波茨坦會議
德國無條件投降後，歐洲反法西斯戰爭勝利結束，但在遠東對日作戰還在激烈進行。因此盟國首腦們仍需要舉行一次會談，來商討對德國的處置問題和解決戰後歐洲問題的安排，以及爭取蘇聯盡早對日作戰。
1945年5月7日淩晨2時41分，德軍的約德爾將軍在萊姆斯簽署了德軍全部無條件投降的協議書。5月8日，丘吉爾正式向英國人民宣告第二次世界大戰勝利結束。他在下院參加聖瑪格麗特教堂舉行的感恩節禮拜。然後又應邀和參謀長們一起與英王合影，並和王室成員們一起在白金漢宮的陽台上接受無數英國民眾的歡呼。然而就是在這勝利的輝煌時刻，丘吉爾仍感到憂心忡忡。他晚年對此回憶說：“正當偉大同盟的各國人民為勝利而歡欣鼓舞之時，我的內心卻因為迅速展現在我的視野之前的新的和更大的危險而感到憂鬱。”那麽，丘吉爾心中“新的和更大的危險”是什麽呢?隨著納粹德國的戰敗，蘇聯紅軍解放歐洲東部、東南部和中部的廣大地區，納粹敵人的威脅固然解除了，在敵視共產主義蘇聯的丘吉爾看來，來自蘇聯的威脅卻到來了。於是這個思維敏銳、常常走在時代前列的風雲人物，又一次悲劇性地走在了冷戰的前列。
5月下旬，英美蘇已經決定舉行一次三國首腦會議，商討德國投降後的各種問題。然而會議還沒有召開，三國之間就已經是暗流洶湧。丘吉爾強烈要求美國軍隊暫時不要從事先協議劃給蘇聯的占領區內撤退，以便同斯大林在其它問題上討價還價。他還希望在三國會議召開之前，杜魯門總統先訪問英國，使兩國能在一些敏感問題上達成一致，共同對付蘇聯。但是杜魯門拒絕了丘吉爾的要求，不僅如此，因為在對日作戰等問題上美國要倚賴蘇聯，所以杜魯門還準備在同丘吉爾會晤之前，先在歐洲某地會見斯大林。丘吉爾對此異常憤怒，他寫了一份正式的備忘錄交給杜魯門：“必須了解，英國政府的代表除非一開始就以平等的夥伴身份參加，（否則）就將不參加任何會議，這樣做無疑是令人感到遺憾的，首相不了解有什麽必要提出對英國、英帝國和英聯邦如此有傷感情的問題。”丘吉爾的強烈抗議使杜魯門單獨會見斯大林的計劃胎死腹中。
另一方麵，美蘇之間也有深刻的矛盾。1945年5月19日，霍普金斯出訪莫斯科，就波蘭問題、蘇聯對日作戰問題、三大國會議問題等等同斯大林磋商。在會談中，斯大林指責美國削減對蘇聯租借援助的方式。對德戰爭結束後，美國突然下令取消對蘇聯的租借援助，甚至讓已在前往蘇聯途中的船隻返航，斯大林說，這種做法給蘇聯的印象是，打敗德國後，美國不再需要俄國人了。不過霍普金斯此行也取得了一些成果。斯大林向霍普金斯表示，蘇軍將不遲於1945年8月8日對日作戰，同時還敲定了三國首腦會談的日期：7月15日左右。
1945年7月17日至8月2日，斯大林、杜魯門和丘吉爾在柏林西市的波茨坦舉行二次大戰期間的第三次、也是最後一次三國首腦會議。會議包括首腦會議、外長會議和全體會議，其中全體會議就開了13次。7月26～27日，因丘吉爾需要回國聽候大選結果，休會兩天。結果丘吉爾在這次選舉中失敗了，他再也沒有返回波茨坦，7月28日起，改由英國新首相艾德禮率領英國代表團繼續開會。
7月15日丘吉爾到達波茨坦，當天上午就去拜訪了美國總統杜魯門。杜魯門表示，希望能像羅斯福總統一樣同丘吉爾建立友好關係，丘吉爾對此感到很高興，因為他的很多想法都需要美國總統的支持。而斯大林來到波茨坦後，也於7月17日中午拜訪了杜魯門。與他的前任羅斯福不同，杜魯門打算對蘇聯采取更強硬一點的態度，因為就在波茨坦會議開幕前一天，美國在新墨西哥州的沙漠地區成功試爆了第一顆原子彈。美英兩國首腦相信，“這是一張應當在波茨坦會議桌上打的王牌”。杜魯門和丘吉爾討論後認為，可以利用原子彈來盡早結束對日戰爭，因此蘇聯出兵與否都不再那麽重要了。
