1837年3月，也就是安去世兩年之後，林肯離開了新塞勒姆，他騎著借來的馬來到斯普林菲爾德，開始了他所謂的“律師體驗生涯”。
褡褳裏就是他的全部家當：幾本法律書籍，幾件換洗的襯衫和內衣。他還帶了一隻破舊的藍襪子，裏麵塞滿了6.25美分和12.5美分的硬幣，這是他在新塞勒姆，在郵局“完蛋”之前收來的郵資。到斯普林菲爾德的第一年，林肯常常缺錢花，而且缺口很大。他本可以先花這筆錢，之後再用掙來的錢補上，但是，他覺得這麽做是欺詐。所以，當郵局的審計員過來清算的時候，林肯不僅如數上交，而且硬幣全都原封不動——還是他過去一兩年間當郵局局長時收上來的那些硬幣。
林肯騎馬來到斯普林菲爾德的那天上午，不僅身無分文，更嚴重的是，還欠著1100美元的債，這是他和貝裏在新塞勒姆開雜貨店失敗而損失的錢。之後，貝裏喝酒把自己喝死了，留下林肯一個人承擔責任。
當然，林肯不需要這麽做，他完全可以鑽法律的空子，請求平攤，隻負責自己的那份就好。
但那樣就不是林肯了。相反，他找到債主並承諾，隻要給他時間，他會連本帶息如數歸還。債主們都同意了，隻有一個人例外，他叫彼得·範·卑爾根。他立即起訴，拿到判決書後，把林肯的馬和測量工具公開拍賣了。但其他人都選擇等待。為了兌現諾言，林肯省吃儉用十四年，直到1848年，他做了國會議員，把一部分工資寄回家，才算還清了這筆老賬。
那天上午，林肯來到斯普林菲爾德，他把馬拴在約書亞·F.斯皮德位於廣場西北角的雜貨店前麵。下麵是斯皮德講述的原話：
“他騎著一匹借來的馬來到鎮上，從鎮上唯一一位木匠那裏弄來一個單人床床架。他來到我的店裏，把褡褳放在櫃台上，問我一張單人床需要多少錢。我拿來石板跟鉛筆，算了一下，總共要17美元。他說：‘估計這算是便宜的了。不過，我要說的是，雖然便宜，可我還是買不起。如果你能賒給我，等到了聖誕節，如果我的律師生涯成功的話，我就付給你。倘若我失敗了，我可能永遠都不能還你了。’他說話的語氣那麽悲傷，讓我頓生憐憫。我抬頭看著他，直到今天我都覺得那是我見過的最悲傷、最沮喪的麵龐。我對他說：‘這麽小一筆債都會對你產生這麽大的影響，我想我倒是有個建議，你可以不用背負任何債務，也能達到目的。我有一個很大的房間，裏麵有張很大的雙人床，如果你願意，非常歡迎你跟我一起住。’‘你的房間在哪兒？’他問道。‘就在樓上。’我指著通往房間的樓梯說道。他二話不說，提起褡褳上了樓，把褡褳放下，又下樓，麵帶笑容神采奕奕地喊道：‘好了，斯皮德，我搬進來了。’”
於是，林肯沒付一分錢房租，在雜貨店樓上，和斯皮德住了五個半年頭。
林肯的另外一位朋友威廉·巴特勒把他接到家裏，不僅給他提供飲食，還為他添置了許多衣物。
林肯大概也會付給巴特勒一點錢，如果他有能力的話。不過沒有固定的費用，這些都是朋友間隨性的安排。
為此，林肯感到萬幸，倘若沒有巴特勒和斯皮德的幫助，他不可能在法律上取得成功。
他跟另外一位律師斯圖亞特建立了合作關係。斯圖亞特的大部分時間都花在政治上，他把辦公室的日常事務交給林肯料理。但其實沒有多少事務需要料理，也算不上什麽辦公室。房間裏的擺設僅限於“一張又小又髒的床、一件牛皮袍子、一張椅子、一條長凳”，外加一個簡單的書架，裏麵放了一些法律文件。
辦公室記錄顯示，在前六個月裏，公司隻有五筆收入：一筆2.5美元的，兩筆5美元的，一筆10美元的，另外一筆收入中還包括一件外套。
