在升入劍橋中學二年級最初的幾個星期裏，滿懷希望的我，卻遭遇到了意想不到的困難。
這個學年我主修數學、地理、希臘文和拉丁文等幾門功課。但令人焦急萬分的是，各門課程都開課了，我所用的各種盲文版的課本還未能找到，如此我上課就沒有課本可用，而且，我還缺乏學習所必需的一些重要的學具。由於我所在的班級學生人數很多，老師根本無法單獨顧及到我，因此，隻能靠莎莉文老師為我逐字逐句地翻譯所有的課本，還有老師上課講解的內容。她那靈巧的手已經無法承受了，這是莎莉文老師教我11年來從未出現過的情況。
在課堂上，我無法完成規定的習題。幸好後來我們買到了一架盲文打字機，借助它我可以打出習題的每一個步驟。我的眼睛看不到黑板上幾何圖形的形狀，莎莉文老師就想盡各種辦法，用鉛絲為我在椅墊上做成各種幾何圖形，然後再讓我用手一點點地觸摸。而圖形中的各種符號代碼，以及演算推理的各個步驟，直到最後得出結論，就隻能完全依靠大腦的記憶了。
在學習中，這樣的障礙到處都是，我簡直都有些心灰意冷了，甚至有時還把這種情緒表露出來。現在想起這些，我都非常愧疚，尤其想到自己曾因此向莎莉文老師發脾氣，就更加無地自容。她不僅是我最摯愛的朋友，還是為我開辟前進道路的人。
漸漸地，困難都一一克服了，盲文版的課本和所缺的學具都陸續到了，我又重新找回了信心，以最大的熱情投入到學習中去。
我最差的兩門功課是代數和幾何，我在前麵說過，我的數學基礎很差，許多定理和公式都無法弄明白，就更甭說靈活運用了。我對幾何圖形尤其發怵，即便莎莉文老師在椅墊上做了很多幾何圖形，我還是分不清各部分之間的相互關係。
這種情況一直到基思老師來教我數學時，才有了改善。可沒想到的是，這些狀況剛有了好轉，卻又發生了一件預料之外的事情，使情況又發生了天大的變化。
在我的課本未到之前，吉爾曼校長就提出，我的功課負擔太重了，於是，他便強行減少了我的課時，根本不顧我多次的抗爭。
入學時，我和老師商定，如果有必要，我可以用5 年的時間備考大學。但第一學年考完後，我的成績讓莎莉文老師、教務長和我的班主任老師都確信，我再用兩年就可以達到考大學要求的水平了。一開始，吉爾曼校長也同意這一看法，但後來他見我的功課進展得不太順利，就又改變計劃要求我必須再備考3 年。我不願意接受這一計劃，因為我希望自己能和其他同學一起考進大學。
11月中旬的一天，我的身體有些小毛病，因此沒有去上課。盡管莎莉文老師反複向吉爾曼校長解釋這不是什麽大問題，但吉爾曼校長卻堅持認為，我的身體是被繁重的功課壓垮了。於是，他強行減少了我的學時，這樣，我就沒辦法和其他同學一起參加期末考試了。由於吉爾曼校長與莎莉文老師的意見分歧很大，母親讓我和妹妹米爾德萊德一塊從劍橋退了學。
離開劍橋中學後，母親請基思老師做我的家庭教師，繼續為我輔導功課。1898年2月至7月期間，基思先生每星期為我上兩次課，教我數學、幾何、希臘文和拉丁文，莎莉文老師則在旁邊為我做翻譯。
過完暑假我們再次回到波士頓已經是1898年10月了。從那時到招生考試的8 個月裏，基思老師每周給我上5次課，每次1小時。他每次都先解決我上節課中沒弄懂的問題，然後再給我布置下次的作業。他把我上周用盲文打字機打出的希臘文作文和習題帶回去，修改完後下次再返還給我。
就這樣，我為順利考入大學進行的備考一直持續著。我發現，單獨聽課比起集體學習不但好懂，而且不需要跟在同學們後麵急急忙忙地趕，因此輕鬆得多。家庭教師有足夠的時間針對性地講解我不懂的地方，因此我比在班裏學得又快又好。在數學方麵，我的困難仍然比其他課程多很多。我想代數和幾何如果有語言和文學課一半容易就好了！但即使是這樣，基思老師的數學也教得非常有趣，他的講解大大降低了問題的困難程度，以至於我能夠全部理解。他使我變得思路清晰，推理嚴密，看到題目時能進行有邏輯的推理，而不再像先前一樣沒有依據地胡蒙亂猜。雖然我笨得連約伯都難以容忍，但基思老師卻總是那麽不厭其煩地對我耐心解釋。
我終於在1899年6 月29日和30日，參加了拉德克利夫學院的招生考試。第一天考的是初級希臘文和高級拉丁文，第二天考的是數學和高級希臘文。
學院的負責人不允許莎莉文老師為我讀試卷，他們請來的是柏金斯盲人學校的尤金?C .文尼老師，他負責為我把試卷翻譯成美式盲文。我早就與文尼老師相識，我們用盲文進行交流。
各種語言文字類的科目使用盲文很順利，但用在數學上就有麻煩了。我平時能熟練使用美國一般盲人所用的3 種盲文，即英式、美式和紐約式。但在這3 種盲文中數學符號的表示差別很大，而在代數中我學的隻有英式盲文。因此我被搞得暈頭轉向，信心盡失，以至於浪費了考場上寶貴的時間，尤其是在代數上浪費的時間是最多的。
臨考試的前兩天，我收到了文尼先生寄給我的盲文版的哈佛大學往年的代數試題。我一看就亂了陣腳，因為試題用的都是美式盲文。我趕忙給文尼先生回信，要他把那些數學符號為我進行解釋。文尼先生迅速為我寄來另一份試卷及一張符號對照表。我又開始抓緊學習這些新的符號。在考代數的前一天夜裏我還在突擊學習，但對於那一堆括號和方根的混合使用仍是一知半解。我和基思老師都提心吊膽地準備著第二天的數學考試。考試那天，我們早早地趕到學校，又請文尼老師係統地把美式盲文的符號為我講解了一遍。
幾何考試中遇到的最大困難是，平時我習慣了讓人將題目拚寫在手上，可不知為什麽，這些題目用盲文打出來卻感覺很亂。到代數考試時，麻煩就更多了，自以為剛學會了的符號，到了考場上卻又混淆不清了。而且我還看不到自己用打字機打出的答案。我平時都是用盲文來演算或心算。基思老師十分重視鍛煉我心算的能力，卻沒有訓練過我答試卷的技能，因此，我的考題做得非常緩慢，一道題需要反複地去讀，才反應出該怎麽去做。即便是現在，我也不敢說自己能夠把所有的數學符號都掌握了。對我來說，在短時間內想把所用符號都搞清，難度實在是太大了。
拉德克利夫學院的老師們肯定想不到我的這次考試有多難，他們也無法想象我到底克服了多少困難，當然，他們必定無意為我設置這麽多障礙。聊以**的是，無論如何，我終究把它們全都克服了，通過了拉德克利夫學院的入學考試。