波茨坦會議舉行時，納粹德國已經戰敗，太平洋戰場上日軍也幾乎是來日無多。共同敵人漸漸消失，三國合作的基礎也就變得薄弱了。會上，三國更多地考慮本國在戰後的利益，相互間相持不下，逐漸由合作走向衝突。這次曆時17天的會議，唇槍舌劍、針鋒相對的情況屢屢出現。在7月24日，杜魯門故意在一次會議後將美國原子彈爆炸成功成功的消息告訴斯大林，斯大林表現得很鎮靜，這未免使杜魯門和丘吉爾感到失望。他們不知道的是，蘇聯早已知道英美秘密研製原子彈的事，蘇聯也正在進行原子彈的研究。因此杜魯門的“爆炸性新聞”隻會讓斯大林感到焦急而不會是震驚。在波茨坦會議上，丘吉爾與斯大林的關係也非常微妙，作為曾經共同戰鬥的盟友，他們相互交往氣氛還很友好，比如共進晚餐，邊吃邊聊天，有時兩人甚至能從晚上8時半持續聊到淩晨1時半；另一方麵，他們又會在一係列問題上爭得麵紅耳赤，不可開交。會上顯露出來的英美與蘇聯的矛盾在戰後進一步激化，影響著戰後世界曆史的發展。特別是在蘇軍解放下的東歐出現了一係列人民民主國家，有利於蘇聯的安全和利益，而美英為爭奪戰後世界霸權，竭力阻止蘇聯影響的擴大。
但是經過三方激烈的討價還價，會議還是達成了一些協議，對管製德國、解除德國武裝、重建德國民主政治生活、歐洲領土變更以及戰爭賠款等問題作出了具體規定。
波茨坦會議期間通過了著名的《波茨坦公告》。《波茨坦公告》共13條，斯大林雖然參與了該協定的製定，但由於蘇聯當時尚未對日本宣戰，因此沒有簽字。而中國政府雖未參加討論，但事前征得中國政府的同意，故公告以美、英、中三國共同宣言的形式公布。8月8日蘇聯對日本宣戰，並在公告上簽字，《波茨坦公告》成為四國對日共同宣言。公告的內容是：盟國將予日本以最後打擊，直至停止抵抗；日本政府應立即宣布所有武裝部隊無條件投降；重申《開羅宣言》的條件必須實施。日本投降後，其主權隻限於本州、北海道、九州、四國及由盟國指定的島嶼；軍隊完全解除武裝；戰犯交付審判；日本政府必須尊重人權，保障宗教、言論和思想自由；不得保有可供重新武裝作戰的工業，但容許保持其經濟所需和能償付貨物賠款之工業，準其獲得原料和資源，參加國際貿易；在上述目的達到和成立和平責任政府後，盟國占領軍立即撤退。
波茨坦會議是戰時蘇、美、英三國首腦最後一次會議，對迫使日本早日投降，鞏固反法西斯戰爭的勝利成果，起了積極作用。但會上蘇聯與西方國家之間在國際事務中的分歧和矛盾已有明顯表現，這對戰後國際關係格局的發展有重大影響。
選舉失利
二戰結束後，英國戰時內閣也就必須解散了。這樣一來，忙於處理戰後問題的丘吉爾也不得不麵對另一項重要挑戰——全國大選。就是在這次丘吉爾原本自信滿滿的大選中，丘吉爾失去了他的首相職位。
德國投降之後，聯合內閣的繼續存在就成了問題。本屆政府已持續執政五年，議會自1935年以來也已九年半未舉行大選了。一場新的充滿變數的大選勢在必行。在德黑蘭會議時，丘吉爾就曾經告訴過另外兩位巨頭說他自己是他們三人之中最易被免職的一個，因為首相的更迭隻在下院的一念之間。現在，更新議會權力的時刻又來到了。帶領英國人民走過二戰那段最艱難歲月的丘吉爾，命運又會如何呢?
