重任首相
盡管已經年過七旬，但丘吉爾的政治雄心依然未泯。1949年春，一場新的大選即將到來，丘吉爾又帶領保守黨投人到激烈的競選活動中，丘吉爾的主要目標是恢複自己和自己政黨的政權，“改變1945年選民們對他的判決”。
離開首相職位後，丘吉爾在戰爭後期變得衰弱的身體明顯地好轉了。現在他精力充沛、勇氣十足。他決定再次參加大選，這樣做的部分原因，是想對工黨政府報複。他告訴莫蘭醫生：“不久以前，我想退休，並且體麵地死去，但現在我想留下來，把他們趕出去
1945年保守黨選舉失敗後，丘吉爾在以後的幾年中也考慮改進保守黨的組織和方針政策問題，決心從整頓、壯大黨組織和提出建設性競選綱領兩方麵加強實力。丘吉爾任命原糧食大臣伍爾頓主管黨務，事實證明，丘吉爾的這個任命很有遠見。伍爾頓的工作非常有成效。1946～1947年新黨員增加了22．6萬名；限製黨員向選區黨組織捐款數額，使捐款者不能掌握本選區提名議員候選人的權利，這就擴大了保守黨的群眾基礎，增加了活力。丘吉爾又任命原教育大臣巴特勒為黨的研究部主任，巴特勒製定了《工業憲章》等一係列文件，接受了英格蘭銀行和煤炭工業國有化的主張。與此同時，工黨政府在恢複戰後經濟和實行社會保險方麵雖有建樹但沒有實現競選時許下的某些諾言，新的工黨競選綱領已不提重要工業部門進一步國有化的主張。丘吉爾了解人民希望和平，希望同蘇聯友好，在競選前夕又提出同蘇聯重新進行最高級會談的主張來爭取人心，讓選民們忘記他的“鐵幕”演說留下的壞印象。1947年夏的一次蓋洛普民意測驗中，保守黨已領先於工黨。到1948年11月在埃德蒙頓進行一場補缺選舉時，很多選票轉向了保守黨，使丘吉爾備感鼓舞。
1949年春，新的大選的時機已經到來。丘吉爾也更積極地為大選做準備。工黨內閣也頻頻討論何時舉行大選最為合適，但艾德禮在初秋時節宣稱，年內不會舉行大選。丘吉爾不得不繼續等下去。
到了1950年1月11日，艾德禮宣布2月3日解散議會，2月23日舉行大選。丘吉爾聞訊後馬上從馬德拉度假地回來，為大選作準備。人們似乎已經厭煩了選舉和政客的表演，這次大選投票率有所下降，但丘吉爾最後還是在他的伍德福德選區以25069票當選，他的工黨對手所獲票數幾乎隻及他的一半。不過從全國的選情來看，工黨仍是多數。最後下院的席位分布是工黨315席，保守黨298席，自由黨9席。保守黨與工黨之間的差距被大大縮小了。兩大黨席位如此接近，通常很快會再舉行一次選舉。值得一提的是，在這次選舉中，丘吉爾的兩位女婿——長女黛安娜的丈夫鄧肯·桑茲和次女瑪麗的丈夫克裏斯多弗·索姆斯——分別在各自的選區當選，可是他的兒子倫道夫卻再度落選，這讓丘吉爾感到很失望。
本來按照慣例，由此產生的一黨政府地位不穩固，需要在年內再舉行一次大選。可是不久爆發了朝鮮戰爭，工黨政府在兩黨同意下派了一個旅參戰，大選便推遲了。不過丘吉爾認為，如果當時是他在掌權作出這一決定，他一定會遭到工黨的猛烈批評。
