幹涉蘇俄
在擔任陸軍大臣期間，資產階級出身的丘吉爾自然而然地把保衛帝國遺產作為自己的終身使命，他視工農革命為“暴亂”，視蘇維埃政權為“暴政”。他還積極地幹預了蘇俄革命，在那段時期扮演了一個不夠光彩的角色。
在第一次世界大戰剛剛結束，人們都歡慶勝利的時候，丘吉爾的心情卻有點憂鬱。後來他寫道，“一方麵我害怕未來，另一方麵我想幫助被打垮的敵人”，“目標尚未達到，其他敵人依然存在，在勝利者中間，有一股阻礙公正解決世界問題的新生力量，正在爭權奪利”。在這裏，丘吉爾所說的妨礙英國處理世界問題的新生力量，指的就是俄國偉大的十月社會主義革命和席卷歐洲許多國家的革命運動。丘吉爾和勞合·喬治都認為，必須“用戰爭鎮壓”革命，並試圖把新生的蘇維埃革命政權扼殺於繈褓之中。
第一次世界大戰使俄國原本就不景氣的經濟陷入了全麵崩潰狀態，一時間物價飛漲，民不聊生。1917年11月7日，在列寧親自領導下，十月革命武裝起義取得勝利，布爾什維克們推翻了殘暴的沙俄政府。俄國沙皇和貴族或遭到鎮壓或逃亡國外，俄國建立了世界上第一個工人士兵蘇維埃政權。列寧隨即宣布退出”一戰”，還頒布了沒收地主及寺院土地，分配給農民耕種的《土地法令》。這些措施激怒了蘇聯國內和國外各種反對布爾什維克的勢力。
十月革命發生時，第一次世界大戰尚未結束。但當時英國內閣對俄國的態度是明確的，就是支持反革命的白俄軍隊。1918年春夏之交，英國政府就把一萬多人的軍隊派往俄國，另外法國、美國、日本也向俄國派出了軍隊。當時這些軍隊的任務是阻止德軍攫取海港設施和軍需倉庫，並重建東方戰線以拖住德軍免其西移。但隨後這些軍隊就開始支持白俄軍隊在西伯利亞進行叛亂。英軍還有兩個營曾從海參崴滲入中亞，並同白俄軍隊的高爾察克海軍上將建立了聯係。但是這些軍隊協調作戰能力差，部署分散，戰鬥力有限，沒有達到預期目的。
丘吉爾一直很關注蘇俄問題，還未成為陸軍大臣時他就曾向內閣建議，對俄國的局勢，英國軍隊隻有兩種選擇，或者立即全部撤出俄國，或者以大量軍隊進行更有效的幹涉。丘吉爾當然是讚成進行武裝幹涉，可是下院的議員們不同意，因為用武力鎮壓蘇俄革命是一件極其複雜而又艱難的事情。由於剛剛經曆了一場世界大戰，英國人民已經厭倦了戰爭，士兵未必願意充當鎮壓革命的幫凶。勞合·喬治也認為武力幹涉不可行，外國幹涉反倒可能使布爾什維克政權贏得人民出於愛國心的支持。但是若要同布爾什維克和平相處，就必須拋棄反布爾什維克的一方——白俄軍隊，這是受保守黨控製的下院不能接受的。這樣一來，丘吉爾同保守黨又站在一起了。
盡管在議會遭遇了失敗，但是丘吉爾仍不願放棄。為了維護大英帝國的全球戰略利益，他處心積慮地用上了種種政治、外交和軍事手段來遏製蘇俄。1919年2月，丘吉爾敦促各協約國成立委員會來製訂幹涉俄國的計劃。正忙於和約工作的勞合·喬治首相，覺得讓丘吉爾到巴黎去，把他的主張向最高戰事委員會提出來並無害處，因為他知道美國總統威爾遜對幹涉不積極。可是威爾遜在親自聆聽了丘吉爾的建議後，卻表示盡管他個人反對幹涉，但如果其他大國決定製訂聯合行動計劃，他將接受。得到了這樣的訊息，丘吉爾由此更積極策劃他的反布爾什維克計劃了。他還建議成立俄羅斯問題委員會，著手製訂協約國進攻蘇俄的行動計劃。勞合·喬治從留在巴黎的私人秘書那裏獲悉丘吉爾的膽大妄為後非常吃驚。他立刻電告丘吉爾，內閣尚未授權他進行此事，同時他還把電報的副本轉送一份給美國總統。這樣一來，美國也表示反對製訂幹涉計劃，丘吉爾的計劃隻能放棄。
