麻煩纏身
盡管丘吉爾愛情、仕途上都順風順水，但他始終無法忽視這些年來使自由黨政府感到困擾的其他一些問題，比如婦女參政和愛爾蘭問題。
在擔任內政大臣時，丘吉爾就曾和這些婦女參政的支持者打過交道，她們讓丘吉爾吃盡了苦頭。在威斯敏斯特示威遊行事件中，丘吉爾因為動用警力幹預婦女運動而遭受嚴厲譴責。那次事件後，當丘吉爾在火車餐車上用餐時，一位因同情這些婦女而感到憤慨的青年男子還試圖用鞭子對他進行襲擊。幸好一名便衣警察在襲擊者舉鞭之前便逮住了他，才使丘吉爾免受傷害。
而且那些婦女似乎不打算放過丘吉爾，即使丘吉爾改任海軍大臣後情況也還是一樣。丘吉爾隻有在海上或視察海軍設施時，才能避開這些婦女參政運動者的注意，但他隻要在倫敦或他自己的選區丹迪市一露麵，她們就來找麻煩。
事實上，丘吉爾並不反對婦女參政，但他也不可能支持這項運動，因為它將使自由黨政府遇到實際困難。如果接受婦女享有現行的戶主選舉權（隻有較富有的婦女才有資格享受這種權利），那麽保守黨在選舉時就會撈到明顯的好處。因此當保守黨提出一項婦女應享有現行選舉權的提案時，丘吉爾隻能堅決表示反對：“這是一個不民主的提案”，“按財產而不是按人員不同情況來決定是否享有這種權利，是完全不公平的”。他的態度當然也不可避免地惹來婦女參政支持者的怨恨。
麻煩還不隻來自婦女參政的支持者，丘吉爾發現愛爾蘭民族主義者更讓他頭痛。數個世紀前，英國吞並了愛爾蘭。到了20世紀初，愛爾蘭南部獨立時，愛爾蘭北部的英國人數量已經超過了愛爾蘭人。少數的愛爾蘭人希望獨立，但占多數的英國人則主張留在英國。於是北愛爾蘭人分成了兩個派別：聯合派與民族派。大多數聯合派人士是新教徒，而大多數民族派人士是天主教徒。這兩派人一直衝突不斷。
丘吉爾的父親倫道夫勳爵同情北愛爾蘭民族派，他曾經說過：“北愛爾蘭將進行戰鬥，北愛爾蘭幹得對。”丘吉爾也繼承了父親對北愛爾蘭的態度，在1911年，他還試圖喚起人們對重提“全麵地方自治”這一主張的興趣。他認為，在聯合王國實行聯邦製，不僅應在威爾士、蘇格蘭和愛爾蘭，而且還應該在英格蘭的一些地區都建立下屬性議會。丘吉爾還曾就此向內閣散發了兩份材料，並在丹迪市發表的一篇演說中對這一主張進行了闡述。但丘吉爾的熱心沒有人響應，不管是內閣中的同僚，還是公眾輿論都對此沒有興趣。
由於對愛爾蘭人抱有好感，丘吉爾根本不相信，北愛爾蘭的新教徒能像他們被描述過的那樣具有毫不妥協的精神。1912年2月，丘吉爾還接受一個稱做北愛爾蘭自由黨聯合會的團體的邀請，到貝爾法斯特發表演說。
但事實證明，丘吉爾對北愛爾蘭形勢真的缺少了解。在貝爾法斯特，支持愛爾蘭合並於聯合王國的人對丘吉爾的來訪發出憤怒的吼叫，傳聞說那些人準備了“大量螺栓和螺母”來“招待”丘吉爾。盡管受到了暴力威脅，但丘吉爾還是決定出訪，他的妻子克萊門蒂娜為了表示對丈夫的支持，也堅持與丈夫同行。
貝爾法斯特的局勢極其緊張，為了防止發生嚴重騷亂，一支3500人的軍隊駐進了這個城市。在貝爾法斯特車站，反愛爾蘭自治的人不斷朝丘吉爾發出嘲罵聲，他們還攔住了前往會場的丘吉爾一行人，而另外一群持敵對情緒的示威者也很快匯集過來，狂呼亂叫反對丘吉爾。當他們乘坐的汽車衝出重圍趕去開會時，又被眾多的示威者所包圍，在警察趕到現場前，這輛汽車已被人們從一側掀離地麵18英寸了。
