1469年5月3日 尼科洛·馬基雅維利誕生於佛羅倫薩。
1494年 佛羅倫薩恢複共和體製，統治佛羅倫薩六十年的美第奇家族被驅逐。
1498年 被執政團（佛羅倫薩共和國最高行政機關）任命為總理公署第二廳秘書長，稍後又兼任自由與和平十人委員會秘書，負責處理外交及軍政事務。
1500年 為了比薩戰爭求助於法王，完成第一次外交任務，會晤法王路易十二和魯昂樞機主教喬治·德昂布瓦茲，見識君主集權國家強盛的國力。
1502年 馬基雅維利結婚。索德瑞尼被選為終身的政府首長，采用馬基雅維利提議的征兵製，以取代雇傭軍。
1502-1503年 前往羅馬涅與羅馬，完成外交任務，認識切薩雷·博爾賈，目睹**裸的政治現實：教皇亞曆山大六世以捍衛教會利益為借口，要使意大利中部成為自己的權力禁臠，傾力扶植自己的兒子，即切薩雷·博爾賈；切薩雷·博爾賈則用盡權謀與暴力要建立自己的政權，卻在父親去世之後，權力轉眼淪喪。
1504年 再度前往法國。
1506年 銜外交使命會晤教皇尤裏烏斯二世，順道考察德國和瑞士的政治局勢與軍事製度。
1507-1508年 銜外交使命出使神聖羅馬帝國，會晤皇帝馬克西米利安。
1509年 馬基雅維利率領的佛羅倫薩軍隊占領比薩。
1512年 索德瑞尼的共和政權被推翻，美第奇家族重掌佛羅倫薩的政權。新政府免除馬基雅維利的官職，也解散了他一手創建的新軍。
1513年 被指控參加反美第奇家族的陰謀，遭逮捕，監禁期間受酷刑，但他始終否認參與其事。出獄後被放逐，歸隱田園潛心寫作。完成《君主論》。
1518年 完成《論李維羅馬史》。
1515-1516年 完成《戰爭的藝術》。
1518年 諷刺喜劇《曼德拉》首演，公認為馬基雅維利在文學領域的代表作。
1519年 《曼德拉》出版。
1520年 結束放逐歲月，接受美第奇家族的朱利亞諾（即羅倫佐之侄，後來的教皇克雷芒七世）委托，撰寫長逾一千年的《佛羅倫薩史》（379—1492），以探究佛羅倫薩積弱不振的原因。
1521年 《戰爭的藝術》出版，馬基雅維利有生之年出版的政治作品僅此一例。
1525年 改編自古羅馬劇作家普勞圖斯的喜劇《柯莉孜雅》首演。
1526年 將《佛羅倫薩史》獻給教皇克雷芒七世。
1527年6月21日 馬基雅維利逝世，葬於佛羅倫薩的聖十字教堂。
1531年 《論李維羅馬史》出版。
1532年 《君主論》出版。
1559年 其著作被列入禁書目錄。
1640年 《君主論》英譯本首度出版。