工黨政府又維持了一段時間，不過卻並不穩定。工黨雖然保持了多數席位，但席位數大減，是一個不穩定的多數，更何況此時掌權的工黨領袖們都已經老病交加。財政大臣克利浦斯爵士於1950年10月因病辭職，1952年4月去世。接替他的休·蓋茨格爾缺少從政經驗，他是1945年才進入下院的新議員。1951年3月，老牌工黨議員貝文又因心髒病不得不辭去外交大臣職務，4月間即去世。接任者最後是工黨的強硬派摩裏遜，但此人對外交業務幾乎一無所知。首相艾德禮本人於1951年也因患十二指腸潰瘍而住了一段時期的醫院。
1951年9月，英王因患肺癌必須做一次手術，為了保持政治上的穩定，英王敦促艾德禮秋季舉行選舉。艾德禮宣布10月4日解散議會，25日舉行大選。保守黨對這次選舉非常重視，為了贏得選舉，保守黨提出了兩項在1950年大選中從未提出過的施政措施，一是對軍火企業征收超額利潤稅，二是一年建設30萬所住宅解決民眾的住房問題。由於不久前因伊朗把英伊石油公司的煉油及其他設施都國有化，而引起了英伊之間的強烈爭執。丘吉爾主張采取較強硬的路線。摩裏遜質問丘吉爾是否認為政府應同伊朗作戰，丘吉爾反擊說，摩裏遜“正在散播保守黨想要進行另一場世界戰爭的謊言。我十分肯定，如果一個強有力的保守黨政府在掌權，波斯危機決不會以這種形式發生”。丘吉爾還巧妙地指責工黨政府“軟弱無力和猶豫不決”。丘吉爾說，他表明他並不認為有同伊朗作戰的必要，也不認為第三次世界大戰不可避免，不過如果大戰打起來的話，他保證說，第一個扳槍機的無論如何不會是英國。
1951年的大選，工黨和保守黨雙方勢均力敵。這是英國選舉史上第一次利用電視助選，保守黨議員艾登在發表電視講話時，還特意繪製了一張圖表，表現工黨政府搞軍備競賽如何導致人民生活費用迅速上漲。但是由於電視機尚未普及，其在選舉中發揮的效用還不大。
大選結果很快揭曉了，英國人民做出了他們的選擇：保守黨獲321席，工黨295席。丘吉爾也順利地在伍德福德選區再次當選。雖然保守黨在議會中僅占微弱多數，但自由黨顯然是支持保守黨人把工黨政府從唐寧街10號攆出去的。由於失去了對議會的控製，1951年10月26日，首相艾德禮到白金漢宮遞交了辭呈。幾分鍾後，77歲的溫斯頓·丘吉爾被英國國王召見，奉命組閣。丘吉爾任命艾登為外交大臣，巴特勒為財政大臣，利特爾頓為殖民地事務大臣，戴維·馬克斯韋爾·法伊夫為內政大臣，蒙克頓為勞工大臣，伍爾頓為樞密院長，索爾茲伯裏（克蘭伯恩）為掌璽大臣，伊斯梅為聯邦事務大臣。國防大臣暫由丘吉爾兼任，等到亞曆山大元帥從加拿大總督任滿歸國後再由他擔任。
6年前，也就是在丘吉爾領導英國人民度過了二次大戰的大部分歲月後，由於艾德禮及其工黨獲得意外的勝利，丘吉爾被逐出首相府。而現在丘吉爾又從艾德禮手中奪回了首相職務，這不能不讓丘吉爾感到興奮。
然而對丘吉爾來說，勝利果實的滋味並不非常甜美。因為丘吉爾不僅要保持議會的穩定，還要處理好英國因在對外貿易中出現日益增長的逆差而麵臨的經濟危機。這個新的保守黨政府的首要任務之一是恢複世界對英鎊的信任。丘吉爾必須迎接這些挑戰。
平淡收場
在1951年11月英國大選中，垂垂老矣的丘吉爾時來運轉，保守黨以微弱多數獲勝，這使得丘吉爾第二次也是最後一次當上了英國首相。