這次危險的經曆使丘吉爾認識到北愛爾蘭教派衝突的尖銳性。勞合·喬治以前就曾提出建議，主張對北愛爾蘭及其部分地區實行特殊安排。當時丘吉爾對勞合·喬治的提議不以為然，然而，隨著時間的推移，丘吉爾愈來愈確信，解決這個問題唯一的途徑是將北愛爾蘭排除在外，正如勞合·喬治所建議的那樣。
1913年10月，丘吉爾在自己的選區丹迪市發表演說，他出人意料地提出了對北愛爾蘭進行特殊處理的主張，暫緩愛爾蘭自治。丘吉爾的新主張使愛爾蘭民族主義者極為憤怒，他們把丘吉爾的行為看成了背叛。
這時，北愛爾蘭聯合派以武裝叛亂相威脅，反對愛爾蘭自治。由於擔心北愛爾蘭義勇軍真的發生叛亂暴動，在征得阿斯奎斯同意的情況下，丘吉爾決定采取緊急措施，用軍事裝備和補給品增強北愛爾蘭的警備，並采取預防性措施。他預備將軍隊從都柏林西麵的克拉大兵營以及不列顛各車站調進北愛爾蘭，以對付北愛爾蘭義勇軍占領地方政府的圖謀。
但這項緊急計劃還沒有完成就遭遇了“克拉兵變”。駐愛爾蘭英軍陸軍軍官中，有許多北愛爾蘭人，他們對北愛爾蘭新教徒懷有一種強烈的同情感，因此拒絕向北愛爾蘭親英分子開火。克拉兵營騎兵旅旅長赫伯特·高夫準將，是一位非北愛爾蘭籍的反愛爾蘭自治者，在得到要求他們立即參與一次對北愛爾蘭實行“鎮壓”行動的命令後，他同手下57名軍官一起提出了辭呈。
克拉兵營兵變的消息傳開後，英國社會一片嘩然。首相阿斯奎斯立即下令停止軍事行動計劃，力圖彌補克拉兵變導致的惡果。但是，政府在下院還是遭受到了猛烈抨擊。保守黨人指責政府謀劃對北愛爾蘭進行大屠殺，保守黨甚至還提出了對政府進行不信任投票的動議。幸好僅僅幾個星期之後，大臣們證明他們采取軍事行動的正當性——北愛爾蘭義勇軍通過拉納港私運了大批武器裝備，有30000至50000支來福槍，還有彈藥。
盡管占據了有利地位，但在下院演說時，丘吉爾沒有利用北愛爾蘭義勇軍私運武器的事向保守黨發難，反而向各黨派發出新的和解呼籲。丘吉爾的大度使下院氣氛發生了轉變，反對黨的反應溫和且有節製，雙方又重新開始了關於愛爾蘭問題的對話。
經過新一輪的談判，政府提出了一項修正案，即允許愛爾蘭個別郡放棄地方自治，為期不能超過6年。但是這一讓步未能使反對黨領袖完全滿意，反對黨領袖要求將整個北愛爾蘭永久排除在外。為了解決矛盾，英王在白金漢宮召集各黨聯席會議，但是這也毫無用處。1914年7月24日，首相不得不向內閣報告說，聯席會議未能達成協議。這並不奇怪，事實上，至今為止北愛爾蘭地區不同的民族之問的矛盾依然非常大。
盡管麻煩依然纏身，但丘吉爾已經沒有心思冉去處理這些問題了。因為在聯席會議上，丘吉爾得知一項重要的國際新聞，即奧地利因“斐迪南槍殺案”向塞爾維亞發出最後通牒，丘吉爾相信一場大戰就要開始了。
戰爭爆發
從丘吉爾擔任海軍大臣到第一次世界大戰爆發，隻有短短的33個月。但是由於丘吉爾對海軍進行了有效的改革和積極的戰備，英國海軍的戰鬥力得到了很大提升。當戰爭爆發時，英國海軍的優勢也很快顯現出來。
1914年7月28日，奧匈帝國以皇位繼承人弗蘭茲·斐迪南被槍殺為借口，對塞爾維亞正式宣戰，第一次世界大戰爆發。7月30日，俄國宣布全國總動員。8月1日，德國下令總動員，並於當晚7時向俄國宣戰。此時，英國仍按兵不動，直到8月4日，德國進攻比利時，這時英國才以德國破壞比利時的中立為由，向德國宣戰。
一戰爆發後，英國雖然是被動參戰，但是英國海軍卻從一開始就做好了戰鬥準備。這一切都要歸功於丘吉爾的先見之明。在大戰爆發前，丘吉爾就下令把一年一度的例行軍事演習改為戰爭動員訓練，通過高強度的動員訓練，艦隻和全體海員都做好了打仗準備。7月18日動員訓練結束，海軍部命令第一艦隊保持備戰狀態，不準開回自己的基地，隨時準備戰鬥。
