第一次感受到愛情的滋味時，三毛還是個國小四年級的學生，隻有11歲，或者更小。但是，愛情就是這麽開始了。
始終沒有在排演的時候交談過一句話─他是一個男生。卻就是那麽愛上了他的，那個匪兵甲的人……
—三毛《傾城》“匪兵甲和匪兵乙”
我對自己說：將來長大了，去做畢加索的另一個女人。急著怕他不能等，急著怕自己長不快。他在法國的那幢古堡被我由圖片中看也看爛了，卻不知怎麽寫信給畢加索，在遙遠的地方，有一個女孩急著要長到18歲，請他留住，直到我去獻身給?他。
想到20歲是那麽的遙遠，我猜我是活不到穿絲襪的年紀就要死了，那麽漫長的等待，是一個沒有盡頭的隧道，四周沒有東西可以摸觸而隻是灰色霧氣形成的隧道，而我一直踩空，沒有地方可以著力，我走不到那個20歲。
三毛讀小學，那個時代台灣還未實施國民義務教育，小學六年級畢業就必須考初中，課業壓力大，在老師與同學間，男生與女生禁止說話，意外的是老師為了排演《牛伯伯打遊擊》這出由牛哥的愛國漫畫改編的兒童劇，就讓匪兵甲、乙一同蹲在一條長板凳上，牛伯伯從布幔前經過時，兩人就從長凳上忽地一下跳出來，大喊一聲：“站住，哪裏去？”
匪兵甲乙在這段排演期，總要一起蹲在布幔後等待，各自拿一把長掃帚假裝是長槍。
她後來根本想不起來匪兵甲的長相，隻記得他頂著一個凸凸凹凹的大光頭，是讓剃頭刀刮得發亮的小孩頭顱。演完那出戲，隔壁男生欺負人，跑到女生班門口來叫：“匪兵乙愛上牛伯伯！”為此，三毛下課後在田埂上跟男生打了一架，匪兵甲也和牛伯伯打了一架。
實際上這場戀愛，是她情竇初開的一樁大事，她日後寫《匪兵甲和匪兵乙》，把事情的來龍去脈交待清楚，結尾是三毛成年後的一場同學會上，重逢相見匪兵甲，少年時候將他愛進心裏最深處，對照此人的廬山真麵目，三毛沒說出結論，文章的最後一句話是：“老天爺，謝謝你！”充分發揮了三毛的幽默感。
16歲的時候，有個香港的大學生每周寫一封信給她，用淡藍色印著暗花的信紙。他住在三毛家附近，每年寒暑假回來台灣，會來看三毛，似乎三毛沒有理會他，也不給他回信，這男孩隻能在三毛家的巷子裏徘徊。
真正的第一次戀愛是在後來。
三毛在《我的初戀》一文中寫道：
我是文化學院第二屆的學生。那時在戲劇係有一個男生比我高一班，我入學時就聽說他是個才子，才讀大學不久，已經出了兩本書。由於好奇，特地去借了他的書來看，一看之後大為震驚和感動—他怎麽會寫得那麽好！
這個男孩是當過兵才來念大學的，過去他做過小學教師。看了他的文章後，我很快就產生了一種仰慕之心，也可以說是一個19歲的女孩對英雄崇拜的感情。從那時起，我注意到這個男孩子─我這一生所沒有交付出來的一種除了父母、手足之情之外的另一種感情，就很固執地全部交給了他。
我對這個男孩，如同耶穌的門徒跟從耶穌一樣，他走到哪裏我跟到哪裏。他有課，我跟在教室後麵旁聽；他進小麵館吃麵條，我也進去坐在後麵。這樣跟了三四個月，其實兩個人都已經麵熟了，可是他始終沒有采取任何行動。我的心第一次受到愛情的煎熬。其實，現在想想，那不能稱之為愛情，而隻是一種單相思，蠻痛苦也蠻甜蜜的。
這個占據三毛心靈的男孩叫舒凡。在學校，三毛注意到幾乎所有的女生都會稱讚他。舒凡，本名梁光明，戲劇係二年級的學生，這時已經出版了兩本集子，是學院大名鼎鼎的才子。
