一五七五年夏，小寺家的重臣們被政職召集到禦著城。當時正處於毛利和織田兩大勢力夾縫中的小寺家有必要明確自己的立場。這兩個勢力中，毛利家已經提出了人質要求，這是因為織田家侵犯中國的態勢已經很明顯了，毛利家認為有必要加深和小寺家的聯係。
此時的毛利家，雖然號稱西國無雙的智將當主元就已死，但年輕的輝元在兩川（吉川元春，小早川隆景）的輔佐下，依然毫無疑問是中國地區的霸者。在此之前，擁有備前美作兩國的宇喜多直家已經率先加入了毛利一方。
究竟是答應毛利家的人質要求，還是投向新興的織田家，政職難以決斷。於是他對家臣說：“各人把各人心裏的意見說出來吧。”其實在他自己心裏已經有答應毛利一方要求的想法了，這次會見重臣們的目的，是為了確定一下各重臣尤其是如水的意見是否與自己相同。
果然，在筆頭家老小河三河守的帶動下，許多人的意見與政職心中所想的一致，認為應該投向毛利方。隻有如水一個人支持投向織田一方。對此，如水這樣解釋道：“織田信長是智勇兼備的名將，而如今天下的形勢已經明顯傾斜向於他，所以如果服從信長的話，是可以繼續小寺家武運的唯一方法。”他就這樣說服了眾人。
受命與織田家交涉的如水，在謁見信長之前先跑到近江，請求長浜城主羽柴秀吉作為中介。在秀吉的斡旋下，如水與信長見麵了。他將現在播磨的形勢對信長詳細地述說了一遍，並表示小寺家願意臣從於信長。如水說：“現在隻要殿下派遣一名大將前往姬路，即使不帶一兵一卒，播磨的各個豪族也會競相的前來歸附。”感歎於如水出色口才的信長，當場就把小姓手裏拿著的名刀“壓切”送給了如水。黑田家舊時珍藏的《黑田家禦重寶故實》中記載了“壓切”這個名字的來曆：當年信長公和一個茶道坊主發生矛盾。那個坊主逃走躲在了一個棚子底下，信長一刀下去，居然把這個棚子都切斷了，所以這把刀就被命名為“壓切”。
信長所派遣的中國侵攻的總大將就是之前的長濱城主羽柴秀吉。從此，如水成為秀吉身邊最得力的參謀之一。另一方麵，以為小寺家肯定會成為自己家臣的毛利家，在得到了小寺臣服於織田的消息後大為光火。天正四年四月，毛利家水軍將領浦兵部丞奉命率五千人從播磨的英賀浦登陸，準備襲擊禦著，姬路兩城。小寺政職聞訊後大驚失色，而如水則堅持說可以擊敗毛利軍，並且作好了迎擊的準備。為了補充軍隊數量上不足的，他向當地的老百姓發放錢財，讓他們購買各種旗幟作好準備，在自軍的背後待機。等到如水軍向毛利軍發動攻擊的時候，這些百姓就在後麵搖旗呐喊，毛利軍以為敵人的援軍到來，頓時陷入混亂，最終從海上敗退了。
在安土城得知了這一勝利消息和如水出色表現的信長大為欣喜，立刻命令當時還是他手下的攝津有岡城主荒木村重向小寺政職發去了感恩狀。
同時，這一次毛利攻打小寺的舉動，在客觀上也大大加速了信長中國侵攻的計劃。這時候，秀吉向在姬路的如水提出了人質的建議，如水爽快地答應。他將嫡子鬆壽丸送到了安土的信長那裏。後來又被輾轉送到了近江長浜交給秀吉。這樣，如水和秀吉之間的關係又進一步加深了。