在聚眾歸劉邦後，張良成為了其主要的“智囊”，從而開始了他以天下為棋盤的一生，成為了劉邦戰勝項羽的主要勝負手之一。
在楚漢戰爭中，他提出了不立六國後代、聯合英布、彭越，以及重用韓信等策略。他認為，“聚集三王，方可與霸王一戰。”竭力促成反項羽的統一戰線，以聯盟形式孤立項羽，再伺機把他打敗。在戰爭的僵持和關鍵階段，他又極力主張追擊項羽、殲滅楚軍，不留後患，為劉邦完成統一大業奠定了堅實的基礎。
劉邦稱他“運籌於帷帳之中，決勝於千裏之外。”這一名句已經說明了一切。同時，張良這個人的機智還表現在對於功名的淡泊處之，在漢朝建立後被封為留侯然後選擇功成身退，避免了韓信式的結局，這也是他有著極高智慧的佐證，說明他對於劉邦洞察入微，不但能謀功，還能謀身。
惠帝六年，張良病卒，諡號文成侯，結束了他輝煌而又全始全終的一?生。
可以說，張良既是劉邦的軍師，又是他的創業夥伴，同呼吸共命運，兩者互為一體，利益休戚相關。
張良這個人洞察力驚人，而且他的策略和眼光，充滿了戰略與高度。在真真假假的聯盟與敵對中，他最清楚誰是真正的敵人，而誰又是真正的朋友。運籌帷幄之中，他總能利用巧妙的策略和手段聯合朋友去打擊敵人。張良乃神人，而這種出神入化的洞察力，源自於對人性細致入微的觀察和理解。
用現在的話說，張良特別懂心理學，他可以準確深刻地把握各種人的心理需求，利用並轉化——化不利為有利，化優勢為勝勢。
張良對劉邦重大的建議如下：
第一，建議他將大本營設在漢中而不是巴蜀，並且放了一把火，燒毀了返回關中的棧道。
這是一條非常重要的策略，成功地麻醉了項羽的警惕之心，使其輕視或者說完全忽略了劉邦的野心。
項羽自封為西楚霸王之後，便覺得劉邦不足為懼了，於是封了劉邦為漢王。起初，劉邦的封地非常偏遠貧瘠，隻有巴蜀地區的窮鄉僻壤。但張良的一個舉動，卻使劉邦的封地向富庶邁出了巨大的一步。
鴻門宴上，張良曾救過劉邦一命，為了報答救命之恩，劉邦就賞賜給張良不少黃金珠寶。張良痛快地收下了，但轉身就將這些財寶全送給了項伯，請他在項羽那兒大展三寸不爛之舌，多說劉邦的好話，將漢中地區也封給劉邦。
行賄這一招，並不是對任何人都有用的，但項伯卻特別受用。張良看出了這一點，所以不惜重金收買項伯之心。後來，張良將自己給項伯送禮的事告訴了劉邦，劉邦喜出望外，於是又多撥了一筆錢，讓張良再去送給項伯，公關此事。結果，項伯充分發揮了自己的“說服”之力，讓項羽完全相信了劉邦並無野心，還真的把漢中封給了劉邦。
在當時的項羽看來，漢中並非戰略要地，封給劉邦也沒什麽，不會影響他的戰略大計。但對於劉邦團隊，漢中卻是重中之重，這是他們日後重返關中的前進基地，也是實現戰略擴張的非常重要的一步。
為了徹底麻痹項羽，張良的計策並未就此止步。當時的韓國岌岌可危，而張良心係故國，想回到韓國去扶持韓王成，劉邦批準了。在臨別時，張良又為劉邦獻上了錦囊妙計——燒掉褒斜路上的棧道。此舉意在告訴項羽，我劉邦絕無東返之意，您放心地當您的霸王。但真實的意圖，卻是蒙蔽項羽，讓其而無瑕西顧。曆史的伏筆再次寫入，這一把火，不僅徹底燒掉了項羽的疑心，還為後來的經典計謀“明修棧道，暗渡陳倉”，鋪就了順理成章的基石。
在上述這兩項建議中，對付項伯，張良利用了他貪財的本性；對付項羽，利用了其自大、容易被表象欺騙的弱點，成功地實施了自己的計策。在劉邦集團最脆弱和最需要積累實力的階段，這兩個錦囊妙計成功地蒙騙了對手，避開了強大敵人的全麵打擊。
第二，建議劉邦封韓信、英布、彭越三人為王，以“三王”的實力做為自己的臂膀，建立起最為強大的反項羽聯盟，對項羽進行聯合絞殺。
公元前205年的四月份，劉邦率領的軍隊勢如破竹，一舉攻破了項羽的都城彭城，但沒想到得意之時，卻被項羽一個“回馬槍”殺得狼狽逃跑，連父親和老婆都落入了敵人的手中，孩子都差點扔到路上當替死鬼。其狀之慘，讓人不忍目睹。
