林肯一家把家安在在伊利諾伊州的迪凱特附近，位於桑加蒙河岸邊懸崖的林場上。
亞伯幫忙伐樹、建造小木屋、砍倒灌木叢。他趕著兩頭牛犁出十五英畝土地，種上玉米，然後插好圍欄，把地圍起來。
第二年，他在附近受雇，替別人幹些零活兒：耕地、垛幹草堆、錘圍欄、殺豬。
亞伯在伊利諾伊度過的第一個冬天是該州曆史上最寒冷的冬天之一：草原上的積雪有十五英尺深，牛群死光了，鹿和野火雞幾乎滅絕，人也有被凍死的。
那個冬天，為了掙得一條用灰胡桃樹皮染成棕色的斜紋棉布褲，林肯答應插一千根圍欄。他每天跋涉三英裏去工作。有一次，在穿越桑加蒙河時，獨木舟翻船了，他被扔到了冰冷的河水裏，還沒趕到離他最近的沃尼克少校家，他的腳就凍僵了。接下來的一個月裏，他完全不能走動，所以，那段時間，他躺在少校家的壁爐前，講講故事，看完了一卷《伊利諾伊州律法》。
在此之前，林肯曾追求過少校的女兒，不過少校沒有同意。什麽？讓他沃尼克家的女兒，嫁給這個笨手笨腳、沒受過多少教育的插圍欄的家夥？一個沒有土地、沒錢又沒希望的家夥？沒門兒！
是的，林肯沒有土地，這還不止——他根本不想擁有土地。他已經在農場上度過二十二個年頭，受夠了這種拓荒者的種地生活。他痛恨折磨人的辛苦勞作和日複一日孤獨乏味的生活，他渴望與眾不同，渴望與人接觸，他想要一份工作，一份可以讓他與人結交、在身邊聚集一群人，用自己的笑話逗他們大笑的工作。
還在印第安納的時候，亞伯曾經幫人劃著一條平底船順流而下駛往新奧爾良，當時多麽有趣啊！新奇、激動、刺激。一天晚上，小船在杜欣夫人的種植園邊靠岸，一群拿著刀和棍棒的黑人登上了船。他們打算殺死船員，把屍體扔進河裏，然後駕船把貨物運到新奧爾良的老巢。
林肯抄起一根棍子，靠著又長又壯的胳膊，先把三個強盜打到河裏，又把其他人趕上了岸。不過在打鬥中，一個黑人用刀子劃傷了他的額頭，直到去世，他右眼上方還有一道疤痕。
不，湯姆·林肯不可能把亞伯永遠束縛在拓荒者的土地上。
見識過新奧爾良之後，現在，亞伯又給自己找了份水上的差事。他跟繼弟和二表弟一起伐樹，砍成段，走水路運到鋸木廠，造好一條八十英尺長的平底船，裝上熏肉、玉米和豬，然後沿密西西比河順流而下。
林肯負責做飯、掌舵、講故事、打牌，還時不時敞開嗓子唱上一段：
纏頭巾的土耳其人，誰也看不起，
卷著連鬢胡，趾高氣揚邁著大步，
可是除了他自己，誰也沒注意。
這次旅行對林肯產生了非常深刻而久遠的影響。赫恩頓是這樣說的：
在新奧爾良，林肯第一次實實在在地感受到了蓄奴製的恐怖，他看到“鐵鏈鎖著的黑人被鞭子抽打”——內心的公平正義不能容忍這種野蠻行徑，思想和良知也突然警醒——他意識到自己平日裏聽到和讀到的消息都是真的。沒錯，如他的一個同伴所說：“當時當地，蓄奴製如烙鐵一般深深地燙傷了他”。一天早晨，三個人在城裏漫步，正好趕上一場奴隸拍賣會，待售的是一個蓬勃有力且長相清秀的黑白混血女孩。競價者逐個對她進行檢查：捏捏她的肉，讓她像馬一樣在屋子裏跑一跑，以便看看她走路的姿態。就像拍賣人說的那樣，“競價者們可以盡管看”，因為他們有權知道自己要買的物品是不是完好無損。林肯不堪忍受這令人反感的場麵，懷著“難以抑製的仇恨”轉身走開了。他央求同伴一起走，並說：“上帝，夥計們，我們走。如果有一天我有機會揍它（指蓄奴製），我一定要狠狠地扁它一頓。”
丹頓·奧法特非常喜歡林肯，就是他雇林肯去的新奧爾良。奧法特喜歡他講的笑話和故事，也喜歡他誠實的品質。他雇林肯返回伊利諾伊州，砍倒幾棵樹，在新塞勒姆建造一間小木屋，開起了雜貨店。這是一個總共隻有十五到二十間小木屋的小村子，都建在蜿蜒曲折的桑加蒙河沿岸高聳的懸崖上。在這裏，林肯一邊在雜貨店當店員，一邊經營著一間磨坊兼鋸木廠。他在這裏生活了六年——這六年對他的未來產生了極大的影響。
村子裏有一幫野蠻、喜歡聚眾挑事的家夥，人稱“克林幫”。這群人自稱比伊利諾伊州的其他任何幫派都更能喝威士忌，更能發毒誓，更能摔跤，更能打架。