聯合出兵的辦法也行不通，丘吉爾隻能從其他地方尋找反對革命的武裝力量。他打算利用戰敗的德國對付蓬勃興起的革命。他認為，“要使俄羅斯新政權臣服，不僅是軍事上的遠征問題，而且是世界政治問題……我們隻有依靠德國的幫助，才能製服俄國……需要請德國幫助我們解放俄國。”1920年，丘吉爾寫道：他在第一次世界大戰中的政策是：“同德國人民和睦相處，而對布爾什維克則要幹戈相見。”可是，一戰之後德國爆發了工人和士兵的起義，起義失敗後建立的魏瑪共和國奉行中間路線，不願插手幹涉蘇俄。丘吉爾這一如意算盤也落空了。
1919年5月，陸軍部開始安排英軍撤出俄國，但同時丘吉爾向白俄軍隊提供了數額巨大的軍事援助。因為丘吉爾相信，白俄軍隊會是英國在波斯和印度的利益的忠實保護者。在丘吉爾的要求下，英國向俄國南部的白俄軍隊首領鄧尼金提供的軍需品，足夠裝備一支25萬人的部隊。充分的補給使鄧尼金得以在1919年夏秋之交向北方迅速推進。丘吉爾為此十分高興。但不久，白俄軍隊就在紅軍抗擊下接連退卻，迅速潰敗。可以說，白俄軍隊在初期取得的一些勝利，都是由英國的援助支撐起來的。後來，一個訪問俄國的工黨代表團曾帶回一份白俄文件，上麵記述了1919年5月白俄使者戈洛文訪英時，丘吉爾曾答應他盡一切可能提供援助，包括派誌願兵參加反對布爾什維克的戰鬥。工黨領袖拉姆齊·麥克唐納對此氣憤地評論道：“就算丘吉爾先生是位權力無限的帝王吧，也不該如此慷慨地揮霍國家的財產和人民的生命!”
在幹涉俄國內戰問題上，丘吉爾同勞合·喬治也開始發生了矛盾。後者不僅反對英國介入，也不同意向白俄軍隊提供軍需裝備。因為英國人民已被戰爭弄得疲憊不堪，再去搞武裝幹涉不得人心，再加上經濟和財政上的困難，罷工運動洶湧澎湃。在這種時候把英國士兵派到俄國去，不可避免地會使他們受到布爾什維克主義思想的影響，這將威脅到英國的社會製度。勞合·喬治在給朋友的信中寫道：“溫斯頓想和布爾什維克打仗，這必然會引起革命!”
在下院，丘吉爾的強硬政策得到了保守黨的讚同和支持，但卻遭到工黨的堅決反對。隨著時間推移，英國國內反對幹涉政策的人越來越多，人們甚至把對俄國的幹涉稱為“丘吉爾先生的個人戰爭”，7月29日的《每日快報》寫道：“讓丘吉爾這個自大狂、瘋狂的好戰賭徒見鬼去吧!把我們的士兵都召回家園”，這樣丘吉爾幹涉蘇俄革命的行動也隻能不了了之。
後來，人們曾經試圖弄清楚丘吉爾為什麽這麽仇視蘇俄革命，勞合·喬治認為，丘吉爾“身上的公爵家族的血統，使其對俄國大量消滅尊貴的公爵大人這一點表示不滿”。這或許是因素之一，但更為重要的因素是英國的利益，他比其他帝國主義政客更加懂得，俄國社會主義革命的勝利，對資本主義世界是個多麽巨大的危險。
正是在幹涉俄國革命這一問題上，丘吉爾逐漸獲得了保守黨的讚同而失去了工黨和工會對他的尊敬。盡管站在他所屬的階級立場上，丘吉爾幹涉蘇俄革命的舉動或許無可厚非，但是這種行為還是大大地損害了丘吉爾的“英名”。
中東之行
盡管丘吉爾竭盡全力地幹涉蘇俄革命，但蘇俄在國際關係中的地位卻越來越穩固，在英國政府中，必須同蘇聯政府建立外交關係的觀點占了上風，丘吉爾的反蘇計劃徹底失敗了。1921年1月，丘吉爾由陸軍部調往殖民地事務部任職。