作為首相，丘吉爾首先必須決定何時舉行大選，是在6～7月就舉行，還是等到10月份本屆內閣到期。由於日本仍未投降，而戰後要處理的問題又紛繁複雜，5月18日丘吉爾寫信給艾德禮，請他考慮是否將聯合政府繼續維持下去直至擊敗日本為止。艾德禮本人原是讚成繼續讓聯合政府存在下去的，為了使其他工黨領袖更易於接受丘吉爾的意見，艾德禮還協助丘吉爾草擬了這封給工黨的公開信。但是工黨內部卻出現了不同的聲音，工黨議員摩裏遜強烈主張盡早大選，而原來同意艾德禮想法的貝文和道爾頓也逐漸改變了主張。最後，工黨的全國執行委員會和工黨的大臣們多數都不同意讓聯合政府繼續維持下去，這樣一來，艾德禮隻能接受多數人的意見，他告訴丘吉爾：他們不同意將聯合政府繼續下去直至對日戰爭結束為止，而願意延長至10月份，以便有充分的時間為大選作準備。
工黨不同意繼續聯合內閣未免讓丘吉爾有點失望，但丘吉爾堅信在新的大選中自己和保守黨同樣能取得勝利。於是丘吉爾決定6個星期之後就舉行大選。丘吉爾在保守黨內部舉行的民意測驗中，幾乎全部保守黨議員都同意7月選舉。保守黨人希望早日選舉以便利用丘吉爾個人的巨大威望，於是丘吉爾將大選日期定於7月5日。
5月23日，丘吉爾正式提出辭職，隨即又應國王要求成立了看守政府。“看守”政府成員包括保守黨人、自由黨人，及少數無黨派人士。內閣擴大到16名成員，把三軍首腦都包括了進去。5月28日，丘吉爾在唐寧街10號首相官邸舉行了一個“招待會”，把即將解散的聯合內閣的各位高級大臣請來相聚。他激動地宣布：“曆史的光輝將照耀在各位的頭盔上。”而為了保證萬一他選舉失敗時保持外交政策的連續性，他還建議艾德禮陪同他參加即將在波茨坦召開的“三巨頭”會議。
激烈的競選活動在5月下旬就開始了。保守黨在全國各地張貼丘吉爾的巨幅照片，並加上標語：“此人贏得了戰爭”、“此人必將完成其事業”。丘吉爾也前後發表了四次廣播演說。他除了對選民表明他主張建立福利措施、解決房荒等改善人民生活的政策外，還對工黨進行了猛烈的攻擊。他說，如果工黨獲勝，“起初無疑會非常人道，轉而會求助於某種蓋世太保的統治形式”。這類言論使他的形象從一個全國的領袖變成一個黨派利益的維護者了。輿論對他由全國的領袖一變而為黨派利益的衛士感到難以接受。而艾德禮的反擊卻很高明，也很理智。他說：“昨晚我們聽到的聲音是丘吉爾先生講的，思想卻是比弗布魯克勳爵的。”艾德禮還發表競選宣言《讓我們麵向未來》，簡單明了地提出了工黨的施政綱領。
由於投票日之後還需較長時間完成計票工作，所以丘吉爾便於7月15日帶領艾登和艾德禮飛往波茨坦參加“三巨頭”會議。但丘吉爾覺得在得知大選結果之前他不能決定會議中的任何重大問題。7月16日，心情不錯的丘吉爾去柏林轉了轉，見到了已毀損的希特勒的總理府和希特勒最後死在那裏的地窖。17日，美國陸軍部長向他透露了原子彈試驗成功的消息。7月22日，英美首腦聯席會議正式作出對日戰爭中使用原子彈的決定。7月25日，丘吉爾一行回國，以便第二天公布大選結果時在場。
