曹操穩定了許都東南西三麵，鬆了一口氣。他一直擔心袁紹會突然襲擊，自己首尾不得相顧。現在好了，若北麵情況有變，他可全力對付北麵的袁紹了。
此時，袁紹打敗了幽州公孫瓚，成為北方最強大的割據勢力。
建安四年（199年）6月，袁紹統帶精兵10萬，戰馬萬匹，企圖南下進攻許都，官渡之戰序幕由此拉開。
軍情傳到許都，皇宮內一片驚慌，眾大臣麵麵相覷，議論紛紛。漢獻帝手足無措，看看各位大臣：“這……這可如何是好啊？我的袁愛卿真的會對我圖謀不軌嗎？”
孔融道：“袁紹地廣兵強，有田豐、許攸等謀臣替他出謀劃策，有審配、逢紀等忠臣為他做事，有顏良、文醜勇冠三軍，為他統領軍隊。我若與之抗爭，恐很難取勝啊！”
荀彧道：“袁紹兵雖眾而法令不整，田豐剛愎自用而好犯上，許攸貪婪而不檢點，審配專權而乏智謀，逢紀果決而聽不進不同意見，他倆管理後方，審配、逢紀與許攸水火不容。我估計，許攸貪婪，他的家人做了許多謀財犯法之事，審配與逢紀一定不會放過許攸家人。許攸必然叛變，叛變對我有利。至於顏良、文醜，不過匹夫之勇罷了，可以一戰而擒！”一席話，堅定了曹操戰勝袁紹的信心。
孔融道：“自古以來，戰爭都是真刀真槍相戰，不是動動嘴皮子就能擊退三軍的。就算是袁大人攻進到許都來，能奈我何？”
荀彧道：“從前，晉文公迎周襄王返回而諸侯服從，漢高祖東征項羽，為義帝穿素服發喪而天下歸心。自從天子蒙亂，曹將軍首倡義兵護佑漢王，隻是因為函穀關以東地區紛擾戰亂，袁紹聯盟大軍未能及時遠赴關右，曹將軍仍分派將領，冒險與朝廷交通使節，心思無時不在漢室，這是曹將軍誠扶天下的一貫誌向。順應時代與人望，奉迎主上東歸，是最大的順應天意也；秉持至高的公心使天下英雄豪傑佩服，是最大的謀略也；扶助弘揚大義來招致英雄俊傑，是最崇高的品德也。天下即使有逆臣賊子，也不不能對曹公造成多大傷害，這是再明白不過的事了。袁紹猖獗想另立皇上已久，我如果不能及時扶持朝廷站穩，天下將生叛離的心，曹公一定要當即立斷。”
曹操微微笑道：“我了解袁紹為人，他誌向遠大缺少智慧，外表嚴厲膽略不足，愛猜疑缺少威望，兵雖多卻分工不明，將領驕狂卻政令不一。他的土地廣闊，正好擴充我的領地；他的糧食豐富，正好運來侍奉我軍。”於是決定發兵兩萬迎戰袁軍。
天邊滾來一壁濃濃的烏雲，六月天，孩兒麵，說變就變。
曹丕見父親天天眉頭緊鎖，恨不得自己能撒豆成兵，替父親解憂。
曹操對朝廷事情作了周密安排，讓荀彧掌管朝廷大事，派夏侯淵押運糧草，派夏侯惇守衛黎陽，曹洪守衛官渡，曹仁守衛陽武，各將領迅速率部到了指定戰略位置。曹操也要趕到許都正北的官渡，那兒是許昌的門戶，他要親臨前線指揮。
對家中事情曹操對卞夫人做了安排，特別說明，要帶走曹丕，對這孩子自己如果不親自看著他總鬧出事情來。
曹操來到官渡前線，在軍中大帳倒背雙手，凝視著地圖沉思。忽然傳令兵氣喘籲籲來到帳內：“報！東南線傳來消息：劉備起兵反叛，殺徐州刺史車胄，占據下邳，屯兵沛縣，並暗中與袁紹聯絡，欲合力夾攻我部……”
曹丕正在在一旁看書，聽到報告不禁吃了一驚。十三歲的他也明白，眼前父親處境非常艱難，北麵一個袁紹就夠他對付得了，又來個劉備搗亂，真夠為難他的了。他想象不出父親該如何應對。
“再探再報！”
曹操在建安五年（200年）年正月決定，要親率精兵去征討劉備。他招來夏侯淵，要他押送軍糧，派曹仁嚴守白馬不要出兵，讓曹洪與夏侯惇兩人死守官渡。