雖然是在和平時期擔任首相，但丘吉爾發現英國政府要麵對的困難非常多。由於戰爭的耗損，再加上政府秘密研製原子彈、氫彈等原因，英國已陷入嚴重的財政和經濟危機。這使得丘吉爾不得不決定延緩軍備競賽的步伐，將原定三年內花費的47億英鎊軍費開支延長為四年。首相和大臣的年薪也被削減，為此，丘吉爾賣掉“殖民者第二”的種馬，還將海德公園門28號租給古巴駐英大使。不過丘吉爾在這屆任期內，對國內事務很少過問，這方麵的問題均由大臣們獨自去處理。丘吉爾把主要的注意力都集中到了他更感興趣的外交政策上。
在外交方麵，丘吉爾的目標是恢複大英帝國昔日的輝煌，因此在製定外交政策時，丘吉爾就非常側重這一點。1948年10月9日，在野的丘吉爾就在保守黨年會上提出了他獨創的三環外交。三環外交的第一環是指英聯邦，包括英國及其自治領、殖民地。第二環是英語世界，包括英、美、加拿大等講英語的國家。第三環是聯合起來的歐洲。而英國恰恰居於三環的交接點，起著重要作用。丘吉爾的這一外交思想，就是試圖以英美特殊關係為基礎，希望法、德和解，恢複歐洲均勢，並利用原有的殖民地體係，挽救和恢複在二戰中被削弱的英國的國際地位。丘吉爾重新當選為首相後，三環外交就成了戰後英國政府的基本外交方針，但它並未能防止英國地位的下降。
戰後，英國非常注意加強與美國的同盟關係，這也是丘吉爾一直主張的。於是在1949年4月，英國簽署了北大西洋公約，成為該組織的主要成員國之一，這也是英國在和平年代裏所承擔的最大的歐洲軍事義務。1950年，英國和美國一道參加了對朝鮮的戰爭，1951年，英國又簽訂了對日和約。在英國的默許下，日本變成了美國在遠東的軍事基地。
1952年初，當選首相後丘吉爾第一次赴美與杜魯門總統會晤，商討加強英美合作問題。為了貫徹三環外交，他在美國國會發表演講時再一次強調了英語民族的團結這一主題。英國《泰晤士報》報道丘吉爾訪美時說，他仍然“反應敏捷、消息靈通、思想豐富、語言生動，而且詼諧機智一如既往”。就是在這次會晤中，丘吉爾還表態支持美國參加朝鮮戰爭。
1953年是一個多事之年。年初，曾在二戰中立下赫赫功勳的艾森豪威爾出任美國總統。2月6日，英王喬治六世因血栓在睡夢中去世，遺體安葬在溫莎城堡。長女伊麗莎白公主即位，是為伊麗莎白二世。3月，斯大林又去世了。而英國女王伊麗莎白二世的加冕典禮於6月2日舉行。加冕典禮上，女王授予丘吉爾嘉德勳章，以表彰他對英帝國所做的貢獻，這也是丘吉爾所獲得的最高榮譽。但是在女王剛登基時，丘吉爾也曾有過疑慮。丘吉爾對他的私人秘書喬克·科爾維爾講，“她還是個孩子。”科爾維爾記得，當時為了打消丘吉爾的顧慮，他曾說道：“你會發現她絕不像個孩子。”科爾維爾這樣說是有根據的。因為他從1947年至1949年期間一直擔任伊麗莎白的私人秘書。果真，丘吉爾很快就發現他自己已不知不覺地為他和女王的共同見解所打動，每次覲見過女王，他總是情不自禁地評論道：“一個多麽迷人、多麽聰慧的少婦!”對女王的崇敬使得二人建立了融洽的君臣關係。
