哈羅公學
管在入學考試中交了白卷，但在13歲那年，丘吉爾還是進入了哈羅公學學習。這個出了名“難管教的孩子”在哈羅公學度過了一段艱澀灰暗的歲月，直到18歲考入皇家軍校後才離開那裏。
哈羅公學於1572年創建。以紀律嚴格著稱，在所有的英國公學中首創了學長製、鞭刑等體製。由公學培養出的學生大多學術成績優異，而且在體育方麵表現也很出色，畢業後許多人都進人牛津、劍橋等一流大學。不過可惜的是，丘吉爾並非這樣的學生。
丘吉爾在《我的早年生活》中回憶了那次哈羅公學的入學考試：“我剛滿12歲便走進冷酷的考試領域，這對我是一種很大的折磨。我願意參加曆史和英文測驗，在主考方麵卻偏重拉丁文和數學。而這兩門功課，我幾乎都不能給出滿意的答案。”盡管最後因為父親倫道夫勳爵的麵子而被哈羅公學錄取，但因為考試成績實在太差，丘吉爾被編在成績最差的一個班中最末的一個組。哈羅公學的點名習慣是學生按照學習成績排成一列長隊，一個一個應聲從點名的教師身邊走過。因為丘吉爾的姓名字母和學習成績都靠後，所以每天的例行點名對丘吉爾來說就成了一場災難，因為他是那個引人注目的倒數第三名。他不得不忍受眾人的竊竊私語：“瞧，那就是溫斯頓·丘吉爾，財政大臣的兒子!就是後麵的那一個!”更糟糕的是，還沒等他有機會調整自己的處境，倒數第二名和倒數第一名的同學又相繼以疾病及其他原因退學了。
在當時，哈羅公學非常注重拉丁文和希臘文等經典語言科目的教育，因此學生在入學後也都會為適應考試而專注於拉丁文、希臘文的學習，不過丘吉爾是一個例外。這個“未諳世事的小家夥”認為沒必要把精力花費在自己沒有感覺的學科上，他的成績也因此一直很糟糕，在班裏敬陪末座。不過他也不是那種終日無所事事的學生，在差班的日子裏，他把大部分時間都花在了自己熱愛的英文與地理上，這與哈羅公學的教育重點格格不入，因此在當時，丘吉爾被同學們普遍看成了一個隻會學英語的笨學生。就連家裏人都為丘吉爾糟糕的成績傷腦筋，隻有他的美國外祖父萊納德·傑羅姆對丘吉爾還抱有信心。外祖父曾寫道：“讓他去吧，男孩子在找到了可以顯示才能的場合後，自然會變好的。”
讓哈羅公學校長和老師們不滿的還不止是丘吉爾糟糕的學習成績，他桀驁不馴的個性更讓人難以接受。首先，丘吉爾是一個孤僻的孩子，他在學校生活中很不合群。比如說，他雖然喜歡遊泳，但卻很少和同學們一起去，而往往獨自一人在學校遊泳池內遊好半天。他甚至不喜歡參加由一群人一起玩的遊戲。另外，丘吉爾固執偏科，甚至還挑揀自己願意求教的老師，對他不喜歡的老師則不予理睬。他的紀律性也很差，這好像是一種天性。學校的各項校規、公約、學生守則，他常常在自覺或不自覺間違反和破壞，當然他也因此吃了不少苦頭。有一次，他弄壞了學校附近一座空房子的幾扇窗戶，被抓住之後按照學校規定，他挨了校長一頓鞭打。還有一次，他故意將一位名叫艾默裏的高班學生推入遊泳池中。這一次，丘吉爾顯然是選錯惡作劇的對象了，艾默裏雖然看起來個子不高，但身體強健有力，是個打架能手。從遊泳池裏爬起來後，艾默裏立刻氣勢洶洶地找丘吉爾算賬，丘吉爾被迫向他道歉，還說了些“我爸爸是個大人物，可也是個小個子，你以後一定會成為大人物”之類求饒的話，才化解了這場風波。
