進入20世紀九十年代，張愛玲除了出版《張愛玲全集》，還出版了親自配上文字說明的個人相冊集《對照記——看老照相簿》。此外，張愛玲正在修改一部自傳體小說《小團圓》，這部小說的出版可謂曲折離奇。張愛玲寫《小團圓》的初衷，源於1974年台灣軍旅作家朱西寧給自己的一封信。信中說他準備根據胡蘭成描述，寫一部張愛玲的傳記。張愛玲看了就覺得窩火，惹她的並不是朱西寧，而是胡蘭成。張愛玲給夏誌清的信中提到此事：
胡書（《今生今世》）中講我的部分寫得很奇怪，他也不至於老到這樣。不知從哪裏引來我姑姑的話，幸而她看不到，不然要氣死了。後來來過許多信，我要是回信勢必“出惡聲”……
另外1976年4月，給宋淇夫婦的信中再說：
我寫《小團圓》並不是為了發泄出氣，我一直認為最好的材料是你最深知的材料……誌清看了《張看》自序，來了封長信建議我寫我祖父母與母親的事，好在現在小說與傳記不明分。
1976年間，張愛玲就已完成小說的初稿，委托宋淇尋找出版社出版。宋淇看完小說吃驚不小，馬上回信：“停下來。別再想出版的事了，不要跟任何人提起這部書稿。”
宋淇認為此時台灣政治背景複雜。裏麵雖然沒用真名實姓，但明眼人一看就知道漢奸男主角是胡蘭成。此時的胡蘭成，正在直接隸屬總統府的“台灣中央研究所”教書，此書觸碰了台灣的政治禁忌。宋淇還建議，如果想出版，就把漢奸改為雙麵間諜，且被殺死更穩妥。張愛玲回信說：
近年來覺得台灣控製鬆動了些，所以把心一橫就寫了出來，是我估計錯了。至於白便宜了“無賴人”，以前一向我信上也擔憂過。他去台想是借了同鄉的力了，以前也幫過他忙。至於改成雙麵間諜……等以後再考慮一下，稿子先擱在你們這裏好了。
之後張愛玲對小說初稿進行了反複修改，一直不太滿意。進入九十年代，張愛玲曾答應平鑫濤，在1994年的“皇冠四十周年慶”時出版《小團圓》。直到1993年7月，張愛玲寫信給平鑫濤：
《對照記》加《小團圓》書太厚，書價太高，《小團圓》恐怕年內也還沒寫完。還是先出《對照記》吧。
12月，張愛玲給平鑫濤的信中又寫道：
《小團圓》明年初絕對沒有，等有點眉目了會來信提早告知。不過您不能拿它當回事，內容同《金鎖記》與《私語》比較起來，有些讀者會視為炒冷飯。
與《小團圓》相比，《對照記》的出版就顯得順利多了。1992年張愛玲將相片和稿件寄到台北後，“皇冠”立即展開對舊損照片的修補、整理。1993年11月便在《皇冠》雜誌先行刊登，1994年6月作為《張愛玲全集》第十五卷出版發行了單行本，當即被搶購一空，至1995年底共再版7次。《對照記》又獲台灣《中國時報》第十七屆時報文學獎的“特別成就獎”。張愛玲欣然接受，並寫下《憶——第十七屆時報文學獎特別成就獎得獎感言》，發表在《中國時報》的《人間》副刊上，成為她在世發表的最後一篇文章。
此時的張愛玲，經常掛在嘴邊的便是：“剩下的時間不多了。”1985年末王禎和去世，張愛玲大為震驚。《聯合報》副刊編輯蘇偉貞請張愛玲寫一篇紀念王禎和的稿件。張愛玲當即給王禎和母親寫了信，表示哀悼和慰問。關於紀念稿張愛玲回信推辭：
早知禎和久病，聞噩耗仍震動傷感。可若要寫篇文章悼念，一時是寫不出來的。即便等我寫出來，亦是陳穀子爛芝麻了。
如果說王禎和的去世，讓張愛玲傷心震動，那麽1991年姑姑張茂淵去世，除了對至親的人離世感到痛徹心扉的感傷之外，也開始萌生了“去日苦多”的念頭。經曆了太多身邊人的離去，且身體又每況愈下，讓這種感覺越來越強烈，給司馬新的信中寫道：
剩下的時日已經有限，又白糟蹋了四年工夫，在這階段是驚人的浪費，想做的事來不及做，生活走不上軌道，很著急。
1992年初，林式同收到張愛玲的信，打開一看吃驚不小，裏麵還有一份遺囑。信中提到宋淇夫婦，並說如果不同意做委托人，她可換請別人。但林式同覺得自己母親比張愛玲年紀大得多了，仍康健無恙，而張愛玲看起來更要年輕，因此也沒太放在心上。張愛玲見林式同沒說什麽，自當默認了。
