如果林肯與安·拉特利奇結婚，很可能他的生活就是幸福的，但也許他就當不了總統。林肯的思考及行動都很緩慢，且安·拉特利奇也不是那種能驅使林肯達到自己政治目的的女人。但瑪麗·陶德就不同，她自始至終都有入主白宮的決心，和林肯結婚後，瑪麗就讓林肯競選自由黨的國會提名候選人。
競選的激烈程度讓人難以置信，因為自己不信仰任何宗教，林肯的政治敵人指責他是個異教徒。因為他與傲慢的瑪麗·陶德結婚，還與愛德華茲家庭有關聯，林肯的政治敵人公開指責林肯是財富及貴族的工具。這些指責都很荒謬，林肯意識到，他們可能會在政治上傷害自己。所以，林肯對此這樣回答：“自從我來到斯普林菲爾德後，隻有一個親戚來見過我，那個人在離開小鎮前，還被指控偷單簧口琴，如果這也算是個自豪的貴族家庭，那你們就攻擊我吧。”大選來臨了，林肯最終失敗了。這是他事業生涯上的第一次政治挫敗。
兩年後，他再次參加競選並獲勝。瑪麗·林肯欣喜若狂，她相信林肯的政治事業才剛剛開始，她又定做了一套晚禮服。當自己的丈夫來到華盛頓後，她想公開發表“給光榮的亞伯拉罕·林肯”的一封信，但被林肯攔住了。
瑪麗還想住在華盛頓，她想在“社會威望”中享受舒適的生活，瑪麗自己也很肯定美好的未來在等著她，但當瑪麗與林肯走到一起後，她發現現實與自己所期望的相差太大。林肯太窮，在得到自己的第一筆政府工資前，他還要向道格拉斯借錢來償還自己的費用。所以，林肯及林肯夫人在斯賓斯夫人家的公寓裏住下來，斯賓斯家門前的馬路沒有鋪柏油或石磚，人行道由沙礫鋪成，房間陰暗。在後院裏有個廁所、鵝棚及一個花園，由於鄰居家的豬經常跑進來吃蔬菜，斯賓斯夫人的兒子還要拿著棍子不時地驅趕豬。在那些日子，由於華盛頓還沒有垃圾收集處理的好辦法，所以斯賓斯夫人將垃圾倒在後麵小巷子裏，在小巷裏徘徊的豬、牛及鵝將其吃掉。林肯夫人發現通往華盛頓的一條獨路被關閉了，她被遺忘了，和被寵壞了的兒子坐在公寓中昏暗的臥室裏。而斯賓斯夫人的兒子趕豬發出的聲音讓她頭疼不已。
當林肯進入國會後，美國就對墨西哥發動了長達二十個月的戰爭，這是一次不體麵且帶有侵略性質的戰爭，是美國國會裏支持奴隸製度的勢力蓄意發起的，目的是讓美國得到更多的土地，以此讓奴隸製度更加繁榮，同時，支持奴隸製度的參議員就會被選進國會。
美國在戰爭中完成了兩件事，過去屬於墨西哥的得克薩斯州正式脫離墨西哥，美國迫使墨西哥宣布斷絕與得克薩斯州的關係，還故意搶劫了整個墨西哥一半的領土，並將搶來的土地劃分到新墨西哥州、亞利桑那州、內華達州及加利福尼亞州。
格蘭特說，這是整個美國曆史上最邪惡的戰爭，因為參與了此次戰爭，他怎麽都不會原諒自己。當時，很多美國士兵造反並轉投敵軍，“桑塔安娜”軍隊中一支著名軍隊幾乎都是由美軍叛變者組成。
林肯在國會中站了起來，他攻擊美國總統，稱其發動了一次“掠奪及謀殺”戰爭，一次“搶劫及羞恥”戰爭，他還表示，上帝忘記了保護弱小及無辜群體，上帝允許強大的謀殺者和魔鬼殺害男人、女人及兒童，損毀並掠奪“正義之地”。
華盛頓方麵對林肯的演說根本沒在意，因為林肯還是無名小卒，但回到斯普林菲爾德，林肯的演說卻刮起了一陣旋風。因為伊利諾斯州有六千人參加了這場戰爭，他們是因“為神聖的自由而戰”的號召應征入伍的；現在，他們選出的代表卻把他們的夢想打破了，竟然在國會指控他們是惡魔和劊子手。自由黨人感到異常憤怒，召開公開會議譴責林肯，並稱林肯是聲名狼藉的卑鄙小人，還將林肯諷刺地比喻為一個“講道理的遊擊隊員”，是第二個“貝尼特·阿諾德”。憎恨太深，並在此後十年時間內鬱積，當林肯十三年後參加美國總統大選時，這些之前對他的譴責聲還縈繞在他頭上。
