中平六年（189年）四月，漢靈帝劉宏病逝於南宮嘉德殿，逝後第三天，皇子劉辯登基，年僅十四歲，其母何皇後被尊為皇太後，何太後把持朝政，大赦天下，改年號為光熹，封九歲的皇弟劉協為“渤海王”，擢升後將軍袁隗（袁紹的叔叔）為皇家師傅太傅，與何皇後的兄長大將軍何進共同主管朝廷大事。另一方麵，靈帝在病危時，又托孤給宦官、上軍校尉蹇碩。
蹇碩與何進素來是仇敵，蹇碩想殺了何進，再擁立劉協登基，但沒想到計劃提前敗露未成，何進既掌握大權，且洞悉了蹇碩的陰謀後，伺機報複蹇碩，想乘機鏟除宦官的勢力，蹇碩也想到何進不會就此罷休，準備先下手為強，所以聯係幾個宦官密謀誅殺何進，誰料這些宦官將此事告知了何進，蹇碩被何進殺死。
中平六年秋天，劉辯改封皇弟劉協為陳留王，中軍校尉袁紹再次向何進建議全部鏟除宦官，何進將此事告知了何太後，但是遭到何太後的反對，何進一時沒有了主意，而袁紹看到左右搖擺的何進，便提議率軍向京師進發，同時威脅何太後，此建議被何進采納，準備實施行動。
此時，任典軍校尉的曹操聽到消息後，說：“自古以來，各朝各代，宦官皆存在，是不可能滅絕的，問題在於君王不可太過寵信他們，更不要讓大權旁落到他們手裏，既然要懲治他們，隻需要懲治元凶，交給一個軍法官就可以了，何必勞師動眾，將地方軍隊召集起來威脅朝廷呢？一旦走漏了風聲，行動肯定要失敗。”
於是，何進命董卓率軍直逼京師。
董卓，何許人也？
董卓字仲穎，涼州隴西臨洮（今甘肅岷縣）人，東漢末年軍閥和權臣。董卓生性凶殘，狡詐無情，貪得無厭。
朝中大臣紛紛勸說不要讓董卓進京，何進不聽，董卓要進京的消息很快傳入宮中，在宦官中引發一陣恐慌，以張讓、段煨為首的宦官決定先下手為強，八月二十五日，何進在進宮見了何太後返回以後，張讓等人騙他重新入宮，就在嘉德殿斬殺了何進，隨即關閉了宮門，袁紹、袁術等得到消息，率軍殺入宮中，張讓、段煨等被困於宮中，無奈隻好裹脅皇帝劉辯和劉協逃出穀門（位於洛陽正北），逃向北方。
當他們剛剛到達北邙山時，就遇到了董卓，那時董卓帶領著三千鐵騎前來救駕。皇帝劉辯看到董卓殺氣騰騰地趕來，立刻就嚇得渾身發抖，雙腿忍不住地顫抖，一句話都說不出來。而留在身邊的太監和文官們看到董卓更是一句話都不敢說，要知道，董卓的殘暴早已是人盡皆知的事，隻要稍微讓他不滿意，就會招來殺身之禍，就在這個時候，比劉辯還小的劉協站了出來，他雖然比劉辯年齡小，但是卻十分淡定，從容地敘述了整個事情的經過。由此，董卓知道了劉協是由董太後養大的，而董卓與董太後又是同一族的，他看到劉協並不懼怕自己，自然非常喜歡劉協，同時也希望劉協能夠當上皇帝。
董卓進京後第一件事就是廢殺漢少帝。公元189年9月25日漢少帝回到洛陽。三天之後，董卓就宣布廢掉漢少帝，改立漢少帝的弟弟劉協為皇帝，就是曆史上大名鼎鼎的東漢最後一個皇帝漢獻帝。