7月28日，丘吉爾就向內閣提出了實行海軍總動員的要求，但內閣未予通過。8月1日晚，丘吉爾收到“德國已對俄國宣戰”的電訊，丘吉爾認為英國已經到了危急時刻，於是他未經政府批準，就下令海軍全麵動員。直到第二天，內閣開會才追認了這一決定。
大戰來臨，其他大臣憂心忡忡，焦慮不安，丘吉爾卻感到極度興奮，他相信自己大顯身手的機會來了。在給妻子的信中，丘吉爾寫道：“發生的每件事都在導致災難和崩潰。我感到有趣、亢奮和快樂。難道造成這種狀況還不可怕嗎?采取種種防範措施強烈地吸引著我，我乞求上帝寬恕我這種令人可怕的輕率情緒。然而為了和平，我將竭盡全力，沒有什麽能誘使我會不公正地去回擊這種災禍。”對德宣戰後，丘吉爾表現出的鎮定自若確實很讓人驚訝。他邁著堅定的步伐，在民眾的歡呼聲和《上帝保佑英王》的國歌聲中穿過近衛騎兵檢閱場，趕到唐寧街10號向首相通報情況。首相官邸的人後來回憶說：“他的表情並不沮喪，也不得意揚揚，毫不感到驚詫。他徑直走了，就像一個人去從事一件極其習慣的工作一樣。”拜訪首相時，他“麵帶笑容大步朝內閣那帶雙扇大門的房間走去”。
戰爭剛開始，丘吉爾在海軍部兩年多的工作成果就顯現出來：英國海軍早已部署在各戰略要地，主力則從英吉利海峽移駐北海，使德國海軍無法發動襲擊，反而被封鎖在基地；而英國海軍在把英國遠征軍送過英吉利海峽運往法國時，途中竟無一傷亡。
丘吉爾還精心製訂了與德國海軍決戰的計劃：首先攻取近海的德國島嶼作為艦隊的基地；控製赫爾果蘭海域，然後進攻基爾運河，徹底殲滅德國艦隊。如果這個計劃實現，英國艦隊便可進入波羅的海，配合俄國海軍，在離柏林100海裏以內的地方登陸，並且可以爭取丹麥參加聯軍對德作戰。
盡管丘吉爾雄心勃勃，要與德國海軍一決高下。但是英雄無用武之地，嚴陣以待的海軍始終找不到德國海軍的主力，隻在齊利特島擊沉了德軍一艘巡洋艦、一艘驅逐艦。
德國也很快發起了報複。9月22日，德國海軍在荷蘭沿海動用了當時最先進的潛水艇，從水底發射魚雷，一舉擊沉了三艘英國巡洋艦，使1500餘名英國海軍官兵喪生。這一次雖然英軍失利了，但在其他海域的幾次海戰，都以德艦受到重創，英國海軍獲勝告終。在赫爾戈蘭海之戰，英國海軍擊沉了3艘德軍輕型巡洋艦、1艘驅逐艦、重創幾艘巡洋艦，而英方的損失極小。
由於長期以來，英國海軍一直保持著海上霸主的地位，德軍不敢在海上戀戰，他們把重心放在了陸戰上。8月2日，比利時的布魯塞爾被德軍攻陷，重要城鎮那慕爾也在不久後滄陷敵手，德軍的下一目標就是法國了。這一期間，英國內閣頻頻召開各種戰時會議，但丘吉爾卻經常缺席，就連內閣召開的海軍問題專會，他也不在場。原來，求戰心切的丘吉爾，不願意枯坐在會議室裏，他大部分時間都在法國前線跑來跑去，到處巡視法國海軍的陸戰隊和海軍航空基地。丘吉爾的這種行為遭到了保守黨的批評，因為戰鬥並沒有發生，人們看到的隻是丘吉爾在前線跑來跑去，因此戲稱其為“丘吉爾馬戲團”。
