曹操在殺了呂布後占領了徐州，準備率軍回許都，並積極籌備攻打冀州的袁紹。與此同時，周瑜、魯肅渡江依附孫策，孫策逐步占據江東。

在曹操與呂布兩軍交戰時，漢獻帝劉協卻在密謀一件大事。

一日，漢獻帝和往常一樣在曹操送上來的奏章上寫了“準奏”二字，便將奏章丟在一邊，然後對身邊的伏皇後說：“朕從即位以來，奸雄並起，我不過是一個傀儡皇帝罷了，有朝一日曹操得了天下，我們夫婦還有容身之處嗎？”

一旁的伏皇後哭著說：“滿朝文武百官，難道就沒有可以幫助我們的嗎？”

漢獻帝想了想說：“倒是有個人可行。”

然後說：“你覺得董國舅怎麽樣？”

伏皇後一聽，認為此人確實可行。

漢獻帝口中的董國舅，就是董太後的侄子，董貴妃的哥哥董承，伏皇後隨即說：“皇上既然覺得董國舅可以托付，何不在曹操回許都之前有所安排呢？”

隨即，漢獻帝咬破手指，寫了一封血書，讓伏皇後密縫起藏在一條玉帶的紫錦襯內，隨後宣董承入宮，將玉帶賜給了他，董承知道皇帝如此謹慎一定有蹊蹺，回家後拆開發現裏麵藏了皇帝的血詔，內容是讓他招兵買馬、聯絡各路忠誠義士誅殺曹賊，雖然董承麵上一驚，但是想到自己在遷都以後受到的冷遇，咬了咬牙，決定滅掉曹操，於是，深夜謀劃起來。

第二天，董承約見了侍郎王福，長水校尉種輯，三人是至交好友，在聊天中，他們談到曹操的“惡行”，也是咬牙切齒，看到漢獻帝的血詔後，當即宣誓要為漢獻帝鞍前馬後，但是因為缺乏兵力，一時不知如何著手。

此時，曹操與劉備大敗呂布後準備啟程回許都，曹操上奏讓獻帝加封在這一戰役中有功的劉備。漢獻帝突然想到劉備可以為己所用，劉備也姓劉，按照宗譜輩分來說，劉備還是自己的叔，因此，為了拉攏劉備，漢獻帝借曹操的請功之名封了劉備為左將軍。

國舅董承暗藏著玉帶詔，深夜來訪皇叔劉備。董承之所以選擇月黑風高的夜晚來見劉備，是因為劉備府上到處是曹操的眼線，曹操生性多疑，不會完全信任誰。

看到前來的董承，劉備起了疑心。一番寒暄後，董承說明來意，劉備說既然是奉詔伐曹，那他一定效勞，從此，劉備便也暗中聯絡心腹。

就在劉備第一次投奔曹操時，曹營中就有人建議曹操殺了劉備，但那個時候的曹操勢力不算大，需要廣羅天下人才，殺了劉備，難免落人口實，這次，雖然天下形勢已經變化，但劉備在曹操這兒很不放心，他要注意一言一行，不可讓曹操生疑。這裏，有個煮酒論英雄的故事。

一日，關羽、張飛不在，劉備在後園澆菜，許褚、張遼帶了數十個人到菜園裏對劉備說：“丞相有命，請使君便行。”劉備驚問：“有甚緊事？”許褚說：“不知。隻教我來請。”

劉備隻得隨二人入府見曹操。曹操笑著說：“你在家做大事啊！”這話嚇得劉備麵如土色。曹操拉著劉備的手，走到後園，說：“玄德（劉備字）學習園藝不容易啊！”劉備聽了才放心，回答說：“沒事消遣罷了。”曹操說：“剛才看見樹枝上梅子青青，忽然想起去年去征討張繡時，道上缺水，將士們都口渴；我心生一計，用鞭虛指說：‘前麵有梅林。’軍士聽了這句話，嘴裏都生出唾沫，才不渴。現在看見這梅子，覺得不可不賞。又當酒正煮熟，所以邀請使君來小亭一會。”劉備心神方定。隨至小亭，已經設好杯盤，盤裏放置著青梅，一樽煮酒。二人對坐，開懷暢飲。

酒至半酣，天空突然烏雲密布，驟雨將至。

身邊的隨從遙指天外的龍掛，曹操與劉備一起遙遙觀看。

曹操說：“使君知道龍的變化嗎？”

劉備說：“願聞其詳。”

曹操說：“龍能大能小，能升能隱；大則興雲吐霧，小則隱介藏形；升則飛騰於宇宙之間，隱則潛伏於波濤之內。方今春深，龍乘時變化，猶人得誌而縱橫四海。龍之為物，可比世之英雄。玄德經常在外遊曆，一定知道當世英雄。請說說看。”

劉備說：“我見識淺薄，怎麽認得出誰是英雄呢？”

曹操說：“使君不必太謙虛。”

劉備說：“備承蒙陛下恩寵，得以在朝為官。天下的英雄，實在是沒有見到過啊。”

曹操說：“即使沒見到過，大致也聽過一些吧。”

