曹操在稱王、稱公後，身體大不如從前，他也開始考慮立儲的問題了。
曹操有二十五個兒子，由眾多妻妾所生。他的結發妻子丁氏無所出，長子曹昂為劉夫人所生，劉夫人早亡，曹昂一直由丁夫人撫養；次子曹丕與其弟曹彰、曹植、曹熊為卞夫人所生；年歲較小的曹衝、曹據、曹宇為環夫人所生。其餘不一一列舉。
按照封建宗法製度，繼承應該是長幼有序，但曹昂早年死於張繡手裏，曹彰立誌將才，對君王無意，接下來，繼承人當推曹丕。然而，號稱“亂臣賊子”的曹操又怎會在乎這些封建禮法呢？他更看重的是兒子們的德行與才能，為此，在培養諸子的過程中，他就有意觀察誰更適合做繼承人。
曹操最看重的是曹衝（196年生）。曹衝，字倉舒，東漢末年沛國譙（今安徽亳州）人，由曹操的小妾環夫人所生。少年時就敏於觀察，十分聰慧。曹衝五六歲時，智力心思就已經達到成年人的水平了。
當時孫權曾送來一隻很大的象，曹操想要知道象的重量，詢問眾部下，都不能拿出辦法來。曹衝說：“把象放在大船上麵，在水痕淹到的船體上刻下記號，再稱量物品裝載在船上，那麽比較以後就可以知道了。”曹操十分高興，馬上施行了這個辦法，果然知道了大象的重量。
還有一次，當時軍隊國家事務繁多，施用刑罰又嚴又重。曹操的馬鞍在倉庫裏被老鼠啃齧，管理倉庫的吏役害怕一定會死，琢磨想要反綁雙手去自首罪過，但仍然懼怕不能免罪。曹衝對他說：“等待三天，然後你自動去自首。”曹衝於是拿刀戳穿自己的單衣，就像老鼠咬齧的一樣，裝作不樂意，臉上一副發愁的樣子。曹操問他，曹衝回答說：“民間風俗認為老鼠咬了衣服，主人就會不吉利。現在單衣被咬了，所以難過。”曹操說：“那是瞎說，用不著苦惱。”不久庫吏把老鼠咬馬鞍的事情匯報了，曹操笑著說：“我兒子的衣服就在身邊，尚且被咬，何況是掛在柱子上的馬鞍呢？”一點也沒責備庫吏。
曹衝心地仁愛，識見通達，都像這件事情所表現的那樣，本應犯罪被殺，卻被曹衝暗中分辨事理而得到幫助寬宥的，前後有幾十人。曹操幾次對眾大臣稱讚曹衝，有想讓曹衝繼承大業的打算。
可是在曹衝十三歲時，得了重病，曹操親自為他向天請求保全生命。到了曹衝死去時，曹操極為哀痛。曹丕寬解安慰曹操，曹操說：“這是我的不幸，卻是你們的幸運啊。”一說就流下眼淚，為曹衝聘了甄氏已經死去的女兒與他合葬，追贈給他騎都尉的官印綬帶，命宛侯曹據的兒子曹琮做曹衝的後代。
曹衝死後，一段時間以內，曹操又傾向於立曹植為嗣子。
曹植（192—232年12月27日），字子建，是曹操與武宣卞皇後所生第三子。
當時曹操在北方尚未站穩腳跟，缺乏固定的根據地，家屬常隨軍行止，因此曹植的童年同眾多兄弟們一樣，是在戎馬倥傯的生活中度過的。這種戎伍生活一直到建安九年（204年），曹操擊敗了勁敵袁紹集團，攻克了其經營多年的鄴城（今河北臨漳），方才有所改變。
曹植自小非常聰慧，才十歲出頭，就能誦讀《詩經》《論語》及先秦兩漢辭賦，諸子百家也曾廣泛涉獵。他思路快捷，談鋒健銳，進見曹操時每被提問常常應聲而對，脫口成章。曹操曾經看了曹植寫的文章，驚喜地問他：“你請人代寫的吧？”曹植答道：“話說出口就是論，下筆就成文章，隻要當麵考試就知道了，何必請人代作呢！”
再加之曹植性情坦率自然，不講究莊重的儀容，車馬服飾，不追求華豔、富麗，這自然很合曹操的口味。漸漸地，曹操開始把愛心轉移到曹植身上。