隨著陸地戰爭日益激烈，丘吉爾越來越不能專心於自己的本職工作了。德國軍隊於10月1日兵臨比利時重鎮安特衛普，這使得比利時軍心動搖，其政府決定放棄這個軍事要地，然後撤軍到奧斯坦德。但是英國政府不同意這樣做，他們讓比利時政府務必堅守陣地，等待英國救兵。為了打消比利時政府撤退的念頭，丘吉爾自告奮勇前往安特衛普當說客。10月3日下午，丘吉爾不顧危險，乘坐汽車轉輾抵達安特衛普。他成功地說服比利時人再堅持10天左右，接下來，丘吉爾又自作主張地從皇家海軍中抽調兩個新兵旅，到安特衛普城協防。任務結束後，丘吉爾本應返回英國。但眼前這個呈膠著狀態的激烈戰場他舍不得放棄。於是自作主張地攬過戰爭全局的統帥權，住在旅館裏向比利時國王、大臣和戰場指揮官發號施令，比利時的全部軍務都掌控在丘吉爾手裏。
丘吉爾又給首相阿斯奎斯發電報，請求授予他擔任盟軍此次戰役正式指揮官的軍銜，他保證安特衛普保衛戰取得勝利。基奇納將軍倒是認真地考慮了丘吉爾的要求，表示可以授予丘吉爾中將軍銜；但首相阿斯奎斯卻認為丘吉爾過去最高的軍階不過是中尉，現在若讓他來統率兩位功勳卓著的少將以及一批準將、上校，恐怕人心不服。於是，首相沒有同意他的請求，並召他立即回英國。
無奈之下，丘吉爾隻能交出指揮權返回英國。就在丘吉爾離開幾小時後，安特衛普城的戰況就發生了急劇的變化，比利時軍隊由於抵抗不住德國強有力的攻勢，最終放棄了這座城市，與駐地的英軍一起倉皇出逃，潰不成軍，德軍乘勝追擊，混亂中聯軍被德軍俘虜了2500人。
安特衛普城失守的消息傳來，英國政府慌了手腳，連忙派兵遣將予以阻擊。幸虧德國人見好就收，未作乘勝窮追。聯軍借此機會稍事休息，然後就地建起防禦陣地，以後雙方雖有交戰，但戰線基本沒變，這種相持狀態一直維係到一戰結束。
調動海軍新兵旅參戰的事成了笑話，安特衛普的失敗被議會看成是丘吉爾魯莽行動的結果，他戰前積極戰備的功勞也因此被一筆抹殺了。保守黨人還對丘吉爾進行了猛烈抨擊。實際上，丘吉爾在安特衛普的工作至少使該城的陷落推遲了5天，這對當時這一地區的戰爭局勢發展至關重要，但是似乎沒有人看到這一點。
回到英國後，丘吉爾硬著頭皮去見阿斯奎斯，客觀地向首相報告了自己的戰場經曆以及往後的安排打算。阿斯奎斯本來對丘吉爾擅自行動感到非常憤怒，但用人之際卻也不好苛責太過。至於丘吉爾再次提出的辭掉海軍大臣的職務，然後去任何一個部隊任指揮官的請求，首相立即給予了委婉的拒絕。
盡管丘吉爾未能如願成為陸軍指揮官，但他也並沒有太多失落，因為英德之間大規模的海戰即將開始，在海軍部丘吉爾也有了更多的事情可做。
英德交鋒
開戰以來，英德海軍沒有爆發大規模海戰，但小衝突卻始終不斷，既然無法到陸地戰場上一展身手，丘吉爾就又把心思用到了研究海戰上。
1914年10月底，海軍部第一海務大臣路易斯親王巴騰貝格成了人們爭議的話題。因為路易斯親王出身日耳曼民族，因此，人們就認為這個身居海軍要職的路易斯親王有充當叛徒的嫌疑。
英國的《環球晚報》首先披露了這一信息，並要求政府找一個英國人來接替路易斯親王的職位，在這種情況下，親王隻好遞上了辭呈。丘吉爾提議由海軍上將約翰·費希爾勳爵接任這一職務。一些海軍將領對此有異議，因為費希爾勳爵雖然富有才能，果敢剛毅，但卻與丘吉爾一樣不甘居於人下，總是喜歡自己作決策。這樣一來兩人很難長久地協調開展工作。海軍上將韋斯特·威姆斯預言說，他倆“開始時會親密無間，直到在誰說了算的問題上發生爭執為止。這時候，他們將開始耍弄陰謀、相互攻訐”。英王喬治五世也不太滿意丘吉爾的提議。他說：這樣做的結果隻會使這個老海軍上將死得更早。而機智的丘吉爾連忙接過話茬：“陛下，我不能想象還有比這更榮耀的死法。”就這樣，在丘吉爾的堅持下，10月29日這項任命得到批準。