第一次世界大戰結束後，各戰勝國忙於分配“戰利品”，幾經爭吵後，直到1920年才明確各托管地的歸屬。敘利亞歸法國；巴勒斯坦、美索不達米亞（伊拉克）歸英國。盡管獲得了中東的大塊托管地，但英國在中東的統治並不穩定。第一次世界大戰期間，英國曾策動土耳其在西亞的一些屬地反對土耳其，以“承認與支持阿拉伯各國的獨立事業”為條件，爭取它們支持英國對土耳其的戰爭；但在1917年發表的巴爾費宣言又宣布承認猶太人有權在巴勒斯坦建立民族國家。更何況一戰結束後，協約國又重新瓜分世界，把中東這些阿拉伯人的領土劃為英國的委任托管地，英國政府在戰爭期間這種前後矛盾的態度使阿拉伯對新的英國殖民統治的不滿與日俱增。一時間，半島處在嚴重的動亂之中。
此外，當時的英國政府本身對托管地的管理也極為混亂。比如，伊拉克由印度事務部管，巴勒斯坦由外交部管，亞丁等其他阿拉伯地區又由殖民地事務部管；而上述地區的軍隊調用則由陸軍部負責。這種混亂局麵導致了內閣政府政策製定和執行中的諸多問題和困難。丘吉爾對這種情況看得很清楚，1920年5月，時任陸軍大臣與空軍大臣的丘吉爾，在內閣會議上發表了自己的意見。他說，英國政府在伊拉克實行的是“一種邪惡的製度”，在這裏“發號施令的部門對所產生的後果不承擔任何責任”。他提出，所有這些新的托管地的治理都應由殖民地事務部來負責；而維持秩序的任務，“可以邀請空軍參謀部進行競爭性的投標”，因為在索馬裏進行討伐戰的經驗證明，空軍不僅完全可以勝任此項任務，而且可以節省大量經費開支。
丘吉爾的主張無疑是正確的，把這些新劃歸的領土全部交由殖民地事務部管理可以避免混亂。但是外交大臣寇鬆勳爵和印度事務大臣蒙塔古都強烈反對，他們不願意放棄自己的管轄權。結果這件事在內閣討論了半年，還無法作出決議。由於這些地區的軍事開支負擔極重，最後，勞合·喬治設法說服了內閣，按丘吉爾的主張辦。在當時的形勢下，英國統治集團需要一個鐵腕人物來對付殖民地的民族獨立運動，適逢年邁的殖民大臣米爾納決定退休，勞合·喬治便要求丘吉爾出任殖民地事務大臣，統管中東的各托管地，並設法徹底解決其政治上和軍事上的各項問題。首相是希望利用丘吉爾的才幹，一勞永逸地解決這些地區存在的政治和軍事方麵紛紜繁雜的種種難題。
於是1921年2月，丘吉爾卸去陸軍大臣職責，帶著私人秘書埃迪·馬什，還有阿奇博爾德·辛克萊少校轉任殖民地事務大臣，他同時仍兼任空軍大臣，這個職務直到4月份才卸去。丘吉爾上任後第一件事是同部內高級官員們討論形勢和政策方針，3月1日丘吉爾正式在殖民地事務部內新設中東司。他隨後又決定，在開羅召開解決中東問題的各托管地英國總督和高級專員會議。為此，丘吉爾還把曾在戰爭期間鼓動阿拉伯人起來反抗土耳其的傳奇人物、被稱為“阿拉伯的勞倫斯”的前牛津大學萬靈學院高級研究員、考古學家T·E·勞倫斯，吸收到新成立的中東司任職，為自己出謀劃策。作為一個英國人，勞倫斯領導了阿拉伯起義爭取民族獨立，成為深受阿拉伯人景仰的“無冕之王”，他的傳奇事跡更是家喻戶曉。後來勞倫斯因車禍英年早逝，在勞倫斯的葬禮上，溫斯頓·丘吉爾這樣總結了他的一生：“他是我們這個時代最偉大的人物之一，無論如何，我們是不會再見到像他這樣的人了。”