林肯感到非常受挫，一天，他來到佩奇·伊頓在斯普林菲爾德的木工商店裏，坦白道，自己都想放棄法律，改行做木匠了。而幾年前，還在新塞勒姆研習法律的時候，他也曾認真地想過丟下書本，去做個鐵匠。
對林肯來說，在斯普林菲爾德的第一年是孤獨的一年，整天見到的差不多都是那幫晚上聚在斯皮德雜貨店後麵談論政治消磨時光的人。林肯不願去教堂做禮拜，據他說，因為斯普林菲爾德的教堂太精美了，他有些不習慣。
這一年，隻有一位女士跟他說過話，他曾寫信給朋友說，她是“實在躲不開了”，才開口說話的。
然而，1839年，城裏來了一位女士，她不但跟他說話，而且追求他，還打定主意要嫁給他，她叫瑪麗·托德(Mary Todd)。
有人曾問起林肯，托德家為什麽要這樣拚寫自己的姓氏（Todd也可寫為Tod），他說，也許對上帝來說，一個“d”就足夠了，但托德家要有兩個才行吧。
托德家吹噓自己的家族可以追溯到六世紀，瑪麗·托德的祖父、外祖父以及他們的兄弟和父親都做過將軍和州長，其中一人還曾是海軍部長。瑪麗在肯塔基州列克星敦一所勢利的法語學校接受教育，學校是維克特麗·夏洛特·拉·克利爾·蒙特拉太太和她丈夫開辦的，他們兩位是法國貴族，在大革命時期為了不上斷頭台而從巴黎逃了出來。在他們的**下，瑪麗的法語非但帶上了巴黎腔，她還能像凡爾賽宮柔美的侍臣一般，跳沙龍舞和切爾克斯舞。
瑪麗一向驕傲自大、目中無人，自覺高人一等。她還固執地相信，自己有一天會嫁給一個將來會做美國總統的男人。讓人難以置信的是，她不但堅信這一點，還拿它到處炫耀。人們都覺得她傻，笑話她，還對她說三道四。但這絲毫不能撼動她的信念——什麽都不能阻止她吹噓。
談到瑪麗，她的姐姐說她“喜歡成為眾人矚目的焦點，熱衷炫耀，喜歡大場麵，權力欲很強”，是自己見過的“最有野心”的女人。
不幸的是，瑪麗的脾氣很壞，經常失控。1839年的一天，她和繼母大吵了一架，盛怒之下，她摔門而去，走出父親的房子，到斯普林菲爾德跟她已婚的姐姐去住了。
她下定決心要嫁給一位未來的總統，當然，她也選對了地方，因為世上再沒什麽地方比伊利諾伊州的斯普林菲爾德更有希望了。當時，這裏隻是一個肮髒的西部小村莊，懶洋洋地散布在光禿禿的大草原上，沒有道路、沒有電燈，更沒有人行道和下水道。牛群在村子裏自由地漫步，豬在主路的泥坑裏打滾，空氣裏彌漫著成堆的糞便發出的惡臭。整個鎮子隻有一千五百人。但在1839年，這裏住著兩個將要成為1860年總統候選人的年輕人——民主黨北方派係的候選人史蒂芬·A.道格拉斯和共和黨候選人[1]亞伯拉罕·林肯。
兩個人都認識瑪麗·托德，在同一時間對她展開追求，都曾把她攬入懷中。她也曾表示兩個人都向她求過婚。
據她姐姐說，每當有人問她想嫁給哪一位追求者時，瑪麗都會回答：“最有希望成為總統的那一個。”
而這等於在說道格拉斯，因為當時他的政治前途要比林肯好上百倍。雖然隻有二十六歲，但他已經有了“小巨人” 的綽號。當林肯還住在斯皮德雜貨店的閣樓上，為自己的律師生涯苦苦掙紮、窮得沒錢吃飯的時候，道格拉斯已經當上美國國務卿了。
多年前，道格拉斯就立誌要成為美國的政壇巨擘，那時，其他州的人甚至不曾聽說過林肯。其實，在當選總統的兩年前，一般人對林肯的了解也僅限於他曾經跟才華橫溢、位高權重的道格拉斯進行過辯論。
瑪麗的家人都以為她更喜歡道格拉斯，事實可能也確是如此。他不僅討女人喜歡，他的個人魅力，他的政治前景，他的行為舉止，他的社會地位，都要比林肯高出一籌。