盡管外界議論紛紛，但事實上丘吉爾與費希爾勳爵配合得還不錯，至少在剛開始時是這樣。丘吉爾的精力充沛與費希爾的經驗豐富構成了恰到好處的互補，使海軍部的工作富有成效。
英國是個四麵環海的國家，海軍的力量一直很強。再加上丘吉爾兩年多的苦心經營，大戰開始時，英國擁有無畏艦30艘，戰列巡洋艦11艘，戰列艦38艘，巡洋艦113艘，驅逐艦229艘，炮艇、魚雷艇68艘，潛艇84艘，總噸位約200多萬噸，是世界上最大的一支海軍力量。而德國擁有無畏艦20艘，戰列巡洋艦7艘，戰列艦19艘，巡洋艦53艘，驅逐艦140艘，炮艇、魚雷艇55艘，潛艇31艘，總噸位約107萬多噸。它的海軍力量當時居於第二位，因此在海戰中雙方總是各有勝負。
1914年11月2日，英國海軍上將克拉道克爵士所率軍艦與德國艦隊遭遇。英方的艦船義老又舊，而德方的裝甲巡洋艦“沙恩霍斯特號”和“格尼斯諾號”則是船堅炮利，兩軍交火，結果英軍損失慘重，而德軍毫發未損。據潰敗回來的英國海軍官兵反映：德國的兩艘巡洋艦就像兩個靈活而凶猛的怪物，我們拿它毫無辦法。
丘吉爾決心報複德國軍隊，他要求海軍盡快主動出擊。費希爾立即命令：從主力艦隊抽派兩艘戰列巡洋艦，駛入大西洋以搜尋德國的裝甲巡洋艦。丘吉爾又靈機一動，責令對於這次海戰爭失敗負有責任的作戰參謀局長斯特迪，迅速率艦隊出擊戴罪立功。結果斯特迪沒有讓丘吉爾失望。在他的指揮下，英國海軍終於在福克蘭群島攔住了德軍的艦隊，複仇的炮彈成排地發向德軍艦艇，德軍的“沙恩霍斯特號”和“格尼斯諾號”以及另外兩艘小型軍艦都被擊沉，而英軍卻未損一兵一卒。
福蘭群島勝利的喜訊迅速傳開，《晨郵報》在文章中承認：“皇家海軍由於剛剛采取的引以自豪的行動，可能又會因此恢複到1914年初的成就，我們可以用同樣的信心展望未來。”
1915年1月24日，英德海軍在北海的多格灘水域又進行了一次激烈海戰。為報福克蘭島海戰失敗之仇，這次德國海軍出動重巡洋艦一艘，輕巡洋艦一艘，還有一個驅逐艦分隊。德國擴大了戰爭初期在赫爾果蘭北麵布下的水雷區域，然後以潛艇繞開，企圖誘使英艦隊進入水雷區域。幸好英國艦隊偵察到了德國艦隊的行動計劃，避開水雷區繞道前進。雙方最終於多格灘海域展開激戰。這次海戰英國艦隊仍占優勢，德艦“蒲留歇”號沉沒，“散得利茲”號、“毛奇”號和“特弗令格”號受創。同時，英艦“獅”號也受重創。
英軍海戰的勝利就像給丘吉爾注射了興奮劑，那段時間，他晝夜都守在海軍部。每到黎明即醒，他就開始處理公文和電報。有時候他喊來速記員坐在床邊，而自己就一邊大口吸著科倫娜牌的雪茄，一邊口授機宜。丘吉爾的部下有一位名叫奧列弗的海軍作戰參謀，他在海軍部建立了密碼破譯機構，多次成功地從德國無線電訊號中獲取情報。此外，俄國人還向英軍提供了一部德國通訊密碼的複製本，這兩樣東西使丘吉爾嚐了一些甜頭，如1913年12月下旬，英國海軍從無線電通訊中破譯出一支德國艦隊的行蹤，結果英方取得了擊沉德方“布盧徹爾號”戰列巡視艦，重創德方1艘戰列巡洋艦的勝利。
丘吉爾一直認為最好的防禦就是進攻，因此當他得知士耳其也加入德國為首的同盟國一方參後，丘吉爾於11月中在戰時委員會（即戰爭時期的帝國國防委員會）上提出進攻土耳其葛列坡利半島的主張。在給戰時委員會的有關報告中，丘吉爾這樣寫道：“……為了達到軍事上的圖謀，將付出幾十萬人的性命，難道除了派我們的軍隊去佛蘭德啃鐵絲網外，就沒有別的可供選擇的餘地了嗎?再者，難道海軍的力量就不能對敵人施加點什麽壓力嗎?”