丘吉爾對勞倫斯是非常敬佩和信任的，經勞倫斯推薦，丘吉爾在會前已決定由麥加行政長官的兒子埃米爾·費薩爾擔任伊拉克國王。丘吉爾的中東政策是，隻派英國皇家空軍駐防伊拉克，至於那裏的日常治理任務則由阿拉伯人自己負責，在最大程度上減少阿拉伯人對英國統治的反感。埃及的前途問題未列入開羅會議的議程，因為它屬於外交部管，可是丘吉爾在公開發言中把埃及稱為大英帝國不可分割的一部分，結果惹起埃及民族主義者的憤慨。因此，在抵達亞曆山大港赴開羅途中，丘吉爾一行不時遭到扔石塊的對待。為了安全，丘吉爾所乘的火車在離開羅好幾裏路以外就停了車，他改坐小汽車直駛會場所在的旅館。來自伊拉克、巴勒斯坦、波斯灣以及英屬索馬裏的英國總督和高級專員們聽取了丘吉爾代表英國政府所作的政策說明，討論了可能實施的措施。開羅會議是成功的。駐伊拉克的高級專員帕西·考克斯爵士接受了丘吉爾的計劃，著手把費薩爾到伊拉克當國王安排成由伊拉克人出麵邀請。然後由新政權自己負責防務和財政預算，同英國建立一種締結條約的關係。這樣，駐伊拉克的英軍就可以減到最少。除了英國皇家空軍還在伊拉克保留一個基地外，其他英軍全部撤走。
開羅會議結束後，丘吉爾一行又坐火車趕到耶路撒冷，去解決巴勒斯坦問題。巴勒斯坦的問題比伊拉克還要複雜，那裏的猶太人決心定居下來，可是阿拉伯人不願意，雙方衝突不斷。丘吉爾一方麵宣稱英國政府堅定地支持猶太民族在巴勒斯坦建立自己的家園，並象征性地在斯科帕斯山新建的希伯來大學附近栽樹紀念，以示他對猶太複國主義的支持；另一方麵，他又在接見阿拉伯代表團時表示：“大英帝國是世界上最偉大的穆斯林國家，對阿拉伯人有很好的安排，並珍視他們的友誼。”經與費薩爾的哥哥埃米爾·阿卜杜拉多次商談，丘吉爾同意建立由阿卜杜拉統治的、獨立於巴勒斯坦之外的約旦國。
丘吉爾對這些英國托管領地的安排，日後被證明是十分明智的。在丘吉爾的調解下，阿拉伯人與猶太人之間的敵對情緒有所緩和，地區形勢相對穩定。對英國政府來說，丘吉爾計劃的實施，既保持了英國在當地的最高權力，又大大地節約了英國在當地的開支。英國用於中東地區的軍費開支由每年的4000萬英鎊直線下降為500萬英鎊。
擔任殖民地事務官後，丘吉爾再次將自己的才幹發揮得淋漓盡致，他為英國政府解決了令人頭痛的中東問題。不過英國的殖民地事務是非常繁雜和沉重的，丘吉爾發現他馬上就要麵對一些更棘手的問題。
強硬政策
丘吉爾長期以來就被認為是鐵腕人物，他的強硬政策與柔性智慧在解決一些棘手難題時，常常無往而不利。現在丘吉爾就必須調動起自己全部的才能去解決各種複雜的海外問題了。
丘吉爾在擔任殖民地事務部次官時，曾經到過非洲，並且還曾提出過一係列開發非洲的計劃，隻可惜未被采納。現在作為殖民地大臣，丘吉爾更關心當年曾考慮過的開發東非經濟的問題。丘吉爾的中東之行使他看到了阿拉伯地區的荒蕪貧瘠，同時也使他想起了東非的富饒肥沃。回到英國後，丘吉爾在英國棉花種植協會會議上說：“在非洲，人民馴順、土地肥沃；而在美索不達米亞和中東，則土地貧瘠、人民凶猛。在非洲小錢能辦大事，而在阿拉伯，大錢也隻能辦小事。”丘吉爾希望財政部多撥些錢來支持他開發非洲殖民地的計劃。可是除了丘吉爾外，其他大臣好像都對此不感興趣，因此丘吉爾野心勃勃的計劃再次落空了。
不過接下來，丘吉爾已經沒有時間為他的非洲開發計劃感到遺憾了，他必須全力處理愛爾蘭問題。