當時英國國內外輿論一致看好保守黨，認為丘吉爾必勝無疑。保守黨人自我感覺良好。當年第一次世界大戰結束後，勞合·喬治也是利用他戰時首相的威望贏得了大選勝利。現在的情況也一樣，保守黨相信憑借著丘吉爾的個人威望一定可以贏得選舉的勝利的。保守黨中央辦公室確信能得至少56席的多數，一向樂觀的《每日快報》則認為可超過對手60席以上。斯大林也一直相信保守黨將贏得大選勝利。在波茨坦會議上，他和杜魯門都相信，保守黨必勝無疑，丘吉爾馬上會返回波茨坦。
丘吉爾本人也對這次大選充滿了信心，認為保守黨會獲得多數席位。一直到選舉結果公布前夕，他仍然相信：“英國人民將願意我繼續工作，我希望有可能按照新下院的比例來重組全國聯合政府。但是當丘吉爾回到英國後才發現，迎接他的是失敗的命運，盡管丘吉爾本人當選，但保守黨卻遭到失敗，隻獲得了197席。而工黨在下院共獲得了393個席位。在5年多戰時首相位置上做出了巨大貢獻的丘吉爾，此時隻得黯然神傷地麵對下台的現實。丘吉爾後來在《第二次世界大戰回憶錄》第一卷中談到嚴厲而又卓越的法國前總理克列孟梭“一下子就被法國人拋棄了”時，引用了古希臘哲人普魯塔克的名言：“對他們的偉大人物忘恩負義，是強大民族的標誌。”這句頗具嘲諷意味的話被丘吉爾說出來，多少也反映出了他被選下台的無奈和氣憤。
7月26日，丘吉爾正式向國王遞交了辭呈，為了安慰領導英國人民贏得二戰的丘吉爾，國王提出向他頒發嘉德勳章，但丘吉爾謝絕了。最後在唐寧街發表了一項聲明，“向在危難的歲月中我曾為之服務過的不列顛人民表達我深厚的謝忱。”他為不能完成對日本的戰爭而感到遺憾，但他宣稱：“然而這方麵的一切計劃和準備都已做好，而且結果的來臨可能比我們目前所預料的要快得多。”
7月28日，當艾德禮和新任外交大臣貝文準備飛往波茨坦去時，丘吉爾拒絕了艾德禮建議他作為代表團成員重返波茨坦的邀請，而是到契克斯的別墅度過了一個沮喪的周末。
其實，丘吉爾輸掉這場選舉是有深刻原因的。二戰接近尾聲時，英國人希望同蘇聯繼續保持聯盟與合作，在民主的基礎上改善國內生活。但丘吉爾卻急劇右轉，掀起了冷戰狂潮。所以從戰爭後期的某個時候開始，他的聲望逐漸下降。英國作家哈爾納說得好：英國需要丘吉爾去領導反對德國的戰爭。但是，英國人民對他所有的讚美和感激，僅僅是因為他領導了反德戰爭，而不是希望他去策動反蘇聯戰爭，更不希望他去開倒車。
不過丘吉爾麵對失利的選舉所表現出的豁達也讓人敬佩。丘吉爾下台後遇到了斯大林，斯大林得意地說道：“丘吉爾，你打贏了仗，人民卻罷免了你。你看我，誰敢罷免我!”丘吉爾卻不以為然地回應：“我打仗就是保衛人民有罷免我的權利。”
冷戰先鋒
丘吉爾帶領英國人贏得了歐戰，但他本人卻在剛剛取得勝利時輸掉了大選，於是丘吉爾一下子由聯合內閣的首相，變成了反對黨領袖。這種結果實在讓人覺得有點諷刺。