但他們心地都不壞。他們忠誠、率真、慷慨、富有同情心，就是喜歡出風頭。所以，當喜歡誇誇其談的丹頓·奧法特來到這兒公開讚揚他的雜貨店店員亞伯·林肯孔武有力的時候，克林幫的人樂壞了，他們要給這個自命不凡的家夥長點兒見識。
不過事情的走向恰恰相反，年紀輕輕、高大健壯的林肯贏了賽跑和跳遠。靠著他的長胳膊，他扔出去的大槌或加農炮彈比其他人都遠。而且，他會講他們聽得懂的笑話，他講的故事能讓他們笑上幾個小時。
在新塞勒姆，他的人生達到了新高度。拿克林幫來說吧，一天，全村的人都會聚在白櫟林下，觀看他跟他們的幫主傑克·阿姆斯特朗摔跤。當林肯把阿姆斯特朗摔翻在地的時候，他成功了，他取得了最終的勝利。從此以後，克林幫就奉他為幫主並效忠於他。他們任命他為賽馬和鬥雞的裁判；當林肯沒了工作、無家可歸的時候，他們把他帶回家，供他吃住。
在新塞勒姆，林肯找到了他尋找多年的機會——克服恐懼、在公眾麵前演講的機會。在印第安納，他僅有的機會就是在田地裏對著一小群農民講話。但在新塞勒姆，有一個“文學社”，他們每周六晚上都會在拉特裏奇旅館的餐廳聚會。林肯欣然加入了這個社團，並在活動中擔當起主導性角色，他講故事，朗讀自己創作的詩歌，對諸如桑加蒙河的通航等問題發表即興演說，還會就各種時事問題與人辯論。
這是一個意義深遠的活動，它開闊了林肯的精神境界，喚醒了他的壯誌雄心。他發現自己擁有一種通過演講影響他人的特殊能力，這個認識極大地增強了他的勇氣和信心。
幾個月後，奧法特的雜貨店倒閉了，林肯也因此沒了工作。但恰好，選舉也即將開始，全州上下都在大談政治，因此他打算趁此機會試一試自己的演講能力。
在當地教師門特·格雷厄姆的幫助下，他花幾個星期寫出了他的第一篇競選演講。在演講中，他正式宣布自己競選州議會議員。他表示，自己支持“改善民生……桑加蒙河通航……提高教育質量……促進社會公平公正”等。
臨近結尾，他說道：
“我出生並成長於極度的貧困中，沒有富裕或有名的親戚和朋友的推薦。”最後，他用這句悲壯的話作結：“如果好心的你們認為我應當退居幕後，我不會因此灰心喪氣，因為我早已習慣了生活中的不如意。”
幾天之後，一個人騎著馬突然衝入新塞勒姆，帶來了一條令人震驚的消息：索克部落的首領“黑鷹”帶領他的印第安武士挑起了戰事。他們燒毀房屋、擄掠婦女、屠殺拓荒者——洛克河沿岸彌漫著“紅色恐怖”。
驚慌失措的州長雷諾茲急忙召集誌願兵，於是，“沒有工作、身無分文的議員候選人”林肯參軍了，時間是三十天，他還被任命為上尉。他竭盡全力操練克林幫，可對於他的命令，他們毫不理睬，還大聲喊道：“見鬼去吧。”
赫恩頓說林肯一直把參軍抗擊“黑鷹”一事看成是“假期裏的玩樂和偷雞摸狗之類的勾當”——其實差不多就是這樣。
後來，在一次國會演講中，林肯透露，他沒有進攻印第安人，隻是“進攻了幾株野洋蔥”。他說自己沒有看到一個印第安人，倒是“在血泊中跟可惡的蚊子纏鬥了一番”。
從戰場歸來後，“林肯上尉”又全身心投入到競選當中，挨家挨戶拜訪，不停地握手、講故事，不斷跟人打招呼，不論何時何地，見到人群就進行一番演講。
選舉開始，但他落選了。盡管新塞勒姆的二百八十張選票，他隻有三張沒得到。
兩年後，他再次參選。這次選上了，且因為要去議會，他還借錢買了一身衣服。
之後，1836年、1838年和1840年，他都成功當選。
當時，新塞勒姆有個一事無成的窮光蛋傑克·凱爾索，這人成天到晚隻顧著釣魚、拉小提琴、朗誦詩歌，他老婆便隻好通過接納別人住宿來補貼家用。村子裏大多數人都看不起他，覺得他是個失敗者。林肯倒是很喜歡他，和他成了好朋友，並被他深深地影響了。遇到凱爾索之前，莎士比亞、彭斯對林肯來說沒有任何意義，它們隻不過是名字罷了，而且是含含糊糊的名字。但是，當他坐在那兒，聽傑克·凱爾索朗讀《哈姆雷特》、背誦《麥克白》的時候，林肯第一次認識到，原來英語也可以譜寫出如此美妙的樂章，真是美不勝收，妙不可言！而且其中又飽含了多麽深刻的智慧和情感啊！
