學校裏、有一個特殊的長官，是黃埔同學會監察幹部，名叫胡靖安。他是黃埔第二期的畢業生，因為為人冷血殘酷，但是對待蔣介石阿諛奉承，忠心不二，所以一直以來受到蔣的重用，專門留在學校監視共產黨員的言行舉止，向蔣報告。

戴笠心想，如果能夠和他搞好關係，那麽估計以後能夠麵見蔣介石的機會也就多了。所以他一直努力在胡靖安麵前保持對蔣介石忠誠，排斥共產黨員的形象。有一次，他正在宿舍裏和同學聊天，一眼瞥到門外胡靖安已經悄無聲息地靠近了，於是站起來，很大聲地說：“我的理想就是畢業以後能夠給校長當警衛。”

同學們都笑了，紛紛說：“黃埔軍校培養我們，是為了讓我們殺敵的，才不是讓我們去做一個小小的警衛呢。”

這時胡靖安在大家身後說：“那你為什麽想要給校長當警衛呢？”

同學們這才發現監察幹部進來了，紛紛站起來低著頭不說話。

戴笠接著朗朗地說：“校長為國家大事日理萬機，我不能為他分憂，隻能做一個警衛，保衛著他的安寧，因為這也就是保衛著國家光明的明天。”

胡靖安笑了一下，也沒有說什麽就走了。戴笠坐下來，仔細回想自己剛才的表演，覺得還算無懈可擊，這才鬆了一口氣，放下心來。

除了和上下打好關係之外，戴笠的目光還投向了蔣介石。他和長官聊天時，都不忘問問蔣介石的經曆和喜好，全麵地了解他的一切。他知道校長最佩服鎮壓太平天國的主將曾國藩、胡林翼和德國 18世紀的宰相俾斯麥，於是特意借來《曾文正公家書》、《曾胡治兵語錄》和《俾斯麥傳》認真研讀，漸漸摸出蔣介石的執政思想。他覺得蔣介石重視黃埔軍校，是受了曾氏的影響。而蔣介石率部東征、北伐，則如同俾斯麥發動普丹戰爭、普奧戰爭、普法戰爭一樣，是為了推行鐵血政策，建立一個統一的政權，結束封建軍閥割據的局麵。隨著革命形勢的推進，他對蔣介石的盲目崇拜也越來越深。他覺得蔣介石堪稱是當今的豪傑。

為了接近蔣介石，他還跟蔣介石的侍從警衛們搞好關係。他遞煙，分糖給蔣介石的門衛時，還跟他們誇口說：“我親叔叫戴季陶，早年在上海金園路交易所時，親叔就給我介紹了蔣校長。校長那時說以後也讓我到他身邊當差，像他那些銳不可當的警衛一樣，威風四麵。”眾人一聽說戴笠有這樣的背景，全都對他另眼相看，每次都為他大開綠燈。

有一天，戴笠裝做火急火燎的樣子，直闖蔣介石的駐地。那些警衛嚇了一跳，也不敢攔，眼睜睜看著他衝進了庭院，一下子就跪倒在蔣介石麵前。

蔣介石也是被嚇了一跳，但聽說來的是黃埔軍校的學生時，馬上換了一副和藹的麵容說：“你找我有什麽事啊？”

戴笠感激涕零地說：“校長，學生想要為您當差，24小時追隨校長身邊！”

蔣介石問了他的姓名，知道他就是胡靖安提過的那個戴笠，再加上老鄉情誼和戴季陶的推薦，於是就給了他一個機會。

蔣介石說：“你有這個想法很好，隻是現在來說，你還是應該留在軍校裏，多觀察，多學習。你別看學校現在貌似平靜，但內部卻有一些派係包藏禍心，對我也有諸多誹謗。難得你如此忠心，你就幫我密切注意同學中的動向，有情況就向胡靖安匯報。你明白嗎？”蔣介石劍一般的目光掃向戴笠。戴笠何等機靈的人，他立刻明白蔣介石要他監視的是那些對孫文主義學會十分不滿的共產黨員。於是他站起來行了個禮，非常興奮地說：“謝謝校長的重用，學生戴笠保證完成任務！”

從蔣介石處回來之後，戴笠就開始更加起勁地與同學、教官接觸，對於周圍人說的話，特別是有關政治、軍事，或者談論時局的熱門話題，他總是暗中聽取，默記在心。等到夜深人靜的時候，他就把所聽的全部謄寫到紙上，再交給胡靖安。每次胡靖安對他都是讚許有加。但是戴笠一想到自己的功勞全部被胡靖安占去，就感到很不甘心。於是他跟毛慶祥說好，他得到情報交給毛慶祥。毛幫他把報告放在蔣介石書桌文件的最上層，蔣介石一坐下來就可以看到。

一次毛慶祥告訴戴笠，蔣介石看了他遞送上來的東西想了很久，並且做了認真的記錄。戴笠非常高興，他知道自己的工作有了效果，但是他還不知道，蔣介石要這些東西的用意何在。就這樣一直到 1927年 4月 12日。

那天清晨，起床號像往常一樣劃破寂靜的晨霧。入伍生也和往常一樣在迅速、緊張、安靜的氛圍中起床、整理內務，在 5分鍾之內都跑步到了操場上集合。可是等人都到齊後，連長並沒有像往常一樣下達整理隊伍的口令。他冷冷地掃了一眼人群，冷峻而低沉地宣布：“共產黨陰謀暴亂，在東莞成立了軍事委員會。現奉校長命令，進行清黨。凡是共產黨員，向前三步走。”

操場上大家都麵麵相覷，不知道發生了什麽。已經有幾個忠貞的共產黨員勇敢地站了出來。其他一些還在謹慎觀望，聽到第二遍命令後，也站了出來。

連長看看這些人，又從口袋裏掏出一張名單，點了十幾個名字。戴笠聽著，他明白這其中有好幾個全都是因為跟共產黨員走得較近，關係較好而被他呈報上去的。原來蔣介石派他在同學中搜集情報，是為了這次清黨而準備的。

當共產黨員全部被帶走後，連長又宣布胡靖安被任命為入伍生部的政治部主任，並取得軍校清黨委員會的權力。之後開始了正常的操練。

大家心情都有些沉重，整個操場籠罩在一片灰蒙蒙的霧氣中。唯獨戴笠的心情還有一些雀躍。他開始明白自己所擅長的情報工作所能給自己帶來的好處。他仿佛看到了胡靖安的晉升就是他的明天。

第六期入伍生第一期訓練期滿後，回到學校進行考試。也不知道是因為戴笠跟長官的關係好，還是因為他跟胡靖安的特殊關係。總之入學考試沒有通過的他順利通過了期末考試，成為了從最初 4000名招考者中留下的最後的 1500人中的一個。蔣介石因為考慮到中原作戰需要騎兵，便電令黃埔第六期增設騎兵營。戴笠等 300名體能考試優秀的學生得以入選。

這之後，戴笠不再像從前那樣謹言慎行。他自以為騎兵營比普通同學要高一等，再加上他為蔣介石和胡靖安在秘密工作，膽子也就變得越來越大。他開始發揮自己壓抑已久的演講宣傳才能，大談清黨的必要性，大談戴季陶主義的切實可行。這些演講果然吸引了部分同學，更得到清黨後被國民黨右派把持的校黨部的讚賞，不久，他被推選為騎兵營的黨部執行委員。有官職在身的戴笠越發揚揚得意起來。