在逃跑的路上，劉邦麵色臘黃地問張良：“哥們，我欲捐出關中的土地，來尋找能共同打敗項羽的合作者，你說這份大禮，我該捐給誰呢？”
劉邦的意思，就是許諾誰打下來某一塊地方，就封其為當地之王。因為現在項羽確實強大，自己獨力難擋，再不割點肉、吐點血出來，恐怕他是等不到戰勝項羽的那一天了。
張良笑著問他：“漢王果真有決心？”
劉邦說的是真話：“我是誠心實意，絕無虛言！”說完還摸了摸砰砰跳的心髒，擦了擦被項羽追兵驚嚇出的冷汗。
張良一看，主公確實是下了大決定，便向他推薦了三個人，分別是劉邦手下的大將韓信、項羽的前部將九江王英布、齊王田榮手下的猛將彭越三人。
“主公，籠絡住了這三個人，項羽必敗！”
劉邦又一次聽從了張良的計謀，後來，果真幫助劉邦戰勝項羽的就是這三個人。
張良的這個建議，實際上就是以裂土封王的代價實現強強聯手，構建滅項同盟。那他為什麽了選中了這三個人呢？
第一：他們都具備非常厲害的軍事才能；
第二：他們都不是籍籍無名之輩，且充滿了自立為王的野心。
會用兵，能打仗，在軍事上絕對值得聯盟；有能力，有野心，在策略上就具備了可以收買的堅實基礎。可以說，這一準確無誤的用人決策，大大地縮短了楚漢戰爭的時間。
第三，及時製止了劉邦分封六國舊王的錯誤舉措。
分封六國舊貴族，意味著統一大業成為泡影，而劉邦差點犯下這個錯誤，張良及時製止了他做出這個決定。
公元前204年，劉邦與項羽相持於滎陽。漢軍糧道被項羽攻破，陷入十分困難的境地。劉邦這時有點慌，他有病亂投醫，征求屬下有何良策。有人就給他出了一個主意，說主公啊，我們不如分封以前被秦國滅掉的趙、魏等六國的舊王室的成員為王，給他們好處，由他們來響應我軍，襲擊項羽的側後，分解眼前的壓力。
劉邦正急得不行，一聽好主意啊！確實能解決眼下的難題，就答應了，而且馬上刻好了這六國的王印，派人攜印出發，去找這些六國的舊貴族，準備將這個計劃付諸實施。
張良這時正好出差回來（他晚來一步，劉邦就會鑄成大錯），聽說了這個消息，行李都沒來得及放下，便直接衝入劉邦的大帳中。當時劉邦正在吃飯，張良一把奪過他手中割肉的刀子，問道：
“主公，你是不是準備封六國後人為王？”
“是呀，你怎麽知道的？”
張良說：“主公，你不能這麽幹，我給你講講原因。”
他列了一大堆理由，但最關鍵也是讓劉邦幡然醒悟的一條就是：現在跟著你打天下，拋頭顱灑熱血的將士圖什麽？不都想著有朝一日出人頭地，可以封官封侯嗎？否則他們憑什麽給你賣命？現在你把那些已經沒落了的六國王室的後裔封為了國王，把將來可能到手的戰利品分給了他們，自己的將士會怎麽想呢？他們一定心灰意冷，不會再給你賣力了，保不齊會發動叛亂，離你而去。而且，那些六國王室的後人也沒什麽實力，在項羽的軍隊麵前起不到阻擊的作用。
劉邦如夢初醒，直拍腦門，連忙派人追回已經刻好的印信，把它們全部銷毀，以後再也不提此事。
事實上，張良能提出這個建議是很不容易的，因為他加入反秦大業，本來是為了韓國複仇。何況他也本是韓國的世家公子出身，祖上三代為韓國的相國。從這個角度講，他投身到反秦鬥爭的初始目標就是為了韓國報仇，要重建一個新韓國。隻是當他所扶持的韓王成被項羽殺掉之後，他才徹底投靠到劉邦旗下的。如果按照他以前的人生目標，他應該讚成封六國後人為王才對。但張良沒有，這正是他偉大和值得尊重的地方所在。
因為，此時的張良已經徹底看到了六國滅亡無法複生的曆史大趨勢，隻有統一並建立一個新帝國才是未來的主流民意。任何對戰國格局的複辟行為都不可能成功，一定會失敗。所以，他毅然放棄了舊有的理想，轉而從眼前的政治現實出發，以分封現有的實力派為手段，支持劉邦奪取天下，建立起一個統一的新國家。
這一建議充分地表明了張良對於未來趨勢的深刻洞察力，是項羽集團的智囊所不及的，也超過了項羽身邊最厲害的一個人物範增的謀略水平。
第四，促使劉邦盡快分封手下的功臣，穩定漢初的政治局勢。
打敗項羽之後，漢帝國建立了。劉邦雖然分封了蕭何、張良等主要功臣，但對於大多數的功臣，卻遲遲沒有動靜，眾將私下議論紛紛，意見很大。又是張良發現了這個情況，及時上諫劉邦，迅速解決。
