財富如流水，分享如挖井。井越深，水越多。越會分享財富的人，就越會得到更多財富。
南京之行十分順利，打通了官府的關係後，資本雄厚的沈萬三很快就把生意鋪開了。回到蘇州之後，他就著手準備第二次出海。在出海前，他開始擔心萬一自己在海上遇到了什麽事情，一去不返，自己的家業無人打理。在古代，多子多孫本就是有福氣的表現，娶妻納妾就成了下一步沈萬三要進行的工作。
根據史料記載，沈萬三的妻妾有十三人之多。在出海之前，沈萬三除了忙生意，就是忙開枝散葉。而他嚴陣以待的第二次出海，因為時局的變化變得非常順利。
盤踞在江南地區的起義軍領袖張士誠並沒有太大的野心，即便包括沈萬三在內的江南富商們給了他很多糧食、錢財方麵的支持，他仍然不打算推翻元朝。正所謂匹夫無罪，懷璧其罪。張士誠坐擁大量的糧食、財富，江南地區的地理位置也非常重要，因此他成為方國珍、朱元璋以及元軍三方都虎視眈眈的勢力。
張士誠沒有看清天下局勢，作為一個鹽販子，他認為這個天下早晚還得是朝廷的。朱元璋這樣的“要飯的”，還能取了天下不成？於是，他選擇向朝廷投降，成了朝廷官員。沈萬三與張士誠本就交好，張士誠做官後，沈萬三在生意上愈發沒有阻力，發展海外貿易也得到了極大的支持。因此，海上商路很快就被打通，據說沈萬三的船隊不僅忙於海上貿易，還幫朝廷運過不少糧食。因此，他的生意也做得越發興旺了。
就在沈萬三的生意如火如荼地發展時，他本人卻陷入了迷茫。山珍海味天天吃也會膩，金銀珠寶多了連看一眼的欲望都沒有，各種享樂方式他早就體驗過了。接下來，應該做些什麽呢？經過一番思考，沈萬三覺得自己的人望還不夠，應該多為百姓做些好事、實事。那麽，要怎麽做呢？想要讓百姓富起來，直接發錢肯定是不行的。授人以魚不如授人以漁，沈萬三做的第一件事就是教百姓如何賺錢。
沈萬三最賺錢也最辛苦的行業，就是出海貿易。因此，他組織了一批船隊，船隊裏有那些本錢不多想要憑力氣賺錢的人，也有略有本錢打算出海做些生意的人。這些人學會了如何與外國人貿易，即便將來自己的生意垮掉了，也會有人前赴後繼，將海外貿易繼續下去。而隨著海外貿易賺到的錢越來越多，沈萬三也開始著手對故鄉周莊改造。
改造一個地方，最先要改造那裏的人。除了一部分出海的人外，沈萬三還將許多周莊的人安排到他的店鋪中去，讓家鄉的百姓知道究竟什麽是商業，商業到底有多麽重要。在士農工商在社會上有等級劃分的時代，這是非常重要的。也正是因為如此，周莊的許多人都成了沈萬三的得力助手，在商業上取得了成就。
海上的事業蓬勃發展，陸上的事業同樣如此。走出江南，邁向全國，從南到北，到處都是他的店鋪。因為生意得到發展，店鋪開設得越來越多，他出海貿易的港口也不局限於江南地區。廣州、泉州，都有他的海上生意，船隊遍布他的航線之上。
當周莊的人逐漸認識到了經商的好處，並且有了商業頭腦後，沈萬三就開始在周莊開設自己的生意，讓周莊真正興旺起來。江南地區最優質的特產就是綢緞，於是，沈萬三在周莊建造了大量的養蠶場，以保證有大量的蠶絲可用。蠶絲的數量足夠以後，綢緞作坊也開始陸續被建立起來。整個周莊變成了一個龐大的綢緞生產基地，不僅周莊百姓因為這些產業富裕了起來，沈萬三的個人財富也因此增加了不少。
周莊是沈萬三的故鄉，而蘇州則是沈萬三居住的地方。在改造了周莊後，讓蘇州變得更好就被沈萬三提上了日程。蘇州不比周莊，有讓沈萬三大展拳腳的空間。此時的蘇州已經是個經濟發達的大城市，人口密集，經濟發達，即便沒有沈萬三，百姓也能生活得很好。但是，蘇州的城市規劃並不合理。人口多的地區，各類設施應有盡有。而那些人口少的地區，則連最基本的生活產品也沒那麽容易購買。
沈萬三在城中心購買了一塊地，專門用來開設店鋪。我國商人自古以來就有紮堆的習慣，當沈萬三的店鋪開設好了以後，其他的商人也聞訊而來，購買土地開設自己的店鋪。這片地區很快就從空無一物變得繁榮、熱鬧。因為這塊地在道觀前麵，因此也被當時的人們稱為觀前街。
在沈萬三的努力經營下，觀前街變得越來越繁華，甚至逐漸成為蘇州最繁華的地區，成了標誌性的地點。