丘吉爾愛過一種自由自在、不受拘束、我行我素、獨立不羈的生活。為此，校長不得不給他警告處分。一次，校長非常嚴肅地對他說：“丘吉爾，我有很充分的理由對你表示不滿。”丘吉爾也幹脆地回答道：“而我，先生，也有非常充分的理由對您表示不滿。”雖然態度無禮之極，但事實上，丘吉爾對這位破格錄取他的校長還是很敬重和感激的。結婚時，他還特地請已是主教的這位校長為自己主持婚禮。
校方不滿意丘吉爾，丘吉爾自己也不喜歡哈羅公學的生活。這既是因為他對學校的學習重點不感興趣，也是因為在這裏他有一種被家人拋棄的孤獨感。父親倫道夫勳爵很少到學校裏看望兒子，就連母親也同樣很少到學校來。丘吉爾特別渴望母親的關懷，以至於他在16歲時寫給媽媽的一封信中懇求再三：“請千萬千萬千萬千萬千萬千萬來看看我，……請務必來，那麽多次我盼望您的到來，但又都使我那樣的失望。”
當然，哈羅公學的日子也並不總是灰暗無趣的，偶爾丘吉爾也能在這裏找到讓他感興趣的東西，或者出現一些可以滿足年輕人虛榮心的輝煌時刻。
哈羅公學中很注重體育和軍事訓練。學校會讓學生到步槍隊接受操練和射擊訓練，或者由步槍隊組織學生以別的學校為假想敵，進行演習戰和戰術拉練。這對於從小就愛好調遣玩具部隊的丘吉爾，真是再好不過的一件事了。丘吉爾也非常積極地參加體育鍛煉，他最擅長的就是遊泳和騎術。而他取得最大成功的體育項目是擊劍，並在一次公學比賽中取勝，贏得了銀質獎章。
另外丘吉爾還曾在自己擅長的領域有讓人刮目相看的表現。丘吉爾幸運地繼承了父親的非凡記憶力，他喜歡背誦大段的他喜愛的文學作品。有一次在全校大會上，他竟一字不差地背完了著名曆史學家麥考利長達1200行的《古代羅馬之歌》，全校師生為之驚歎不已，校長對他大加誇讚。他還能準確地背出莎士比亞作品中的大段台詞，當老師援引《奧賽羅》或《哈姆雷特》出了差錯時，他總是立刻當眾糾正老師，炫耀自己。
就這樣，從13歲到18歲，丘吉爾在哈羅公學從一個懵懂少年變成了一個意誌堅定的青年，他雖然拉丁文、數學學得很差，但一直沉醉於自己深深喜愛的英語當中。他喜歡曆史，癡迷寫作，丘吉爾以後能著書立說，筆疾如飛，就是在這裏打下的基礎。
1941年10月29日，溫斯頓·丘吉爾——曾經的差等生、現在的戰時首相又回到母校哈羅公學，給那裏的孩子們作演講。丘吉爾大步走上講台，把眼鏡拉到鼻尖上，說：“永遠、永遠、永遠、永遠不要放棄。”說完，轉身回到座位上。這也成了丘吉爾一生中最著名的演講。
度過了中學時代，年輕的丘吉爾現在要開始選擇自己未來的人生道路了，以他的成績要去牛津、劍橋等大學深造有點困難，而丘吉爾也不在乎這個，他的職業定位自幼年起就已經想好了：從軍，這是丘吉爾最佳的也是唯一的選擇。
三考軍校
對丘吉爾來說，從哈羅公學畢業後，最好的出路就是考軍校、當軍官，丘吉爾的父親也明白這一點，因此在哈羅公學的最後兩年，丘吉爾就在父親的安排下開始為考軍校努力，但是他的投考卻並不像想象中那麽順利。
丘吉爾在哈羅公學讀書時，父親倫道夫勳爵不僅政治上失意，健康上也每況愈下。他本來希望兒子丘吉爾能夠考入牛津大學，完成自己的理想，成為一名出色的政治家。但是丘吉爾糟糕的成績讓他不得不打消了這個念頭，丘吉爾以後到底能做什麽呢?倫道夫為此煩惱不已。後來，一件偶然的事情幫他作出了決定。假期裏，丘吉爾每天都在同自己的小弟弟約翰玩打仗，雙方有模有樣地調遣兵力，模擬實戰場麵進攻對方，對敵方的攻勢嚴加防守。丘吉爾有1500個錫兵，他不斷翻新花樣指揮錫兵打仗。一次，父親悄悄走進房間，默默地站在一旁觀戰。隨後父親嚴肅地問道：“溫斯頓，你願意當軍人嗎?”丘吉爾立刻回答說：“願意，我要當司令官。”倫道夫長籲了一口氣，事情就這樣決定了。
