韓信眼見著自己的計謀一項項落實，大勝了項羽，於是高高興興地班師回營，諸侯及眾將皆來請功：有擒兵捉將者，有獲得馬匹、軍械者，亦有搶得錢糧者，功雖不一，皆得到賞賜。輪到英布、劉賈，卻報那項羽自是逃脫，韓信甚感惋惜，張良說：“項王一生，未有此敗，當窮追不舍，不容其有喘息之機。”韓信說：“我意亦是如此。”遂與漢王盡提大軍出山，齊往垓下而去。
霸王兵敗後，領著殘兵敗將回到垓下，桓楚領兵出寨，接霸王入營寨。隨後季布、丁固護著項伯等人也來到，皆言：“非是周殷之德，我等不能逃脫。”霸王驚魂稍定，計點將校，傷者極多，原來十七八萬人馬折去大半，現下，加上桓楚留守的部分，也隻有五六萬人了。桓楚又告：“大王此敗，軍心已亂，垓下雖簡陋，尚可以駐紮。今諸侯背楚，唯臨江王共尉未叛，可差人往求救兵。若得這支人馬接濟，可以暫時安頓一段時間，大王再往北麵所失之地招安舊部，南去吳中故鄉收取人馬，可複圖大業。”
霸王問道：“誰願往江陵求救？”丁固道：“臣願往！”霸王即修書付與丁固，丁固上馬往西南而去。霸王又對桓楚說：“吳中招兵之事，非公不能任之。”桓楚道：“臣未敢推辭。”霸王遂令桓楚南下吳中而去。
人馬分撥剛定，軍探即來報告：漢軍已至，將大營四麵包圍，重重裹定，因天色將晚，未來挑戰。季布稟道：“我軍糧已盡，明日便無食，請大王早定對應之策。”霸王道：“汝且在軍中選出八千精騎，寡人今夜劫寨去，必搶得軍糧而歸。”季布領令而去。霸王又使人打探漢軍何處屯糧，歸者報道：“東南乃番君營寨，彼為敵督糧之官，多有積糧。”霸王道：“今夜寡人即打此寨。”當夜二更，霸王披掛上馬，分撥五百軍校推車接糧，自與季布領著八千精兵，飛奔至吳芮營邊，撥開鹿角，大喊一聲，直往後寨來搶糧。吳芮聞之，遂領眾將出迎，見霸王領兵殺到，左衝右突，如入無人之境。吳芮不知楚軍有多少人馬，又懼霸王勇力，不敢迎戰，奪路逃走。霸王也不追趕，尋著糧食，令軍校搬運上車，往楚營推去。
早有敗軍報至漢王營中，漢王急令周勃、周緤領軍來救。二將領軍趕來，見霸王正指揮糧車撤退，急領兵殺來。霸王奮力殺退二將，領軍疾走而去，漢營諸將紛紛避讓，無人敢擋。漢王與韓信急出營來看，遙見火光之中，霸王領著一支人馬往來掃**，所過之處，如入無人之境。漢王歎道：“項藉一日不死，寡人一日不得安寧也。”眼睜睜看著霸王領軍退去。一旁張良見狀，便獻計寬慰道：“今項羽乃困獸之鬥，兵不足數萬，已不足畏。可令三軍縮小包圍，窮困不舍，不使其有喘息之機。項羽縱橫一生，何曾有此敗落，今成無勢孤軍，不日必為我軍擒拿。”劉邦、韓信均以為然。
