劉邦來來回回攻打豐邑好幾次，都沒有攻下。畢竟是勢單力薄，加上缺乏正規化軍隊的訓練，也沒有做好更遠的發展規劃，這個時候劉邦才意識到自己的力量是何等的弱小。尤其是想到雍齒連帶著豐邑投奔魏國更為窩火，痛定思痛，劉邦決定尋找個堅強的外援，除了尋求外援攻打豐邑之外，還得找個靠山以對抗魏王。再說此時，從陳勝旗下獨立出來的秦嘉在陳勝死後，擁立楚國舊貴族景駒為楚王，以留縣（江蘇沛縣東南）都，屯兵駐紮在彭城（今江蘇省徐州市）東麵，以此來抵抗項梁進攻張楚的領土。劉邦與蕭何等人商量後，決定先去投靠景駒。
劉邦可謂是不虛此行，因為有此一行，他遇到了“漢初三傑”之一的謀臣--張良。張良（前250－前186），字子房，潁川城父（今安徽亳州）人，漢初傑出的政治家、軍事家，西漢開國元勳之一，是劉邦的“智囊團”，與蕭何、韓信三人並稱“漢初三傑”。
張良祖先原為韓國穎川郡貴族，祖先三代為韓丞相。秦國滅六國，第一個就是韓國，年幼的張良便喪失了顯赫榮耀的地位，亡國之恨一直充斥在張良心中，始終以報仇複國為己任。張良平時喜好結交豪傑，曾到東方拜見倉海君，商議反秦謀殺行動。張良散盡家財，終於找到了一個大力士，能舉120斤（約合現在50斤）重的大鐵錘，準備尋找時機刺殺秦始皇。然後差人打探秦始皇東巡行蹤。秦始皇二十九年（公元前218年），秦始皇東巡的車隊即將到達陽武縣（現在原陽縣的東半部）。張良得知消息後，安排大力士埋伏在陽武縣的必經之地--博浪沙。按照秦製天子為六駕，秦始皇出巡的車輦為六駕馬車，分不清哪一輛是秦始皇的座駕，隻好將目標鎖定在車隊最中間最豪華的那輛車輦。張良指揮大力士向該車出擊，120斤重的大鐵椎“誤中副車”，秦始皇幸免於難。下令在全國大肆搜捕凶手，後來便不了了之，博浪沙從此一舉成名。張良椎擊秦始皇未遂，不得已埋名隱姓，逃匿於下邳（今江蘇徐州市睢寧縣古邳鎮）。逃亡至下邳時路遇黃石公，得《太公兵法》，深明韜略，足智多謀。
某日，張良閑步在下邳的一座橋上，遇到一個穿著褐色衣服的老人故意把一隻鞋蹬到橋下，然後傲慢地對張良說：“小子，下去給我把鞋撿起來！”張良愕然，但還是忍住了心中的不滿和火氣，替他把鞋子取了上來。之後，老人又伸出腳，命張良給他穿上。張良心想，既然鞋都已經撿了，就索性給你穿上吧，小心翼翼地幫老人穿好鞋。老人非但不謝，反而仰麵長笑而去。張良大吃一驚怔住了，老頭走遠後，又返回到橋上，對張良說：“孺子可教矣。”
這足以看出張良曆經人間滄桑，飽經漂泊生活的種種磨難後，內心的磨練已經相當沉著與冷靜了。老人約張良五日後的早晨再到橋頭會麵。張良覺得奇怪，但還是恭敬地答應了。五日後雞鳴時分，張良趕到橋上時，老人此刻早已在橋頭等了。見張良遲到，斥責道：“與老人約，怎麽還遲到呢？你五日後再來吧！”結果，五日後，又是老頭先到了橋上，張良再次遲到了。要他五天後再來。第三次，張良幹脆半夜就到橋上等候了。張良經受住了考驗，其至誠、隱忍的精神感動了老，老者便送給他一本書，說：“熟讀此書，可為王者師。10年後你可用此書興邦立國，13年後你再來見我。”說罷便揚長而去。此後張良再也沒見過被後人稱之為“黃石公”的神秘老人。張良異常驚喜，原來是一部《太公兵法》（此名為訛傳，實為《素書》）。從此，張良便日夜習誦，研讀兵法，縱觀天下大事，終於成為一個深明韜略、文武兼備，足智多謀的“智囊”人物。