在當時的英國社會，像丘吉爾這類貴族出身的青年男子通常都從事神學、法律和軍事。但是前兩項專業都需要掌握大量的拉丁文的經典著作和古典文學作品，這對丘吉爾來說顯然是不適合的。但值得欣慰的是，丘吉爾自小就對軍事饒有興趣，而且還頗有統帥天賦。從軍，對倫道夫勳爵來說是無奈之選，對丘吉爾來說卻是天賜之幸。
丘吉爾所要報考的軍校是桑赫斯特皇家軍事學院。桑德赫斯特皇家軍事學院是當時英國培養步兵和騎兵軍官的主要學院，來這裏學習的基本上是上層階級的子弟，因為每年光學費就需150英鎊，絕不是一般人家負擔得起的。
要報考桑赫斯特皇家軍事學院，丘吉爾首先必須考進哈羅公學的軍校預備班。盡管一向視考試為畏途，但是學軍事符合他的興趣與心願，於是幾個月苦讀加上一點好運氣——丘吉爾猜中了一道考試題目，這個平時成績總是倒數第一名的學生竟然出人預料地考上了。
桑赫斯特皇家軍事學院入學考試須考五科，拉丁文、英文和數學三科是必考，另外兩科可自由選考，丘吉爾選了法文和化學。盡管丘吉爾在哈羅公學軍校預備班已經為此做了幾年準備，但是第一次報考還是失敗了。
丘吉爾當然不可能就此放棄，他又開始了第二次報考準備。這次丘吉爾認真做了備考的戰略分析，他認為自己現在隻有英文和化學兩科比較有把握。拉丁文是絕對的弱項，法文需要學習，唯一能爭取得高分的隻有數學了，於是半年的時間裏丘吉爾拚命地做數學習題，但是他的數學成績依舊不理想，這次嚐試最終也失敗了，丘吉爾再次落榜。
丘吉爾不甘心就這樣認輸，他還想再試一次，家人也支持他的決定。為了替他補習法文，母親將他安排到凡爾賽一個法國朋友家裏生活了一個月，還為他介紹了許多巴黎朋友。溫斯頓相當喜歡這段經曆，盡管這次學習收獲有限，但卻養成了他大膽講法語的習慣，不管講得是否合乎語言規範。這對他後來整個政治生活，特別是外事活動極有好處。
就在丘吉爾為第三次報考積極“備戰“時，意外發生了。1893年1月，丘吉爾全家在姑母維伯恩夫人家中度假。一天，丘吉爾同12歲的弟弟和14歲的表弟做追逐遊戲。他無意中跑到了一座架在一個峽穀上的木橋上，他發現木橋兩端都被兩個弟弟截住了，而性格倔強的丘吉爾說什麽也不願意被俘虜。這時他看見峽穀的斜坡上有幾棵青鬆，便決定跳下去攀住鬆枝順溜下去。可是青鬆枝幹不堅實，一抓便斷裂，結果他跌進一個深達29英尺的山溝裏，腿折斷了，頭摔破了，一隻腎破裂，還昏迷了兩天，治療了三個月才複原。
在養傷期間，丘吉爾和父母住在一起，這使他有機會看到許多上層政治活動家。這些人的話題幾乎總是政治問題。丘吉爾也開始對政治感到好奇。傷好之後，他常去下院聽會，注意傾聽那裏進行的辯論，這個18歲的年輕人有時甚至幻想自己站在下院的主席台上滔滔不絕地演講，丘吉爾後來對政治的興趣可能就是在這一時期培養起來的。