丘吉爾的身體在1953年也出了問題。早在丘吉爾參加全國大選時，他的保健醫生莫蘭考慮到丘吉爾的健康狀況，得出了這樣一個結論：“如果溫斯頓在這次選舉中獲勝並返回唐寧街10號，我也懷疑他的健康狀況是否能勝任這項工作。在最近這14個月裏……他有些顛三倒四，不像從前那樣能夠抓住事物的本質。”莫蘭醫生的憂慮不是多餘的。女王加冕典禮3周後，即1953年6月24日，79歲的丘吉爾出席了招待來訪的意大利總理加斯貝利的晚宴，宴會上丘吉爾剛發表完一篇措辭巧妙的短篇講話，就一下子倒在了他的椅子上。他說話已經變得含混不清，左邊嘴角也歪斜了，身體左半部出現麻痹症狀。經診斷丘吉爾為輕微中風。
盡管病情不是十分嚴重，但丘吉爾也不得不停下工作休養。1953年夏季，索爾茲伯裏擔任了代理首相。在丘吉爾生病期間，人們已經在議論他的辭職和保守黨更換領導人的問題。他就此談到自己的看法：“我在這把年紀，仍身居高位，肩負重任，並非是因為我貪戀權勢或官職，這兩者我已足矣。我之所以繼續留任，是因為我有一種感覺，我可以做一些事情，對已經發生的事情施以某種影響，尤其對我所最關心的問題，即建立可靠和持久的和平。”
丘吉爾隨後恢複了健康。8月1日，丘吉爾由契克斯到皇家住所溫莎覲見女王。8月中旬，他去唐寧街看望索爾茲伯裏以及外交部的一些官員。8月18日，丘吉爾主持內閣會議，雖然議程“冗長而棘手”，但是進行得十分順利。10月初在於馬蓋特召開的保守黨大會上發表演講，獲得很大成功。
12月初，丘吉爾還參加了美英法三國首腦在百慕大舉行的會談。丘吉爾對蘇聯的態度發生了180度的逆轉，他希望美國總統艾森豪威爾能夠緩和與蘇聯的關係。但是在會談中，丘吉爾發現掌握美國外交政策的並不是艾森豪威爾，而是他的國務卿杜勒斯。杜勒斯看問題是非常簡單的兩分化——非黑即白，他強烈反對舉行“高峰”會議，反對同蘇聯新領袖馬林科夫會談。這使得丘吉爾非常失望。
1954年初，丘吉爾又試圖會見蘇聯領導人，但馬林科夫於1955年2月下台了，丘吉爾的蘇聯之行也就不再提起了。3月，丘吉爾已經明顯感到力不從心了，他對助手說：“我感覺自己像一隻正要結束飛行的飛機。天色已是薄暮，汽油也將耗盡，可我還在尋找安全降落的地點。”他已準備讓艾登接他的班。11月30日是丘吉爾的八十壽誕，家人為他舉行了熱鬧的慶祝聚會，議會兩院也在威斯敏斯特大廳為他舉行了特別祝壽會。
丘吉爾決定辭去首相職務，他感到自己的健康狀況已經讓他很難再有大作為了。丘吉爾正式辭職的日子是1955年4月5日。在這之前，他召回了在遠東參加國際會議的艾登。4日，他在唐寧街10號舉行宴會，女王夫婦應邀參加，並向即將退休的首相致以良好祝願。5日中午，丘吉爾主持了最後一次內閣會議，下午4時半，他前往白金漢宮遞交了辭呈。他在辭職前做的最後一件事是謝絕了女王晉封他為公爵的提議，這樣他就可以留在下院。
丘吉爾不僅深刻地影響了英國政壇，在英國人民心中他也是領導反法西斯戰爭的民族英雄。當丘吉爾搬出唐寧街10號時，《泰晤士報》作了如下報道：“在離開前，他舉行茶會招待全體公務人員。當他由房子走向等候的車子時，他們站在大樓旁唱‘他是一個快活的好夥伴’，他吸著雪茄，用他有名的V字手勢向聚集在唐寧街上祝賀的群眾打招呼。溫斯頓·丘吉爾先生在祝福的歡呼聲和叫喊聲中，乘車慢慢地離去。”