1995年5月，林式同接到張愛玲的信，上麵牢騷說伊朗房東總煩她：非要讓她雇個用人來清掃房間，明裏暗裏趕她走，自己已被煩透了，準備搬到拉斯維加斯住。林式同看後擔心起來，當即給張愛玲打電話，得知張愛玲要孤身一人前往賭城時，堅決反對。張愛玲沒辦法，便說找個新房子也可。林式同先勸說最近美國經濟也不太不景氣，新蓋房子少，找起來比較難。反正房子馬上到期了，到期前一定幫她找個好的。過幾日，林式同找來房子讓張愛玲挑，張愛玲又打電話：伊朗房東不趕她走了。可之前的皮膚病又重犯了，每天要照紫外線，還不能穿衣服，於是總感冒，久治不愈。
1995年夏，夏誌清又去信催稿，之前張愛玲曾答應他，自己來翻譯小說《封鎖》，以編入劉紹銘和葛浩文合著的《中國現代文學讀本》當中。9月，張愛玲回了夏誌清最後一封信，寫道：
事實是我為各種疾病所苦，都是不致命而要費精力的小病。精神不濟，做點事要歇半天……過去一年接連感冒臥病，荒廢了功課……光是看牙齒就要去不斷的兩年多。迄今還在緊急狀態中，收信隻看賬單和時限緊迫的業務信。你和炎櫻的信沒拆都收起來了……作品讓別人譯實在太痛苦……看醫生剛告一段落，正要趁機做點不能再耽擱的事，倒又感冒了，隻有重新來過……
1995年9月8日中午，林式同剛剛進家門，便聽到一陣急促的電話鈴聲傳來。林式同接起電話，那邊是伊朗房東的女兒：“你是我知道的唯一認識張愛玲的人，所以我打電話給你，我想張愛玲已經去世了。”
林式同聽了大驚，連忙問：“不久前我才和她通過電話，怎麽會呢？”
“我們幾天沒見她了，也沒聽見房間有任何聲響，估計她已經不行了。剛才我叫了急救車，馬上就到。”
“我馬上過來。”林式同放下電話欲衝出屋子，忽然想起遺書。此時電話鈴聲又起，林式同抓起電話，電話那邊說：“這是洛杉磯警察局，你是林先生嗎？張女士已去世，我們在這兒調查，請你等20分鍾再打電話來。”
林式同趕到時，警察正在公寓門口出出進進。林式同向警察說明了身份，並把遺書遞給警察看。警官仔細確認了他的身份。旋即林式同想進房間，警察讓他等在走廊裏，等調查完畢後進入。這時，現場一個女警官將一個裝有重要遺物的手提包交給林式同。
殯儀館的人也來了，讓林式同在火化手續上簽字證明。林式同略惱火地問：“我沒見過遺體怎麽證明？”警察隻好放林式同進室內。林式同看了張愛玲的遺體，描述道：
張愛玲是躺在一張行軍**去世的，身下墊著藍灰色的毯子，沒有蓋任何東西。她很安詳，隻是出奇的瘦。法醫告知死於心血管病，警察說，那個提包就放在靠門的折疊桌上。
林式同打開皮包查看，裏麵整整齊齊地擺放著各種重要證件和信件，抑或張愛玲冥冥中感知自己即將離去，事先整理清點好了。
遵照“遺物全部寄給宋淇先生”的遺囑，林式同將張愛玲的手稿與英文著作等遺物清點完畢，全數寄給香港的宋淇。
除此之外，遺囑上還寫道：
死後馬上火葬，不要人看到遺體；
不舉行任何葬禮儀式；
骨灰撒向空曠無人處。
消息傳回中國，港台文壇震動，大陸文壇喜愛張愛玲的讀者亦大為震驚，美國的《紐約時報》和《洛杉磯時報》也刊出訃聞。海內外崇拜者紛紛來到愛丁堡公寓、卡爾登公寓和洛杉磯羅切斯特大街的公寓前憑吊。
9月9日，在洛杉磯一百多位現代詩人參加的“以詩吟月”活動中，全體詩人對張愛玲的不幸去世進行默哀；9月30日，美國西海岸的華人作家們為張愛玲舉辦追思會。同天，遵照張愛玲不舉行葬禮的遺囑，由林式同、張錯、張紹遷等華人友人、作家學者護送張愛玲的骨灰上船，在汽笛長長哀鳴中，將其骨灰撒向浩瀚的太平洋。
9月30日是張愛玲的生日，也是她靈魂的安息之日。
正如張愛玲說：“我比較喜歡這樣的收鞘。”