顯赫家族
在英國牛津市西北方向，有一座美麗的貴族莊園。莊園門口巨大的拱門下，是一片開闊的草坪。湛藍的天空下，碧綠的草坪向兩邊起伏延伸。一條寬闊整潔的大道，直通向前麵金色的宮殿，宮殿外圍是精致的小花園和人工湖。沿著湖邊落葉斑斕的小路，可以看到藤蔓覆蓋的各式建築。在路的盡頭，是一個小巧的瀑布，水像珍珠一樣地灑下來。不時還有鳥兒在周圍的小樹林中穿來穿去，把落葉踩得嘩嘩響。這就是現今英國最大的私人莊園，由於莊園的主人姓丘吉爾，所以人們稱之為丘吉爾莊園。這座充滿田園氣息的大莊園，占地麵積達600公頃，號稱比英國皇宮還美。莊園裏宏偉的宮殿，就是布倫海姆宮。
一座布倫海姆宮，蘊藏著丘吉爾家族顯赫的曆史背景。布倫海姆宮聞名天下，是因為19世紀出了一位偉大的首相；布倫海姆宮的開工建設，則是因為丘吉爾的先祖——17世紀的約翰·丘吉爾，也就是把丘吉爾家族帶入貴族行列的馬爾巴羅公爵。
十七世紀的英國，資本主義關係不斷增長，資產階級剛剛登上曆史舞台，要求取消封建製度的束縛，而當時的王室斯圖亞特王朝竭力維護封建製度。社會矛盾不斷激化，終於在1640年，英國爆發了資產階級大革命。資產階級新貴向封建貴族的專製統治發起了強有力的進攻；克倫威爾的“鐵騎軍”和新模範軍，同國王的保皇黨軍隊，進行著殊死的戰鬥。
這是一個大變革的時代，給有理想有抱負的年輕人提供了平步青雲的機會。丘吉爾家族當時並非貴族，在大革命中卻站在傳統的封建貴族一邊。家族有史可考的第一代祖先，約翰·丘吉爾的祖父老約翰·丘吉爾，就是多塞特郡的鐵杆保皇派。他的兒子溫斯頓·丘吉爾，也站在保皇派一邊，拿起武器為國王查理一世同克倫威爾的軍隊打仗。溫斯頓·丘吉爾作戰英勇，不久就晉升為騎兵上尉。1643年，在戰事間歇，溫斯頓·丘吉爾回到家鄉與戀人伊麗莎白·德雷克喜結連理。有趣的是，德雷克家族在政治立場上站在克倫威爾一邊，政治上的分歧沒有影響到兩人的婚姻，實為幸事。
曆史的車輪滾滾向前，無法阻擋，資產階級登上曆史的舞台是必然的事情。1649年，保皇派戰鬥失敗，資產階級革命取得勝利，英王查理一世也被克倫威爾控製下的國會判處死刑。丘吉爾上尉身為失敗一方的保皇派軍官，無奈地回到家鄉。作為失敗方軍官的懲罰，他被迫繳付446英鎊8先令罰款。這在當時可以說是一筆巨款，溫斯頓·丘吉爾因此傾家**產，隻好跟著妻子住進了德雷克莊園。然而，溫斯頓·丘吉爾並沒有灰心。他默默研究英國皇家曆史，期待著君主製複辟的那一天。
機會終於來了。事實上，英國的資產階級革命確實並不徹底。1660年5月底，查理二世率領一大批保皇黨成員，重返英格蘭，坐回王位，在英國複辟了君主製。早有準備的溫斯頓·丘吉爾立即帶著自己這十多年的研究成果——厚厚的英國皇族家譜研究手稿前往倫敦，尋找機會。溫斯頓·丘吉爾對君主的忠貞令英國王室十分感動，他成功地成為一名議員，並赴愛爾蘭出任地方官。之後不久，王室任命他為英王室掌管財產，給予他充分的信任。查理二世封溫斯頓·丘吉爾為爵士，賦予他持有自己族徽的權力。他為丘吉爾家族選擇的族徽是“忠誠，卻並不走運”。