長期以來，愛爾蘭問題一直困擾著英國政府。丘吉爾擔任海軍大臣時就曾為解決愛爾蘭問題費了不少心思。一戰爆發後，當時的愛爾蘭議會黨以大英帝國利益為重，不但聲明自治運動暫停，還號召愛爾蘭人參軍為英國而戰，並支持英國政府在愛爾蘭征兵。但是愛爾蘭議會黨的親英政策，使它逐漸喪失了愛爾蘭人民的支持。1908年，因為對愛爾蘭議會黨的政策不滿，激進民族主義者格裏菲斯組建“新芬黨”，明確提出暴力革命的主張。
新芬黨迅速壯大起來，黨員們拒絕出席英國議會，於1919年1月21日在都柏林召開愛爾蘭議會，選舉德瓦利拉為總統。同一天，新芬黨的軍事組織“愛爾蘭共和軍”襲擊一輛警車，打死兩名警察，愛爾蘭獨立戰爭正式爆發，年僅29歲的科林斯成為愛爾蘭共和軍的統帥，領導城市遊擊戰爭。
到了1921年，愛爾蘭獨立戰爭進行到了最關鍵也是最艱難的階段。愛爾蘭共和軍的處境很糟糕，剛剛經曆過一戰的英國政府也麵臨困難的抉擇。對英國來說，繼續這場戰爭意味著增派軍隊，追加軍費，而此時財政已經捉襟見肘。同時，英國的重要盟友美國由於受到本國愛爾蘭族裔的壓力，對英國的愛爾蘭政策也頗多微詞。5月25日，愛爾蘭共和軍發動了戰爭以來最大規模的一次襲擊，他們攻占並燒毀了都柏林海關大樓。雖然愛爾蘭共和軍在這次行動中損失慘重，但給英國政府卻帶來了沉重打擊。6月22日，英王喬治五世在貝爾法斯特發表講話，敦促雙方和平對話。7月11日，愛爾蘭共和軍和英軍達成停火協議。停火以後，新芬黨領袖德瓦利拉派遣格裏菲斯和科林斯赴英談判，而英方代表是英國首相勞合·喬治和殖民地事務大臣丘吉爾。
就這樣，雙方的戰鬥由戰場搬到了會議桌上。格裏菲斯和科林斯要求愛爾蘭全境獨立，而英國的態度也很強硬，他們隻同意給予愛爾蘭自治領的地位，並把北方六郡劃了出去。雙方就圍繞這個問題展開了激烈的交鋒。有一次談判在丘吉爾家中舉行。談判的氣氛越來越緊張，在激烈的爭吵中科林斯憤怒地說：“你們日夜追捕我，還公布了我腦袋的價錢。”丘吉爾也立刻站了起來，從牆上取下鑲在鏡框中的當年布爾人通緝他的布告，拿給科林斯看，接著說：“遇到這種事的還不隻是你一個。給你出了好價錢——5000英鎊!瞧，我才值多少錢?死的活的都是25英鎊!這不令您感到驕傲和愉快嗎?”
科林斯不僅是個出色的軍事統帥，也是個務實的政治家。他認識到，愛爾蘭沒有多少可以討價還價的條件，目前要求愛爾蘭獨立時機尚不成熟，而自治領是一個可以接受的過渡階段；合並北愛爾蘭六郡也不現實，如果能夠將北愛爾蘭南部兩郡劃過來就已經很不錯了。因此，科林斯同意了英方的條件：英國政府允許愛爾蘭南部的26個郡，在大英帝國內部建立實行自治的“自由邦”，北部6郡仍歸英國統治。但科林斯也很清楚，這項條約根本無法讓激進民族主義者接受，因此他在簽署條約時自嘲地說：“我這是簽署了自己的死亡判決書。”
經過科林斯的努力，愛爾蘭議會最終以64對57票批準了條約。但是帶有折中性質的條約還是激化了愛爾蘭的內部矛盾。愛爾蘭的激進派認為沒有達到民族徹底獨立的願望，一方麵發動內戰進攻擁護談判協議的一派，一方麵開展恐怖主義活動，襲擊和暗殺英方軍政要人。一些極端分子占領了都柏林法院，宣布建立愛爾蘭共和國。科林斯在丘吉爾的支持下，借用英軍大炮轟開法院圍牆，擊敗了極端分子，才勉強保全了愛爾蘭臨時政府的權威性。