他對劉邦說：“陛下，天下雖然打下來了，可是您隻分封了蕭何、曹參等跟您親近的同鄉，其他的一些將領，或者不是你素所親近的同鄉朋友，但立有戰功，他們擔心分封時沒有自己的份兒，或者過去曾經得罪過你，怕你不高興了要報舊仇殺了他們。所以，如果您不趕緊分封功臣，恐怕他們就要謀反了。”
劉邦心想是啊，他們要是集體謀反，我的天下豈不得而複失？就問：“那該如何是好？”張良的對策是：“先分封一個大家公認的與你有仇的人，然後再盡快地分封其他眾將。”劉邦就選擇了雍齒這個數次讓他難堪的家夥，封其為什邡候，並命令丞相、禦史大人等盡快製定封賞計劃。
雍齒一被封侯，軍心就穩定下來了。眾人覺得，你連大仇人都能封侯，那我們這些立下功勞的，早晚也會得到豐厚的賞賜。
張良之才超越了那個時代，他對人的心理的洞悉，已經到了看透一切的境界。他巧妙地利用人性，加以誘導和控製，屢次做出非常重要的決策，幫助劉邦化險為夷。與此同時，他自己卻超然物外，淡泊名利，知曉分寸，進退自如。這正是一個好的創業夥伴兼管理助手的最卓越的品質所在。
功成而不居，謀定而後動，目光遠大，判斷敏銳，決策果斷，這是張良比韓信和蕭何等人的優秀和高明之處。
從這些英雄人物的曆史結局來看，張良真正的高明之處，並不隻是智慧高超那麽簡單。與他比起來，韓信也是神人中的一員，他的才幹絕不在張良話下，但最後的結局卻令人唏噓。韓信深知自己一意孤行下去，最終的下場不會太好，卻無法控製內心的欲望，最終走上了“謀反嫌疑人”的不歸之路，死於呂後之手。
張良勝出的，是道德定力。
韓信可以共創業，卻無法共富貴。一個初創企業，需要韓信這樣的有實力的天才，但當企業完成初期的擴張後，韓信這樣的野心家就成了企業繼續穩定發展的隱患。
張良則不同，他出身名門，曾是個貴族，他加入劉邦的創業革命中，並不是為了升官發財的個人目的，而是為了最初的理想——滅掉秦國，複辟自己的故國。換句話說，張良的個人理想更為高尚，他不是為了個人利益在投機，而是一個非常純粹的理想主義者，他要實現的是一種治國理念，而不是名利。
對這一點，李白曾寫詩稱讚張良“破產不為家”。意思是說，張良變賣了家產投入造反事業，並不是為了個人身家。所以，具備這種心靈境界的人，怎麽會在創業成功後掉進爭權奪利的世俗套路中呢？
這也說明：一個人的理想高度，往往會決定他最後的結局。
劉邦打下天下開始分封功臣，表現的很是小氣。當時功勞最大的人是相國蕭何，按理說劉邦應該把最大的禮包送給蕭何才對，很多人都這麽認為，但最終劉邦也隻是勉強地封了他一個八千戶的酂候。後又因念及當年蕭何一個大方的舉動，便多封了他兩千戶，讓蕭何成為了一個勉為其難的“萬戶侯”。（劉邦發跡時，外出服勞役，別人都送了300錢給他當盤纏，蕭何卻大方地多送了200，總計送了他500錢）。
當時就有人私下說：“我們這位皇帝的摳門程度，當初跟他一起打天下時是決然想不到的。”蕭何生氣極了，沒想到自己的功勞那麽大，封賞卻讓人恥笑。
作為對比，劉邦對張良的封賞卻是非常的大方。他挑了最富庶的齊地，並將三萬戶都封給了張良，眼皮都沒眨一下。在劉邦看來，張良才是那個對自己幫助最大的人，蕭何不過是在投資而已。
對於這份大禮，張良謝絕了。他說了一番感人肺腑的話：
“臣當年在下邳起兵時，與皇上在留地相遇，那是上天有意，將臣送到陛下麵前的，陛下用了臣的計策，又僥幸成功。所以，請陛下把留地封給臣就行了，三萬戶我是不敢領受的。”
張良的這番話，言辭懇切謙虛，聽來讓人感動。一個老臣，為創立這份基業出生入死，卻超然名利之外，隻在乎一份共同創業的情義，這讓劉邦卸下了一切戒備。所以，他答應了張良的請求，封張良為留候，封戶和蕭何一樣多。在這之後，張良又屢次請辭，解甲歸田。後來，他也曾再次出山為劉邦效命，但再也沒接受過任何正式的職務。他真正地做到了一退到底，徹底消除了皇室對他的猜忌。