溫斯頓·丘吉爾個人的成功，為丘吉爾家族的崛起奠定了良好的政治基礎。溫斯頓·丘吉爾之子約翰·丘吉爾英俊而聰明，深受查理二世的弟弟約克公爵信賴，並與公爵府上的宮女莎拉·傑寧斯結婚。約克公爵於1685年繼位，是為詹姆斯二世，憑借著與新國王良好的關係，約翰·丘吉爾的仕途一帆風順。
詹姆斯二世即位後，前國王查理二世的私生子蒙默斯公爵覬覦王位，起兵叛亂。約翰·丘吉爾率領皇家騎兵和一個團的龍騎兵，投入了鎮壓叛亂的戰爭。在戰鬥中，約翰·丘吉爾驍勇善戰，指揮得當，展現出了過人的軍事才能，最終擊潰叛軍，並俘獲蒙默斯公爵本人。由於輝煌的戰功，約翰·丘吉爾被擢升為少將，又被王室封為約翰男爵。男爵位於公爵、侯爵、伯爵、子爵、男爵五級貴族之末，封號和封地可以通過血緣和婚姻向下傳遞。丘吉爾家族終於上升到了英國貴族階層。
到了1688年，形勢突然逆轉。詹姆斯二世信仰天主教，上任後釋放了大批被監禁的天主教徒，廢除了限製天主教的法律，企圖將天主教變為國教，在英國恢複天主教會和封建專製統治。詹姆斯二世的倒行逆施逐漸激起了英國人民的反對。在這場教派之爭中，約翰·丘吉爾信仰新教，他義無反顧地站在了詹姆斯二世的對立麵。
詹姆斯二世得到消息後，準備逮捕約翰·丘吉爾，警覺的約翰·丘吉爾在11月23日夜晚率領一些軍官和四百名騎兵，逃離了皇家軍隊的營地，投入了新教的政變陣營。1689年，政變成功，威廉三世和他的妻子瑪麗二世成為新的英國國王和女王，國會通過了限製王權、擴大資產階級權力的憲法性文件《權利法案》，從此在英國確立了君主立憲製。
牛津郊外的丘吉爾莊園威廉三世加冕時，封有功的約翰·丘吉爾為馬爾巴羅伯爵，丘吉爾家族從此開始飛黃騰達。1702年，威廉三世逝世，因無子嗣，便由安妮公主繼位為英國女王。約翰·丘吉爾曆來頗受安妮公主寵信，於是立即被女王任命為國內外軍隊的總司令，並很快奔赴荷蘭，兼任荷蘭軍隊代理總司令。指揮英、荷、德諸國聯軍與敵對的法軍戰鬥。在馬斯河戰役中，約翰·丘吉爾顯示了他卓越的軍事才能，他迫使敵軍撤退，使戰局轉危為安，直至取得最後勝利。當他得勝回到英國之後，馬上被加封為公爵。在英國王室以外的貴族中，僅有二十個公爵爵位，馬爾巴羅公爵按封爵次序名列第十，成為英國政界權傾一時的風雲人物。
次年，馬爾巴羅公爵重返歐洲大陸戰場，指揮大陸戰爭。1704年的8月，在多瑙河北岸一個叫做布倫海姆的小村莊發生了一場異常激烈的決戰，統率英國軍隊的約翰·丘吉爾，贏得了這場決戰的偉大勝利，迫使法軍撤退，從而粉碎了法國國王路易十四要統治歐洲的意圖。
馬爾巴羅因這次輝煌勝利而得到了安妮女王的巨額賞賜，女王賜給他英國牛津郡伍德斯托克鎮的封地數千英畝，賞金50萬英鎊，並為他修建豪華的宮殿。為紀念馬爾巴羅公爵的偉大勝利，這座精美華麗的宮殿以決戰的地點——布倫海姆命名。
布倫海姆宮前後共建造了十七年，這座宮殿代表了丘吉爾家族的輝煌與榮耀，成了丘吉爾家族的繁衍生息之地。
布倫海姆大捷之後的若幹年裏，馬爾巴羅公爵又曾經多次率領聯軍對法作戰，先後又取得了拉米伊、奧德納德和莫拉克等戰役的重大勝利。由於功勳卓著，馬爾巴羅公爵在英國宮廷中一直都有很高的地位，丘吉爾家族也因此擁有了巨大的財產和大量珍寶。
