195年，曹操由於勢力勢力強於呂布，兗州被曹操攻破後，呂布三萬人馬隻剩下一萬，呂布除了缺少兵馬，糧草也很缺乏。當時，漢獻帝曾經讓呂布率軍前往河東救駕，可是因為沒有足夠的糧草，無法前往。
呂布屢屢被曹操打敗，除了人數上的懸殊外，還有就是曹操擁有了青州、兗州、豫州三州的地方，實力大增，人口八百多萬，軍隊二十萬，從北、西兩麵包圍了徐州，徐州成了曹操下一步的進攻區域。
袁術占據著揚州南陽一帶，人口二百萬，軍隊十五萬，從西南方向與徐州接壤，早就有吞並徐州的意圖。
孫策則占據了揚州的江東一帶，人口三百萬，軍隊十萬，從南麵與徐州接壤，但孫策剛剛占據江東，立足不穩，尚無擴張的意圖。
另外，袁紹在冀州一帶，人口四百萬，軍隊二十萬，正與幽州的公孫瓚對峙，暫無暇顧及其他區域，曹操對於攻打徐州，並無太大的後顧之憂。
徐州有五個郡，治所在下邳郡的下邳城，北麵琅邪郡，中部東海郡，西部為彭城郡，南部為下邳郡、東南部廣陵郡，人口二百萬，軍隊十五萬。劉備接手徐州時，因為曹操攻打徐州時屠殺了大量的平民百姓，徐州的人口還剩下一百五萬，軍隊十萬，劉備手中實際直接掌握的兵力隻有一萬餘人，手下將領主要有關羽、張飛等人，駐紮在徐州的治所下邳郡，其他的軍隊均由陶謙的舊部率領。可以說，徐州是個四戰之地，除了東麵是黃海，北、西麵有強敵曹操，西南是野心勃勃的袁術，南麵是在江東立足未穩的孫策。在形勢上是比較被動的，難以久守。
呂布手下的將領高順、張遼等，都是一時的名將。手下的謀士陳宮，也是一個不可多得的人才，他性情剛直，足智多謀，曾經多數輔佐呂布打敗曹操。攻站徐州後，陳登也歸順了他，所以他對堅守徐州信心百倍。
高順為人清白，儀表威嚴，很少說話，他的直屬部下有七百人，號稱一千人，兵器盔甲都很精練整齊，紀律嚴明，作戰相當勇猛，每次作戰高順都率領著這些部隊進行攻擊，並且很快就能攻陷敵軍的陣營，可以說是攻無不克、戰無不勝，他的部隊號稱為“陷陣營”。
呂布姐夫張遼更是一員猛將，大將之才，且為人正直，是呂布最得意的手下。呂布手下文武齊全，如果善加任用，肯定能打下一片天地。
197年，呂布又南征北戰，南麵打敗了袁術，重新占領了被袁術奪取的廣陵郡，北麵又迫使臧霸投降，穩定了北方的局勢。此時，呂布在徐州的形勢達到了巔峰狀態。198年4月，呂布再次與袁術結盟。劉備在小沛又重新聚集了一萬餘人，呂布感覺劉備此人不可信賴，總是對自己三心二意，於是親自出兵攻打劉備。劉備大敗而逃，前往許都投奔了曹操。
曹操厚待了劉備，封他為豫州牧，並資助他很多的軍隊和糧草，讓他到小沛重新收攏舊部。
呂布曾派人帶著錢財前往河內郡買馬，中途被劉備的部下劫掠了。呂布便派中郎將高順、北地太守張遼攻打小沛，擊敗了劉備。
曹操派大將夏侯惇前往小沛支援劉備，也被高順、張遼打敗了。當年九月，高順、張遼攻破了小沛，俘虜了劉備的妻子和女兒，劉備敗走投了曹操。
198年冬，陳登不斷地給曹操送情報，並且秘密地挑撥離間大將們和呂布之間的親密的關係。陳登首先與魏續密談，他說：”你跟隨呂布多年，戰功無數，可他是怎麽對你的？你心裏知道，他最信任的將領是高順，沒有把你放在重要位置。如今咱們被曹操大軍圍在下邳，已經沒有了出路，你得馬上率領大家歸順曹操。侯成與你關係不錯，你需與他聯合趕快去曹操那邊投誠，具體情況我已經秘密告訴了曹操，隻要你去投誠，曹操一定雙手歡迎，而且還必須重用你，何樂而不為呢！“
魏續已經不是一次受到陳登的扇動了，他早已和侯成等人聯絡好了，準備等待機會向曹操投誠。但是呂布身邊有高順，他們不敢輕易動手。
呂布經常隨便做出決定或者改變主張，並且聽不進去高順的逆耳忠言。高順經常勸說呂布：“呂將軍做事情，需要慎重考慮一下，避免出現失誤。失誤的事不能一而再、再而三地發生呀。”
呂布知道高順對他很忠誠，但並不聽從他的勸說，也不相信高順的忠誠之心，不肯重用高順。曾記得196年六月，一個晚上的半夜時，呂布的部將河內人郝萌，在袁術的慫恿下發動叛亂，打得呂布蒙頭轉向，不知道造反的人是誰，慌忙牽著兩位妻子的手，散落著頭發，**著身體，從廁所上麵爬了出去，最後才到達了高順的軍營。高順問呂布：“將軍知道造反的人是誰嗎？”呂布說：“聽聲音是河內人的。”高順猜測到是郝萌，於是率軍前去平叛，用弓弩射殺叛軍，叛軍大亂。郝萌的部將曹性見大勢已去，又反叛了郝萌，與郝萌對戰在一起，郝萌刺傷了曹性，曹性砍掉了郝萌的一隻手臂。到了天明時，高順率軍將郝萌斬殺，將叛軍全部消滅了。因為郝萌的反叛，呂布對高順更加地疏遠，因為和部將魏續有外內的親戚關係，就讓魏續掌管高順的軍隊，一直到有作戰任務時，才將軍權交給高順，而高順對此也從來沒有過任何怨言。
呂布被曹操圍困在下邳後，曾經想聯合袁術，但袁術已經自身難保了，一時半會也無法前來支援。
曹操親自率兵攻打下，呂布被圍困在了下邳城，動彈不得。