丘吉爾的傷痊愈後，父親便在哈羅公學校長的建議下把他送到倫敦一位名叫詹姆士的上尉開辦的“緊急補習學校”，這所補習班專門搞“應試教育”，給那些想投考桑赫斯特軍校而成績較差的學生提供補習。丘吉爾曾經回憶說：“聽說隻要不是十足的白癡，就準保能從那裏考入軍校。”詹姆士的學校能準確了解軍校對考生可能提出的所有問題，於是填鴨式地把這些問題的答案塞進學生的腦袋裏。在離開哈羅中學時，校長拉著丘吉爾的手，鼓勵他說：“你好好幹，前途無量啊!”校長的話也許隻是一種安慰，但丘吉爾卻很感動，他覺得自己更有動力了。
補習班的課程結束之後，丘吉爾第三次報考桑赫斯特軍校。補習班快餐式的教育有效了，1893年8月丘吉爾終於被錄取了，他的考試成績是：幾何繪圖72分，繪畫68分，英國曆史64分，數學62分，英文作文62分，法文61分，化學41分，拉丁文18分。也就是說，丘吉爾的成績是剛剛及格，在389名考生中，丘吉爾名列第九十五，因此，丘吉爾沒有像他父親希望的那樣進入步兵學科，他的考試成績隻夠進入騎兵學科。步兵學科的軍官生隻需自己出生活費，而騎兵學科的軍官生除了需要付出較高的生活費外，還必須準備馬匹、運動器械和狩獵工具。因此，報考騎兵學科的人要少得多，而且能否被錄取實質上隻取決於未來的騎兵軍官是否出得起學費。兒子的成績讓倫道夫勳爵既失望又難堪。父親倫道夫原以為經過補習，溫斯頓應該能考上步兵專業，所以就事先請求第六十步兵團團長康諾斯基公爵在他的團裏為丘吉爾保留一個位置。公爵已表示同意，但現在卻由於兒子沒有能力通過步兵考試這種不光彩的原因而作罷了。盛怒之下的勳爵給溫斯頓寫了一封怒氣衝衝的信，說他給家族丟了臉，是個蠢貨，警告他今後必須刻苦努力，否則有可能墮落成為“社會廢物”的危險!丘吉爾在領受了父親的責備後恭恭敬敬地回了一封信，承認自己過去行為不當，表示他會以實際行動來回答父親的責難。
盡管波折不斷，丘吉爾最終還是進入了桑赫斯特軍事學院，這時的丘吉爾已經十九歲了。桑赫斯特成為了丘吉爾人生的新起點，就像他曾經對父親保證的那樣，他憑借自己的努力不僅改變了父親對他的看法，也改變了所有人對自己的看法。
軍校圓夢
1893年8月，丘吉爾進入了桑赫斯特軍事學院學習，桑赫斯特的生活讓丘吉爾如魚得水，他天賦的才幹在這裏得到了最好的發揮，丘吉爾終於找到了一片適合他的天地。
丘吉爾入學後，倫道夫勳爵為了讓丘吉爾能夠集中心思更加努力地學習，特意給兒子定下些嚴格的規矩，在長達4個月的一個學期中，隻允許丘吉爾回家一次過周末。父親的還曾讓書店給丘吉爾寄去不少參考書，希望兒子能在那裏勤奮學習，不要表現得太糟糕。不過，父親的憂慮其實是多餘的。當其他的候補生不習慣學校的嚴格的功課和訓練，一個個累得愁眉苦臉時，丘吉爾卻甘之如飴。他對學校的許多訓練科目都饒有興趣，來到桑赫斯特軍校，丘吉爾就像飛出了籠子的鳥兒，可以自由地展翅翱翔。因為這裏沒有哈羅公學那樣令人望而生厭的拉丁文、希臘文，沒有點名時排在倒數第三的鬱悶。丘吉爾心中積蓄已久的煩惱、苦悶的心情一掃而空。新的課程、新的生活環境、新的麵孔，激發起丘吉爾無限的學習興趣。正如他在《我的早年生活》中所說的，軍校時期他開始懂得，“一個人生存的最大意義，便是不斷地努力，好好地充實自己。”