1722年，馬爾巴羅公爵在布倫海姆的家中病逝，後世子孫世襲公爵封號。家族教堂裏，公爵一世一家的壁畫占據了整個一麵牆。公爵英俊強壯，夫人溫柔慈祥，孩子們天真活潑。周圍裝飾著火龍、天使等畫象。
馬爾巴羅公爵留給後代的不僅僅是物質財富。在丘吉爾家族的後代眼裏，公爵是一位令人崇敬的曆史偉人，他的形象深深地影響了子孫後代。他的勇敢和才能成為子孫的楷模，他的豐功偉績成為子孫的奮鬥目標。
英雄出世
經過幾代人的消耗之後，丘吉爾家族的經濟狀況已日見困窘。到了馬爾巴羅公爵七世這一代，家境已經大不如前了。
由於子女眾多，家庭負擔沉重，窘迫的經濟狀況使他養成了拘謹的性格。1849年，馬爾巴羅公爵七世生下了第三個兒子倫道夫·丘吉爾。倫道夫聰明機敏，很受父親寵愛，但按照英國法律，馬爾巴羅公爵的爵位和領地是世襲的，隻能由長子喬治·丘吉爾繼承。倫道夫不能繼承公爵，隻能稱為勳爵，這反而使他擺脫了不少貴族規矩的束縛。從牛津大學畢業之後，在一次舞會上，倫道夫認識了漂亮的美國姑娘詹妮，兩人一見鍾情，很快便決定結婚。
英國的傳統貴族很注重自己家族的尊崇地位和榮耀聲望，馬爾巴羅公爵七世並不看好兒子倫道夫的愛情。公爵是英國社會中的上層人物，出身公爵家庭的男子，娶一個有著印第安人血統的美國姑娘，這在公爵的家族史上簡直是聞所未聞，實在不符合貴族的身份。但兒子堅持己見，公爵最終隻好答應倫道夫，在他進入英國議會之後，就可以與詹妮結婚。
事實上，詹妮也是出身於美國的一個名門望族。1625年，英國“五月花”載著第一批英國清教徒來到了北美大陸，這一批人是美國的開拓者。這艘船上有一個人加約翰·庫克，他有兩個女兒，一個女兒是日後美國第32任總統羅斯福的母親薩拉的曾祖母，另一個女兒就是丘吉爾母親詹妮的曾祖母。而詹妮的父親倫納德·傑羅姆是個百萬富翁，他早年幹過外交工作，曾任美國駐的裏雅斯特領事，後轉行從商，成為《紐約時報》的老板之一，同時還做房地產生意，是一位事業有成的企業家。對於詹妮和倫道夫的婚姻，他一開始並不滿意，因為在社會生活的許多方麵，開放的美國人與保守的英國人格格不入。但由於兩個年輕人的堅持，他最終同意了這門婚事。
1874年，馬爾巴羅公爵舉薦剛滿24歲的倫道夫·丘吉爾勳爵為牛津郡伍德斯托克鎮選區的代表，競選議員並獲成功。隨後，倫道夫勳爵與詹妮·傑羅姆這一對愛侶，舉行了浪漫的婚禮。婚後，勳爵夫婦回到伍德斯托克鎮，受到小鎮居民的熱烈歡迎。整個小鎮到處彩旗飄揚，《牛津時報》駐當地記者還發了報道。鎮長發表歡迎講話說：伍德斯托克鎮市政當局並全體居民，對尊貴的丘吉爾家族成員中這一幸福的事情十分關心，祝願新婚夫婦夫妻情深、恩愛無間、永葆健康。
結婚後，作為議員，倫道夫在議會會議期間要在倫敦居住，以出席議會和各種政治活動。議會休會後，倫道夫夫婦才會回到家鄉布倫海姆宮享受甜美的新婚生活。