莎士比亞讓他心生敬畏，博比·彭斯則贏得了他的愛和同情，他甚至覺得彭斯身上有種親切感。和林肯一樣，彭斯也曾貧困潦倒，他出生的小木屋不比林肯的好。同樣地，彭斯也做過耕童，隻是，對林肯來說，犁頭翻起田鼠窩也是一樁小小的悲劇，也值得用一首詩永久記憶。通過彭斯和莎士比亞的詩歌，林肯看到了一個充滿意義、情感和美好的全新世界。
然而，最讓他震驚的一點是：莎士比亞和彭斯都沒有上過大學，兩人於學校接受的教育都在他之下。
有時，他甚至想到，也許，他，大字不識一個的湯姆·林肯的兒子，沒上過幾天學，也會有出人頭地的一天。也許，他不會永遠這樣，當一輩子的雜貨店店員或是打一輩子的鐵。
從那以後，彭斯和莎士比亞就成了他的最愛。他讀的莎翁作品比其他作家的加起來還要多，這也對他的文風產生了深刻的影響。即使在入主白宮之後，內戰的重壓和憂慮在他臉上刻下了深深的皺紋，他也經常閱讀莎士比亞。盡管很忙，他依然和研究莎士比亞的權威人士討論莎翁劇作，並堅持就某些章節保持通信。在被槍擊的那個星期，他還為一群朋友大聲朗讀了兩個小時的《麥克白》。
新塞勒姆那位不求上進的漁民傑克·凱爾索的影響力都滲透到了白宮……
新塞勒姆的締造者是一個南方人，名叫詹姆斯·拉特裏奇，同時他也是拉特裏奇旅館的主人。他有一個非常美麗的女兒，安。林肯見到她的時候，她才十九歲——一個漂亮姑娘，眼睛是藍色的，還有紅褐色的頭發。盡管她已經跟鎮上最富有的商人訂婚了，林肯還是愛上了她。
安已經答應嫁約翰·麥克尼爾為妻，但是大家都清楚，要等她上兩年大學後，他們才會成婚。
林肯剛到新塞勒姆不久，就發生了一件怪事。麥克尼爾賣掉商鋪，說是要返回紐約把父母接到伊利諾伊。離開前，他曾向安·拉特裏奇傾吐心聲，聽完後安幾乎暈厥過去。然而，她還年輕，而且愛他，所以她信了他的話。
幾天之後，他跟安揮手告別，離開了新塞勒姆,並保證會經常寫信。
當時，林肯是村裏的郵政局長。信件由馬車送來，一周兩次，數量也很少，因為寄一封信花費不菲——根據距離長短，價格從6.25到25美分不等。林肯會把信件放進帽子裏，人們碰到他，就向他詢問有沒有自己的信，他便摘下帽子，在裏麵找上一番。
安·拉特裏奇每周會問他兩次，但收到第一封信的時候，已經過去了三個月。麥克尼爾解釋說，他之所以沒有早點寫信，是因為他渡過俄亥俄河的時候發燒了，在**躺了三個星期——其間還曾經失去意識。
又過了三個月，第二封信到了，這封信不能更糟了，信上的話冷漠無情又不明不白。他說父親得了重病，且父親的債主一直在騷擾他，不確定什麽時候能回來。
之後的幾個月裏，安一直盯著郵局，盼著還有信來，可是一封都沒有。他真的愛過自己嗎？現在，她自己也開始懷疑起來。
看到她這麽痛苦，林肯主動提出幫她尋找麥克尼爾。
“不用了，”她說，“他知道我在哪兒，如果他連信都不想給我寫，我也沒必要找他了。”
然後，她把麥克尼爾臨走時吐露的非比尋常的心聲告訴了父親。當時，他說自己並不姓麥克尼爾，這不過是多年來的假名，就像新塞勒姆所有人相信的那樣。他真正的姓氏是麥克納馬。
那他為什麽要隱姓埋名呢？他解釋說，他父親在紐約州做生意失敗，欠了許多債。作為家裏的長子，他沒有說明自己的去向，隻是孤身一人來到西部淘金。他擔心如果使用了真實姓名，家人就會知道他的下落，然後找上門來，那他就得養活一大家子人。他不想事業剛起步，就背上這樣的包袱，這會拖累他好多年。所以，他就用了一個假名。不過，如今已經積累了巨額財富，他便想把父母接到伊利諾伊州，跟他一起過好日子。
這個故事一傳開，整個村子都轟動了。大家都說這是一派胡言，說他是個騙子。他是——誰也不知道，他到底是誰。也許，他已經結了婚，或者還有個三妻四妾。誰知道呢？他可能洗劫了銀行，也可能殺過人。他可能這樣，也可能那樣。他拋棄了安·拉特裏奇，而她應該為此感到慶幸。
這就是新塞勒姆的裁決。林肯什麽都沒說，但他想了很多。
他期盼已久的機會終於來了。