丘吉爾辭去首相職務後，他的政治生命也走到了盡頭。艾登繼任為英國首相，而丘吉爾則在結束了他漫長的政治生涯後開始享受他的退休生活。
桑榆晚景
辭去首相職務後，丘吉爾已經是年逾八旬的老人了，但是除了政治外，他還是能為自己找到很多樂趣，比如著述，繪畫，養寵物等等。
雖然辭去了首相職務，但丘吉爾並沒有完全停止對政治的參與。1956年的蘇伊士運河事件，英法的軍事行動遭到了包括美國在內的普遍批評。保守黨內也對艾登這一決策不滿。丘吉爾並非不同意艾登的政策，而是認為艾登考慮不周。而既然行動又半途而廢，實在是大錯。艾登本來健康已欠佳，受此挫折後遵醫囑休養了一個時期。1957年1月9日，他正式向女王提出辭呈，擔任首相尚不足兩年。艾登未推薦繼任人。後來女王召見資深的保守黨人征求意見，多數人推薦麥克米倫。丘吉爾也主張麥克米倫，於是麥克米倫繼任首相。而在1959年大選時，丘吉爾仍繼續當選，但是他出席下院會議的次數更少了。他在85歲壽辰時繼承了“下院之父”的榮譽稱號。1963年5月他正式宣布退休。
丘吉爾不僅是一位政治家，同時也是一位文學家，他的曆史著述和傳記文學寫作也成就卓著。他的作品有《馬拉坎德遠征記》、《河上的戰爭》、《南非從軍記》、《世界危機》、《我的早年生活》、《馬爾巴羅傳》、《第二次世界大戰回憶錄》、《英語民族史》等。1946年開始，他便被提名為諾貝爾文學獎的候選人，1953年12月10日，瑞典文學院授予丘吉爾以1953年度諾貝爾文學獎。“由於他在描述曆史與傳記方麵之造詣，同時由於他那捍衛崇高的人的價值的光輝演說”，獲得諾貝爾文學獎。而讓丘吉爾獲此殊榮的便是丘吉爾在晚年所著的《第二次世界大戰回憶錄》。
據丘吉爾的保健醫生莫蘭回憶，戰後丘吉爾從首相職位上退下來後，健康狀況有所好轉，從那個時期起丘吉爾就開始努力撰寫他的回憶錄各卷。《第二次世界大戰回憶錄》的第一卷，是追述戰爭的根源。敘述丘吉爾自己敦促英國重整軍備，也說到他在海軍部的那幾個月。結尾部分記述了1940年5月的政治危機。這一卷的主題是“英語民族如何由於他們的不明智、麻痹大意和好心腸而聽任惡人重新武裝”。最後的校樣在1948年2月空運到美國，這一卷先前在《紐約時報》和倫敦《每日電訊報》連載，6月正式出版，由波士頓的霍頓·米夫林公司發行了75000冊。英國版本發行更多。但是，因紙張短缺和作者經常修改，暫停了一段時期，在同年10月發行達21萬冊。而第二卷的英國第一版——《最光輝的時刻》，包括1940年夏秋兩季的事件，發行約276000冊。三、四、五各卷發行數大略相同或更多一點。但第六卷的第一次發行數在丘吉爾重新掌權時，一度上不去，直到1954年才發行20萬冊。即使這樣，總數也算得上是很驚人的。
而在1955年退休後，丘吉爾還抓緊時間把二戰前已寫好大部分草稿的四卷《英語民族史》完成，陸續整理出版。他從美國霍頓·米夫林公司和英國卡塞爾公司預支稿酬，為兒子和孫子們支付信托基金。為了馬上得到若幹現款，他和《生活》雜誌商定，複製了他的多幅繪畫，得到25000美元的酬金。由於丘吉爾認為出於政治上的重要性，1947年4月，在《生活》雜誌發表了一篇文章，表示他在希臘和土耳其問題上，讚同杜魯門的行動。