年輕的詹妮是個活潑貪玩的姑娘，不喜歡枯燥乏味的日子。即使在懷孕後,她還是喜歡時不時出去騎馬狩獵，參加舞會沙龍等熱鬧的活動。11月24日，已經懷孕七個月的詹妮出外狩獵中，不慎摔了一跤，受到驚嚇，但幸虧身體沒有受到損傷。幾天後，倫道夫勳爵赴牛津參加碩士畢業典禮；詹妮獨自在家，感到百般無聊，於是她忘記了上次的教訓，再度乘馬車外出遊玩。這是一次輕率魯莽的出遊，可能是路上受到顛簸，詹妮當晚腹痛難忍提早生產，經過8小時的陣痛，11月30日淩晨1時30分，她生下了一個男孩。這個早產兒漂亮極了，黑眼珠黑頭發，雖然是早產兒，但身體還算得上健壯。他被命名為溫斯頓·倫納德·斯賓塞·丘吉爾。此時倫道夫僅結婚7個半月。
丘吉爾的誕生給這個貴族家庭帶來了無限歡樂。倫敦《泰晤士報》和《牛津日報》對丘吉爾的出生作了簡短的報道：“11月30日倫道夫·丘吉爾夫人於布倫海姆宮早生貴子。”《牛津時報》補充道：“當晚，教堂敲響了悅耳的祝福鍾聲。”
丘吉爾的降生給這對年輕夫婦帶來了一陣喜悅，但他卻沒有得到父母持久的關注。英國的上層社會家庭大多不親自撫育孩子，而習慣於把他們交給保姆去照管。丘吉爾的雙親也是如此。倫道夫熱衷於政治前途，對幼小的丘吉爾漠不關心；他野心勃勃，聲言要在盡短的時間內，當上英國的首相。不過這個願望他沒有完成，最終由他的兒子完成了。母親詹妮則沉湎於上流社會的享樂與社交。丘吉爾心目中對母親的最深刻印象，是她經常穿著緊身的衣服，騎著馬出外遊玩，甚至身上濺滿泥點。父母完全把兒子交給保姆伊麗莎白·安·愛維莉絲特太太。
倫道夫勳爵身為議員，不能常住家鄉，不久就攜全家住到了倫敦，保姆也隨同前往。詹妮曾在巴黎居住多年，對歐洲上層社會的社交應酬相當熟悉。她本人貌美聰慧，風度優雅，在倫敦的上層社會如魚得水。詹妮善於彈鋼琴，對繪畫也很有研究，再加上文筆妙趣橫生、感情細膩，贏得了不少朋友，許多權貴都曾經來登門拜訪。
丘吉爾3歲時，祖父馬爾巴羅公爵被任命為愛爾蘭總督。愛爾蘭自1880年被並入英國後，反英暴動持續不斷，一直是英國政府頗為棘手的一個問題。倫道夫決定以馬爾巴羅公爵秘書的身份隨同前往愛爾蘭，以便更深入研究重大的愛爾蘭問題。從此，丘吉爾開始了在愛爾蘭快樂的童年生活。
頑皮小子
到了愛爾蘭後，丘吉爾一家居住在都柏林的裏特魯弗基公館，他們在那裏生活了三年。保姆愛維莉絲特太太也隨同前往愛爾蘭，悉心照料著丘吉爾。
都柏林的生活給幼小的丘吉爾留下了深刻的印象：小魯弗基村白色的房子、綠色的房屋門，院子裏的草坪、灌木叢中的籬笆……善良的保姆愛維莉絲特太太對丘吉爾愛護備至，丘吉爾對父母是敬愛，對保姆則是朋友般的親密，保姆成了丘吉爾幼年時代最親的人。丘吉爾親熱地把愛維莉絲特太太稱為愛姆，在《我的早年生活》中，丘吉爾深情地寫道：“從小愛維莉絲特夫人照顧我，嗬護我，我有任何困難都會向她傾訴，她也會像慈母般地安慰我。在我幼小的心靈中，她就是我的母親。”
幼小的丘吉爾臉蛋長得圓圓的，隨著漸漸長大，他出生時的黑眼珠黑頭發分別逐漸變成了藍色和淡黃色。他性格倔強獨立，剛學會走路時，就經常甩開保姆的手，獨自在室內走來走去。丘吉爾的身體很結實，精力旺盛，即使走路跌跌撞撞，不小心摔在地上，臉上也會露出得意的笑容。學會說話後，丘吉爾有些口吃，發音不清，但嘴裏卻閑不住，整天幾乎沒完沒了地“演說”個不停，似乎非常自信。