無人時，曹丕吞吞吐吐地說出了自己的擔心，擔心父親去征討劉備腹背受敵。
曹操愛撫地拍拍曹丕的腦袋：“我的兒子學會動腦子了，很好！丕兒記住，幹任何事情都要了解對手。劉備，是個野心勃勃的人，如果不趁他立足未穩迅速打敗他，日後必將成為禍患。袁紹雖有大誌，卻見事遲頓，我隱蔽行動，不露聲跡，他未探明虛實，必定不敢輕舉妄動。”
曹操讓曹丕隨行。父親雖然那樣講了，曹丕依然暗暗替父親捏一把汗。
曹丕親眼看著父親率兵以迅雷不及掩耳之勢來攻沛縣，劉備親率數十騎出城觀察，果然望見曹軍旌旗，隻得倉猝應戰。曹操揮動旗幟，各路軍全線進攻，奮勇衝殺。沛縣護城河很淺，有的地方斷水，曹軍沒費多少周折，很快攻破了沛縣。劉備大軍被曹軍擊潰，俘獲了劉備的妻子，很快收複了徐州。劉備全軍潰敗，僅帶少數兵馬逃往河北投奔袁紹去了。
曹操俘獲了劉備眾多降兵，得到劉備許多糧草。曹丕覺得父親真是個了不起的人，這事要是自己處理，怕早哭鼻涕了。他分析父親應該回官渡了，可曹操又帶部隊轉攻下邳，包圍了下邳的關羽。
關羽（161－220年），字雲長，河東解良（今山西運城）人，東漢末年蜀國名將。前文書交代，公元198年（建安三年），劉備與曹操共擒呂布於下邳，奪得徐州，關羽與劉備便跟隨曹操班師回許昌，曹操任車胄為徐州刺史。後袁術北上投奔袁紹，劉備奉曹操命攔截袁術於徐州，劉備趁機襲殺車胄，命關羽守下邳、領徐州，劉備返回小沛。
曹操對於劉備的反複無常非常憤怒，打敗了沛縣的劉備，接著把下邳的關羽圍得水泄不通，切斷他的糧道與水源，又不斷強攻。再分兵進擊依附劉備的昌稀等，將其擊破。關羽孤立無援，斷糧斷水，無奈投降曹操。曹操大喜，抓著關羽手“哈哈”大笑：“得關將軍一人，勝過得千軍矣。”
關羽掩麵而泣。
曹操獲勝，還軍官渡。待袁紹知曉情況，曹操早嚴陣以待了。
到這時，曹丕才替父親鬆一口氣。他萬沒想到，父親在袁紹大軍壓境的情況下，還能抽出兵力，擊敗劉備，俘獲關羽，補充兵力，獲得糧草。
建安五年（200年）二月，袁紹親率大軍進軍黎陽，派遣郭圖、淳於瓊、顏良進攻東郡太守劉延駐守的白馬，劉延兵力微弱，被顏良軍圍困，情況萬分緊急。求救書信接連不斷送到曹操大營。
曹操決定率兵救白馬，又讓曹丕隨行。曹操親率兵去官渡西北的延津，揚言要渡河襲擊袁紹的後方。曹丕很是納悶，白馬在官渡東北方向，怎麽去了西北呢？
部隊走到半路時，探馬來報：“袁紹當即分兵西應。”
曹操“哈哈”大笑，率一支精銳騎兵隊伍，隱蔽向東奔向白馬。曹操讓許褚往城裏射幾支帶著自己親筆命令紙條的箭，紙條上寫：劉延聽令，若見城外曹軍燃起了烽煙，便立即率城內人馬殺出，內外夾擊方可勝也。
城內射出字條的箭回應：“得令。”
曹操看時機成熟，命令點燃煙火，自己親自擊鼓，發出進軍命令。
曹操所帶的騎兵隊伍，是精銳之師。騎兵乘“鎧馬”，坐高橋鞍，後背箭，手執長槍。曹操進軍命令一下，騎兵擺成“人字”陣形，猶如下山猛虎，出海蛟龍，先射一陣羽箭，繼而殺聲震天。袁軍像突然遇到了天兵天降一樣，驚慌失措。
又聽城內“咚咚咚！”三聲炮響，西城門大開，衝出一哨人馬，舞動刀槍，一陣亂殺。袁軍兵士沒有準備，再加上腹背受敵，瞬間亂成一團。袁軍大將顏良匆忙上陣，迎戰關羽，隻幾個回合，被關羽斬殺馬下。