丟掉了首相職位後，丘吉爾已是71歲高齡。丘吉爾身邊的許多友人都認為，他應該退出政治舞台，專心於二戰回憶錄的寫作，並在晚年安然享受他在戰爭年代所贏得的榮譽，而不應該繼續在下院擔當次要的反對黨領袖的角色。但丘吉爾卻並沒有聽從這些勸告，他不承認自己已經徹底失敗而永遠退出政治舞台。如果他離開保守黨的領導崗位和議會反對黨的領導崗位，那麽他將不能對英國的政治施加任何影響，而這一點是丘吉爾無論如何也無法接受的。更重要的是，他相信終有一日自已還會重主國政。他說：“工黨不會永久存在，上帝保佑，在我們返回之前，國家不要遭受更多的損害。我們應當回去。我們一定回去，這是必然的，就像太陽明天必然會重新升起一樣。”
丘吉爾最終沒能在首相職位上看到日本投降。人們本來預計日本人會在18個月後投降，但是在1945年8月6日，美國在日本廣島投下了第一顆原子彈，第二天，杜魯門發表聲明說，如果日本不投降，還要在其他城市投原子彈。8月8日夜，蘇聯對日本宣戰，150萬蘇聯紅軍向集結在中國東北的日本精銳的關東軍發起了強大的攻勢。8月9日，美國又在日本長崎投下了第二顆原子彈，於是日本人無條件投降了。
美國的兩顆原子彈不僅摧毀了日本人的戰鬥意誌，也對蘇聯產生了衝擊。美國國務卿貝爾納斯後來承認，這枚原子彈與其說是針對日本，還不如說是為了“使俄國在歐洲易於駕馭”。斯大林也很清楚這一點。他敏銳地感到了蘇聯的脆弱性，召集了5名第一流的蘇聯科學家，命令他們在最短的時問之內，不惜一切代價研製出蘇聯的原子彈。因此殘酷的戰爭雖然結束了，但戰後的世界和平卻被核武器的陰影籠罩著，蘇聯與英美兩國之間的冷戰正悄悄地拉開序幕。
從唐寧街10號的首相官邸搬出後，丘吉爾住進了倫敦市中心的住所——肯辛頓海德公園門28號。隨後丘吉爾又開始了他最感興趣的國外旅行。9月初，他帶著女兒莎拉和醫生莫蘭以及亞曆山大元帥替他配備的兩名侍從，來到了意大利北部的科莫湖。他們住在亞曆山大元帥在大戰期間用做司令部的一所別墅中，盡情享受休閑時光。科莫湖是個風景秀麗、氣候溫和的休閑勝地，丘吉爾可以在那裏盡量蓄精養神、恢複元氣，也可以外出繪畫寫生或擇地野餐。他在休閑期間也可以翻閱他自己的戰時紀事錄並為準備撰寫回憶錄進行思考。在科莫湖悠閑地度過了三個星期的假期後，他又轉赴法國東南部的海濱休憩勝地，兩星期後才返回英國。
1946年月1月16日，丘吉爾將保守黨的領導事務交由艾登代理，自己應美國總統杜魯門之邀赴美國訪問。3月5日，他應邀前往密蘇裏州富爾敦市威斯敏斯特學院發表了著名的鐵幕演說，不過杜魯門把演說題目稱為“和平砥柱”。演說中，丘吉爾主張“各英語民族同胞手足一樣的聯合”，“這種聯合就是以英聯邦及英帝國為一方和以美利堅合眾國為另一方建立特殊的關係”。聯合的目的乃是反對蘇聯和受其影響下的日益增長的社會主義革命。他對“東歐傳統的暴政”進行了抨擊，並提出了“鐵幕”的說法：“從波羅的海的什切青到亞得裏亞海邊的裏雅斯特，一幅橫貫歐洲大陸的鐵幕已經降落下來。在這條線的背後，坐落著所有中歐和東歐古國的首都……幾乎在每一處都是警察政府占了上風。到目前為止，除了捷克斯洛伐克之外，根本沒有真正的民主。”“鐵幕”後來被作為社會主義國家的代名詞。就這樣，美國政府利用丘吉爾的演說，吹響了“冷戰”的號角。