丘吉爾繪畫的熱情也不減當年，使他高興的是，其中有兩幅畫匿名送出，1947年被皇家美術學院接受，另外還有3幅畫是在1948年簽了自己名後被接受的。於是他被選為特別榮譽院士。丘吉爾還非常喜歡去法國度假，法國南方的生活能增加他的活力。地中海沿岸美麗的景色豐富了他的藝術想象力，他在那裏畫畫、休息和交友，間或也去蒙特卡羅玩輪盤賭。
晚年丘吉爾的主要住所有兩處——恰特韋爾和海德公園門的新居。恰特韋爾附近的莊園也歸丘吉爾所有，丘吉爾讓人在那裏飼養了一群短角奶牛，丘吉爾因此而理所當然地被選為大不列顛和愛爾蘭短角牛協會成員。丘吉爾的子女大多數已離開家庭。長女黛安娜與鄧肯·桑茲的婚姻很穩定，鄧肯·桑茲在1956年後出任英國的國防大臣；次女莎拉在1945年已從空軍婦女輔助工作隊複員，後來和丈夫威克·奧立弗離異。隨後她又繼續她的舞台事業，1949年10月，突然在佐治亞州同一個曾在緬甸第14集團軍服役、而現在是社會攝影師的英國人安東尼·比徹姆結婚；小女兒瑪麗在1949年2月中旬做了科爾斯特裏的姆警備隊的克利托夫·索姆斯上尉的新娘。婚禮在丘吉爾結婚的地方、即威斯敏斯特的聖·瑪格麗特教堂舉行。而丘吉爾最喜愛的小兒子倫道夫，在1945年競選中失敗，又進入新聞界，等待再進入議會的機會。他和第一個妻子帕米拉離婚後，1948年又重新結婚，這位新娘叫珍妮·奧斯本爾，她是威爾特郡馬爾梅斯伯裏的雷克斯·奧斯本上校的女兒。婚禮在威斯敏斯特的科克斯頓禮堂舉行，小倫道夫的8歲兒子小溫斯頓也參加了婚禮。1958年，丘吉爾和克萊門蒂娜還舉行了他們的金婚典禮。總體來說，丘吉爾晚年的家庭生活還是很溫馨的。
在丘吉爾的晚年，他的興趣範圍已經大大縮小，在各式各樣的活動中，丘吉爾最喜歡飼養各種動物，是個超級動物迷。丘吉爾的傳記作者、史學家皮爾斯·布萊登透露：“他非常喜愛動物，簡直把它們當人看待。他養了相思鸚鵡、金魚、貓、狗，甚至還喜歡豬。總之，凡是你能說出來的動物他都喜歡。”“他喜歡和動物們聊天，在晚年時期這種做法變得不可思議，因為他年紀大了，身體虛弱、情緒消極，甚至耳朵有些聾。但是，他把最後的感情全部傾注在動物身上。”丘吉爾的貼身護士回憶說，丘吉爾最愛的一隻鸚鵡名叫托比，每天早上穆裏爾要叫托比起床；而每當吃飯時，托比是唯一被允許站在桌子上的動物，甚至還可以啄他的雪茄煙。丘吉爾對貓的癡迷程度也讓人難以想象，一次午餐時，丘吉爾沉浸在與貓“聊天”中，結果竟把客人給忘了。丘吉爾的晚年生活高貴而舒適。恰特韋爾有各種能滿足丘吉爾需要的方便設備。然而英雄的光輝已經淡去，陪伴他‘的隻有英雄遲暮的感傷與體弱多病。
隆重國葬
1965年1月24日，91歲高齡的丘吉爾終於走到了他人生的盡頭。而這位在二戰中曾力挽狂瀾的鬥士，在身後也得到了他能得到的最高榮譽——隆重的國葬。
