劉邦從沛縣起兵前，蕭何就是他的老朋友。自起兵後，蕭何一直承擔著後方糧草供給的工作，攻入秦都鹹陽後，他什麽都不問，首先把秦國存放國家資料的地方先占領下來，從中可清楚地了解秦國的疆域、版圖、行政分布、戶口及各地的具體情況。可見，他是個極好的相才。劉邦封為漢王後，蕭何被任為丞相。直到漢朝建立，他仍是漢朝的丞相。

劉邦對蕭何的為人和所作的重大貢獻評價極高。然而，當兩人從原先的朋友關係變為君臣關係後，劉邦對蕭何也有猜忌甚至戒備的心理，這種狀況，對任何為人臣者都不可避免，蕭何當然也不能例外。

有一次，蕭何的一些兄弟及子侄押送糧車從關中到滎陽。劉邦專門接見，問及丞相近日可安好，蕭門眾人都說：“丞相托大王之福，安好如常，隻是不能親征隨軍，分擔勞苦，心甚不安。今天特讓弟子們前來從軍服役。”劉邦聽後大喜，當即指令對蕭氏子侄量才錄用。

蕭何怎會如此乖巧呢？原來，自漢王屯駐滎陽後，經常派使臣到關中慰問蕭何。起初，蕭何並不在意，而他手下有位叫鮑生的門客看出其中定有原因。他私下對蕭何說，漢王常遣使來，名義上是慰問，實際上是對丞相有猜疑。丞相何不挑選親族中人從軍，這種人質式的做法定能消除大王的猜疑。蕭何以此照辦，果然使劉邦十分高興。

陳希、韓信、英布諸將，最終都讓劉邦、呂後以“謀反”的罪名除掉了。在除韓信這件事上，蕭何為了保住自己，幫助呂後加害於韓信，蕭何因此得以加封，別人都來祝賀他。隻有陳平以“憑吊”之名警告他說：“禍自此起！希望你不要接受加封，並以家財佐軍。”蕭何聽了他的話，並這樣做了，也另劉邦非常滿意。

在劉邦出擊英布時，蕭何的門客勸他多置些田產，給人造成一種胸無大誌、貪圖小利的印象，以免惹來政治上的殺身之禍。可是，當蕭何當麵向劉邦為民請買皇家禁苑的土地時，劉邦又懷疑他受了商賈的賄賂，還把他拘押了起來，經人勸說，才放出來。雖說未撤他的職，但對他不加信任這一點，是感覺得到的。

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蕭何處處小心謹慎，最終結果不過如此。他未能像張良那樣急流勇退，遠離權力；不過，他時時處處小心謹慎，和急流勇退也相差無幾了，最終總算有個善終的結局，一生實在是用心良苦。