曹操在立嗣問題上態度很謹慎，想看看曹丕（曹操大兒子）和曹植誰更德才兼備，他的動機是好的，但在這一問題上，曹操一直狐疑不決，難免影響下屬。時間一長，下屬間漸漸形成了擁丕派和擁植派兩個集團。擁丕派有桓階、邢頤、吳質、賈詡等，擁植派有丁廙、丁儀、楊修、孔桂、楊俊等，各自結為黨羽、設計謀、造輿論、爾虞我詐、互相傾軋。不過，曹植在這場爭奪戰中逐漸失去優勢。
建安十九年（214年），曹植改封臨淄侯。這一年，曹操東征孫權，令曹植留守鄴城，告誡他：“當年我擔任頓邱令的時候二十三歲，回想起那時候的所作所為，至今都不曾後悔。如今你也是二十三歲，怎能不發奮圖強呢！”曹植因為有才而受寵，丁儀、丁廙、楊修等人便都來輔佐他。曹操有些猶疑，好幾次幾乎要立曹植為太子。然而，曹植文人氣、才子氣太濃，常常任性而行，不注意修飾約束自己，飲起酒來毫無節製，做出了幾件讓曹操很是失望的事。
一次，曹操率兵出征，曹植當場口誦一文，預祝曹操凱旋，一時口拙的曹丕急得不行，幸得幕僚吳質在一旁提醒他裝哭。於是曹丕哭著向父王拜別，曹操看曹丕如此孝心可嘉，感動得不行。在場的大臣都認為曹丕雖然不及曹植文采飛揚，但是一片赤誠之心更讓人感動。
還有一次，曹丕悄悄將自己的謀士吳質通過竹簍運到了建鄴城內，但是卻被曹植的謀臣楊修發現報給了曹操，曹操非常生氣，想要下罪給曹丕，但是吳質來了個回馬槍，悄悄跑出了城，在第二天竹簍被曹操檢查的時候，裏麵根本沒有吳質，這下曹操就認為楊修謊報軍情，對楊修就心生芥蒂了。
再有一次，一天，曹操想考驗曹丕、曹植的才幹，說你們倆出鄴城給我辦點事去。但是他又吩咐守門的人別放他倆出去，曹丕先到，看大門不讓出，不得已回來了。曹植聽說了，請教楊修怎麽辦，楊修說，你奉王命，誰擋你殺誰，於是曹植到門口把看大門的殺了。曹操覺得曹植很有本事。後來有人告訴曹操是楊修教了曹植，曹操大怒，因為這也不喜歡曹植了。
建安二十二年（217年），曹操外出期間時，曹植借著酒興私自坐著王室的車馬，擅開王宮大門司馬門，在隻有帝王舉行典禮才能行走的禁道上縱情馳騁，一直遊樂到金門，他早把曹操的法令忘到九霄雲外去了。曹操大怒，處死了掌管王室車馬的公車令。從此加重對諸侯的法規禁令，曹植也因此事而日漸失去曹操的信任和寵愛。
建安二十四年（219年）秋天，楊修與曹植飲醉共載，從司馬門出，又謗訕鄢陵侯曹彰，曹操聞之大怒，以“前後漏泄言教，交關諸侯”等罪名下令將楊修處死，楊修歎息：“我固自以死之晚也。”
曹操確立繼承人一事一直沒確定，不但讓曹丕、曹植焦慮，即便是曹操身邊的文臣武將，也為此頗費心思。
後來，曹操問賈詡：“該立誰為繼承人呢？”賈詡默然不答。曹操問：“我問你，你怎麽不回答？”其實，賈詡是在賣關子，故意引起曹操的注意。於是，賈詡故意裝成驚醒的樣子，說，我剛才在想一個問題，因此未答。曹操說你想什麽？賈詡說，我想起了袁紹和劉表他們父子。曹操恍然大悟，哈哈大笑起來，隨即確定立曹丕為繼承人。
賈詡的這句話，言下之意是：袁紹和劉表二人，都因廢長立幼而引起了內部分裂，最後雞飛蛋打，為曹操所滅，曹操深知他們滅亡的原因，故有恍然大悟的一笑，故有此快速的決定。
因此，從這一角度看，曹植在爭儲之戰中失敗，與其說失敗於做人立德，不如說失敗於長幼次序，因為立曹植為繼承人，比立曹丕要危險得多，在曹操看來，一旦立錯，可能危及自己辛苦打下來的江山。
建安二十二年（217年）十月，曹丕運用各種計謀，在司馬懿、吳質等大臣幫助下，在繼承權的爭奪中戰勝了弟弟曹植，被立為魏王世子。