丘吉爾選在這個時間發表鐵幕演說沒什麽奇怪的，因為丘吉爾一直是對蘇冷戰的堅定支持者。在《第二次世界大戰回憶錄》中，丘吉爾記述了他在1945年3月就確定的政策和策略：“第一，蘇聯已經成為自由世界的致命威脅；第二，必須立即建立一條新的陣線來阻止蘇聯向前推進；第三，歐洲的這條新陣線應該盡可能地深入東方；第四，柏林是英美軍隊首要的和真正的目標；第五，解放捷克斯洛伐克和美軍進入布拉格有重要意義；第六，維也納和整個奧地利必須受西方大國的管製……；第七，必須遏製鐵托元帥的侵略性要求。最後，也是最重要的，就是在民主國家的軍隊離開以前……東西方國家之間必須就歐洲的一切主要問題達成一項解決辦法。”
但是丘吉爾的這番演說引起了巨大的轟動和爭議，因為當時在大西洋兩岸，由於剛剛結束二戰，公眾對前盟友蘇聯的感情仍然是相當友好的，丘吉爾的演說和他所使用的“鐵幕”這一名詞，引起了軒然大波。斯大林本人也很快作出反應。他在接見《真理報》記者時說，丘吉爾“現在采取戰爭販子的立場”。而艾德禮和杜魯門對丘吉爾的講話，都拒絕作任何公開的評論，但是，丘吉爾向艾德禮報告說：在他講話前後，杜魯門似乎同樣高興。
這一時期，英美關係發展得很順利，但在美國國會中出現了了一些激烈的敵對言論，孤立主義的傾向再度強烈起來。1946年美國國會通過麥克馬洪法案，剝奪了英國有關原子彈的任何情報的交換權。這一措施，讓英國人非常憤怒，艾德禮把美國的行為指責為“背信棄義”。而在同一次會議上，美國國會也批準以低利率借給英國一筆巨額的貸款用於戰後建設，這是1945年秋凱恩斯商定的。美國國會對此辯論時，丘吉爾正在華盛頓，他在3月11日的記者招待會上，強烈呼籲美國支援英國，這一行動贏得了艾德禮的電謝。
1945年11月，丘吉爾在倫敦保守黨中央理事會開會時說，“在作為艾德禮政府反對黨人的那些年代裏，有兩個溫斯頓·丘吉爾——一個是負責的政治家，為歐洲和美國指明了前途；另一個是設法討好保守黨一般成員的政客，譴責社會黨人好似盤旋於我們的基礎工業之上的兀鷹，煽動走上令人沮喪的國有化道路。”這是對丘吉爾保守黨領袖生涯的最好詮釋。在外交政策方麵，工黨政府走的是一條親美反蘇的“冷戰”路線，這一點丘吉爾對工黨持讚同態度，但在內政和經濟方麵丘吉爾則持堅決的批評態度。丘吉爾反對工業國有化，反對在某些經濟領域裏實行國家監督，反對進行社會改革，有趣的是工黨的許多政策都是丘吉爾曾經主張的。丘吉爾的私人醫生莫蘭解釋丘吉爾的奇怪態度說：“丘吉爾聽說保守黨有人提出必須製定個政策時，很生氣。他說，反對黨領袖的責任就是攻擊現政府，隻有這一點，沒有其他。”
在以後的歲月中，丘吉爾也偶爾在下院作簡短的發言，譴責政府的一些政策，但是大部分時間用於訪問西歐各國，接受榮譽學位、榮譽公民、獎章和禮品。不過在一些重要的外交問題上，丘吉爾還是起到了重要作用。
印巴分治
美國和蘇聯集團在戰後迅速地進行著“冷戰”，而且大肆重整軍備。不過當時在歐洲還沒有形成公開的敵對，而掌權的工黨領袖在這個時期因為要處理其他問題，也不願采取積極的冷戰行動。他們主要關心的是保持英國在大國中的地位，以及印度和中東問題。
