隨後，他告誡雍陶，回了成都，可不要貪圖作文，忘了考中進士後研習治國之方，為國出力的人之常情。詩末尾處，他再次寫了雍陶寧親之事，說今年登科的學子們，誰又有你這樣的孝心呢。
剛一送走雍陶，姚合一家卻在幾日之後，浩浩****由金州趕回長安。
朋友要回長安，賈島跑去探望，心中隻是納悶兒。一打聽才曉得，朝中已將姚合調回長安，升任刑部、戶部郎中，身兼雙職，官居四品。聽了姚合的解釋，賈島直怨：“明明是好事呀，怎麽不提前通個信，讓人見了心中掛念，急急火火地跑來探視，你這人呀。唉！”
姚合回長安以後，賈島舒心地過了一些日子，閑時除了作詩，就是到崔杞、杜中立二位駙馬府上流連，到姚合、柳公權家中相聚。最近，他又結識了王茂元將軍以及兵部尚書朱叔夜，大家對他既賞識又同情，多次解囊相助。有了朋友接濟，賈島的日子漸漸緩了過來，不再像前幾年那樣，除了作詩放驢，就是在樂遊原畔拾些幹柴，剜些野菜苦度時日了。
初秋時節，堂弟無可從終南山下來。他告訴賈島，自己多年來身在佛門，如今已修行半生，現在，他想離開長安，前往杭州靈隱寺，或者天台普陀山去，那裏有幾位高僧多次相邀，讓他到越州定居，還說一生念經參佛，越州才算真正的佛界。他說，自己雖然也癡迷作詩，主要心思卻在研習佛理上，多年來和宗密禪師相處，潛移默化地接受著佛理，收益頗為豐碩，尤其禪學，已到了精湛之境。他奉勸賈島，如果這樣長期下去，還不如當初隱居恒山北嶽廟好。我唐自安史之亂以來，雖經七八十年的歲月相磨，可是藩鎮割據、朋黨相爭、宦官專權，甚至數年來各位皇上能力有限，難以理清治國之障，堂兄你數十年苦奔科場，備受煎熬，曆盡落第之憂，又遭“科場十惡”之罪，好不容易昭雪平反，可這又有什麽用處，你如今還不是窮困潦倒，靠師友接濟著過活？與其這樣，還不如重入佛門，安度餘生。
無可的一席話聽得賈島心中作痛，左右為難，仿佛手中舉著一顆棋子，不知道落在哪兒。他沉思了許久，低聲歎道：
“唉，難道我這半生，是誤入歧途？可話說回來，我如今已有家室，又怎能重入佛門。再說了，雖然我已脫佛身，可心中還有佛祖護佑，還算有著居士情緣啊！”
看見賈島為難的樣子，無可隻身去了杭州。走的那天夜裏，秋風一陣接一陣地吹著，草叢中，幾隻蛐蛐兒不知在哪叢草下高一聲低一聲地震翅而鳴。賈島首先想到了前年將去金州，馬戴送他的情景。當時，他心頭曾湧過兩句妙對，“獨行潭底影，數息樹邊身”，他低聲吟了數遍，偏偏一時沒有了下句，難以成詩。他心中嘀咕著，堂弟無可這次離開長安，恐怕今生難得一見了，想到哥倆從小至今各自的生命曆程。無可的孤身而去，使賈島突然找到了詩眼，那兩句詩用在這裏豈不更妙，隨即附聲吟了出來，那首《送無可上人》就誕生了。
圭峰霽色新，送此草堂人。
麈尾同離寺，蛩鳴暫別親。
獨行潭底影，數息樹邊身。
終有煙霞約，天台作近鄰。
細品此詩，詩中句句寫送別的哀婉，有著他麵對半生，麵對今後的諸多無奈。尤其那兩句詩在他心中積藏已久，現在終於成了整首詩，對於平生最喜煉字酌句的他來說，那種收獲的感覺可想而知。
走的那天，賈島輾轉反側，徹夜未眠。雖然失眠對他來說已是平常事了，然而這次失眠卻折磨得他頭昏眼澀，次日醒來，看著案頭詩篇，他又俯身，提筆蘸墨，在那首詩後寫了幾句小字：
二句三年得，一吟雙淚流。
知音如不賞，歸臥故山秋。
無可動身還不足一月時間，估計他還在前往越州的路上，摯友姚合又被一道聖旨，派往杭州任刺史一職。
賈島為姚合的一路升遷再次高興，又為堂弟無可歎息，怎麽不晚走幾日，跟姚合一路同行呢。
給姚合送行，賈島心情好了許多，這次，姚合畢竟是升遷，是到杭州做父母官啊。他一再吩咐，到了那邊，一定要去靈隱寺，或者南邊的越州普陀山看望堂弟無可，畢竟他初到那裏，缺少佳朋益友。
姚合的餞行之禮轟轟烈烈，場麵宏大。在朱雀街一家酒樓上，擺了滿滿數十桌酒席，朝中的，鄉野的，還有各所寺院的，無論長幼，達百十餘人之眾。大家一貫的做法就是飲酒作詩，談人情世故，講世態炎涼，當然，年輕人期望的是，能得到姚合的引薦，年長的，要與姚合交友，同朝為官，同謀國事，姚合總是紛紛笑答，從不拒絕任何人的請求。
賈島和他的關係，眾人無所不知，自然對賈島也另眼相待，加之席間多半客人與賈島交往也厚，賈島一時間也成了半個主人，忙裏忙外不亦樂乎。最後，為了酬答眾位，賈島又提筆作了《送姚杭州》。詩曰：
白雲峰下城，日夕白雲生。
人老江波釣，田侵海樹耕。
吳山鍾入越，蓮葉吹搖旌。
詩異石門思，濤來向越迎。
賈島待在長安，想看看自己被赦的事有無進展。他等了數月，並未有任何消息。最近，京中許多詩友不時給賈島贈些銀兩，他的生活暫且沒有了困難，他覺著老是這樣待在長安，還不如再次出去一趟，免得整日為自己的事兒煩心。
大和九年（835），剛過春節，賈島再次離開長安。
這次，他是隻身出行的，為了方便，就想到他的毛驢兒來。可是，家裏那頭毛驢兒好多年也沒出過門了。它還是當年香兒夫婦贈予的，後來隨他到富平，又回長安，多年來，的確為他節省了不少腳力。可是，歲月荏苒，當初那個而立之年的賈島，如今已成了兩鬢生花的老頭，伴他二十多年的毛驢兒，也已羸弱得瘦若幹柴，到了日暮殘年，別說伴君遠行，恐怕一陣微風，也能將它吹倒。