此後三年，希爾頓就像經過一次大手術般，好不容易才漸漸恢複健康。事業需要時間來鞏固，希爾頓心頭的創傷更需要時間來消除。的確，希爾頓需要休息。
杜萊，這位在危急中幫了希爾頓忙的朋友之一，和希爾頓一同住進了克勞特克羅夫特的一棟別墅。母親和孩子們也過來避暑、釣魚，希爾頓和杜萊玩高爾夫球，身心都鬆弛了一些。
當初莫迪要希爾頓投資“國家旅館公司”，是因為希爾頓是個旅館管理的好人才，經過長時期的交往也證明希爾頓的確是善於理財的。希爾頓的朋友和同仁一直信任希爾頓，希爾頓自己卻不相信自己。
莫迪給希爾頓的支援，穩定住希爾頓的業務，借來的錢還清了，希爾頓和格勞夫斯敦的搭檔也保持良好的關係，這都證明希爾頓可以做旅館，也可以理財。
可是另一方麵希爾頓則有待重新評估。離了婚以後，希爾頓如何一個人來盡到雙親的責任？和瑪莉分居後，關係仍然友好。她帶著小兒子艾裏克去埃爾帕索住，一兩年後嫁給了別人。兩個大男孩一直跟著希爾頓。
照顧這兩個頑皮的孩子實在讓希爾頓力不從心，他們經常闖禍，不是從屋頂摔下來，就是從衝浪板上滑落。
有一次他們把鄰居的前階漆上了橙紅色，等希爾頓發現時已完工了一半。就在這一團混亂中，瑪莉的母親趕來助希爾頓一臂之力，看管這兩個孩子。全家都叫他“姆媽”。有了“姆媽”，家裏安靜了一陣子。
1935年，希爾頓買下了埃爾帕索的“北山旅館”，這個旅館的建築藍圖很好，希爾頓以後興建新酒店打算照這個樣式去進行。
第二家到手的旅館是朗浮城的“葛萊格旅館”，它同樣在希爾頓的事業中具有重要地位。當時工商界人士都在等綠燈信號，好向前衝。“葛萊格”是希爾頓的綠燈信號。這是一位醫生轉售給希爾頓的，也等於是送上門來的，因為希爾頓不曾付半文現錢。希爾頓得到它後，更名為“朗浮希爾頓酒店”，不久後又轉讓給了別人，賺了一筆錢。這次買賣使希爾頓勇氣倍增，好好地度了一次假。
希爾頓應邀到埃爾帕索的友人凱勒夫人所擁有的南加州別墅做客。他和歐文相聚，並再次見到了當年達拉斯戲院的台柱山姆和依勒兄妹。
在洛杉磯的火車上，希爾頓算了算，距離當初幾乎破產的時候已滿2年。希爾頓不能說是達到巔峰，但情況算是好轉了。酒店恢複到了8家，有的收支已能平衡，有的已開始賺錢，希爾頓出來遊樂，又有何不可？
在這段難得的假期中，希爾頓的每一分鍾都用來玩了。
希爾頓第三次開始寫日記。在希爾頓看來，這回的經曆與自己身陷不景氣經濟狀況時一樣，具有曆史的價值，雖然內容十分平凡，沒有紅帽姑娘，沒有美酒、舞會，淨是“我到好萊塢的醫院養病”“離開醫院到凱勒家休養”“歐文駕車來訪”“一同去遊泳”……
沒有別的事要希爾頓操心，希爾頓通過寫日記來宣泄感情。如果說在過去那段黯淡的日子裏自己真的學到一些什麽，那就是對別人真正的同情，這很大程度上是因為希爾頓過去所得到的同情太少了。
希爾頓返回埃爾帕索。假期中無所事事，但希爾頓好好地養精蓄銳了一陣子。希爾頓心裏策劃著，下一步應該跨出得州之外了。
1937年，希爾頓向前一跨，跳出了得州，來到了舊金山。這個城市在希爾頓眼中是一顆耀眼的鑽石。希爾頓度假後，極力地擺脫所有債務的困擾。生活的中心已形成三點：達拉斯，有兩個孩子在那裏；埃爾帕索，希爾頓的母親在那裏，也是希爾頓的事業本部所在地；舊金山，希爾頓揮師前進的指揮所。
希爾頓看上了“德雷克爵士”酒店。這家酒店高22層，450個房間，有豪華的夜總會。希爾頓盤算著，這麽一個雍容華貴的婦人，隻怕不容易追得到，哪知和他的主人接觸以後，發現他們正急著把這位老小姐送出門去。“德雷克”的建築費花了410萬，希爾頓若想要收歸已有，第一筆應付款項要27.5萬美元。因此，希爾頓第一步的計劃是組成一個投資的團體。
在此地，希爾頓結識了芝加哥的律師弗萊德曼，他是代表芝加哥美國國家銀行及信托公司董事長史德恩來處理業務的。史德恩的兄弟哈羅德、狄派其、歐文也都湊上一份，這是他們長期合作的開始。
希爾頓還找了老朋友，埃爾帕索的銀行家楊格，希爾頓在電話中和他商量此事。很快地，他們湊足了30萬，希爾頓自己投資7.5萬，以後一直照此規定出四分之一的資本。第一筆抵押貸款162萬，希爾頓抽出12.5萬，5年為期，折息0.35美分。希爾頓生平第一次擁有這麽多可周轉的資金。
投資者紛紛上門，赫爾敦和希爾頓已疲於應付。1938年1月，和“德雷克”交易完成。新年的新開端，希爾頓娶回了世界大城市之一的一位貴婦人。