忠正大臣伍子胥的極力阻撓，結果是徒勞一場。勾踐聞報，痛不欲生，想要殺妻子、焚寶器，與吳王冒死一戰。文種、範蠡以為硬拚非計，便多方勸慰。他們通過冷靜分析認為吳王夫差好美色，權臣太宰噽貪貨財，這兩點是可供利用的縫隙於是，越國先暗用美女、寶器買通太宰噽，使之將美女轉獻吳王夫差然後再派文種前去乞和。

文種見到吳王，說道：“大王如能赦免勾踐，越國情願盡獻寶器，舉國上下降為臣妾；倘若不許，勾踐將盡殺妻子，燔燒寶器，悉發五千壯士誓死決鬥。”這話析明了利害，軟中帶硬。讒臣太宰噽也在一旁幫腔說：“越已降服為臣，若能赦之，實為吳國大利。”吳王心軟，便要許和。大臣伍子胥諫阻說：“樹德行善莫如使之滋蔓，祛病除害務必斷根絕源。現今勾踐為賢君，文種、範蠡為良臣，君臣同心，施德惠民，一旦返國，必為吳國大患。吳越兩國水連土接，一旦結成世仇，興亡成敗不可不慮之深遠。如今既克越國，倘使其複存，實在是違背天意，養寇遺患。”吳王不聽，終與越國講和，罷兵而去。

相傳越王勾踐自從會稽解圍之後，打算讓範蠡主持國政，自己親自去吳國屈事夫差。範蠡說：“對於兵甲之事，文種不如我；至於鎮撫國家、親附百姓，我又不如文種。臣願隨大王同赴吳國。”勾踐依議，委托文種暫理國政，自己攜帶妻子和大臣範蠡、諸稽郢前往吳國。約在勾踐四年（公元前493年），越王君臣數人見到吳王夫差，當即進獻美女、寶物，並低聲下氣地極力奉承；再經太宰噽在一旁美言數語，勉強取得夫差的諒解。夫差派人修築一石室，把勾踐夫婦、君臣驅入室中，脫去原先的衣冠，換上罪衣罪裙，讓其蓬頭垢麵地從事養馬等賤役。每當夫差乘車出遊，勾踐便手執鞭杖，徒步跟隨在車左車右，任憑吳人惡語譏誚，隻把羞恨深藏在心中。

勾踐在石室居住期間，範蠡朝夕相伴，隨時開導，並為之出謀劃策。一天，夫差召見勾踐，範蠡隨侍身後。夫差對範蠡說：“寡人曾聞：‘賢婦不嫁破落之家，名士不仕滅絕之國。’如今勾踐無道，國家將亡，君臣並為奴仆，羈於一室，先生不覺可鄙嗎？先生如能改過自新，棄越歸吳，寡人必當赦免先生之罪，委以重任。”勾踐唯恐範蠡變節，伏在地上暗自墜淚。卻聽範蠡委婉推辭說：“臣聞：‘亡國之臣不敢語政，敗軍之將不敢言勇。’臣在越不能輔佐勾踐行善政，以致得罪大王。如今僥幸不死，使備奔走掃除，臣已滿足，豈敢貪求富貴？”

吳王夫差並不相強，仍使勾踐、範蠡回到石室，並遣人暗地探察君臣、夫婦所作所為。但見他們竭力養馬、灑掃，晝無怨恨之語，夜無嗟歎之聲。夫差以為他們誠心降服，無心複國還鄉，便大意起來。又一天，吳王夫差登姑蘇台遊戲，遠見勾踐夫婦端坐在馬糞堆邊歇息，範蠡恭敬地守候在一旁。夫差說：“勾踐不過小國之君，範蠡無非一介之士，身處危厄之地，不失君臣之禮，也覺可敬可憐。”太宰噽在一旁講情說：“願大王以聖人之心，哀憐窮困之士。”從此，夫差便有意釋放勾踐回國。

一次，夫差染病。範蠡知道隻是尋常疾病，不久即愈，便與勾踐商定一策，讓他去嚐糞卜疾，以取悅於夫差。勾踐求見吳王，探規病情。他伸手蘸起夫差的大便，放在口裏咂了咂，大聲祝賀說：“大王之疾，近期即可痊愈。”夫差叩問緣故，勾踐依照範蠡所囑，回答說：“臣曾跟人學過醫術，隻要親嚐一下病人糞便，可知生死壽天。大王糞便味酸而苦，與穀味相同，由此知道大王之病不可憂。”夫差明其言，見其行，心裏十分高興。吳國大臣伍子胥進諫說：“勾踐嚐大王的大便，實是食大王之心。”夫差不悟，反責伍子胥不如勾踐那樣盡忠。事後，吳王果然很快複原，遂決定釋放勾踐君臣回國。

越王勾踐與範蠡等人在吳國被拘役三年後，約於勾踐七年（公元前491年）回到越國。勾踐問複興越國之道，範蠡作了極其精辟的論述，其要義在於：盡人事、修政教、收地利。在這條方針指引下，越國漸漸富強起來，以後又開始了同吳國的爭奪，並逐漸占據上風。

勾踐二十四年（公元前473年），吳王夫差勢窮力盡，退守於姑蘇孤城，再派公孫雄（一作王孫雄，另作王孫駱）袒身跪行至越國軍前，乞求罷兵言和。勾踐欲許和議，範蠡在一旁說道：“當年大王兵敗會稽，天以越賜吳，吳國不取，致有今日。現在天又以吳賜越，越豈可逆天行事？況且，大王早朝晚罷，全是為了一個吳國。難道忘記昔日的困辱了嗎？謀劃二十年，一旦捐棄前功，伐柯者就在眼前！天與不取，反受其咎。”

勾踐露出不忍之色，範蠡當機立斷，對吳使公孫雄說：“越王已任政於我，使者如不盡快離開，我將失禮，有所得罪了！”說著，他擊鼓傳令，大張聲勢。公孫雄無可奈何，涕泣而出。不久，越軍滅吳。勾踐封夫差於甬東（會稽以東的海中小洲）一隅之地，使其君臨百家，為衣食之費。夫差難受此辱，慚恨交加。他深悔當初不聽伍子胥之言，致使死後沒有臉麵在黃泉下再見忠良，於是以布蒙麵，伏劍自殺。隨後，勾踐誅殺佞臣太宰噽，吳國難免蒙受一番洗劫。滅吳之後，越王勾踐與齊、晉等諸侯會盟於徐州。當此之時，越軍橫行於江、淮，諸侯畢賀，號稱霸王，成為春秋、戰國之交爭雄於天下的佼佼者。範蠡也因謀劃大功，官封上將軍。

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