“我進行了政治自殺。”林肯向自己的法律夥伴承認。他害怕回家並麵對憎恨自己的選民，所以，他要為自己在華盛頓找到一個牢固的位置，這樣他就能夠待在華盛頓而不用回家。他曾嚐試成為國有土地管理局的專員，但失敗了。此後，他又嚐試成為俄勒岡州州長，因為他想以第一個參議員的身份進入州長名冊，但他又一次失敗了。
於是，林肯隻好回到了自己位於斯普林菲爾德的法律辦公室，又一次開始從事此前的職業，並在第八司法區域行走，林肯成為整個伊利諾斯州最沮喪的人。他決定從現在開始忘掉政治，並專心投入到自己的法律事業中去。為了訓練自己更嚴密地去推理，及更好地陳述自己的建議，他給自己買了一本幾何書，並在司法區巡走時隨身帶著。
赫爾頓在他的傳記中這樣記錄著：
在很小的鄉村旅店，我們經常同睡一張床。很多時候，床對林肯來說都有點短，他的腳要放在踏腳板上，這樣就露出他的脛骨。在床頭旁邊的椅子上點著蠟燭，他能讀書並學習幾個小時，我知道他有時一直這樣學習到淩晨兩點，當我和其他同屋的人都熟睡後，他仍在學習。在巡走期間，林肯研究歐幾裏德，直到他能輕鬆地列出他的六本歐式幾何著作中的所有觀點。
在學了幾何學後，林肯還學了代數和天文學。此後，他還準備了一次關於語言起源及發展的講座，但研究莎士比亞讓他最感興趣。林肯在新塞勒姆時在傑克·卡爾索的熏陶下養成的文學品味還繼續存在。從此時開始到生命的終結期間，林肯身上最顯著的性格就是影響深遠的悲傷，林肯內心的憂慮太深，沒有語言能講清楚其具體深度。
當傑西·韋科幫助赫爾頓準備這篇不朽的傳記時，他感覺對林肯悲傷情緒的報道有點誇張，所以他決定對此進行深度調查，並與此前和林肯打了數年交道的人探討，比如斯圖爾特、惠特尼、馬西尼、斯威特及法官戴維斯。隨後，韋科堅信，那些沒有見過林肯的人很難意識到林肯的憂慮情緒有多麽嚴重，赫爾頓也同意韋科的觀點，赫爾頓還引述了自己此前說過的一句話：“如果林肯在二十年時間裏有一天是高興的，那我永遠都不知道這一天。林肯身上最顯著的特征就是：一張永遠悲傷的臉，當林肯走路時，憂慮能多得從他身上滾落下來。”
當林肯在司法區巡走時，他會經常和兩三個律師睡同一間房，其他人會在第二天早晨被林肯的聲音喚醒，他們發現林肯坐在床邊，毫無條理地一個人咕噥著。起床後，他會生火並凝視著火焰長達數小時。在這樣的時刻，林肯經常會背誦這句話：“唉，人啊，你有什麽值得驕傲的？”有時當林肯在街上走路時，他獨自陷入深深的絕望，根本沒注意到自己遇到的人或者與他打招呼的人。有時，當他與別人握手時他竟然不知道自己在做什麽。
喬納森·布裏奇崇拜林肯的記憶能力，他這樣說：“在布羅明頓出庭時，林肯能讓法庭、辦公室及大街上的聽眾笑上一個小時，然後第二個小時，林肯會深深地陷入沉思，以至於沒人敢喚醒他。他會坐在一把靠牆的椅子上，腳放在更低的地方，腿提起來後膝蓋與下巴平行，帽子向前傾斜，手抱緊膝蓋，眼睛充滿悲傷，這真是一幅陰沉沮喪的圖畫。有時，我看他一坐就是幾個小時，即使是他最好的朋友打斷他的沉思，他都不理睬。”
參議員貝弗利奇對林肯一生的研究更為透徹，他下了這樣的結論：“從1849年到生命的終結，林肯一直沉浸在常人難以想象的深沉的哀愁之中。”
與悲傷一樣，林肯無窮無盡的幽默細胞及講故事的超強能力也讓人驚奇，並成為他性格中不可分割的一部分。有時，戴維斯法官甚至停下法庭工作，專門聽林肯的“狂暴幽默”。“人群圍著他，有二百至三百人，”赫爾頓說道，“他們捧腹大笑，時間飛逝。”一個目擊者表示，當林肯講故事講到關鍵點上時，人們都屏住呼吸並從椅子上跳下來。隻要密切關注林肯的人都讚成這樣的觀點：林肯的無底悲傷是由兩件事造成的，一個是他的政治失敗，另一個就是悲劇婚姻。
就在林肯似乎永遠被遺忘之後，突然發生的一件事改變了林肯的一生，並讓林肯看到了自己的白宮之路。這次事件的煽動者及策劃人就是瑪麗·林肯的舊情人——史蒂芬·道格拉斯。