桑赫斯特皇家軍事學院有真正的軍事專業教育體係，學校開設的科目有：操練、地形學、戰術、軍事管理和軍法、挖戰壕、射擊、體操和馬術等等。丘吉爾對戰術和築城興趣最濃。爆破橋梁、修築碉堡、偵察路線、繪製地圖等方麵，他比別人確實更勝一籌。野戰實習，這是最令丘吉爾興奮的。這位從小就酷愛戰爭玩具的軍事天才，如今可以小試牛刀了。他和班上的學員們一道挖戰壕、築掩體、壘沙袋，揮汗如雨卻樂在其中。他還如臨大敵般地設置鐵蒺藜，製造定向雷（一種原始地雷），用炸藥切斷鐵路交通，並且學會了炸石橋、製造浮橋的技術。丘吉爾沉浸在極度的亢奮之中，就像小鴨初下河、雛鳥才學叫那般，感到格外的新鮮、喜悅。野戰實習中的丘吉爾腦子特別靈活，他竟然能繪製出等高線地圖，又在各個方向上進行偵察，並布置出警戒線，為前鋒和後衛部隊製訂模擬計劃，他甚至和班上的學員們一起製定過簡單的戰術方案。
軍校的生活也是非常緊張的。從早晨六點多起床，一直到下午四點，除了早餐、午餐稍作休息，其餘時間都是在學習軍事方麵的課程，然而，丘吉爾一點兒都不覺得累，他在學校如饑似渴地汲取軍事知識。從卷帙浩瀚的圖書館中，丘吉爾讀了有關戰爭藝術和現代戰爭史的大量作品。他還爭取了一個機會去陸軍大學參加如何做一個好參謀的訓練，分析曆史和現實的戰例，研討戰略戰術的實際運用。
當然，軍校的生活也並不總是那麽緊張，學生們有屬於自己的休閑時間。從下午四點放學，到晚上十一點就寢，中間的這一段時間都是由學生自由支配的。丘吉爾的業餘生活可謂豐富多彩：打獵，打馬球，到校園附近的村莊散步等。另外，跑馬場上的訓練給丘吉爾帶來很大的樂趣。他和同學不惜用掉所有的錢，到當地的“代養馬房”借馬，然後在熟人的狩獵園內組織越野賽馬，他甚至還自己舉辦過一次越野障礙賽馬。後來丘吉爾在書裏這樣寫道：“不要給孩子錢花，與其給錢不如買匹馬送給他們。”
牛津郊外的丘吉爾莊園丘吉爾也逐漸開始進入社交圈，他常常利用周末與同學們一道參加貴族親友家裏的舞會。那時他還不滿20歲，雖然個子不高，但是眉清目秀，容貌悅人，更重要的是他舉止優雅，談吐風趣，因此也吸引了不少人注意，結識了一些高級軍官和政府官員。後來帶他進入騎兵團的騎兵軍官約翰·布拉勃森上校就是在那時結識的。
在桑德赫斯特，丘吉爾的軍事天才表露無遺，這也激起了他的雄心壯誌。他對硝煙彌漫、真槍真炮的戰爭有一種不可名狀的向往。他渴望像他的祖先約翰·丘吉爾，也就是馬爾巴羅第一代公爵那樣，指揮千軍萬馬，在戰場上大顯身手。他曾經感慨不已地對同學說：如果早生100年的話，我們該處在一個多麽輝煌的時代啊!想想看，如果我們在1793年就是19、20歲的小夥子，那麽我們就有機會參加長達二十幾年的反抗拿破侖的戰爭。
丘吉爾在軍校還有一個收獲，那就是在處理人際關係的方法與技巧方麵進步不少。
原來軍校有規定，學生如果要外出時，首先要在連隊請假簿上寫下自己的姓名，然後再請連長簽名批假。一天，丘吉爾坐著馬車外出看望朋友，途中正巧遇到連長波爾少校趕著一輛馬車回校，他這才想起自己忘記簽名請假，由於擔心受到處罰，便抓緊時間趕回軍校補簽。沒想到連長已經幫丘吉爾在請假簿上補寫了名字。這當然表明，丘吉爾這次外出是經過連長批準同意的，是手續健全的。這件事使丘吉爾深受感動，也受到了啟發：平時嚴厲、暴躁的連長，也是有柔性的一麵，也會關心人的。這使丘吉爾認識到，作為軍隊的將領，在注重嚴格與嚴肅帶兵的同時，還須講究方法、技巧，有時適當的勸導比批評的力量更大。從此以後，丘吉爾不但改正了違反紀律的惡習，而且對如何馭下也有了更深的體會和認識。後來，已成為軍隊統帥與首相的丘吉爾，還在《我的早年生活》一書中詳細地提到此事，可見這件事對丘吉爾影響之深。