戰後的工黨政府麵臨著許多嚴重的問題。英國雖然贏得了二戰的勝利，但也付出了極其巨大的代價，英國的戰爭支出超過250億英鎊，使國債陡然增加了兩倍，而納粹德國對英國的轟炸使整個國家的財富損失了約四分之一。而英國經濟的支柱性產業——工業生產也大幅度下降，出口貿易嚴重滑坡。這嚴重削弱了英國在國際上的政治和經濟地位。英國的麻煩還不僅如此，一個十分棘手的問題困擾著工黨政府，那就是平穩完成使印度實現獨立的過渡。
1942年，克裏普斯提出使印度成為自治領地位的提案。於是1946年初，克裏普斯再次訪問印度，想察看一下如何使印度過渡為自治領。與他同去的有兩個內閣成員，一個是丘吉爾在萊斯時的老政敵佩西克·勞倫斯；另一個是他在海軍部時的最早同事A·V·亞曆山大。這三位議員到印度後立刻發現，當時印度次大陸教派衝突的激烈程度有增無減。穆斯林領導人真納堅持實行印巴分治，主張成立新國家巴基斯坦。
協約國軍總司令福煦元帥的專車車廂，車廂內是《貢比涅森林停戰協定》簽字處。鑒於這種情況，1947年2月，艾德禮領導下的工黨內閣決定正視印度社團關於爭權的挑戰，它宣布英國的統治至遲將於1948年6月結束。丘吉爾立刻表示反對，印度社會教派分化如此深刻，丘吉爾擔心英國一旦撤退，多半要發生一場突然的流血衝突，事情後來果真如此。
但是此時英國已經無力維持在印度的統治了，即使是在保守黨內部也有人反對丘吉爾的意見。哈利法克斯勳爵，以前的印度總督，在上院發表講話，提出了一些支持政府計劃的措施。丘吉爾不得不結束他的反對，同時他也為大英帝國的日趨沒落而深感痛心。他建議印度事務應由聯合國決定，因為政府最近對巴勒斯坦問題的決定是這樣做的，他用這樣一種低沉的調子結束講話：“深感痛心的事，是我看到大英帝國，同它的一切榮光和它對人類做出的所有貢獻，正在稀裏嘩啦地崩塌。我肯定，在我們不久前才獲得勝利的那個時刻，我們是有力量體麵和持久地解決我們所麵臨的困難。”
議會就印度問題達成一致後，艾德禮首相隨即任命英王的堂兄蒙巴頓勳爵，接替韋維爾出任最後一任印度總督。蒙巴頓勳爵不僅有極高的威望，而且有真正的緊迫感。就任印度總督幾周之後，他就決定將權力轉移的日子提前到1947年8月，他還認為實行印巴分治是唯一的解決教派對立的辦法。丘吉爾在同影子內閣商議後表示同意。於是，在1947年8月15日，脫離所謂的印度帝國，出現了英聯邦的兩個自己管理的自治領——印度和巴基斯坦。
印巴分治方案確定後，接下來要做的就是劃定兩國的疆界，而工黨政府在這個問題上犯了一個大錯誤，這個錯誤為此後印巴長期敵對狀態埋下了禍根。一開始，英屬印度殖民當局向剛成立的聯合國提出請求，希望能由聯合國這樣一個國際機構來劃定兩國問的國界，但是遭到了拒絕。英國政府隨後選中了西裏爾·拉德克裏夫勳爵來劃分印巴兩國國界。拉德克裏夫對印度一無所知，這本來是一個致命的缺點，但卻被英國政府看成是一個不可多得的優勢，因為這樣一來拉德克裏夫肯定不會對任何一方偏心。據說印度首任總理尼赫魯和巴基斯坦創始人真納也是因為這一原因而歡迎拉德克裏夫的，因為他們也相信他不帶偏見。於是，拉德克裏夫被指定在36天之內用一支筆在地圖上劃出了印巴兩國的國界，由於對印度缺少了解，他絲毫沒有考慮當地的民族宗教構成，結果在獨立日午夜即爆發了延續多日的大規模教派衝突，造成50多萬人死亡。
