修昔底德在歐洲被稱為“世界上第一位真正具有批判精神和求實態度的史學家”，一般還把希羅多德與他並稱為曆史著作的奠基人。從古代到現代，都有不少學者抄錄、翻譯和研究修昔底德的曆史著作《伯羅奔尼撒戰爭史》，但對於他的生平及其著作的一些疑點始終未弄清楚，這主要是由於年代久遠和缺乏可靠資料所致。
幸存傳世的古典作家的作品中也很少提到過他，公元前1世紀的戴奧尼修斯、公元1—2世紀的普魯塔克和波桑尼阿斯的著作中雖有點對他的記載，但都是些殘缺不全的零散記錄。人們也試圖從修昔底德本人的著作中去尋找那些涉及他自己經曆的部分，但十分可惜，其著作中關於這方麵的內容也隻是一鱗半爪，提供不了多少依據，這就不免在曆史上留下了若幹疑點。
首先，關於修昔底德的生卒年代是一個疑點。現在一般都說這位雅典人生於公元前460年，卒於公元前399～396年之間，但這不過是一種推測而已。推測的根據主要有三：
一是他開始著作時的年齡；
二是公元前424年他擔任雅典將軍職務時的年齡；
三是他的著作終止時的年齡。
不過，這三點在他的著作中都有跡可考。例如他說在戰爭爆發之初(戰爭公元前431年爆發)，他就已經開始寫這部著作了，這時，“我的年齡相當大了，我了解事物發展的意義”。
人們據此推測，公元前431年時，修昔底德至少有30歲左右了。另從修昔底德於公元前424年擔任了將軍職務這一事實來看，他的出生時間最遲應在公元前455年或以前不遠，因為依照當時的雅典法律，必須年滿30歲者才有資格擔任將軍職務。
公元前5世紀有一個叫馬賽林那斯的人為修昔底德寫過傳記，他認為修昔底德死時不過50多歲。如果我們接受這一說法，並推測修昔底德死於公元前399年或此後不久(因為他突然中止的未竟之作《伯羅奔尼撒戰爭史》裏提到的最晚事件是發生在公元前399年)，那麽他出生於公元前460年前後的說法是可以成立的。不過這一說法僅僅是一種不甚嚴謹的推算，嚴格說來並沒有完全的說服力。
而羅馬帝國時期一個叫旁菲拉的女作家的推算結果就不同，她認為既然修昔底德自敘在戰爭開始時，他的年齡相當大了，能夠了解事物發展的意義了，故當時他應該已是年屆40的壯年了。由此推算修昔底德出生於公元前472年，他死時已有70～80歲了。因為缺乏可靠的證據，這也隻能是一種難於完全相信的推算而已。
其次，修昔底德的死因也是一個未解之謎，對此的說法眾說紛紜。公元2世紀希臘史學家波桑尼阿斯認為，修昔底德在歸國途中遇刺身亡；《大英百科全書》修昔底德條的作者說他可能是死於戰後動亂年代的暴力事件；有人則認為他憂傷地死於自己的工作台上。
諸如此類的說法差異頗大，但有一共同特點，即都認為修昔底德是猝然死亡的。其證據來自修昔底德的《伯羅奔尼撒戰爭史》是突然中止的，而且該書明顯具有來不及修補的痕跡，甚至連最後一個名字都是不完整的。這一推斷大概是確實的，但修昔底德究竟是什麽原因、何時何地猝然身亡，葬在何地卻難以確定。
再者，關於修昔底德的個人經曆我們也知道得甚少。修昔底德隻在其著作中明確指出，由於他在安菲玻裏一役中援救失誤，被撤去了將軍職務，並被判處放逐國外20年，除此之外，我們對於他的其他經曆並不十分清楚。
至於他是如何進行寫作的、他訪問過哪些地方、請教過哪些人、除安菲玻裏戰役以外他還親自參加過哪些戰役等等，其著作中一概未提。馬賽林那斯寫的《修昔底德傳》不但其作為根據的材料有限，而且其結論大部分有自相矛盾之處，所以此書不能在這些問題上給予我們多少幫助。
關於修昔底德的著作《伯羅奔尼撒戰爭史》也有一些難解之疑，其中突出的是：為什麽最後一卷一改他的一貫文風，而完全舍棄了直接引述演說辭的寫作形式?與修昔底德同時代的史學家克刺替帕斯以當時雅典文風的改變來解釋這一問題，但這種解釋似乎也難自圓其說，因為稍後的色諾芬繼續修昔底德著作而寫作的《希臘史》仍然采用了演說辭形式。
有人認為這隻是修昔底德的初稿，幾處重要地方的言詞隻作間接陳述而未作直接演說辭的形式，是他來不及修訂就突然死亡了。這種解釋似乎有些道理。不過也有人因為這一點而懷疑最後一卷是否是別人的作品。
還有一個問題，即為什麽他的著作隻敘述到公元前411年冬季就突然中斷了呢(戰爭於公元前404年結束)?普魯塔克、波桑尼阿斯和馬賽林那斯等認為這是由於作者的猝然死亡(如遇刺等原因)，所以他的著作成為未竟之作。
有些人的看法則不同，他們認為修昔底德是站在雅典的立場上來撰寫這部著作的。當他從雅典稱雄寫到臨近失敗時，書中充滿著一種悲傷氣氛。這時作者黯然傷神，最後滿腹憂傷地死去。這是作者中途輟筆的原因。
另外，還有些難於解答的疑點，例如：原來修昔底德的著作究竟是如何編排的?現在流行的版本把全書分為八卷符合修昔底德的原意嗎?
不過，在沒有進一步獲得有效資料作為佐證之前，以上這些問題恐怕隻能繼續作為疑點存在於世。盡管人們可以進行各種推測，但畢竟難於得到無可置疑的答案。