賈似道得勢後，身心膨脹，頗有點“得意秋，江山判斷在俺筆尖頭”的虛妄之氣。多年沾染上的市井無賴遊墮習氣轉為貪財好利的盤剝欲望，想盡一切辦法貪贓納賄，而賣官鬻爵，是來錢最快的捷徑，也是賈似道斂財的主要手段。宋史記載，賈似道公開賣官，市儈之徒、投機奸猾之輩“爭納賄求美職”。頭腦活泛，很有生意人眼光的賈似道趁機將各類職務明碼標價、市易交換，賄賂多者得高官肥缺，官場頓成一個亂哄哄的交易場所。一時間，君子遠避，小人紛至遝來，他昔日在街頭結交的“問題青年”們紛紛投效於他，他倒也不嫌棄，不分香臭一並接納。一些屑小之輩如眾星拱月一般圍繞著賈似道，爭相諂媚於他：“其求為帥、監司、郡守者，貢獻不可勝記。”賈似道酷愛美玉，一個姓黃的鑽營之徒投其所好，不惜重金購買“爭獻寶玉”，因而得做高官。消息傳出後，人們爭相仿效，賈似道府裏名貴玉石堆積如山，數不勝數。《癸亥雜識》記載道，他聽說詞人周密家有一條祖傳玉帶，主動上門索取，當知道這條玉帶已為先人殉葬，竟然命人掘墓取玉。為得到一條玉帶，不惜挖人家的祖墳，這事也隻有賈似道才幹得出來。《齊東野語》載：“人有物，求不予，輒得罪。”如此一來，不光賈似道大發橫財，他的門人、朋友以引薦為名層層漁利聚斂，許多人都跟著發了大財，“一時貪風大肆”。
貴為太師平章軍國重事兼都督的賈似道本無安邦定國的才能，但在搜刮聚斂、中飽私囊方麵卻花樣百出，很有創意。在想方設法掠奪民財上，更諳權術，各種鬼魅伎倆玩得圓熟老到、遊刃有餘。最典型的是史上著名的“買公田”一事，所謂“買公田”，簡而言之就是朝廷以低價強購中小地主超額土地，然後由國家出租給農民耕種。失地的中小地主被迫將損失轉入地租，轉嫁給佃農，加重了農民的負擔。賈似道此舉不光得罪了中上層社會，廣大農民也沒撈著好處，可謂不得人心之舉。賈似道還利用官船走私，大發不義之財。當時食鹽屬國家專賣，漕運也是政府專營，賈似道全然不放在眼裏，公然“令人販鹽百艘至臨安賣之”，大獲其利。他公然用漕運官船挾帶私貨，有理宗賈妃罩著，人們敢怒不敢言。民國學者丁傳靖撰寫的《宋人軼事匯編》裏寫道，當時有人作詩暗諷這位貪得無厭的饕餮之徒：“昨夜江頭長碧波，滿船都載相公鹺。”為獲取更多財富，賈似道敲骨吸髓，損招迭出，無所不用其極，哪裏還顧忌天下蒼生悠悠之口？