丘吉爾曾經預料，英國的撤退隨之而來的將是印度的教派衝突和嚴重的生命損失，這一點被他不幸言中了。但是，他的另一個預料卻證明是錯的，他在1947年夏天反對印度獨立時說：“在將印度政府移交給所謂政治優秀人物時，你們是交給一些稻草人，在幾年之內，他們將不會留下任何的痕跡。”後來英聯邦曆史學者尼古拉·曼塞教授說，丘吉爾的這些話在10年之後是“一個偉大人物最值得記憶的失算之一”。盡管曾對印度自治采取不明智的反對態度，但丘吉爾在印度獨立成為現實後，還是欣然地接受了這一事實。1949年，當尼赫魯出席在倫敦舉行的英聯邦總理會議時，丘吉爾特意請尼赫魯吃飯，兩人開始了建立了友好的私人關係。丘吉爾也完全改變了口吻，他在下院宣稱：“君主國的最後的重要性和價值，似乎因印度共和國和英聯邦的君主國同樣承認英王而自然得到了提高。”
雖然丘吉爾最初對待印度自治的態度未免不合時宜，但是在中東巴勒斯坦的問題上，丘吉爾卻表現出了一名優秀政治家的敏銳與遠見。二戰結束後，猶太複國主義者很快就向英國政府提出了一係列的激烈要求。丘吉爾在下院說：如果他在普選中恢複執政的話，他打算，“就在戰後初期的討論中，把下列問題向我們的美國朋友提出，要麽他們應該參與這個猶太複國主義問題……以同等的條件平均分擔義務，來幫助我們，要麽我們應該辭去我們委任統治的任務。”因此，在波茨坦會議上，丘吉爾和新首相艾德禮就同杜魯門總統討論了巴勒斯坦問題，希望完成一個共同的英美政策，但是結果完全徒勞，因為這時美國的孤立主義又重新興起，美國人反對承擔任何新的海外義務。
長期以來，丘吉爾是讚成猶太複國主義的事業的。但是，當時的保守黨前座議員並不和丘吉爾采取同一步調。在戰爭期間，戰時內閣曾同意這種看法，最好的解決辦法是使巴勒斯坦分治。而戰後工黨政府又被外交大臣歐內斯特·貝文說服，認為一個分離的猶太國家是不能生存的。在戰後初期的年代裏，英軍從埃及領土撤退，實際上導致了在巴勒斯坦英國勢力的增強。
到了1947年2月英國內閣終於同意將巴勒斯坦問題提交聯合國，9月宣布英軍從巴勒斯坦撤退的決定，而這一行動，丘吉爾曾在1946年8月提出過。1947年11月，聯合國投票讚成分治，1948年初英軍撤出了這個國家，而巴勒斯坦迅速開始了一場內戰。結果猶太人在內戰中得勝，成立了以色列新國家。丘吉爾後來在1948年說：“我認為很可能（猶太人取得勝利），當然我不能證實，外交大臣錯誤地估計了雙方的力量對比，從報紙上看，無疑敘利亞、埃及和阿拉伯人從各方麵進攻，似應取得勝利，但那不是我的看法。”他要求英國早日承認這個新國家，因為它已被許多國家承認，包括蘇聯和美國。
在擔任反對黨領袖的時期，丘吉爾沒有政府決策權，但他仍利用影子內閣對政府的決策施加著影響。更讓人敬佩的是，這個已至暮年的政治巨人在1951年又通過自己的不懈努力重新奪回了內閣首相的桂冠。