當然，董卓不會僅僅因為皇帝愚笨就廢掉皇帝，董卓為什麽要廢掉漢少帝呢？一個重要的原因是當時漢少帝的母親何太後還在世，早晚會成為董卓的心腹大患。而漢獻帝則不一樣，漢獻帝劉協出生沒多久，其母就被何太後毒死，漢靈帝也已病逝，劉協孤苦伶仃，無依無靠，也沒有可以依仗的權臣。九歲的皇帝漢獻帝即位後，董卓可以輕而易舉地控製朝廷，這才是董卓廢立皇帝的真正原因。董卓不僅廢了漢少帝，不久之後，還派遣部下（李儒）毒殺了漢少帝和何太後。至此，九歲的漢獻帝在世上真的是一個親人也沒有了。
董卓進京後燒殺搶掠、**婦女，軍紀**然無存，董卓不僅對活人殘暴，甚至連死人也不放過，《後漢書》記載，董卓派遣呂布盜挖陵墓，把洛陽附近上至皇帝，下至達官貴人的陵墓全給挖了，把陪葬的金銀財寶納為己有。但董卓到洛陽時兵力單薄，人數不過三千，此時，他想拉攏曹操擴充實力，為此，他曾經任命曹操為驍騎校尉，但曹操看到了董卓的殘酷暴行，知道董卓注定要失敗，於是，任職後不久，就棄職逃離了洛陽。“卓表太祖為驍騎校尉，欲與計事。太祖乃變易姓名，間行東歸。”
與此同時逃離京城的，還有袁紹，袁術也恐懼董卓，棄職去了南陽。
第二天一大早，董卓聽說曹操已逃，氣急敗壞，立即派兵追捕，同時發出通緝令，嚴密搜尋曹操的下落。
曹操逃出洛陽返回家鄉的路上，發生了兩件事，一直被後世談論。
第一件事是，曹操在逃出洛陽後，董卓到處捉拿曹操，到了成皋途（今河南滎陽汜水鎮）中被陳宮所救，二人共同來到呂伯奢家，呂伯奢吩咐家人殺豬款待二人，自己前往西村買酒，但曹操卻誤以為呂家的磨刀聲是要殺死自己，於是盡殺呂氏一家八口。離開呂家後遇見買酒歸來的呂伯奢，曹操因擔心呂伯奢告發自己，於是揮劍砍死呂伯奢；陳宮因此責備曹操大不義，曹操卻回答“寧教我負天下人，休教天下人負我”。陳宮因此認定曹操是不義之人，於是離他而去。
第二件事是，曹操從成皋出來，經過中牟，境內的一個亭長發現了形跡可疑的曹操，便將他扣押起來，送到了中牟縣的縣衙，此時，董卓的通緝令已經到達了縣衙，但是縣令未曾想到抓來的這個人就是曹操，而人事官（功曹）知道此人就是曹操，不過他認為此時天下已經大亂，何必再殺一個英雄豪傑，於是向縣令說了情，將曹操放了。
僥幸得以逃脫後，曹操向自己的家鄉譙縣趕去，這年十月份，他又從自己的家鄉來到了陳留郡。
陳留郡隸屬兗州，為什麽曹操會來陳留郡呢？其實，這件事上曹操是有長遠打算的，陳留在當時已經是經濟富庶的大郡，此地土地肥沃、人口眾多，而太守張邈與曹操是好友，而兗州刺史劉岱，又是士大夫集團中反對董卓的突出人物，因此，在得到曹操到了陳留郡的消息後，便允許他在此地招兵買馬。
其實，曹家也有一部分產業就在兗州，曹操為了招兵買馬，將自己的家業拿了出來，他還在附近的郡縣招募義士，豎起招兵白旗，在上麵寫著“忠義”二字，前來應招的人絡繹不絕，其中的代表人物是譙縣的族兄弟曹仁、曹洪、夏侯惇、夏侯淵。
