繈褓中，父母歎雙亡。縱居那綺羅叢，誰知嬌養？幸生來，英豪闊大寬宏量，從未將兒女私情略縈心上。好一似，霽月光風耀玉堂。廝配得才貌仙郎，博得個地久天長。準折得幼年時坎坷形狀，終久是雲散高唐，水涸湘江。這是塵寰中消長數應當，何必枉悲傷？

——《樂中悲》

在大觀園女兒國中，須眉氣象出以脂粉精神最明顯的要數史湘雲了。她從小父母雙亡，由叔父撫養，她的嬸母待她並不好。因此，她的身世和林黛玉有點相似。但她心直口快，開朗豪爽，愛淘氣，又不大瞻前顧後，甚至敢於喝醉酒後躺在園子裏的青石板凳上睡大覺。她和寶玉也算是好友，在一起有時親熱，有時也會惱火，但畢竟襟懷坦**，“從未將兒女私情略縈於心上”。不過，另一方麵，她也沒有林黛玉那種判逆精神，且在一定程度上受到薛寶釵的影響。在史湘雲身上，除她特有的個性外，我們還可以看到在封建時代被讚揚的某些文人的豪放不羈的特點。史湘雲心意明媚，行動亦不猶抱琵琶，舉手投足。她的曠達不是一種出世孤傲，而是一種入世的情趣。她既無視高低貴賤，又不拘於男女之別、與人相交、一片本色、無功利之心。天真爛漫，心直口快，如果大觀園裏一定要找一個人做妹妹，那麽我還是選湘雲。長在深宅大院而能保持那份天真，這本身就難能可貴，小姐裏也就隻有林妹妹和湘雲。林妹妹是純靈的，她多少還是能體會到世態炎涼人情冷暖，隻是她聰明的把精力專注於愛情罷了；而湘雲這憨丫頭卻始終活潑陽光的蹦跳於大觀園那幾乎令人窒息的各個園子裏。

湘雲胸無城府，象個渴望被愛、被關心的孩子一樣，易受小恩小惠的拉攏，被人利用。她做人做事不按情理，隻憑個人好惡。好則一切都好，不好則一無是處。相比之下，黛玉寶玉晴雯是以天性和道德原則為重，鳳姐寶釵襲人等人是以個人利益為重。倒是賈母的“順我者昌，逆我者亡”和湘雲類似。

作者賦於史湘雲如此可愛的性格，顯然寄寓著自己深摯的感情，把人物相當程度地理想化了。寶玉是須眉濁物，卻愛脂粉釵環，為閨閣良友，一身女兒氣；湘雲是巾幗女兒，卻愛扮男裝，把丫頭也扮成小子，憨戲放達之概，不讓須眉。兩者看似逆向，其實同理。不管女性化，還是男性化，都是一種理想化，都是把某種理想的性格特質概括在對象身上。湘雲性格中的豪爽之氣、陽剛之美，正包含著理想化的成分。