隨著戴笠跟隨蔣介石的時間越來越長，他們之間的關係也越來越密切，越來越複雜。蔣介石經常有一些私事需要處理，但不便分身。戴笠就成了他最信任的禦用工具。他經常把一些不可告人的任務交給戴笠去辦，並且叮囑他保守秘密。戴笠深知自己靠著蔣介石起家，一路上為了排除異己鞏固地位，是殺了不少人，也把不少人弄下台去。蔣介石手下對他心懷怨恨的不在少數，黨內外想要取他性命的也是大有人在。他知道要想保住自己現在的地位，就必須緊緊攀附蔣介石，不擇手段地討他的歡心。但是替蔣介石辦的事多了，他對蔣介石的私密也越來越了解。蔣介石不由得對他產生了猜忌之心，常會擔心他抓住了自己的把柄，權高震主。於是也另外派人暗中監視他。兩人就在互相利用，也互相提防的矛盾情緒中，緊緊抱成了一團。
蔣介石曾明媒正娶過四房妻妾，在宋美齡之前，他還有一個深愛的女人陳潔如。從1922年同登永豐艦保衛孫中山，到 1927年北伐勝利前夕，無論是蔣介石在粵軍高級將領任上，還是在黃埔軍校校長任上，直至最後領銜國民革命軍總司令期間，陳潔如始終相伴在側，獨享夫人風光。由於陳潔如受過中等教育，中、英文俱佳，各種社交場合，無不應付自如，蔣介石也深以為傲。夫妻兩人的感情此時也比較深，蔣介石幾次大的政治風波和磨礪，陳潔如都曾與之攜手同履，生死與共。
可就在 1927年，蔣介石卻忽然做出了迎娶宋美齡的決定，並且要求陳潔如回避。陳潔如嫁給蔣介石才 15歲，把少女的純真、熱情、幻想和愛戀全部給了這個她以為可以托付終身的男人。誰知道轉眼間這個男人就要出於利益考慮棄她而去，這讓陳潔如悲痛欲絕，難以承受。她憤而離開蔣府返回上海，誰知蔣介石再次赴上海陳宅，做陳潔如及其母吳氏的工作，勸說陳氏出國，並發出重誓：“自今日起 5年之內，必定恢複與潔如的婚姻關係。如果違反誓言，沒有將她接回，祈求我佛將我殛斃，將我的南京政府打成粉碎。如果 10年 20年之內，我不對她履行我的責任，祈求我佛推翻我的政府，將我放逐於中國國外，永不許回來。”陳潔如看到蔣介石此事蓄謀已久，勢無更改，隻得“相信”並“服從”蔣介石的“安排”，同意赴美留學。
當輪船行駛在浩渺的太平洋上時，陳潔如聽到了無線電播放的上海各報所載《蔣中正家事啟示》。直到此時，陳潔如才明白了蔣介石的真實企圖！她痛不欲生，幾次欲跳海自殺，幸為護送人員勸阻未遂。同年 12月 1日，蔣介石如願以償，與宋美齡在上海舉行婚禮。不久蔣介石複出，重新掌權。而次年春天，他才派出江一平律師與陳潔如洽談離婚條件。陳潔如看木已成舟，已經是身如槁木，心如死灰，被迫同意與蔣分手，正式離婚。
年方 20出頭的陳潔如遭此感情悲劇，立誌終身不再嫁人。她在美國 5年的時間，全身心地投入到學業中，用忙碌掩飾自己內心的空虛和傷痛。她苦修英文、養蜂和園藝，並在哥倫比亞大學教育學院獲得碩士學位，之後悄然返回上海。
蔣介石得到宋美齡，也很是春風得意了一段。宋美齡畢竟不是尋常女子，她的家族勢力以及和英美的良好關係，都給蔣介石的政途打開了新的局麵。同時她非凡的風采和魅力，也都是蔣介石之前的女人難以望其項背的。
可男人的天性就是風流的。宋美齡並不能讓蔣介石完全收住心，尤其當宋美齡年紀漸長之後，也越發有了潔癖，總不讓蔣介石碰他。蔣介石哪裏耐得住寂寞？他像一個普通男人一樣逐漸又起了異心。
某一天，他到陳立夫家中做客，偶然看到一位 20來歲的少女。她身材修長，皮膚白嫩，見蔣介石來訪，她大方地出來沏茶奉茶，舉止活潑嫵媚。蔣介石不由得看得癡了，陳立夫連忙介紹說：“這是小弟的侄女陳穎，剛從美國留學回來，還請委座多多關照。”蔣介石不便表露什麽，隻是隨口應承，繼續和陳立夫談正事。
回到府邸之後，他的腦海裏依然浮現出那一個被旗袍包裹起來的動人身體，猶豫再三，他叫來了戴笠。
戴笠接到蔣介石急電，原來還以為有什麽大事，沒想到到了蔣介石麵前，校長對他扯東扯西，隻是閑談。戴笠知道越是這種情況，越表明蔣介石有什麽難言的苦衷需要他辦。他耐心地聽了半天，終於聽出蔣介石的意思是誇獎陳立夫的侄女品貌出色，可以安排她到自己身邊工作。
戴笠連忙順著他的意思說：“校長身邊不是還缺一個英文秘書嗎？我看陳小姐剛好可以勝任。”
蔣介石按捺住喜悅的心情點頭道：“我看可以。”
戴笠立刻說：“那我這就下去安排。”