就這樣，等到桑赫斯特軍校的生活結束時，丘吉爾已經在158名學員中名列第八名，哈羅公學的末等生變成了優等生。他畢業成績優異，並獲得了陸軍騎兵少尉的軍銜。正當雄心勃勃的丘吉爾準備開始自己的軍官生活時，卻受到了一個不小的打擊：他的父親倫道夫勳爵因病去世了。
喪父之痛
桑赫斯特軍校的生活讓溫斯頓·丘吉爾整個人都發生了巨大轉變，昔日那個頑劣的學生不見了，取而代之的是一個雄心勃勃、刻苦上進的年輕人。正當丘吉爾憧憬著美好的未來時，一個噩耗傳來：他的父親倫道夫勳爵因病去世了!
丘吉爾進入桑赫斯特軍校學習後，他與父親的關係也有了明顯改善。從前，父子間根本無法平等友好地相處，不是相對無言，就是父親大聲訓斥兒子。但是在兒子的學業不斷進步後，倫道夫覺得兒子變得“漂亮瀟灑起來了”，感到“他站得筆挺，逐漸變得穩重”。有時倫道夫勳爵把好牌子的雪茄和香煙送給丘吉爾，和善地要他節省著抽。甚至他還帶溫斯頓去白金漢郡的特靈，到著名銀行家納撒尼爾·羅思柴爾德勳爵家中去做客，還在他放假期間，帶他去看雜技、魔術、馬戲表演，上皇家戲院看戲，除此之外，他還帶丘吉爾遠赴法國馬賽拜訪蓄養賽馬的馬主。從前，倫道夫勳爵總是為兒子的頑劣感到丟臉，現在父親卻主動帶兒子去保守黨一些政要邸宅，參加保守黨的重要集會，讓他見識見識政治。
但是父子間好不容易才建立起的親密關係卻未能長久，因為倫道夫勳爵的健康狀況越來越糟糕了。倫道夫勳爵熱衷於政治，但偏偏仕途不順，在他因一時意氣辭去下院議長和財政大臣的職務後，更是一蹶不振。政治上的失意，也是導致他健康狀況持續惡化的重要因素。
1894年6月的一天，丘吉爾與病痛中的父親作了匆匆的會晤。那天，丘吉爾正在野外進行製圖作業，一位副官來通知他趕快騎自行車前往倫敦，以便次日一早到車站為父親送行，並說他父親已代他向陸軍司令請假並得到了許可。原來，病重的父親想在逝世前攜妻做一次環球旅行，走之前想與兒子見一麵。第二天早晨，丘吉爾與弟弟一起匆匆駕車到車站，他看到父親臉色蒼白，身體消瘦，氣色也大不如前，不禁一陣心酸。醫生診斷，倫道夫的梅毒和精神病已發展為不治之症。但倫道夫不聽醫生要他靜養休息的勸告，決定在告別人世前做一次環球旅行。對於丘吉爾能如期趕來送行，倫道夫勳爵很高興，但他隻是輕輕拍著兒子的肩膀，什麽也沒說。丘吉爾也想不出什麽得體的話送別父親，因為他早已通過家庭醫生羅斯先生大致知道了父親疾病的嚴重程度。這種近於災難的狀況一下子使年輕的士官生成熟起來，隻能是再三勸慰母親在陪同父親遠行期間，多多關心和照料父親。
1894年12月，18個月的軍校生活就要結束了，丘吉爾在軍事學院參加了最後一次期終考試，在騎兵科130名學生中，他名列第20名，成為優等生，不久獲得騎兵中尉的軍銜。
這時，做環球旅行的父母已經回到了倫敦家中，因為倫道夫病倒在了緬甸，他們不得不中止了旅遊安排。丘吉爾匆匆趕回倫敦見了父親最後一麵。據丘吉爾後來回憶，昏迷的父親生前對丘吉爾說過的最後幾句話中，有一句是：“你有馬了嗎?”