英國政府最終決定對土耳其出手了，求戰心切的丘吉爾興奮不已，可是他一定沒有想到等待他的是什麽——一次不太順利的海戰，讓丘吉爾丟掉了海軍大臣的職位。
沉重打擊
1915年1月2日，俄國陸軍總司令尼古拉斯大公向英國政府發報求援，請求英軍對土耳其采取牽製行動，以減輕俄軍的壓力。這樣一來，戰時委員會終於開始討論進攻土耳其的問題。
丘吉爾早就考慮周詳的、具有“圍魏救趙”性質的、進攻達達尼爾海峽的葛列坡利半島作戰計劃正好派上了用場。作戰計劃的主要內容和意圖是：英海軍在北海沿岸對德國發動強烈攻勢，以封鎖德國各海港的出口，隨後襲擊石勒蘇益格和荷爾斯泰國，以打通波羅的海通道，開辟向俄國提供援助的供應線。這樣做首先就必須占領葛列坡利半島，但鑒於該島很難攻下，因而可以從歐洲陣地的另一邊進軍達達尼爾海峽，打開馬爾馬拉海的通道，與俄國人聯合，從南北兩麵同時進攻德土聯軍。
1915年1月13日，戰時委員會基本上同意了丘吉爾隻用海軍占領達達尼爾海峽的方案，責成海軍部“為2月份海軍遠征作好準備，攻襲與占領葛列坡利半島，其目標是君士坦丁堡”。丘吉爾領導海軍部開展了積極的準備工作。但就在此時，海軍上將費希爾與丘吉爾開始鬧起了矛盾。
費希爾將軍對這一計劃持反對意見。他的顧慮是：這次海軍單獨行動，是史無前例的，因此也就要冒很大的風險。另外英國海軍的首要目標應是北海，在那裏遲早要同德國海軍進行決定性的較量，若派大批艦艇去達達尼爾海峽則勢必分散兵力。大批軍艦遠赴地中海，也將給英國本土的安全帶來危險。而且當時英國的陸軍對這一行動支持不力，更加降低了計劃的成功率。老實說，費希爾將軍的顧慮不無道理，隻是當時一心求戰的丘吉爾對費希爾的諫言根本聽不進去。
在戰時委員會裏，費希爾的異議和抱怨沒人理會，首相阿斯奎斯也支持丘吉爾的計劃，他對費希爾說：“我是仲裁人，我聽取了溫斯頓·丘吉爾先生的陳述，我也聽了您的意見，現在我將作出我的決定……，進攻達達尼爾的事將繼續進行下去。”費希爾於是在會議中途憤然離場，以示抗議。陸軍部最初也不同意這項計劃，幾次爭吵之後，城府很深的陸軍大臣基奇納，終於同意派出陸軍第29師來加強遠征軍，他雖然勉強同意了這一計劃，但對陸軍前去遠征也不很積極。就這樣，以這次會議為開端，暴露出英國軍隊渙散、混亂，陸、海軍將領之間互不協調的弱點。這些弱點在後來的軍事行動中都表現出來了。
英王喬治五世在火炮掩體中性情急躁的丘吉爾在一開始就犯了錯誤：在海陸兩軍的將領們對這次作戰計劃存有疑慮時，在陸軍大臣尚未派出遠征軍時，他就迫不及待地下達了向達達尼爾海峽附近集結的命令。當英軍艦隊直指土耳其的葛列坡利半島時，土耳其對英國人的行動還感到有點莫名其妙，根本沒察覺到英軍的真正意圖。土耳其人的粗心大意，更堅定了丘吉爾的快速出擊的決心。
1914年2月19日，葛列坡利半島之戰正式開始。英法軍艦組成的艦隊向達達尼爾海峽周圍的工事展開了猛烈炮擊。一發發炮彈伴著一陣陣驚天動地的巨響，從軍艦上發出，呼嘯著飛向達達尼爾海峽兩岸的陣地。不久，各種好消息如雪片般飛向海軍部：
“我軍衝破敵人防禦，順利進入海峽深處!”