秦二世元年（公元前209年）七月，陳勝、吳廣在大澤鄉揭竿反秦之後，立誌抗秦的張良也聚集了一百多人，立起了反秦的大旗，但因勢單力薄，難以立足。聽說秦嘉擁立景駒在留縣為“楚王”，就率領眾人前往歸順景駒，想借此機會實現恢複韓國的大計。途中，張良百餘人正巧遇上了前來投靠景駒的劉邦。兩人都具有遊俠習氣，意氣相投，一見麵便聊的很是投機，兩支隊伍便一起同行。
張良多次與劉邦探討《太公兵法》中的兵法謀略，令張良驚訝的是，劉邦一般都能領悟，而別人都是不開竅的。於是，張良感慨說：“沛公殆天授！”沛公的隊伍有數千人，張良果斷地改變了主意，決定歸順劉邦，沛公任命張良為“廄將”，負責管理軍馬。作為謀士，深通謀略固然重要，但施展謀略的前提是要有一個善於納諫的明主。劉邦張良這次不期而遇，張良轉投明主，反映了張良在紛紜複雜的形勢中保持著清醒的頭腦和獨到的眼光。從此，張良也深受劉邦的器重和信賴，他的聰明才智也有機會得到了充分的發揮。
張良率軍協助劉邦平定關中；西入武關後，在嶢下用計破敵；鴻門宴上幫助劉邦脫離險境；灞上分封時又“為漢王請漢中地”。楚漢戰爭中，“長計謀平天下”，提出不立六國後代，聯合英布、彭越，重用韓信等策略，又主張追擊項羽，殲滅楚軍，為劉邦完成統一大業奠定堅實的基礎。劉邦讚其“運籌帷幄之中，決勝於千裏外，子房功也”。漢朝建立時張良受封留侯，後功成身退。張良機智謀劃、文韜武略的故事也流傳百世，千古流芳。
劉邦與張良結伴來到留縣後，楚王景駒及上柱國秦嘉已經率大軍去了彭城，留縣則由東陽寧君留守。東陽寧君似乎對劉邦早有耳聞，所以盛情款待，安排妥帖。秦將章邯在陳縣追擊陳勝軍隊的同時，還派別將司馬枿帶領軍隊平定楚國的故地，占領了相縣（今安徽淮北市）之後屠城，秦軍逼近碭郡（今河南永城），並且準備進攻彭城。人倒黴時喝涼水都塞牙，劉邦隻能自歎倒黴，剛找到個可以依靠的靠山，沒過幾天舒坦日子就麵臨秦大軍壓境。秦嘉命東陽寧君和劉邦率領本部人馬抗敵，雙方在蕭縣（安徽蕭縣）以西一帶展開交戰。麵對當時這支最精銳的秦軍剛剛打完了勝仗，士氣正旺，東陽寧君和劉邦的聯軍接連潰敗落得下風，司馬枿軍占領了碭郡。東陽寧君兵敗逃走，劉邦隻好退回留縣防守。蕭縣一仗，把東陽寧君打跑了，這對劉邦來說也並非壞事，留縣落在了劉邦手裏。
張良不愧為軍事家、戰略家，思路非常清晰，按照張良的計劃，先在留城收集殘部，整頓兵馬，然後再打下碭郡做根據地。打碭郡，難道就不怕章邯來襲？章邯此時駐紮在雍丘（今河南杞縣），目標是攻打趙國，根本無心兼顧碭郡。秦二世二年（前208年3月），劉邦再次進攻碭郡。在古代打仗講究天時地利人和，為了打贏這一仗，張良取地利的優勢，在碭郡一個葫蘆形的山穀打埋伏，曹參、樊噲、夏侯嬰等人與秦軍展開激戰，樊噲一人便斬殺十五人的首級，在冷兵器時代這種斬獲可算是神勇。對抗三天，司馬軍不支而潰，不久之後劉邦收複碭郡大部。張良的到來，的確給劉邦軍隊帶來了改變。
碭郡之役宣告大捷，讓劉邦聲名大振，還收編了秦軍一萬多降卒。但是豐邑還在魏國人手裏，這始終是劉邦的一塊心病。攻取碭郡不久，劉邦就帶領部隊回師沛縣，駐紮在豐邑城外，此時的劉邦比以前神氣多了。此時，以劉邦的實力攻打豐邑應該不成問題，但是不知為何還是沒有攻克。