劉備說：“淮南的袁術，糧草充足、兵力強盛，能稱為英雄嗎？”

曹操笑說：“袁術不過已經是墳墓裏的枯骨，吾早晚都會抓住他的！”

劉備說：“河北的袁紹，祖上三四代為官，家門中有很多故吏；今虎踞冀州之地，部下有才能者居多，能稱為英雄嗎？”

曹操笑說：“袁紹這個人色厲膽薄，好計謀卻沒有決斷；幹大事卻愛惜性命，看見小利卻不顧性命，不是英雄。”

劉備說：“有一個人人稱八俊，威鎮九州，劉景升能稱為英雄嗎？”

曹操說：“劉表虛名無實，不是英雄。”

劉備說：“有一人血氣方剛，江東領袖——孫伯符是個英雄嗎？”

曹操說：“孫策借著父親的威名，不是英雄。”

劉備說：“益州劉季玉，能稱為英雄嗎？”

曹操說：“劉璋雖然是宗室（就是皇親），卻隻能是守家產的狗而已，怎麽能稱作英雄呢！”

劉備說：“那張繡、張魯、韓遂等人又怎麽樣？”

曹操鼓掌大笑說：“這些碌碌無為的人，何足掛齒！”

劉備說：“除此之外，我實在是不知道了。”

曹操說：“能叫作英雄的人，應該是胸懷大誌，腹有良謀，有包藏宇宙之機，吞吐天地之誌的人。”

劉備說：“那誰能被稱為英雄？”

曹操用手指指劉備，然後又自指向自己，說：“現今天下的英雄，隻有使君和我（曹操）兩人而已！”

劉備聽到這句話，吃了一驚，手裏拿的筷子和勺子都不禁掉在地上。

這時正好大雨傾盆而下，雷聲大作。劉備才從容地低頭拿起筷子和勺子說：“因為打雷被嚇到了，才會這樣。”曹操笑著說：“大丈夫也怕打雷嗎？”劉備說：“聖人聽到刮風打雷也會變臉色，我怎麽能不怕呢？”將聽到剛才的話才掉了筷子和勺子的緣故輕輕地掩飾了過去。曹操才不懷疑劉備。

後人有詩稱讚（劉備）說：“勉從虎穴暫趨身，說破英雄驚殺人。巧借聞雷來掩飾，隨機應變信如神。”

此事過後，劉備做了兩手準備，一邊與董承等積極籌備策反，另一邊暗中與關羽、張飛商量如何脫身，恰逢此時，袁譚從青州迎袁術，袁術的必經之地是徐州，劉備提出主動截擊，曹操將這一任務交給了劉備，因為他熟悉那一帶的情況。

程昱、郭嘉聽說曹操讓劉備帶著關羽和張飛去徐州，趕緊找到曹操，對曹操說如果放掉劉備一定會後悔終生。曹操細想起來，確實如此，趕緊派人去追，但此時的劉備早已逃之夭夭了。

不到一個月的功夫，劉備不僅到了徐州，還殺了曹操派在那裏駐守的守將車胄，自己做了徐州牧，讓關羽駐下邳，劉備自己據守小沛，東海郡以及周圍很多郡縣的人，都背叛了曹操，選擇跟隨劉備，一時間，劉備部隊的兵馬達到了幾萬人，隨後差人去袁紹處締結同盟。

建安五年（200年）春天，董承聯手王服、種輯，準備再約定劉備，對曹操進行內外夾擊，使其腹背受敵，誰知，計劃泄露，曹操提前知曉，氣憤至極，他將董承、王服、種輯以及他們的家人全部殺了，即便這樣，他依然很憤怒，他直接帶劍來到宮中，質問漢獻帝：“董承謀反，陛下可知？”

“董卓已死。”

“是董承，不是董卓。”

曹操這樣大聲吼道，嚇傻了漢獻帝。隨後，曹操命人抓來了董承的妹妹董貴妃，漢獻帝為董貴妃求情，稱董貴妃腹中已有胎兒，誰知曹操說：“難道要留此逆種為母報仇嗎？”董貴妃終究是沒逃過此劫。

下一個，曹操要討伐的就是劉備了，此時，有人反對：“與明公爭天下的是袁紹，如果我們此時派兵攻打劉備，而北方的袁紹趁勢殺過來，我們怎麽辦？”“劉備如果今日不除，必定後患無窮。”郭嘉同意曹操的話，繼續說：“袁紹向來行動遲緩，且多疑，即使要發兵，也不會太快，而劉備勢力才剛剛萌芽，現在火速行動，一定能一舉殲滅它。”曹操下決心東征。

袁紹方麵得到消息後，其謀士田豐勸他可以突襲曹操的後路，但此時的袁紹哪有心情出兵，因為他的幼子正患重病，他不願意發兵，氣得田豐感歎袁紹大勢已去。

曹操和劉備展開戰鬥，劉備哪裏是曹操大軍的對手，很快敗下陣來，但所幸逃脫，往北投奔袁紹去了，但是他的家人成了俘虜，而此時的關羽依然鎮守下邳。