愛爾蘭問題解決了，可殖民地事務部的麻煩還沒完。英國與土耳其的關係又驟然緊張起來。原來就在一戰結束後不久，希臘和土耳其為爭奪領土問題爆發了戰爭。開始時雙方互有勝負。但到了1922年，希臘人完全被凱末爾領導的民族解放武裝擊潰了，土耳其人把希臘軍隊趕到了大海裏。這樣一來土耳其軍隊就有回師北上的危險，而且很快就能到達達達尼爾海峽，消滅那裏的一支英國駐軍。丘吉爾擔心土耳其軍隊渡過海峽，到歐洲大陸同希臘作戰，因此決心用武力解決問題，他積極地調兵遣將，準備應對戰爭。但正如英國著名的曆史學家泰勒說的：“人民感到，他們可能被粗暴地拖進一場毫無必要的戰爭。對此，丘吉爾和勞合·喬治的同胞們是不能原諒他們的。”英國上下齊聲反對，這樣勞合·喬治與丘吉爾才不得不停下備戰，尋找其它方法解決問題。
9月中旬，英國內閣認為當務之急是阻止土耳其軍隊繼續推進，於是委托丘吉爾起草了一份措辭非常強硬的公報，並在各自治領總理尚未收到公報電稿之前就交報界發表了。在英國強大的壓力下，英土雙方最終舉行了談判，並於10月簽訂了停戰協定。
丘吉爾在擔任殖民地大臣時感到，政府內部在殖民地問題上的意見不一致，常常導致缺乏明確的政策，這嚴重束縛了他的行動。以東非為例，肯尼亞一直種族糾紛不斷。丘吉爾的前任米爾納勳爵曾向移居當地的白人保證將維護他們的特殊地位，因此就不準移居當地的印度人在肯尼亞高原購地置產。丘吉爾也讚同其前任的政策，主張對印度移民實行更嚴格的規定，在這一問題上，丘吉爾的觀點與英國很多保守黨人士的主張相同。但卻與勞合·喬治的看法相背離。
此時，聯合內閣也麵臨著嚴重的危機。作為首相，勞合·喬治的威望越來越低；人們對他在蘇俄問題上、愛爾蘭問題上以及國內經濟狀況方麵都抱怨不已，勞合·喬治的下台已經成了一件必然的事。
意外落選
勞合·喬治一手打造的聯合內閣維持了4年時間，到1922年底，保守黨和自由黨的聯合已到了盡頭。丘吉爾以及勞合·喬治政府的強硬戰爭政策，成為聯合政府倒台的重要原因之一。
盡管丘吉爾與勞合·喬治在私底下是不錯的朋友，但他們在很多重大問題上的看法都有分歧。比如在土耳其問題上，兩人所持的看法就正好相反，勞合·喬治傾向希臘，鼓勵其擴張，而丘吉爾則同情土耳其革命領袖凱末爾。兩人在這類外交政策上的衝突，使他們的合作關係漸漸變得有點別扭，現在他們的合作也走到了盡頭。
在一戰中崛起的勞合·喬治是一位富有才幹與魅力的領袖，盡管一戰結束後，政府在一些問題上的做法出現偏差，但內閣中的保守黨成員多數仍支持勞合·喬治，隻有外交大臣寇鬆勳爵成了反對派。可是在下院，保守黨的後座議員們卻對勞合·喬治領導的內閣深感不滿。而且英國保守黨在實行殖民統治方麵向來是強硬派，它的後座議員紛紛擁戴博納·勞為領袖，斥責內閣中的聯合派對愛爾蘭人作了太多的讓步，並且認為適合戰時需要的聯合內閣在和平時期已沒有必要，應該恢複戰前的一黨執政。
1922年10月19日，保守黨內以185票對88票的壓倒多數決定結束聯合政府，勞合·喬治首相隻得辭職，聯合內閣壽終正寢，博納·勞作為保守黨的新任領袖被邀組閣。博納·勞在分析了英國目前的政治形勢後，迅速作出了解散議會，重新舉行全國大選的決定。而在18日，丘吉爾因患闌尾炎而入院接受手術。他的闌尾被摘除，第二天早晨當他醒來時，才知道政府已經發生了巨大變革，勞合·喬治政府已經下台，鮑納·勞解散了議會，確定重新選舉下院。丘吉爾不僅失去了他的闌尾，同時也失去了殖民地事務大臣的職位。
法國凱旋門下無名戰士墓以往的曆次大選都是丘吉爾大顯身手的好機會，但這次大選對丘吉爾來說卻注定是一次不順利的選舉。那時丘吉爾因急性闌尾炎剛動過手術，臥床療養，不能親自進行競選活動，於是他隻好讓埃迪·馬什去他原來的選區丹迪市為他作競選布置。
