明弘治三年（1490年），王華讓王守仁多看經義和八股，以應科舉考試。於是，王守仁白天跟著大夥兒一塊兒上課，晚上搜集諸子百家的經書，廣泛瀏覽，常常看書到深夜，有時家人都已一覺醒來，卻見王守仁仍秉燭夜讀。王守仁刻苦勤奮之下的長足進步使別的子弟望塵莫及。
王家子弟時常切磋交流，眾人見王守仁文字功底一日千裏，大驚道：“你的注意力已放到應試科舉之外了，我們都不如你呀！”可見王守仁讀書之廣博，並不隻苦讀應試必考的那幾本書。
王守仁二十一歲時，在浙江參加了鄉試。
鄉試過後，王守仁又去京師參加會試，卻因思想太過新穎，與程朱理學格格不入而名落孫山。王華的同僚早就聽說了王守仁的各種逸事，見他落榜，都來鼓勵他。
時任禮部侍郎的李東陽也來看望王守仁。他是當時的詩壇領袖、“茶陵派”鼻祖，還是一位有名的書法家。李東陽早已聽聞守仁之才名，於是他笑著說：“伯安，你此科落第是才氣未舒所致。下科你必當中個狀元。那你就試著作個《來科狀元賦》吧。”
李東陽這麽說不過是想幫受挫的王守仁找回信心，眾人也沒當真。誰知王守仁提筆就寫，文思泉湧，倚馬可待。眾人驚愕之餘拿來一看，但見其旁征博引、縱橫捭闔，紛紛歎服，連呼“天才”。有人不服氣，暗地裏議論：“這小子仗著有才如此狂妄，將來要是發達了，哪還會把我們放在眼裏？”
事後王守仁也頗為自己的狂傲而悔恨。不過，他並沒有灰心失望，又繼續準備。過了三年，王守仁又進了考場。可惜這次老天爺仍未垂青這位勤奮的才子，落榜的厄運又一次降臨在了王守仁身上。要是一般人，早該受不了這沉重地打擊了。
對於王守仁來說，考進士做大官隻是世俗要求下的一種謀生職業，盡人事、聽天命就行了。探索成聖的道路、參悟人世間的哲理才是他奮鬥一生的事業。正所謂：誌大而襟寬。因此，當周圍落第的同學哭天搶地、尋死覓活時，王守仁卻淡定地說道：“世以不得第為恥，我以不得第動心為恥。”他認為落榜並沒有什麽可恥的，因落榜而自暴自棄才是可恥的呢！
但落榜就是落榜，說什麽也沒用。後來，王守仁回到老家組織了一個龍泉山詩社。王守仁的龍泉山詩社社員們的主要活動無非是吟詩作賦，相互品評，偶爾遊山玩水，下棋對弈，一派名士生活。王守仁與魏瀚等詩社成員同遊龍泉山時，留下了許多唱和詩。其中有一首：
我愛龍泉山，山僧頗疏野。盡日坐井欄，有時臥鬆下。
一夕別雲山，三年走車馬。愧殺岩下泉，朝夕自清瀉。
在山清水秀的環境裏吟詩作賦的生活陶冶了王守仁的心性，讓他能夠坦然麵對生活的得意和失意，以詩言誌，抒發苦悶，佳句迭出。比如：
三月開元兩度來，寺僧倦客門未開。
山靈似嫌俗士駕，溪風攔路吹人回。
君不見富貴中人如中酒，折腰解酲須五鬥？
未妨適意山水間，浮名於我亦何有！
不過，這種消極歸隱的念頭隻存在了很短的時間就被打消了，在詩社後期，王守仁寫給詩友陳宗魯的詩中，他積極追求內聖外王的心意再次顯露：
學詩須學古，脫俗去陳言。譬如千丈木，勿為藤蔓纏。
又如昆侖派，一泄成大川。人言古今異，此語皆虛傳。
吾苟得其意，今古何異焉？子才良可進，望汝成聖賢。
學文乃餘事，聊雲子所偏。
詩中先申明了明代前七子的文學複古主張，然後又轉到成聖的話題上來。他在詩中明確表示了“望汝成聖賢”“學文乃餘事”的誌向。
弘治十年（1497年）五月，韃靼達延汗進攻京師東北的潮河川，繼而又攻大同。邊報緊急，京師震動，舉朝倉皇，推擇將才，竟一時沒有敢於應征的人。
王守仁聽說後歎道：“武舉之設，僅得騎射擊刺之士，而不收韜略統馭之才。平時不講將略，想倉促之間獲得將才，難哪！”
這一年，王守仁年已二十六歲，回到了京師。王守仁開始用心鑽研兵法，四處尋覓兵書，無一不精心研讀。
他認真研讀和批注過《武經七書》，比較看重的是《司馬法》，認為它幾乎就是儒家用兵的係統總結。他也點評稱：“兵者，國之大事，關係到民族存亡，國家興衰，不以正義統率必成凶器。”他評價《吳子》時，將孫武和吳起的兵法思想進行了對比。殺妻求將的吳起極其渴望出人頭地，卻一生命運坎坷。性格決定了其帶兵打仗追求實用的特點，包括他愛兵如子，親自為生瘡的士兵以口吸膿。《史記》就通過士兵母親的話暗指吳起收買人心。所以《吳子》的價值正在於其極端務實，通篇隻講“山穀中應該怎麽布兵，森林裏應該怎麽行軍”。
王守仁對於《孫子兵法》的批注最為精細，這本書對他後來的軍事行動有深刻影響。在王守仁看來，“運用之妙，存乎於心”。兵者就是用來以暴製暴的利器，在手段使用上自有兵不厭詐的道理，對付奸詐暴戾者不必過於仁慈。
王守仁如此鑽研兵法，顯然是希望將來能夠像馬援、王越那樣在沙場建功。