戰鬥場麵驚心動魄，曹丕張著嘴，瞪著眼，手足亂動，十分激動。他躍躍欲試，向父親提出，要騎馬衝殺。
曹操大笑：“我兒尚小，再過幾年才可出戰。”
白馬之圍解除，曹操騎著通體黃白的“爪黃飛電”戰馬，那馬絕對是馬中的蛟龍，生得十分高大威猛，再配有純黃色的四蹄子，猶如神龍，氣度非凡。自從曹操“絕影”戰馬死後，他每打勝仗後凱旋而歸時，都騎上“爪黃飛電”飲酒呐喊。這次也不例外，他身穿鎧甲，在馬上喝著酒吟唱：……越陌度阡，枉用相存。契闊談宴，心念舊恩……”
騎兵們都十分高興，邊走邊吃。有人提議讓愛唱民歌的許都士兵唱歌，曹操高興，大喊一聲：“唱……起……來！”
那士兵扯開嗓門唱起來許昌一帶流行的民歌：“曹公恩德高如山，興兵討賊赴潼關。疆場征戰英且勇，殺敵斬將動上天……”
自打曹操來到許昌，這首民歌就在民間傳開了。這個士兵唱得激昂嘹亮。
曹操“哈哈”大笑，可是笑著笑著勒馬停下來。他遠遠看見前麵出現一片黑壓壓袁軍。士兵們也看到了，全都瞪大了眼睛，停止了說笑。曹操命令眾騎兵將輜重丟棄在袁軍來的路上，後撤，解鞍下馬休息。
大家不解其意，軍令如山，隻得服從。曹丕也很是不解，難道父親用的李廣將軍的故事。
一會，袁軍大將文醜帶兵來到，見曹軍丟棄的馬匹、輜重，你爭我搶，亂作一團。
曹操命500多騎兵立即上馬，向袁軍衝殺。袁軍頓時潰敗，大將文醜被許褚斬首。
此次行動，曹軍連斬顏良、文醜兩員河北名將，袁軍大為震動。袁紹下令退軍陽武。曹操也還軍官渡固守。
事後，曹丕問：“爹爹，你給我們講過李廣的事，回來時您見到袁軍，是不是用的李廣將軍計策？”
曹操撚動胡須，“哈哈”大笑：“我用的是我的計策。丕兒記住，任何好的經驗、辦法，都不能一層不變地照搬，都要根據實際情況謹慎應用。我了解袁紹的隊伍，一是貪財，二是軍紀渙散。所以才能取勝……”
建安五年（200）八月十五的夜，沒有“月出皎兮。佼人僚兮”的意境美，反而多了一份“月明星稀，烏鵲南飛。繞樹三匝，何枝可依”的哀愁。
袁紹兵臨官渡，依沙堆立營，東西數十裏。堆起土山，築高櫓，用箭俯射曹營，使曹軍士兵隻能蒙盾而行。曹操立營與袁軍對壘。當時在官渡曹軍兵力不滿一萬，且十有二三為傷兵。曹操命工匠連夜趕造霹靂車，向袁軍還以飛石，摧毀了袁軍的櫓樓。袁紹又命士卒挖地道襲擊曹營，曹操命令在營內掘地壕，采用火攻水攻相對抗。
一天，探馬來報，袁軍韓猛正押運著糧車，趕往官渡這邊。荀攸聽到這一情況，便建議曹操派兵去劫奪袁紹的糧車。曹操迎天子入許都之後，荀攸成為曹操的軍師。荀攸被稱為曹操的“謀主”，擅長靈活多變的克敵戰術和軍事策略。曹操了解，押運官韓猛是個有勇無謀的人，打起仗來輕敵少備，便派部將徐晃和史渙率兵前往，在半路上打跑了韓猛，燒掉了他押送的全部糧車和軍用物資。
後來，曹操幾次主動出擊，戰鬥並不順利，隻好退回營壘堅守。
