感情之事，向來亦無道理可言。有些人注定沒有感情的交集，縱使才情翩翩的富家公子與端莊善良的大家閨秀結為連理，也絲毫泛不起半點情之微瀾。徐誌摩與張幼儀便是如此，因為無法在彼此的生命裏種下愛情與愜意，所以，一路顛沛，終於失意。而有的人，則是無涯的時間荒野裏，緣分注定的相遇，如同林徽因與梁思成，沒有早一步也沒有晚一步，一切，隻是剛剛好。
十四歲那年，林徽因在教會女校上中學，一天，一個文質彬彬的少年到林家拜訪。他戴著眼鏡，卻眼神堅毅，隻是神態有些局促不安，這讓林家大小姐覺得十分有趣。林長民曾告訴過她，這個少年是他的好朋友，鼎鼎大名的維新派領軍人物梁啟超的長子——梁思成。
梁思成走後，林徽因的二娘程桂林打趣地說：“寶寶，這個梁公子怎麽樣？你爹爹打算招他當女婿呢。”聽完這話，徽因立刻羞紅了臉，低頭跑開了。二娘不會無緣無故說這話的，林長民跟她走得近，必然跟她提起過什麽。
對於父親第一次見到母親的情景，梁思成的女兒梁再冰在《回憶我的父親》中寫道：
門開了，年僅十四歲的林徽因走進房來。父親看到的是一個亭亭玉立卻仍帶稚氣的小姑娘，梳兩條小辮。她的雙眸清亮有神采，五官精致有雕琢之美，左頰有笑靨；淺色半袖短衫罩在長僅及膝下的黑色綢裙上；她翩然轉身告辭時，飄逸如一個小仙子，給父親留下了極深刻的印象。
梁思成對林徽因可能並非絕對的一見鍾情，但定然是有好感的。從梁再冰的記述可以看出，林徽因和梁思成身邊的女孩都不一樣，或許，正是這股特別的清新氣質，使他對這個女孩有了格外的好感。
隻是在那天後，林徽因的父親再也沒在女兒跟前提過梁思成。她與那個少年的再次相遇，是在三年之後。
1921年10月14日，結束了一年多的歐洲遊學，林徽因和父親乘坐“波羅加”號郵輪從倫敦轉道法國，踏上歸國的旅程。回國後，父親留在上海，她回到北京的教會女中繼續上學。
之後，她與梁家的來往越來越頻繁，在談到各自的理想時，梁思成說，他將來或許會跟他的父親梁啟超一樣，從事政治。對此，林徽因不以為然，她說： “從政需要磨煉，也需要天賦。古往今來，把政治之路走得順風順水的人不多，即使我的父親，也許還有尊駕——不好意思，唐突了，不過這不是我操心的，我感興趣的是建築。”
這話讓當時二十歲的梁思成感到驚訝：“建築？你是說，蓋房子，女孩子家怎麽做這個呢？”“不僅僅是蓋房子，準確地說，是architecture，叫建築學或者建築藝術吧，那是集藝術和工程於一體的學科。”林徽因對此解釋道。
她異於同齡女孩的開闊眼界、敏捷思維以及優雅的談吐和出落得越發美麗的容貌，打動了梁思成。回到家後，他跟父親確定了兩件事：第一，他要把建築作為終生的事業和追求；第二，他想要約會林家大小姐。
對此，梁啟超十分讚同：“徽因這孩子不錯，爸爸早就支持你們交往，其他的，就要隨緣分了。”這是當時梁啟超希望看到的情況：父母留意，確定人選，然後創造適當的機會讓兩人接觸，兩人經過充分的了解，自由戀愛後結合。這是這位維新派大人物心目中“理想的婚姻製度”。
梁家的大小姐梁思順就是父親“理想的婚姻製度”的實踐者。梁啟超選定的得意女婿周希哲，原本出身寒微，但後來成為駐菲律賓和加拿大使館總領事，對梁思順和梁家都很好，這是梁啟超一直引以為傲的。1923年11月5日他給女兒寫信說：
……徽因我也很愛她，我常和你媽媽說，又得一個可愛的女兒……我對於你們的婚姻，得意得了不得，我覺得我的方法好極了，由我留心觀察看定一個人，給你們介紹，最後的決定在你們自己，我想這真是理想的婚姻製度。好孩子，你想希哲如何，老夫眼力不錯罷。徽因又是我第二回的成功。
對於梁思成的追求，林徽因並未拒絕。日後，他們時常在環境優美的北海公園遊玩，一起逛太廟，偶爾也會去清華學校看梁思成參加的音樂演出。或許，與詩人徐誌摩相比，梁思成少了些浪漫溫柔，卻多了一份踏實穩重。更重要的是，梁思成與林徽因年齡相仿，他們之間的交流很輕鬆愉悅，而不是那種混合著憂愁與負罪感的沉重。
事情進展頗順，這對金童玉女相處愉快，彼此好感與日俱增。林徽因的父親林長民一方麵看好梁思成，一方麵也希望女兒早日斷了對徐誌摩的念想。
不久，林徽因同梁思成一起赴美國留學。