1962年和1964年他兩次跌跤，前一次摔斷了背部一根骨頭，後一次摔斷了腿骨，這說明他已經很虛弱了。1963年4月，美國國會通過決議，授予丘吉爾美國榮譽公民稱號，決議由美國總統約翰·肯尼迪簽署。丘吉爾是第一個獲此殊榮的人士。4月9日，丘吉爾在接受美國“榮譽公民”稱號時發表書麵講話，回顧了自己所走過的路程。那時的丘吉爾已是病體孱弱，英雄遲暮的悲涼讓他說了這樣一番話：“我曾取得過很多成就，但到頭來卻是一場空。”
1964年11月30日，丘吉爾在倫敦度過了90壽辰，像往常一樣，他顯然對這種場合感到愉快。生日的前一天，他穿著戰時式樣的古怪服裝出現在海德公園門28號的窗台上，對聚集在外麵的一群人致以謝意。那天晚上他以極大興趣觀看了英國廣播公司電視台的祝賀他90大壽的特別節目，節目由諾埃爾·科沃德作解釋，有很多丘吉爾喜愛的歌曲伴奏。在生日那天，丘吉爾收到了議員們送來的許多禮物，包括女王送來的鮮花。他在**吃了一頓香檳午餐，然後在寢室接見新首相哈羅德·威爾遜，他向丘吉爾轉達工黨內閣的祝願，全國和世界各地雪片般地湧來6萬多封賀信、賀電。
一直以來，盡管丘吉爾小病纏身，但卻一直沒有放棄他最愛的雪茄。他曾在既不抽煙、又不喝酒的蒙哥馬利麵前誇口說：“我既喝酒，又抽煙，所以200％健康。”可是1965年1月9日，丘吉爾卻反常地拒絕吸煙和喝白蘭地，第二天躺在**也沒有食欲，神誌不清。這意味著丘吉爾的健康出現了大問題。星期一由莫蘭和羅素·布萊恩給他會診，發現他再次中風。但是由於丘吉爾曾經有過中風的經曆並且迅速恢複了健康，因此莫蘭醫生沒有立即發表病情公報。直到1月15日，莫蘭才在丘吉爾的住宅前人行道上發表第一個公告：“溫斯頓爵士感冒後，血液循環虛弱，以致形成大腦血栓。”
這次中風的確與上次不同了，對91歲的丘吉爾來說中風將是致命的。英國人都在關注著丘吉爾的健康情況：首相推遲了對下院的政策聲明，普通的政治議程也暫告停止。莫蘭連續幾天對聚集在海德公園門的死胡同前的記者和拍照者宣讀病情公告。此後他逐漸陷入昏迷狀態，接連14天一動不動，僅有微弱呼吸。莎拉匆忙從意大利趕回家，其他家庭成員也都回到丘吉爾身邊。1月24日上午8點丘吉爾停止了呼吸，走到了他偉大一生的終點。巧合的是，丘吉爾的父親也是在70年前的1月24日去世的。丘吉爾活了91歲。除了夫人克萊門蒂娜、3個子女、孫子小溫斯頓·丘吉爾和西莉亞·桑迪斯隨侍在身邊外，另有6人在場——蒙塔古·布朗、莫蘭勳爵、兩個值勤護士，還有安·赫德爾斯頓和勞伊·豪厄爾斯。
在這個灰色的星期天，英國的電台又播放起丘吉爾出任戰時首相時發表的著名就職演說的部分錄音：“我所能奉獻的，隻有熱血和辛勞，眼淚和汗水。……勝利!不惜一切代價去爭取勝利，無論道路多麽遙遠和艱難，也要去爭取勝利。”議會大廈的英國國旗降了半旗，教堂都鳴響著吊喪的鍾聲。
丘吉爾逝世後，英國政府立即宣布為他舉行國葬。這一決定是7年前麥克米倫首相任內由女王提議作出的，這是對一個非皇室血統的人少有的殊榮。葬禮定於1月30日舉行。此前議會休會三天，丘吉爾的靈柩在威斯敏斯大廳停放，供民眾吊唁；靈柩先由議院議長和3個政黨領袖在四周守護，後來又換上國防和陸海軍三軍4位參謀長守靈。大約有32萬民眾前來向丘吉爾致敬，包括幾十位各國的國家元首和領導人。