丘吉爾從小就對與政治和軍事相關的東西感興趣，在愛爾蘭的一次英雄銅像揭幕式上，祖父發表了莊嚴肅穆的演說，給年幼的丘吉爾留下了深刻的印象。丘吉爾喜歡到公園裏去，看那些穿著黑色軍服的士兵進行射擊等軍事訓練。有一次，愛維莉絲特太太帶著丘吉爾騎驢出外遊玩，遇到黑壓壓的一群人，他自以為遇上了愛爾蘭爭取獨立運動的的組織，嚇得鞭驢快跑，驢子受驚把丘吉爾掀翻在地，把可憐的丘吉爾摔成了腦震**。丘吉爾日後回憶此時打趣道，這次遭遇可算是平生第一次與愛爾蘭政治打交道。
丘吉爾從小就與眾不同，是一個很難管教的孩子。在都柏林，丘吉爾已經到了該受教育的年齡，家裏給他請了家庭教師。愛維莉絲特太太命令丘吉爾在教師到來之前背會26個英文字母，這讓丘吉爾大為苦惱。於是他幹脆在家庭教師來的那天，趁人不注意悄悄溜出門去，躲進附近的灌木林中。愛維莉絲特太太到屋外樹林中到處尋找，幾個小時後，終於從一棵大樹後麵把丘吉爾拖回家裏，又勸又哄地把他交到女家庭教師跟前。從此，開始了丘吉爾學習的“痛苦”日子。
丘吉爾根本不喜歡上課。他雖然有極好的記憶力，但是他隻對感興趣的東西才領會得快，也記得快。凡是他不喜歡的東西，他根本就不想學。學識字，還不太難。但沒完沒了的數學習題，卻令丘吉爾不勝其煩。他向母親詹妮求情，詹妮雖然心裏讚成美國自由寬鬆的教育方式，但這裏是英國，英國的傳統就是對兒童進行嚴格的教育；何況丘吉爾是名門之後，如果因為教育放鬆，導致日後平庸一生，也實在是有辱門庭，所以求情的結果，是母親勸兒子好好學習。
至於女教師，根本管不住淘氣任性的丘吉爾。隻要女教師不注意，他就溜到家裏的玩具房間裏玩。有時候丘吉爾學習累了，或者實在受不了索然無味的功課內容，甚至會拔腿就走，全然不顧女教師的阻止。小丘吉爾進了玩具房間就把門從裏麵閂上，讓教師無可奈何。
玩具房間有什麽呢?那裏有逼真的蒸汽機車，丘吉爾推著機車在模擬的軌道上奔馳；還有樂趣無窮的幻燈機。丘吉爾最喜歡的是調兵遣將，他擁有許多士兵模型，這些玩具部隊在丘吉爾的“指揮”下打仗，給丘吉爾一種將軍的感覺。丘吉爾一生個性好鬥，有強烈的領袖欲望，大概在這些兒時遊戲中就已經表現出來了。
盡管女家庭教師教會丘吉爾識字，算術，但是愛維莉絲特太太才是丘吉爾學前階段真正的啟蒙教師，是他走完人生第一站的向導。愛維莉絲特太太來自底層社會，她頭腦中浸透著下層教派的教義。在英國的天主教中，上流社會流行上層教派，注重於繁文縟節的儀式；下層教派不注重儀式和經典，隻注重為人的勤勞、善良、富有同情心等品德。丘吉爾出身貴族家庭，但受到愛維莉絲特太太潛移默化的影響，在日後的政治生活中，他很少官氣，同下層人民的的關係比較親近。
愛爾蘭三年的時光過去了，丘吉爾又隨父母回到倫敦。按照當時的習慣，英國兒童7歲時要開始上預備學校。以丘吉爾的出身，當然是選全國第一流的預備學校。倫道夫為兒子選擇了公立聖詹姆斯學校。這是一所寄宿學校，由上層教會的一名年輕牧師創辦，學費昂貴，教學條件非常好，每班隻有十個人，教師都由穿長袍、戴方帽的碩士擔任，專為上流社會服務。校內寬大的足球場、板球場、豪華遊泳池和教堂，還使用當時相當罕見的電燈照明，學生的生活和學習用品都由學校提供。