三毛接著寫道：
我深深地愛上了這個男孩子，一種酸澀的初戀幻想籠罩著我。我曾經替自己製造和他同坐一趟交通車的機會，為的是想介紹一下自己。但是他根本不理睬我，我連話也沒跟他說上。直到自己幾篇文章發表後，我在學校請客，我們才有了一次機會。當同學們吃合菜、喝米酒的時候，他一個人晃晃****地走了進來，同學們喊住他：“今天陳平拿稿費，她請客，大家一起聚聚！”
我給他倒了一杯酒，細算著：今天我是主人喔！他總得和我照個麵吧！誰知，他舉杯把酒喝個精光後，卻轉身和別的同學幹杯去了，而我，本來還想和他來個四目交流呢。當時，我自卑感、挫折感很深。但我又為自己找了理由：“他越躲我，表示他看重我，不然他可以大方地和我說話呀！
同學散了，涼風習習，我一個人在操場的草地上走著。忽然我發現隔著很遠的地方，有個男孩站著。那不是他嗎？我的一生不能這樣遺憾下去了，他不采取主動，我可要有一個開始。
於是我帶著緊張的心情朝他走去，兩個人默默無語地麵對麵站著。我從他的衣袋裏拔出鋼筆，攤開他緊握著的手，在他的掌心上寫下了我家的電話號碼。自己覺得又快樂又羞澀，因為我已經開始了！
還了鋼筆，對他點個頭，眼淚卻禁不住往下掉，一句話也沒說，轉了身拚命地跑。那天下午我逃課了，逃回家裏守著電話，隻要電話鈴聲一響，就喊叫：“是我的！是我的！”
一直守到五點半，他真的約了我，約我晚上七點鍾在台北車站鐵路餐廳門口見。我沒有一點少女的羞澀就答應了。這樣，我赴了今生第一次的約會。
初戀，也就從那時開始。非常感謝這位男同學，他不隻給了我人生不同的經驗和氣息，也給了我兩年的好時光，尤其是在寫作上給了我一個很好的教育。可是，我們的初戀結果─分手了。
其實，我並不想出國，但為了逼他，我真的一步步在辦理出國手續。等到手續一辦好，兩人都怔住了：到底該怎麽辦?呢？
臨走前的晚上，我還是不想放棄最後的機會：“機票和護照我都可以放棄，隻要你告訴我一個未來。”
他始終不說話。“我明天就要走了喔！你看呀！我明天就要走了，你真的不給我一個答案！？”我再逼他的時候，他的眼淚卻不停地滴下來。再也逼不出答案來時，我又對他說：“我去一年之後就回來。”兩人在深夜裏談未來，忽然聽到收音機正播放著一首歌—《情人的眼淚》。他哼唱著“為什麽要為你掉眼淚，你難道不明白是為了愛？要不是有情人跟我要分開，我眼淚不會掉下來，掉下來……”
而我聽到這裏時，眼淚則像瀑布般地流瀉下來。我最後一次問他：“有沒有決心把我留下來？”他頭一低，對我說：“祝你旅途愉快。”說完起身要走。我頓時尖叫了起來，又哭又叫的撲過去打他。我不是要傷害他，而是那兩年來愛、恨的期盼與渴望全落空了！我整個人幾乎要崩潰了。在沒有辦法的情形下，我被感情逼出國了。
“我二女兒，大學才念到三年級上學期，就要遠走他鄉。她堅持遠走，原因還是那位男朋友。三毛把人家死纏爛打苦愛，雙方都很受折磨，她放棄的原因是：不能纏死對方，而如果再住台灣，情難自禁，還是走吧。”
父親把三毛送去了西班牙，她從此開始了一生的流浪。
三毛的父親陳嗣慶對女兒這一次的初戀也曾忠實地把故事寫了出來。