丘吉爾生前曾希望以軍人的葬禮安葬，並在好幾年前就親自以《葬儀手冊》的書麵記載為自己的葬禮儀式作了詳細安排。舉行葬禮那天，天氣非常寒冷，但按照常規，將靈柩抬上炮車，列隊由威斯敏斯特大廳拉到聖保羅大教堂舉行儀式。女眷們乘馬車，男人穿大衣戴高禮帽一律步行。長達1．6公裏的3500人的送葬隊伍以1分鍾65步的速度緩緩前進。女王在大教堂等候出殯隊伍到來，和她在一起的是許多國家的領導人——四位國王、荷蘭女王、伊麗莎白女王、女王之母，法國總統戴高樂將軍，冰島、以色列、烏拉圭和讚比亞等國總統，許多英聯邦國家總理，德意誌聯邦總理艾爾哈特，蘇聯代表科涅夫元帥。根據丘吉爾的遺願，儀式結束後靈柩用遊艇運到滑鐵盧火車站，然後用火車把靈柩運到他的出生地布倫海姆宮附近的一個教堂中，與他的父母親葬在一起。遊艇離開碼頭時，鳴禮炮19響，皇家空軍的戰鬥機在空中成分列式。葬禮在不同的地點持續了好幾天。
從滑鐵盧到布倫海姆宮附近車站，這一段由蒸汽火車完成，機車是戰後被稱為“不列顛戰役”號的一列機車，現在稱為“溫斯頓·丘吉爾”號。丘吉爾的戰時秘書萊斯利·羅萬曾應邀上了這一列車，他後來寫道：“我從車窗上看到兩個孤零零的身影，使我想到丘吉爾對普通老百姓來說，真正地意味著什麽，第一個身穿舊的空軍製服，站在房頂平台上立正致敬。接著在離開路軌幾百碼以外的田野裏，一個普通農民，停止了耕耘，肅立在那裏，低著頭，帽子拿在手裏。”
丘吉爾是一位人生內涵極為豐富的傳奇人物，是與斯大林、羅斯福並立的“三巨頭”之一，是矗立於世界史冊上的一代偉人。但回顧丘吉爾那風雲迭起的一生，他卻絕對算不上“白璧無瑕”式的人物：丘吉爾未上過大學，一生中卻寫出26部共45卷（本）引起轟動的專著；在大英帝國麵臨覆亡之際，丘吉爾毅然挑起了戰時首相的重任；他二次榮登首相寶座，並獲得英女王頒發的嘉德勳章。他是超群的政治家、雄辯的演說家、傑出的外交家、天才的畫家、“現代坦克”的發明家、榮獲過諾貝爾文學獎的作家、富有傳奇色彩的戰爭英雄……永遠不甘政治寂寞、不向任何勢力低頭、不向任何困難屈服、不停地尋找對立麵、不停息地鬥爭，這就是丘吉爾。另一方麵，丘吉爾冷酷鎮壓工人運動，堅持維護英國的殖民利益，頑固反蘇，掀起了冷戰的狂潮。
斯大林說丘吉爾是“百年才出現一個的人物”。艾森豪威爾評價丘吉爾：“……我欽佩他，也喜愛他。……他是一位對戰爭發展和軍事史有深刻研究的專家，即使和他討論純專業問題，也不是毫無益處的。……在許多方麵都可以看出，如果他不是那樣偉大，他就會使我的工作更加艱巨；因此，盡管我對他的一些重要決定並不喜歡，但對他的一貫彬彬有禮和熱誠支持，我始終表示無限感激。他是一位偉大的軍事領袖，也是一位偉大的人物。”盡管有著這樣那樣的缺點，但當丘吉爾走完了他那91年的輝煌人生旅途時，沒有人懷疑他是20世紀英國乃至全世界最偉大的人物之一，直到今天丘吉爾還被英國人看做是最偉大的首相之一，在2002年由BBC主辦的“最偉大的100名英國人”票選活動中，丘吉爾高居榜首。作為一個政治人物，還有什麽比被人民懷念與銘記更值得驕傲的呢?