他秉襲了阮籍的不拘禮法和放誕不羈，他又頗有太白的自負和狂放遺風。他就是號稱“江南第一才子”的唐寅。唐寅年紀尚輕的時候也具有建功立業的心誌，從他的“名不顯時心不朽，再挑燈火看文章”就可以看得出，但後來由於受到了科場案和舞弊案的牽連，致使他有了“但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前”的厭仕的情緒。他擁有文人才子的那種桀驁不馴的個性和橫溢奔放的才情，卻遭受到了科舉製度和封建官僚製度的壓抑和摧殘，唐寅胸中的洶湧澎湃和抑鬱不平的情感常常都是借助背俗反常的種種行為才能夠得以發泄。“生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，隻當飄流在異鄉。”他晚年在潦破混沌中了此殘生。

唐寅狂放不羈的個性和獨特的詩文風格雖然與明朝中期的政治文化環境有些許關聯，但更多的是所受科場一案的屈辱，個人有誌卻不得舒展，懷有才能而不得重用，這是他美好的理想與殘酷的現實產生巨大的落差之後的痛苦宣泄。他內心是狂躁的，他對自己的才華是充滿信心的，甚至他靈魂的孤傲就建立在他的才能之上，然而卻不被統治者賞識。他看見了明朝的黑暗腐朽，他絕望了。他開始追求一種自我的超脫，也強調對個體生命價值的認同，更加重視了人格的獨立與意誌的自由。“越名教而任自然”，“禮豈為我輩設也！”呐喊出了他的心聲。

史料上記載，唐寅自幼便天資聰慧，能夠熟讀四書五經，且博覽史籍，在16歲的秀才考試中奪得了第一名，整個蘇州城都為之轟動。但是在他20歲後家中便開始接連地遭遇不幸，父母、妻子、妹妹都相繼去世，家境也隨之開始衰敗。29歲他又參加了應天府的公試，高中第一名解元。正當他躊躇滿誌，卻牽涉科場舞弊案而交厄運被斥為吏。泄題的說法，雖純屬無中生有，但明廷為了平息仍喧嘩不已的輿論，最終以徐經進京晉見時送過見麵禮給程敏政，而唐寅也因曾用一個金幣向程敏政乞文，使兩人都被削除仕籍發充縣衙小吏使用。程敏政也因為這次的科場案罷官還家。一場以各打五十大板結案的科場大獄，改變了多少人的命運。程敏政罷官歸家之後便憤鬱發疽而身亡。孤傲的唐寅當然是恥不就吏，歸家後卻夫妻反目，剩下自己消極頹廢，築室“桃花塢”用以自娛。

毫無疑問這使唐寅遭受了很大的打擊。他憤懣地開始抱怨他自己“筋骨脆弱，不能挽強執銳，攬荊吳之士，劍客大俠，獨常一隊，為國家出死命，使功勞可以記錄”，之後唐寅向他的好友表明心跡：“歲月不久，人命飛霜；何能自戮塵中，屈身低眉，以竊衣食！”之後這位有著“士可殺不可辱”的氣節的江南才子奮然攘袂，頓足而起。此後唐寅看透人生，益加放浪形骸，絕意進取，由此不思仕途。歸家之後開始縱酒澆愁，遊曆名山大川，並且決心以詩文書畫來終其一生。家中過得是非常清貧的，更為慘淡的是他的妻子也離他而去。“不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來寫幅丹青賣，不使人間造孽錢。”以詩文來表明他那種淡泊名利、專事自由、讀書賣畫生涯之誌。他自信、自負的內在情感的外在表現是他之後狂放不羈的性情。當受到科舉製度或官僚製度的壓抑和摧殘時，這個文人才子的那種桀驁不馴的個性與其橫溢奔放的才情，醉舞狂歌、花中行樂的追求，都借助這些背俗反常的癲狂行為得以發泄，以緩解他胸中洶湧澎湃、抑鬱不平的情感。這些舉動成就了他一種率性而行、不顧世俗眼光的名士之風。

自古至今，人們口中的唐寅都是明代的一位傲誕奇才。他那狂放不羈、傲誕奇異之舉，明顯地打上了當時特定時代的一種文化烙印，在中國傳統的知識分子中具有一定的典型性和代表性。封建專製製度下的世俗社會，往往可以造就出一些在詩酒月色中恃才縱情的文人雅士。唐寅那種不受拘束、背離常態的人格特征和他那崇奇尚異的審美精神，主要決定於當時社會文化精神的一些價值取向，也是時代風尚的一種折射。從思想文化史上來看：一方麵，他們在個性上的追求與叛逆性有其俗而不俗的一麵，反傳統的意義是十分鮮明的。但同時他們的骨子裏卻又同樣有著極其文弱的一麵，自覺或者不自覺地就陷入了平庸之境，在狂放不羈、能夠拋卻生死榮辱的同時，也躲避了社會責任與崇高的道德使命，這對今天社會的知識分子的人生選擇也是頗有警示意義的。唐寅的生命曆程是中國曆史上某一類文人的一種縮影，也是追求自由者的一次心靈之旅。唐寅的放誕不羈和張狂任性，是魏晉風流的承延。他能夠恃才傲物、笑傲王侯，可謂是李白遺風的唱和。他特立獨行的思想和舉止，對當時和後代人都產生著深遠的影響。

從唐寅的身上也可以看到現代社會中的一類人的身影，他們特立獨行，有著自己對事物的獨特認識和看法，當他們發現自己的才華並不被認可的時候，會變得消極甚至絕望，開始以一種異於常人的態度發泄他們心中的憤懣，當然或許他們可以在某個領域綻放他們超越常人的光彩，但是本著積極負責的態度是社會人對社會應負的責任。身為社會的一份子，我們都應該保持一顆平靜、不驕不躁的心去為社會貢獻自己的力量，任何消極的做法都不會取得好的結果。

落魄迂疏不事家，郎君性氣屬豪華。高樓大叫秋觴月，深幄微酣夜擁花。坐令端人疑阮籍，未宜文士目劉義。隻應郡郭聲名在，門外時停長者車。

——明·文徵明《簡子畏》

（唐寅作詩）縱筆疾書，都不經意，以此任達，幾於遊戲。

——清·朱彝尊《靜誌居詩話》