盡管學校有這麽好的條件，但丘吉爾還是不想上學。大人們哄著他說，學校生活很有趣，不像在家裏那麽冷清，可以同一大群小朋友玩，每學期學校還有兩三次長途旅行，組織學生去風景優美的名勝古跡之地觀光遊曆。丘吉爾終於動心了，期待著熱鬧的學校生活來臨。上學這天，愛維莉絲特太太給丘吉爾收拾好衣服等，母親詹妮帶著丘吉爾，坐短程火車，來到阿斯科特聖詹姆斯學校，在領著丘吉爾見過校長後，就在暮色中匆匆離去。
丘吉爾必須一個人麵對陌生的學校生活了。一位教師把丘吉爾領到教室，拿出一本薄薄的拉丁文課本，丘吉爾的學習生涯正式開始，他開始預感到自己的學校生活恐怕不會有大人說的那麽有趣。
學校生活
到了學校不久，丘吉爾就開始懷念家中自由自在的生活。因為阿斯科特聖詹姆斯學校並不有趣，這裏的規矩十分嚴厲。丘吉爾甚至認為：“它們的殘酷甚於內務部所設任何感化院中所能忍受的責罰。”
阿斯科特聖詹姆斯學校的校長是個上層教派的牧師，他刻板冷酷，一方麵用繁瑣的宗教儀式對付教育學生的思想，另一方麵用羅馬天主教管理教會那一套森嚴的規矩來體罰學生，教育體製十分刻板。學生有了過錯就會挨打，打到流血為止。學校的教堂裏經常舉行上層教派煩瑣的宗教儀式，丘吉爾十分反感這些矯飾的宗教儀式。學校主要關心的是對孩子們的管教，而不是學到了什麽東西。丘吉爾在家裏自由慣了，養成了**不羈的習慣，在這裏感到很不自在。溫斯頓具有非同一般的倔強性格，他不願意遵守學校苦心推行的那一套苛刻的規章製度。不久，丘吉爾就因為不聽話吃了苦頭，挨了校長的一頓鞭子，從此以後，丘吉爾更不喜歡學校了。有一次，丘吉爾還趁校長不在，拿起他的草帽丟在地上，把它踩得稀爛，以報複校長。
丘吉爾在班上是有名的劣等生和淘氣鬼，他隻喜歡自己感興趣的曆史和地理，而對於拉丁文、古希臘文，丘吉爾除了認識字母，其他一竅不通。他不明白，有什麽必要花費那麽多工夫和氣力去學習這些無聊的語言?
丘吉爾最大的樂趣就是閱讀課外讀物。他9歲半時，父親送給他一本史蒂文森的小說《金銀島》，他愛不釋手地閱讀，上課時也陶醉在書中的探險故事中。學校的教師對此大為不悅，認為以丘吉爾的年齡看這種書太早了。他們用種種手段強迫丘吉爾學習，倔強的丘吉爾頑強抵抗，我行我素。絲毫不想受他人製約。
在這裏念書兩年多，丘吉爾的學業沒多少長進，身體卻因為體罰日益虛弱。1884年，丘吉爾放暑假回來，細心的愛維莉絲特太太發現了丘吉爾在學校被體罰留下的疤痕，立即告訴了詹妮。詹妮請家庭醫生給丘吉爾檢查了身體，讓他在家休養和治療一段時間後，轉學到海邊度假勝地布賴頓學校去繼續讀預科，一邊學習，一邊療養。
1885年，丘吉爾終於離開了嚴苛的阿斯科特聖詹姆斯學校，獲得了解脫。在布賴頓學校就讀時，盡管丘吉爾還是那樣不守紀律，但是這裏不再有體罰，教學方法也不那麽頑固不化。丘吉爾感到輕鬆多了。他開始努力學習他喜歡的英語、法語和曆史，背誦詩歌、寫文章，還學會了騎馬、跳舞和遊泳，並開始集郵。這裏空氣清新，環境幽靜，丘吉爾很快恢複了健康。