翌日，漢王領軍往霸王營前挑戰，霸王欲出，季布諫道：“敵眾我寡，戰之不利。”霸王從之，遂堅守不出。漢王乃令軍士肆意辱罵，激霸王出戰。霸王望見敵軍如蜂似蟻，四麵圍裹，甚是憂煩。因為軍務繁忙，晝夜不眠，久未歸後帳歇息，此時甚覺疲倦。遂令將校分兵把守，自歸帳休息。虞姬見夫君歸來，形容委頓，神色黯淡，遂小心詢問戰況。霸王卻道：“敗也！敗也！休要再問。”虞姬勸道：“勝敗乃兵家常事，大王不必憂煩。”霸王不耐煩地說：“汝等婦人之言，不識腥風血雨之利害，殊不知寡人一生經曆數百之戰，從未有此之失，此非勝敗之說，乃天不助我也！”虞姬聞言，已知厲害，隻得轉換話題說：“大王且勿牽掛戰事，妾已令廚役準備美酒佳肴，專為大王接風，請大王享用。”遂令廚子將酒食搬出，陳列席間。霸王心中的憂愁煩悶，皆被酒水泡出。愈飲愈倦，數爵之後，已睡眼模糊，酣然入睡。
漢王領軍圍住楚營，見防範周全，未敢即攻，遂領軍退回。
漢王與韓信議道：“項羽退守垓下，雖顯敗象，然精兵尚在，料可自守。今我大軍七十萬，若不能急下，軍費頗大，日耗萬斛，恐不能久持，不知可有破敵良計？”韓信道：“臣素知張子房運籌帷幄，精通機變，定有破敵之策也。”其時，張良正在計點糧草，漢王欲使人尋之，卻見張良自外而入。漢王遂問張良：“連日見項羽英勇，諸將莫敢擋之，又有數萬精兵相守不去，終為心腹大患。若延擱時日，讓其複出重圍，投向江東，或搬得救兵，反戈來擊，急難圖之，不知先生有何破敵之策？”張良笑道：“臣急來，正為此事。臣以為項羽所以每戰必克，一往無前，多仗身邊親隨之八千子弟兵。若定計使其散去，項王雖勇，孤掌難鳴，亦將束手就擒。”漢王、韓信皆喜，齊聲說：“願聞其詳。”張良道：“張良雖不才，自幼頗通音律，又因久居下邳，多聞楚歌之聲，隨口吟唱，人不能辨之真偽。今臣作一歌，若使軍士習之，繞楚營而唱，必叫楚軍思鄉念土，一夜散去，使項羽眾叛親離，不能複勇。”漢王道：“請先生試吟之。”張良即開口唱道：深秋兮原野飛霜，天高兮寒雁鳴蒼。披甲兮冰冷紮骨，最苦兮戍邊彷徨。離家兮離別父母，妻子兮獨守空房。田禾兮無人插秧，酒熟兮誰人品嚐。白發兮望穿秋水，稚子兮淚斷肝腸。胡馬兮尚知故土，人生兮難忘故鄉。交兵兮赴湯蹈火，骨肉兮血染泥漿。魂魄兮不知何往，壯士兮死之荒唐……眾人聞之，果真是淒清哀切，如怨如訴，聲聲催淚，字字斷腸，時而如鶴唳九皋，時而如雨打芭蕉，雖鐵石之肝腸，亦為之摧裂；雖冰霜之節操，亦為之動搖。漢王聽罷，竟亦欲淚下，遂謂張良道：“楚營將士聞得此歌，必歸心似箭，銳氣盡失。請先生速往各營教唱，今夜便往楚營四麵歌之。”張良道：“請大王傳令軍中，楚兵散去之時，各營軍士當縱其逃亡，不可阻攔。若攔截不放，反使其生必死之心，並力來鬥，反不如初，此為弄巧成拙也。”漢王道：“皆聽先生之意。”
張良辭去，遂往營中選人教唱，會者又分往各營傳唱，不多時，漢營上下，人皆熟習。於是漢王下令，叫初更時分，各寨軍士四麵圍住楚營吟唱，要以悲歌散盡楚軍。這日深夜，江淮大地，大風陡起，一時朔風怒號，大雪紛飛，寒冷異常。其時，正值數九寒天，雪後之夜，陰風怒號，砭肌蝕骨，月光慘淡，寒星寥落，將楚軍營寨照得陰森恐怖，刁鬥聲中卻又夾雜著點點更鼓，令人不寒而栗。那一陣陣哀怨的簫聲，嗚咽著再次傳來，如泣如訴，淒婉悲涼。待簫聲吹過，漢營裏便傳出一片相和的楚歌，曲調如怨如慕，蒼涼哀婉，忽高忽低，忽急忽緩，隻聽那曲中悲切道：“深秋兮原野飛霜，天高兮寒雁鳴蒼。披甲兮冰冷紮骨，最苦兮戍邊彷徨。離家兮離別父母，妻子兮獨守空房。田禾兮無人插秧，酒熟兮誰人品嚐。白發兮望穿秋水，稚子兮淚斷肝腸。胡馬兮尚知故土，人生兮難忘故鄉。交兵兮赴湯蹈火，骨肉兮血染泥漿。