官渡的九月，多了幾分“秋日的風淒淒冷冷，百草凋零百花稀。顛沛流離痛苦深，何時才能回家裏？”的悲哀。曹軍軍糧將盡，士卒疲憊，不少將領提出退守許都的建議。曹操方麵軍隊人數少，軍糧又很困難，戰爭如果曠日持久地僵持下去，將十分不利。曹操有些猶豫，打算退守許都。荀彧來信，認為這次戰爭是打敗袁紹的好機會，他勸曹操要盡最大努力，爭取最後勝利。曹操接受了荀彧的意見，堅定了和袁紹周旋到底的決心，他堅定地對大家道：“眼下我軍糧雖少，還比不上當年劉邦在滎陽、成皋之間與項羽對峙那樣艱難。當時劉邦項羽誰都不肯先退，先退的一方必定處於被動。我軍用袁軍十分之一的兵力，就地堅守，扼住敵人咽喉使他們不能前進，已經半年了。敵人的底細已經清楚，他們銳氣已經枯竭，局麵即將變化，這正是我軍使用奇謀的良機，不可失去啊！”他一麵命令部隊繼續固守官渡，一麵密切注視敵人的動態，尋找有利時機，與袁紹進行最後決戰。
九月的早霜，打枯了官渡之地的綠草青茵。
軍帳隱蔽處，幾人竊竊私語：“徐他將軍，你隻要殺掉曹操與他的兒子曹丕，便是首功一件……”
叫徐他的，本是曹操貼身侍衛長，被人買通。徐他道：“曹軍將領早心存疑慮畏懼，待我們殺了曹操、曹丕，送去他倆的人頭向袁紹請功……”
徐他雖為曹操近侍，許褚總是伴隨曹操左右，且曹丕總是不離曹操左右，徐他等人不敢下手。
有一天許褚離開曹操回到自己的營帳休息，突然感到心神不寧，翻來覆去無法入睡。許褚擔心會有大事要發生，便迅速起身回到了曹操身邊。
徐他幾人懷揣利刃進入大帳行刺曹操與旁邊的徐他曹丕，抬頭見到許褚手執利刃站在曹操身旁，大吃一驚，便麵容失色。同夥兒幾個人相互看了看，心中納悶，許褚不是回營休息去了嗎？怎麽還在曹操大帳？
許褚察顏觀色，發覺狀況不對，當即站在曹操前麵。曹操“嘿嘿”一笑，大吼一聲：“給我拿下！”徐他等人見事情敗露，拔出利刃與許褚搏鬥起來。大帳周圍“唰”地衝出幾個人來，圍住了徐他幾人。他們幾個哪是許褚的對手，不下幾個回合，便全被許褚斬殺。事後，曹操更加信任許褚，出入同行，不讓他離開身邊。於是軍心大穩。
十月，袁紹又派人從河北運來一萬多車軍糧，囤積在大營以北40裏的故市、烏巢，還特派大將淳於瓊帶領一萬人駐在那裏保護。由於上次糧車被燒，沮授這次特別提醒袁紹，要他另派一員戰將率領一部分軍隊駐防在淳於瓊的外側，以防曹軍偷襲。
淩冽北風呼嘯而來，夜間又下了一場大雪，河道結冰。
衛兵稟報：“袁軍許攸求見。”
曹操忙迎到大營門口，攜手與許攸進到軍中大帳，命人倒茶，給他端上火炭盆取暖。
許攸抹把鼻涕，喝口熱茶，道：“我建議袁紹派輕騎趁夜突襲許昌，他不予采納。我家中有人犯法，被政敵審配扣押，袁紹對我猜忌甚深，不知曹將軍肯收留否？”
曹操“哈哈”大笑，命人擺上酒菜，給許攸夾菜倒酒，道：“以你許攸之才，足可助我鏟除逆賊平定天下，求之不得。現在將軍親來，我喜出望外矣！”
許攸感奮流涕，獻上袁紹在烏巢藏糧草的地圖，道：“袁紹運來軍糧，將糧屯積在袁軍大營以北四十裏的烏巢，命淳於瓊率兵萬餘人守衛，曹將軍可有意乎？”
曹操接圖後“哈哈”大笑，與許攸連幹三杯。
曹操當機立斷，命曹洪、荀攸守官渡大營，自己親率步騎五千人，連夜出發。
曹丕要求同往。
曹操小聲道：“這次非同以往，本生死一搏，丕兒尚小，留軍中可矣。”
曹丕道：“孩兒經過數戰，能腿不發抖心平氣靜，料無大礙。”
曹操虎起臉：“我走後聽你曹洪叔叔調遣，若有違命，軍法侍候。”又特別囑托曹洪，看好曹丕。
曹操領兵走後。曹丕坐臥不安，便偷偷牽出自己騎的赤紅戰馬，悄悄往營外走。曹洪正好巡營撞上了他，不由分說把曹丕帶回大帳。曹丕不服，與他爭吵。曹洪大怒：“你出了事端，我如何向大哥交代。”
曹丕斜眼怒視：“哪個用你交代！”