戴笠雖然口頭答應，但是心裏還是有些局促的。特別是因為他知道宋美齡醋意很大，從前那三個夫人就鬧得她差點不答應嫁給蔣介石了。萬一自己幫蔣介石拉皮條的事情被她知道了，豈不是連第一夫人也給得罪了？他想來想去，覺得此事唯有做到萬無一失，才能保證自己的安全。
可是畢竟紙包不住火。宋靄齡先察覺了蔣介石和陳立夫莫名地親密起來，又通過自己的情報係統秘密偵查，終於證實了蔣介石的風流韻事。宋美齡親自證實了這一切，在哭過之後，她決心實施手段。
這天，蔣介石忽然得到戴笠的報告，說夫人用 50萬美金把陳穎送去了美國。蔣介石心裏是又惋惜又惱火，但是見到宋美齡也隻得裝作若無其事。私下裏，他痛罵戴笠辦事不力，戴笠兩頭不討好，夾在中間是尷尬萬分。
不久之後，蔣介石像是忘記了宋美齡的厲害，再次金屋藏嬌。隻是這次在他身邊的不是新人，而是舊夫人陳潔如。
陳潔如對蔣介石是一片癡情，她嫁給蔣介石時，蔣介石遠不是什麽人物。但她仍是盡心服侍，不離不棄。而蔣介石對她也頗有一份憐香惜玉的溫情，並且對自己常年冷落她感到愧疚。所以，當上海淪陷後，陳潔如向蔣介石求救，通過第三戰區司令長官的安排，奔赴重慶。
蔣介石安頓下陳潔如之後，又擔心宋美齡知道此事，醋意大發。他也是第一時間想到了戴笠，讓他來安排陳潔如的起居。
戴笠遇上這吃力不討好的事，也很是為難。但他又不能拒絕蔣介石的安排，隻好讓陳潔如搬進了自己位於楊家山的戴公館。戴笠當日還以為這事做得是神不知鬼不覺，不料第二天晚上，蔣介石就秘密來到他的公館，和舊情人重溫舊夢。戴笠當時和情婦餘淑恒在另外的住所休息，聽到副官報告這個消息，驚出了一聲冷汗。他知道這件事要是被宋美齡知道，一定會以為是他在中間牽線讓兩人重修舊好，還借出房子供兩人私會。這樣的話，他非被千刀萬剮了不可。
於是第二天戴笠就連忙找到蔣介石，說楊家山不夠隱蔽，勸他把陳小姐藏到地方更僻靜，風景也更好的鬆林坡公館。蔣介石欣然同意了。
戴笠還以為這事是神不知鬼不覺，沒想到想要找碴的孔二大小姐卻把一切都看在了眼裏。她知道這是向幹媽邀功的好機會，親自前去偵查了情況。在掌握了陳潔如確實在鬆林坡的證據之後，給幹媽打了電話。
宋美齡這時正在昆明視察陳納德的飛虎隊基地。孔二小姐在電話裏語焉不詳地說家裏有事，需幹媽速回處理，同時暗示要避開蔣介石。宋美齡一聽心裏自然有譜，也就答應下來。她給蔣介石掛了電話，告訴他自己返回重慶的時間和降落的機場，試探著問蔣能否能到機場來接。心懷鬼胎的蔣介石滿口答應。第二天中午，蔣介石就率領一幫大員，手捧鮮花站在珊瑚壩機場翹首期盼。
可此時，宋美齡卻在孔二小姐的帶領下坐著小轎徑直趕往鬆林坡公館。見到陳潔如，不等對方反應過來，她就是一個耳光扇過去，哭訴自己的辛苦，指責陳潔如狐媚勾人。孔二小姐也在宋美齡的縱容和默許下，大肆在屋中摔家具，搞破壞，弄了個雞犬不寧。後來在侍衛的勸阻下，她方整理了儀表，揚長而去。
回到家中，宋美齡和蔣介石又免不了一場爭吵，傳說蔣介石的臉都被她抓破了，致使他無法接見外賓。1942年 11月，宋美齡離開戰時的中國，去美國療養和訪問。另外也是為了和蔣介石賭氣，避而不見他。
蔣介石滿腔的怒氣無處發泄，又把戴笠叫來一頓痛罵，戴笠連忙解釋說：“校長，是孔二小姐雇請了暗探，專門在各個官邸附近出沒，探聽校長的私事。雨農也是才調查出了這一情況，已經派人把那些暗探都給解決了。”
蔣介石雖然痛恨孔二小姐，卻仍沒有消減對戴笠的不滿，他接著罵道：“我把個人的事情都交給你安排，可是你保密不嚴，導致我處境艱難。這樣我以後還能信任你嗎？我那麽多秘密在你手上，我還何以立身，何以處事？”
戴笠本來就不願攬這一檔事，如今無奈接下了，卻又惹出這麽大麻煩，心裏也是憋屈得難受。他也沒有其他辦法，隻得更加小心，更加謹慎地順著蔣介石的心思，保全自己的性命和地位。
在蔣介石的道歉和請求下，1943年夏天，宋美齡從美國搭飛機回國。夫妻久別重逢，和好如初，也都心有靈犀地不提從前的不快。隻是在宋美齡心中，卻依然認定是戴笠引蔣介石學壞，對他是心懷怨恨。和第一夫人結怨，也讓戴笠今後在仕途上舉步維艱。
從西安事變時，宋美齡對戴笠的青睞有加，再到如今的心懷不滿，戴笠和第一夫人的關係也預示著他已經從人生的高峰進入了下坡。