“我軍已奪取土耳其多處要塞!”
丘吉爾非常高興，他步履匆匆地往來於白廳與威斯敏斯特的議會大廳之間，把這些好消息告訴內閣大臣和議員們。丘吉爾甚至在議會中預言：“我們在達達尼爾的進攻勝利在望!”
但是情況卻並非如丘吉爾預想的那麽順利。從開戰到3月初，聯軍的進展尚算順利，海峽入口處的一些炮位都已摧毀，但由於氣候條件連日不佳，攻勢未能持續。
而且很快丘吉爾就開始遇到麻煩了。英國地中海艦隊司令S·H·卡爾頓海軍中將，指揮不力，行動遲緩，但他卻埋怨艦艇不夠。接著又於3月15日因病辭職。丘吉爾被迫臨場換人，讓海軍少將J·N·德羅貝克取代卡爾頓指揮這次行動。
3月18日，英法聯軍再次猛烈轟擊土耳其要塞，壓得對方幾乎無法還擊。眼看勝利在望，但軍艦向前行駛時突然觸雷，三艘大艦沉沒，四艘失去了戰鬥力，幾分鍾內聯軍軍力損失過半。德羅貝克大為驚恐，認為必須待掃淨水雷，補充軍艦，調來陸軍之後，才能繼續作戰。雖然丘吉爾堅決要求德羅貝克立即繼續軍事行動，不能停頓，但是費希爾及其他海軍將領都拒絕幹預前線指揮官的決定，因而軍事行動暫時停止了。
接下來的日子裏，丘吉爾所麵臨的情況更使人鬱悶：
陸軍第29師遲遲未按原計劃前往達達尼爾海峽。原來，基奇納將軍此時認為西線戰場可能需要緊急支援，把原定加強遠征軍的第二十九師扣住不放。丘吉爾為此極為惱火，幾經交涉仍無結果，最後隻得到戰時委員會提出強烈抗議。最後基奇納終於同意放行第二十九師了，但備用的運兵船隊此時又已改派他用了。結果該師直到4月中旬尚未開赴達達尼爾海峽，貽誤了軍機。
而就在英軍停戰的幾個星期裏，土耳其人獲得了寶貴的喘息時機，他們采取了一些行之有效的措施來加強葛列坡利半島的防禦。德國人也盡一切可能幫助土耳其人，不但給土耳其送去了軍火，還派遣了一位經驗豐富的德國指揮官指揮作戰。這就給英國陸軍的進攻帶來了困難。
匯集了更多的兵力後，協約國聯軍於4月25日重新向達達尼爾海峽發起猛烈進攻，陸軍大臣親自指揮了這次行動。聯軍在強大炮火轟擊土耳其工事半小時後，草率地發起登陸進攻，沒想到占據製高點的敵人大部分沒死。聯軍暴露在毫無遮擋的岸上和登陸艇上，無任何還擊之力，幾乎都慘死在土耳其人的槍口之下。經曆這樣慘重的傷亡後，局勢陷入僵持狀態。1915年11月，聯軍全部撤出葛列坡利半島，此次戰役以聯軍戰死、病死、受傷、被俘4．33萬人而告終。
達達尼爾海戰的失敗和眾多英國軍士的喪生，令丘吉爾飽受批評。雖然海、陸軍無法協調一致才是導致失利的主要原因。但是作為海軍大臣，這次海戰失敗的責任，當然隻能落在丘吉爾的頭上。