丹迪市曾在較長一段時間內是自由黨人的勢力範圍，丘吉爾自1908年以來在那裏進行過多次成功的競選。通常情況下，他總為自己是作為自由黨人勢力很強的丹迪市選區的候選人而感到很放心。但是現在情況發生了很大的變化。首先，丹迪市一直依賴對外貿易，其選民主要是工人，這使得他們在1920年開始出現的經濟蕭條中受到很大損失。1921年，丘吉爾訪問此地時就曾為民生凋敝感到吃驚，但是他卻無法作出有效補救。這對他的競選是個不利因素。其次，戰爭給這個城市帶來的嚴重貧困使選民們變得左傾，丘吉爾所奉行的強硬戰爭政策使選民對他充滿了恨意。許多選民轉而支持工黨；由於丘吉爾在擔任殖民地大臣時主張對愛爾蘭采取強硬政策，而且還讓愛爾蘭獨立的夢想化為了泡影，因此丹迪市的愛爾蘭人現在也開始積極反對丘吉爾。更糟糕的是當地兩家報紙已歸一位強烈反對聯合內閣的企業主P·c·湯姆森經營，此人對丘吉爾毫無好感，更不會說丘吉爾一句好話。這樣一來，丘吉爾在這次大選中就麵臨著非常不利的局麵。
丘吉爾因病未能參加前期競選活動。妻子克萊門蒂娜抱著剛出生的女兒來到丹迪市代丈夫發表競選演說，但是這種溫情路線毫無作用，當地工人對丘吉爾的反蘇政策和在殖民地問題上的鷹派態度極為不滿，克菜門蒂娜的演說常被選民的喊叫聲所打斷。妻子的失敗也為丘吉爾的競選前景蒙上了陰影。
1922年11月14日，丘吉爾強撐病體來到丹迪市，準備在9000名選民參加的群眾大會上發表演講。這天，他臉色蒼白地坐著輪轉軟椅來到講台上。盡管這樣，聽眾們還是對他敵意很大，他幾次想開始演說，都被大廳中四起的喊聲製止了。丘吉爾後來寫道：“一些青年男女臉上那種可怕的仇恨表情使我感到驚訝。的確，如果不是我處於病後軟弱無力狀態，我相信，他們是會把我打死的。”
這確實是一次無法讓人感到愉快的競選，就在投票前兩天，一夥支持愛爾蘭獨立的年輕人，高唱著《向我講老掉牙的故事》圍困了丘吉爾，他們使丘吉爾大發脾氣，當地的報紙當然也不遺餘力地宣傳了丘吉爾的暴躁脾氣，這也給丘吉爾帶來了很大影響。最後大選結果出來了，丘吉爾的得票數僅位居第四，慘遭淘汰。這是他自1900年以來第一次被排除在議會之外，而且這隻不過是他一係列競選失敗的開頭而已。後來，他回憶起1922年12月的選舉結果時傷心地說：“甚至沒來得及眨眨眼，就失去了官職，丟掉了議席，沒有了黨派，也割去了闌尾。”後來，經勞合·喬治再三懇請，國王授予了丘吉爾勳爵爵位，算是作為對他的一種撫慰。
不僅丘吉爾落選，另一位自由黨候選人麥克唐納也落選了。自由黨在丹迪市遭遇慘敗，這也是全國大選的一個縮影。這次大選結束後，英國政壇的格局發生了很大變化。保守黨大獲全勝，組成以博納·勞為首相的一黨內閣，保守黨終於奪回了政權。以勞合·喬治為首的自由黨大敗，原因是它堅決奉行積極參加帝國主義大戰的政策，幹涉蘇俄革命，窮兵黷武，給英國造成經濟困難，為不少選民所唾棄；而選舉過後，自由黨內部又分裂成對立的兩派，分別向工黨和保守黨靠攏，自由黨力量大為削弱。這次選舉還有一個重要特點，那就是工黨隨著工人運動的高漲，一躍成為議會中第二大黨。
1922年的落選對丘吉爾是一個不小的打擊，現在丘吉爾隻能暫時告別自己熱愛的政壇，去過一種清閑生活，然後等待重返政壇的良機。