曹洪大怒：“平時你脾氣執拗，隻是未曾惹我，今天敢給我頂嘴，算是讓你碰到三隻眼的馬王爺了。”他大吼一聲：“來人。”
武士應聲而來。
曹洪道：“把曹丕給我捆將起來，掌臉！”
兩個武士輕輕把曹丕捆了，可誰也沒敢掌臉。曹洪大怒，對武士每人掌臉十下，又親打曹丕兩掌。曹丕細眼怒視曹洪，目光咄咄逼人。曹洪治而不服，隻好將曹丕關進屋內，派人把守。
曹操帶領騎兵一路扮作袁軍，騙過袁軍幾道哨卡。
夕陽怕冷似的早早藏起來嘴臉。趁著夜色，曹操遠遠望見烏巢，下令，一部分圍住淳於瓊軍營，另一部分負責進糧屯放火。單等夜半時分以火為號，圍軍營兵士鼓噪射箭，援軍不出，不往裏進兵。另一部軍士斬殺門軍，盡殺守倉兵士，抓緊時間在糧屯放火。如有違令者，定斬不饒。
“諾！”眾將皆受命。
夜風“嗖嗖”，枯草淒淒。
夜半，曹操命人燃起衝天大火。負責放火的兵士衝進入袁紹糧倉大院，糧倉大院負責守衛的兵士見來人是自家軍人裝束也並未阻攔。曹軍進入糧倉院內並不聲張，隻是一味砍殺，把少數投降的袁兵集中看管。兩千兵士拿出來時帶的油料，潑到糧倉囤穴，點燃火種。大火熊熊燃燒，映紅半個天空。
袁軍軍營中瞭哨的兵士發現了火光，報告了將領淳於瓊。淳於瓊命人進入糧倉救火。還未出營，早聽見四麵有喊殺鼓噪之聲。淳於瓊不知來軍虛實，命令閉門不出隻在營內迎戰。到天明淳於瓊才見曹軍兵少，便命令出壘迎戰。曹操指揮騎兵衝進袁軍兵營揮動刀槍斬殺袁軍。袁軍抵擋不住，四處潰敗，退回營壘幾處院落堅守。
有人報信袁紹，袁紹一麵派騎兵救烏巢，一麵命張郃、高覽攻打曹軍官渡大營，企圖使曹操退無所歸。
當增援的袁軍騎兵逼近烏巢時，探馬報告曹操，有將領提議分兵抵擋。曹操大怒道：“現在不管援軍，隻全力殺眼前敵人！等援軍到了我背後再說。”
曹軍士卒殊死拚殺，大破烏巢守軍，擒殺袁將淳於瓊。攻打曹軍大營的張郃、高覽二將聞淳於瓊兵敗，又聽說袁紹對他們二人久攻不下起了疑心，遂在陣前投降曹操。
曹操乘勢指揮軍士回頭突襲袁紹大營，曹洪，曹仁，夏侯惇，紛紛領兵與袁軍作戰，將士以一當十，奮勇當先。袁軍士氣一落千丈，已經完全失去戰鬥力，像山崩一樣的垮下來，正所謂兵敗如山倒，將士們無人應戰，隻顧爭著逃命，四處逃散，互相衝撞踐踏，鬼哭狼嚎，死傷的人不計其數。袁紹與兒子袁譚隻帶了八百餘騎，倉惶逃往河北，從此一蹶不振。
曹操大獲全勝，戰後統計，共消滅袁軍7萬餘人。回到官渡，曹操論功行賞，用繳獲的物質，犒賞三軍。將士開懷暢飲。
人報：“報丞相，我們從袁紹的大本營裏搜到了許多封咱們的人給袁紹寫的私信。建議丞相認真審查，揪出來挨個問罪，讓那些牆頭草們為昔日的短視付出代價。”
在場的不少人都麵色土黃。其實這事曹操早就知道，他是故意在此場合做公開處理的。他聽後“哈哈”大笑，道：“當初，袁紹兵力遠勝於我，連我自己都覺得不能自保，更何況是他們。與袁紹勾結隻是他們不得已的選擇啊。把信件一律燒掉，我統統不看！”
“諾！”報告人當著文武大臣的麵，一把火把那些信一封不留地全都燒掉了。在場人全都麵帶微笑，感歎曹操胸襟的偉大。
曹洪向曹操報告了曹丕的事情。曹操對曹丕大加訓斥。曹丕隻服父親，對曹洪的仇恨暗記心中。
後來，曹丕問父親為何燒信不加以追查。曹操道：“現在局勢上不穩定，不追查能讓我門穩固，一追查就會人心不穩，引起暴亂。”
曹丕不得不佩服父親目光獨特，能掌控大局。