魂魄兮不知何往，壯士兮死之荒唐……”其時，天空中狂風驟停，飛雪也止，正值夜深人靜，歌聲音韻卻愈加淒涼，一聲強似一聲，直從漢營飄入楚營。但見張良正襟危坐於高埠之上，向著楚營，奏著哀怨的簫聲，楚歌隨風飄**，直入楚軍營帳。楚營將士皆已驚醒，個個聽得真切，人人酸楚異常，悲泣難當，無不觸動思鄉情懷。一曲既罷，一歌複起，回環往複，更顯音韻淒涼。初聞之時，尚不過流淚情切而已，及漢軍反複吟唱，觸動思鄉之情，於是軍心盡變，皆無戰意。更有一幫老卒怨道：“自隨武信君舉事以來，我等日日征戰，無片刻之寧。本以為既滅暴秦，天下既安。
不料項王依舊迷戀征戰，惹得天下盡反，複征齊逐漢，興師動眾。
若早從亞父之計，誅殺劉季，何有今日之危難。此皆項王一人之過，卻勞我等受苦。今漢兵已臨，盡得楚地，我等忍饑受寒，苦難無期，不如趁夜逃生，各歸鄉裏，得見父母妻子，骨肉團聚，豈不勝過坐守其困，兵敗被擄？”一人有心，眾誌皆移，於是各自收拾行李，一哄而去，四散奔走。
其時，季布正巡視行營，見營中混亂，遏止不住，隻得往後帳來報。門衛持戈攔道：“大王與虞姬熟寢，不便打擾。”季布道：“軍情緊急，不得不報！”門衛道：“大王有令，凡事皆由將軍全權處置，任何人不得私闖後帳。若驚動大王，小人罪責難當，請將軍見諒。”季布悻悻而出，自思三軍已散，自己罪責非輕，明日必為霸王責怪。況且楚營已空，霸王不覺，若漢軍趁機來襲，終將與霸王一同被擒。今西楚大勢已去，與其兵敗蒙難，不如隨眾人一同散去，也好覓一條生路。主意已定，遂往霸王大帳拜了三拜，盡棄馬匹、衣甲，隨著散兵，乘夜逃去，往濮陽投舊友周氏。
項伯本在帳中就寢，亦為歌聲驚覺，急提劍出營來看，正遇項襄，項襄急問：“漢兵圍困，四麵楚歌，將士思歸，皆已散盡，你我當如何處置？”項伯道：“大王可知此事？”項襄道：“霸王醉臥，人不能見，怎能知情？若眼下營中無兵，漢兵早晚來攻，你我皆將遭擒。”項伯道：“今敗勢已定，縱使孫、吳在世，管、晏重生，亦無回天之術。你我皆項氏老臣，若為敵擒，必受其辱，不如一死全名，以見武信君於泉下。”即欲自刎。項襄攀臂阻道：“未至必死之時也。君侯昔日鴻門解難，全漢王之命；廣武山進諫，救太公不死，於劉氏老小，皆有恩德。更兼與漢王約有婚姻，必不致被害。今事已急，何不往張良營中投靠，請代為婉言漢王，複修兩姓之好，豈不失為美事也。”
項伯遂棄劍上馬，與項襄同往漢營去降張良。張良見項伯至，急領往大營去見漢王。漢王率左右隨從出帳迎入。項伯、項襄自覺羞愧，低頭作揖不語。漢王道：“非是君侯之德，寡人焉能有今日之盛？我與項羽曾義結兄弟，並無私怨，隻為天下事而爭耳，並無絕人姓氏之意。天下定時，寡人必不與項族為難，請君侯勿懷不安。”項伯、項襄皆伏地謝罪，漢王自備酒食與二人壓驚。