麵對失敗，怨天尤人解決不了任何問題，隻有保持冷靜，尋找時機，才能東山再起。
曆史上對沈萬三童年時期的記載並不多，就連具體的出生日期也沒有，隻說他抓周時抓住的是算盤。對於一個富裕的農民家庭，多了一張嘴並不算什麽太大的負擔。但他剛出生不久，就因為洪水失去了兩個哥哥和地裏所有的莊稼。幸好沈萬三為人機靈，膽子也大，總是能想辦法填飽肚子。
對於商人家庭來說，這樣膽大心細的孩子簡直是上天賜予的寶物。但對於一個農民家庭來說，就未必如此了。在他父親的眼中，他的行為就是偷奸耍滑，而他弟弟沈萬四沉穩老實的性格才是標準好孩子該有的。因此，沈萬三常常被父親打，數次離家出走，幸好有母親偷偷給他盤纏，他才不至於挨餓受凍。
離開家不久，沈萬三就交了一些不三不四的朋友。他母親給他的錢，被他拿去買了一些蠶到外地販賣，很快他就賺了一筆錢。正在他打算拿著錢向父親炫耀成功的時候，這些朋友又帶著他去吃喝嫖賭，賺來的錢一下子就花光了。
從小有薄財到一文不名，隻用了幾天的時間。幸好沈萬三性格堅毅，沒有怨天尤人。他知道這個時候越是著急，就越是會犯錯。隻有保持冷靜的頭腦，才有翻身的機會。
天底下沒有比餓了要吃飯更大的道理，很快饑餓就打斷了他的思考，他必須為一日三餐開始奔波。在沒有任何本錢的情況下，隻有靠討飯勉強度日。可惜，在元朝的統治下，世道混亂，想要討飯，也不那麽容易。一天，他沒有討到剩飯，隻拿到了一堆雞毛。
雞毛對於餓著肚子的乞丐來說有什麽用呢？換作其他人，可能直接就扔掉了。但對於沈萬三來說，這就是翻身的本錢。沈萬三的父親曾用雞毛做過玩具，沈萬三就有樣學樣地做了些，賣給孩子們。有了閑錢，就拿去跟過去的狐朋狗友賭錢。漸漸地，他不僅輸光了賣玩具賺的錢，還把家裏的房子也輸掉了。債主們扣押沈萬三向他父親索要房契，差點兒將他父親氣死。
房子沒有了，幸好家中還有幾畝田地，賣掉田地後，父親就帶著家人去了遠離賭場、妓院的地方。
一家人在周莊鎮東垞村定居了下來，沈萬三在家老實務農，心裏卻還是想著外出經商。而他的弟弟沈萬四則是個讀書人，想要考取功名。沈萬三也曾有過考取功名的想法，但他想要參加科舉的時候，元順帝右丞相伯顏因為排斥漢人廢除了科舉。
沈萬三轉變了想法，不能當官就當個富翁。就在這個時候，元順帝又恢複了科舉。正當沈萬三興高采烈地打算重回學堂時，又因為一場洪災而失去了機會。從那以後，他就鐵了心要做個商人。
沈萬三斷絕了科舉的念頭，沈萬四卻沒有。因此，當科舉重開的時候，沈萬四就打算去南京參加科舉。但天下處處烽煙，農民起義此起彼伏，要去南京風險很大。沈萬三想要離開父母的約束，就主動說自己願意保護弟弟去南京。
對於一個有“前科”的人，父親怎麽可能放心。但沈萬四從沒有出過遠門，天下局勢又非常混亂，隻好勉強答應沈萬三保護弟弟去南京。隻不過，父親要求沈萬三絕對不可以離開沈萬四，由沈萬四掌控全部錢財，且有使用家法的權力。
寧為太平犬，不為亂世人，混亂的局勢對於百姓來說是恐怖的。兩人剛剛乘船抵達蘇州，就遇到了起義軍的船隻。起義軍前來“募捐”軍費，但手裏明晃晃的鋼刀則表達著“不拿錢就試試”的意思。沈萬四沒辦法，隻好拿出一半盤纏“捐”了出去。抵達南京剛剛在客店住下，又遇到元兵前來“募捐”剿滅起義軍的軍費，沈萬四又把另一半盤纏交了出去。
此時，沈萬四不僅身無分文，還欠著客店的錢呢。幸好沈萬三臨出門帶了些土產，他告訴弟弟，自己賣了東西會把錢分他一半，但是他有一個要求。這個要求就是要弟弟告訴父母，自己被抓去充軍了，要消滅了起義軍才回來。
賣掉土產後，分給弟弟一半的錢，接著沈萬三就打算一路向北，去京城看看。沒想到，還沒走多遠，就又遇到了元兵搶劫。同他一起遭難的，還有一位姓陸的老人。老人名叫陸德源，是江左地區的首富，家財萬貫，去京城做生意，這才剛剛回來，沒想到江南地區已如此不太平。幸好沈萬三為人伶俐，盡力斡旋，才讓老人沒吃什麽苦。
沈萬三好人做到底，護送著老人回到了家。當晚，老人設宴款待沈萬三，兩人詳談。在交談之中，陸德源發現沈萬三在經商方麵頗有天賦，頭腦聰慧。又回首往事，覺得天下如此混亂，何不遠離紅塵，當個方外之人呢？沒多久，他就做出決定，將萬貫家財贈與沈萬三，自己去澄湖旁的一家道觀當了道士。
沈萬三本就有經商的打算，有了這筆錢可謂如虎添翼。但不論如何，都要先回老家看看，父母可還在家等著呢。於是，沈萬三回到周莊，大肆購買田產，又娶了親。他打算有了孩子，給父母一個交代之後，再外出尋找自己的財富之路。