等到三毛進入文化大學哲學係做選讀生時，她開始轟轟烈烈地去戀愛，舍命地去讀書，勤勞地去做家教。認真地開始寫她的《雨季不再來》，這一切，都是她常年休學之後的起跑。……那時候，她總是講一句話：“我不管這件事有沒有結局，過程就是結局，讓我盡情地去，一切後果，都是成長的經曆，讓我去……”她沒有一失足成千古恨，這怎麽叫失足呢?她有勇氣，我放心。
……
三毛離家那一天，口袋裏放了五塊錢美金現鈔，一張七百美金的匯票單。就算是多年前，這也實在不多。我做父親的能力隻夠如此。她收下，向我和她母親跪下，磕了一個頭，沒有再說什麽。上機時，她反而沒有眼淚，笑笑地，深深看了全家人一眼，登機時我們擠在望台上看她，她走得很慢很慢，可是她不肯回頭。這時我強忍著淚水，心裏一片茫然，三毛的母親哭倒在欄杆上，她的女兒沒有轉過身來揮一揮手。
—陳嗣慶《我家老二》
三毛在父親資助下，飛到西班牙馬德裏。
三毛跟舒凡日後的發展，我們從1976年皇冠出版的《雨季不再來》中舒凡的序文“蒼弱與健康”來看，兩人還保有一種君子之交的情誼。
舒凡中肯地評論三毛的《撒哈拉沙漠》、《雨季不再來》這兩本書的寫作路線之分，前者約可列為表現現實生活經驗的寫作：
三毛以極大的毅力和苦心，背井離鄉，遠到萬裏之外的荒漠中居家生活，以血汗為代價，執著地換取特殊的生活經驗；這種經過真實體驗的題材之寫作，在先決條件已經成功了。甚至連表現技巧的強弱，都無法增減故鄉人們去閱讀她作品的高昂興趣。
《雨季不再來》約可歸為表現心靈生活經驗的寫作。所謂“究天人之際，通今古之變”，人類深思默省存在的意義、靈魂的歸依、命運的奧秘等形而上問題，早在神話發生時代就開始了，曆經無數萬年的苦心孤詣，到了近代，新興的實用功利主義者，竟譏諷此一心靈活動為“象牙塔裏的夢魘”，這才真是精神文明噩夢的起點呢！尤其，在大眾傳播事業力量無比顯赫的今天，缺乏實在內容的泛趣味化主義，被推波助瀾地視為人生最高價值，沉思和深省活動反被目為蒼弱的“青春期呆癡症”的後遺，這種意識的普及，形成了“危機時代”的來臨。
盡管做此引論，也不能掩飾《雨季不再來》在內容技巧上的有欠成熟。十多年前，煩惱的少年三毛難免把寫作當做一種浪漫的感性遊戲，加上人生閱曆和觀念領域的廣度不足、透視和內省能力尚未長成等原因，使她的作品趨於強調個人化的片斷遐想和感傷。但是從中所透露的純摯情懷和異質美感，卻別具一種奇特的親和力。《雨季不再來》隻是三毛寫作曆程起步的回顧，也是表征60年代初，所謂“現代文藝少女”心智狀態的上乘選樣。
三毛、舒凡兩人分手多年後，這一幕幕驚心動魄的初戀故事還是三毛寫歌、創作的靈感來源。
最具代表的兩支歌曲，一是《回聲》專輯中的“七點鍾”。
另一首是三毛為林慧萍寫的歌“說時依舊”：
重逢無意中，相對心如麻，
對麵問安好，不提回頭路，
提起當年事，淚眼笑荒唐，
我是真的真的愛過你，
說時依舊淚如傾，
星星白發又少年。
……
三毛過世後，1991年台北的《時報周刊》采訪舒凡。舒凡自述：
“她是個很要強的人，什麽都要最好、最強、最高，有時候別人一條直線已經畫得很直，但是她卻仍拚命地畫直線，仍覺得不夠直。”
舒凡說，他和三毛戀愛的時間就是一年，20年間男婚女嫁，兩人一度家住一巷之隔，隻有一次在巷口，舒凡遇到三毛跟其他的文藝界人士一起。
他們始終未重逢。
你是善於自我放逐的人，
但是否這次放逐得遠了些？
抑或不落形跡，
就更無掛礙了？
劉墉