另外，他還有低沉而美妙的嗓音、一頭烏黑的鬈發，他的華爾茲無可挑剔，他還會為瑪麗·托德奉上可愛的讚美。
他是她理想中的男人。她也曾對著鏡子，小聲地叫自己“瑪麗·托德·道格拉斯”。聽起來多美啊，她一次次地做夢，夢到和他在白宮跳著華爾茲。
在追求瑪麗期間，一天，道格拉斯跟人打了一架，就在斯普林菲爾德的廣場上。恰巧這位打架的報紙編輯，是瑪麗摯友的丈夫。
也許，她跟道格拉斯說了自己對此事的看法。
道格拉斯喝多酒後，會爬到桌子上大跳華爾茲，又喊又唱，並把桌上的酒杯、烤火雞、威士忌和盤子踢個滿地。也許，她還對他說了自己對他在公共宴會上這般行徑的看法。
而一旦他跟別的女孩跳舞，她就大發雷霆，讓他出醜。
這段感情終成泡影。貝弗裏奇參議員的看法是這樣的：
盡管後來聽說道格拉斯向瑪麗求婚，卻因為“道德敗壞”被拒絕了。但這顯然隻是她為了自保放出的煙幕彈，這種做法在此類事情上很常見。道格拉斯精明、機靈，二十幾歲已然老成練達，他根本沒有向托德小姐求婚。
極度失望中，托德把極大的熱情轉到了道格拉斯的政壇苦主之一亞伯拉罕·林肯身上，她想借此激起他的妒意。然而，這並沒有幫她挽回道格拉斯，於是，她製定了計劃，要俘獲林肯。
後來，瑪麗·托德的姐姐愛德華茲太太是這樣描述這段追求過程的：
我常常和他們共處一室。他們坐在那裏聊天，從來都是她在說個不停，林肯先生就坐在她身邊聽她講。他很少開口，隻是直直地盯著她，好像被她身上某種無形的強大力量吸引了——他被她的精明練達迷住了。跟瑪麗這樣的大家閨秀長時間交談，他完全無法自持。
那年七月，已經被議論了幾個月的輝格黨大會在斯普林菲爾德舉行，人們蜂擁而至，整個鎮子都沸騰了。他們是方圓數百英裏內的黨員，一路上揮舞旗幟，奏起音樂——芝加哥代表團拖著一艘改造成雙桅船的政府小帆船，穿越了半個州來到這裏。船上奏著音樂，還有跳舞的年輕女郎、朝天鳴響的加農炮。
民主黨人曾經把輝格黨候選人威廉·亨利·哈裏森描述為一位住在小木屋裏，整天喝烈蘋果酒的老婦人。所以，輝格黨人造了一間帶輪子的小木屋，由三十頭牛拉著穿過斯普林菲爾德的大街小巷。小木屋旁有一棵山胡桃樹，還有浣熊在上麵打鬧，門邊放著一桶蘋果酒。
晚上，在火把的照耀下，林肯做了一場政治演講。
曾有人批評林肯的政黨輝格黨有貴族做派，穿著華麗的衣服，去乞求平民的支持，對此，林肯在演講中回應道：
“初來伊利諾伊州時，我還是個孩子，身無分文，無親無故，也沒怎麽上過學，就在一條平底船上做工，一個月掙八美元。當時，我隻有一條褲子，是鹿皮做的。濕鹿皮幹了之後會收縮，所以我的鹿皮褲不停地收縮，最後褲子的下沿和襪子的上沿分開有好幾英寸。隨著我不斷長高，褲子也越來越短越來越緊，在我的腿上留下了一圈藍色的痕跡，直到今天還能看到。如果你們把這叫做衣著華麗的貴族做派，那我也隻好認罪了。”
聽眾不斷地吹口哨、大喊、尖叫，以示對他的讚許。
瑪麗跟林肯抵達愛德華茲家之後，跟他說，他的演講太精彩了，她以他為榮，還說有一天他會成為美國總統。
兩人站在月光下，他看著她。她的舉動說明了一切。他伸開雙臂，把她攬入懷中，並溫柔地吻了她。
婚禮定在了1841年1月1日。
雖然隻有六個月之遙，但在此之前，將要發生許多狂風驟雨。
[1]林肯最初為輝格黨人，後因強烈反對擴大奴隸製，於1856年退黨，加入新成立不久的共和黨。