在此期間，丘吉爾的父親倫道夫在政治上正處於上升時期。1880年，倫道夫所在的保守黨在英國大選中不幸失敗，保守黨著名領袖迪斯雷利去世，黨內缺乏有威信的人物，局勢一片混亂。倫道夫決定利用黨內的混亂局勢登上政治舞台，實現自己的夢想。根據局勢，倫道夫提出主張，逐漸恢複保守黨在選民中的威信。倫道夫通過發表演說和寫文章很快就出了名，他還與自己的追隨者建立了“第四黨”。不久，倫道夫成功當選為保守黨協會全國聯盟主席，並被列為黨的領導人。正如倫道夫所謀劃的那樣，保守黨在1885年的議會選舉中重新取得了勝利，35歲的倫道夫當選為財政大臣，地位僅次於首相。此時，倫道夫春風得意，他離國家的最高權力隻有一步之遙。
由於父親處於政治生涯的頂峰時期，地位顯赫，丘吉爾也在同學中贏得了相應的威信。由於家庭的原因，丘吉爾有機會接觸上流社會的許多事情，他對政治領域那種驚心動魄極富有戲劇性的變化非常感興趣。丘吉爾常把報紙上登載的父親的演說、漫畫剪下來，做成剪報，精心收藏好。
財政大臣是倫道夫在政治生涯中的最高成就，倫道夫確實很有才華和能力，本來他可以在政治這條路上走得更遠，但是他的個性阻礙了他的發展。年輕氣盛的倫道夫與首相經常鬧分歧，與自己所在的政黨唱對台戲，讓人抱怨與他難以合作。倫道夫不甘心把自己的活動局限於財政領域。他幹預外交政策，公開要求與德國和奧地利接近；1886年12月，倫道夫計劃縮減軍費開支，遭到陸軍部拒絕。他的主張在內閣中遭到強烈反對，可他自恃政府少不了他，輕率地以辭職相要挾。首相索耳茲伯裏向他作出了兩次讓步後，無法再忍受他的驕妄，幹脆地接受了他的辭呈。此時，倫道夫勳爵也意識到自己的失策，可為時已晚。英國政府運行照舊，並沒有因為他的離去遇到什麽無法克服的困難，反倒是倫道夫的政治生涯就這樣閃電般地結束了。
這時的丘吉爾已經能夠看懂一些政治走向，甚至對父親倫道夫的政治得失進行了評說。他認為父親辭去財政大臣是一個無法挽回的悲劇性錯誤。他對母親詹妮說，如果我是他，我絕不會辭職的。
在布賴頓學校學習三年後，丘吉爾該上中學了。英國有兩所赫赫有名的中學——伊頓公學和哈羅公學。這兩所學校都設在倫敦郊區，實行封閉管理，平時學生寄宿學校，不到寒暑假不能回家。貴族和官僚子弟在這裏接受係統嚴格的教育，英國政壇曆屆高官名流，大多有這兩所貴族學校的學曆。丘吉爾的父親和祖父都是伊頓公學出身；按照家族傳統，丘吉爾本該進入伊頓公學，但丘吉爾的成績實在差勁，再加上位於倫敦西北近郊山上的哈羅公學比伊頓公學空氣清新，學校環境對身體較差的丘吉爾更為有利，於是家裏決定送他進哈羅公學。
要進入哈羅公學，丘吉爾還必須參加入學考試。丘吉爾認真地準備了自己不擅長的拉丁文和數學，但是這對他毫無幫助。數學成績不佳，就更不必說了。考拉丁文作文時，他在考場上坐了兩個小時，隻在試卷上寫了一個字，還用括號把它括起來，然後濃濃地塗上墨，再打上幾個黑點，就這樣交了白卷。
丘吉爾懷著濃濃的不安離開考場，他並不知道，新上任的哈羅公學年輕校長威爾登，無意拒收身份顯赫的倫道夫勳爵之子，入學考試不過是走走形式。第二天，丘吉爾就喜出望外地收到了哈羅公學的錄取通知書。