1895年1月24日淩晨，不到46歲的倫道夫與世長辭。他去世時毫無痛苦的表現，而丘吉爾卻悲痛萬分。父親的死，對丘吉爾是個沉重的打擊，他才20歲出頭，初出茅廬，羽翼未豐。政治上、經濟上、精神上的大靠山卻轟然倒塌了。從今以後，丘吉爾要完全靠自己了。他在給他母親的信中寫了這樣一段話：“玩開政治遊戲，是一種極好的把戲，一個高手在真正置身於其中之前，磨煉則是十分必需的。”
丘吉爾為父親生前的決策失誤，把手中的重權拱手交與他人而歎惜；他為父親中年喪權，空有滿腹才華而惋惜，他曾模糊地幻想著，有朝一日父親重返政壇，他將父唱子隨地一道從事政治活動，為父親助一臂之力。而今，麵對父親的遺容，一切希望都已破滅。痛定思痛的丘吉爾暗暗發誓，一定要繼承父親的遺誌，完成他未竟的事業。丘吉爾在晚年寫了一篇題為《夢》的短篇小說，敘述他同父親的鬼魂所進行的政治討論，父親問了他許多問題，並且就他的回答發表了一些中肯的評論，反映了早在60年前他就渴望同父親在政治思想上進行溝通和交流。倫道夫勳爵的葬禮在倫敦的伍德斯毛克教堂舉行，送葬的大致情景如牛津的一家報紙所寫：“細長的路上布滿了厚厚的積雪，送葬的隊伍從教堂的拱門出發，然後穿過倫道姆公園，沿著這條小路緩緩地走向布雷頓。”“倫道夫·丘吉爾夫人由她的兩個兒子攙扶著，站在墳墓的旁邊”。也許，倫道夫勳爵應和自己的妻子一樣不為此生而感到遺憾，正如26年後逝世的倫道夫·丘吉爾夫人臨終前自豪地宣稱的那樣：“我這一生沒有什麽遺憾：我為英國生下了丘吉爾!”
父親生前的官場失意和英年早逝，就像給丘吉爾同時注射了“催淚劑“和“催熟劑”，悲哀助他成熟，此時的他已認識到，自己已經21歲，在很大程度上已是命運的主宰者了。
好像是命運有意要考驗丘吉爾一樣，不幸接踵而來。同年4月，丘吉爾的外祖母倫納德·傑羅姆夫人病故；7月，讓丘吉爾依戀不舍的老保姆愛維莉絲特太太又去世了。當愛姆病重時，丘吉爾冒著暴風雨前去看她，給她請來名醫；她死後，丘吉爾不僅參加了她的葬禮，還承擔了在她墓前為她豎立墓碑的費用。丘吉爾在後來的著作中寫到過愛維莉絲特太太，認為她對他的愛也許是世界上唯一的無私的感情。“我很懷念她，她一直是我出生到20歲時最好的朋友。如果沒有她，我的童年將是暗淡的；如果沒有她，我大概也沒有今日的成就。”
丘吉爾在後來的回憶錄寫這段經曆時感慨萬分地說：“當我回顧這些歲月時，我不禁虔誠地感謝至高無上的神所賦予我的生存才能，所有的歲月都是美好的，無論起伏與興衰，危險與坦途，永遠是行動的感覺和希望的幻景，青年們，全世界的青年們!讓我們高舉戰旗，肩負起曆史的責任，排除困難，勇敢地向既定的目標進軍吧。”
就這樣，在經曆了一連串沉痛打擊後，年輕的丘吉爾更加獨立，更加堅強了。畢業後，他很快成為了一名騎兵中尉，開始了他的軍旅生涯。