曹仁，字子孝，曹操從弟，陳穆侯曹熾之子。東漢末年，天下大亂，曹仁暗自結集上千青年，遊**在淮河、泗水之間，而後曹操在陳留起事，他便和曹洪一起投奔到曹操麾下。
夏侯惇，西漢太仆夏侯嬰之後，夏侯淵族兄。他勇猛善戰，十四歲時有人羞辱其師，他便將那人殺死。曹操舉兵討伐黃巾軍時，夏侯惇隨曹操征討，擔任裨將。
初平元年（190年），討董卓聯軍組成後，曹操擔任奮武將軍，任命夏侯惇為司馬，跟隨曹操到揚州募兵。曹操建立勢力後，派夏侯惇屯白馬，不久又升他為折衝校尉，兼任東郡太守。
夏侯淵是西漢太仆夏侯嬰之後，他的夫人為曹操之妻妹。曹操在家鄉受某案件的牽連，夏侯淵代其承擔。曹操又設法營救，才使他得以免禍。當時兗、豫大亂，夏侯淵因為饑乏，舍棄了幼子，而養活亡弟孤女。中平六年（189年）十二月，曹操在陳留起兵，夏侯淵以別部司馬、騎都尉職追隨曹操。
除此之外，還有曹操的侄兒曹休、曹真。
曹休是曹操的族子、曹洪的親侄。曹休的祖父曹鼎曆任河間相、吳郡太守、尚書令。當時天下大亂，曹氏宗族各個散去，離開鄉裏。曹休十餘歲時喪父，他獨自與一門客抬著父親靈柩，臨時租借了一塊墳地將父親安葬。然後帶著母親，渡江到吳地避難，被吳郡太守收留。曹休在太守官邸裏，見到壁上掛著昔日太守即其祖父曹鼎的畫像，遂下榻拜於地上涕泣不已，當時同坐的人都對曹休感到讚許和惋惜。
中平六年（189年），曹操在兗州舉義兵討伐董卓，曹休於是變易姓名從千裏之外的吳地途經荊州北歸中原，見到曹操。曹操當時對左右的人說：“這是我們家的千裏馬啊（本意隻是戲稱曹休能夠輾轉行走千裏來歸，如同能行走千裏的馬駒）。”於是讓他與曹丕共同食住，待若親子。後來曹休經常跟隨曹操四處征伐，曾在“天下驍銳”的虎豹騎中擔任宿衛之職。
再有曹真，是曹操的養子。據《三國誌》記載，曹操起兵討伐董卓時，曹真之父秦邵為曹操招募兵馬，後為豫州牧黃琬所殺害，曹操哀曹真少孤，於是收養了喪父的曹真。但另據裴鬆之注引《魏略》的記載，曹真本姓秦，其父秦邵素來與曹操相善。興平末年，袁術部曲與曹操在豫州交戰，曹操一次外出偵察時，遭遇袁術部曲追殺，幸得曹真之父冒名頂替，袁術部曲誤以為他就是曹操，遂殺之而去，使曹操躲過一劫。曹操想到秦邵恩德，因此收養曹真，變易其姓，才轉姓曹。兩種說法莫衷一是。
曹操收養曹真後，讓他與曹丕等一起生活。曹真力大勇猛，有一次射獵時被虎在後麵追逐，曹真回馬射虎，虎應聲而倒。曹操欣賞他的鷙勇，讓他率領虎豹騎。曹真成功討伐了靈丘的賊寇，被封為靈壽亭侯。
此外，還有族外人來投歸，最著名的就是東郡衛國（今山東範縣西）人樂進，樂進出生於陽平郡衛國，三國誌載其：“容貌短小，有膽烈而從太祖，為帳下吏。”
初平元年（190年），曹操因兵少，親自去揚州募兵。樂進則被遣回所屬的陽平郡募兵，募得千多人，後來與曹操在河內會合，升任為軍假司馬、陷陳都尉。
自此，曹操募集到了一支幾千人的武裝力量，有了與董卓抗衡的資本，曹操也正式登上了東漢群雄割據的舞台。