騎兵中尉
就在父親倫道夫勳爵去世前夕，丘吉爾順利通過了桑赫斯特皇家軍事學院的畢業考試。他一向熱愛馬術，而且他在馬術訓練這一科目中的考試成績又最好，因此丘吉爾很自然地萌發了加入騎兵部隊的願望。
丘吉爾的目標是進入第四輕騎兵團，因為他曾在社交活動中結識了這支騎兵團的團長約翰·布拉勃森上校。布拉勃森上校有著傳奇般的征戰經曆，又是倫敦社交界的活躍人物，他跟威爾士親王交往甚密，同時也是丘吉爾父親的朋友。他那魁梧、英俊的外貌，攻城掠地的戰功，都是吸引丘吉爾參加這支輕騎兵團的重要原因。1895年2月初，丘吉爾請母親給布拉巴鬆上校寫信提出要求。結果在母親的斡旋下，陸軍總司令坎布裏奇公爵同意讓丘吉爾在這個團任職，很快丘吉爾就被正式任命為第四輕騎兵團的軍官。
第四輕騎兵團的團部設在奧德肖特鎮，40年來這裏一直是軍事基地。丘吉爾在最初入伍的半年裏，必須和普通新兵一樣，每天進行例行的2小時馬術訓練、1小時的馬廄值勤和90分鍾的操練。他厭惡刻板的操練，但非常喜歡馬術訓練。他還經常打馬球，參加在奧爾德肖特舉行的賽馬會中的障礙賽馬項目，比賽中他表現得相當勇敢。
然而，第四輕騎兵訓練之嚴格，是丘吉爾從未見過的。他與幾位下級軍官一起，每天要接受數小時的艱苦訓練。每天都要泡在塵土飛揚，戰馬奔馳的兵營廣場上訓練：騎在沒有腳鐙沒有馬鞍的光背馬上，或策馬疾馳，或跳過很高的障礙物，或練習快速上下馬………幸虧丘吉爾自小就喜歡馬術，但即使這樣，他也無數次地被奔馳的戰馬狠狠地摔下，還必須強忍疼痛，扶正軍帽，咬咬牙又爬上馬背繼續訓練。這位爭強好勝的騎兵中尉，天生具有一股子不服輸的勁頭。同時他也有點懼怕他們的馬術教練，那是一位脾氣異常暴躁，綽號為“猩猩”的暴君。
即便訓練如此艱苦，但年輕軍官們的生活還是充滿歡樂。因為騎兵訓練的方式豐富多彩，不全是驚險的場麵，比如騎兵演習就極富軍旅魅力。騎兵操練也是讓丘吉爾非常喜歡的項目。在實戰中，騎兵行軍時排成縱隊，而一旦戰鬥打響，騎兵則必須速排成並列隊形。騎兵操練的目的正是如何敏捷地變換隊形，在瞬間組成前鋒隊列，作好箭在弦上的衝鋒準備。丘吉爾平生第一次參與如此龐大的騎兵操練，三四十個騎兵隊火速集合在一起，然後組成一個浩大的騎兵師，一聲令下，隻見騎兵隊立即按15度的角度變換前陣，外圍的騎兵必須飛奔2英裏路程。但見塵土飛揚，遮天蔽日，五步遠看不清任何物體。那次操練一個上午，競有20個騎兵墜馬，最後，騎兵隊列變換調遣獲得空前成功。當然，新晉升的騎兵中尉丘吉爾始終沒被摔下來。
在第四輕騎兵團的日子，丘吉爾過得很愉快，唯一讓他困擾的就是經濟問題，這可是他之前從未操心過的。當時，軍官薪俸每年僅120英鎊，可是如要維持自己的開銷，包括購製昂貴的軍服、馬靴、社交場合的應酬等，每年還得貼上500英鎊。此外，他所在的第四騎兵團，軍官們還需支付諸如添置打馬球的設備這樣一些特殊的花銷。這樣算下來，他一年至少需要650英鎊以上的經濟來源。而此時丘吉爾家庭的經濟狀況已大不如前，丘吉爾雖然過慣了大手大腳的生活，但父親去世後還懂得控製一下自己。但他的母親卻完全不知道節儉為何物，用丘吉爾的話說就是“在花錢上，她根本沒有量人為出的觀念，金錢的價值對她來說毫無意義，她隻計較買到的東西的好壞，而不管要花多少錢”。倫道夫勳爵死後僅三年時間，她就欠下高達14000英鎊的債務。因此，丘吉爾如果想從母親那裏得到幫助，簡直是不可能的。幸虧他的伯母、馬爾巴羅公爵夫人資助200英鎊，為丘吉爾買了一匹馬，否則他在經濟上還要緊張一些。
與母親在金錢上的矛盾讓年輕的丘吉爾感到痛苦。母親因為負債累累，不得不靠借貸還賬，她每年為償付舊債需借貸700英鎊，而這將直接導致丘吉爾兄弟兩人每人每年相應減少約1800英鎊的收入。丘吉爾在給母親的信中坦率地說：“我同情您的一切鋪張行為，甚至超過您對我的鋪張的同情，正如您認為我花100英鎊買一匹玩馬球用的小馬是一件要命的事一樣，我也覺得您花200英鎊去買一件舞會禮服同樣是件要命的事。然而我還是以為，您應當有舞會禮服，我也必須有玩馬球用的小馬，問題的關鍵是我們太窮罷了。”
丘吉爾當然不忍過於苛責母親，因此不得不考慮由自己來解決問題。丘吉爾借了3500英鎊。這筆錢一部分作為自己每年花銷的補貼，另一部分則作為弟弟傑克的學費，他還為母親償還了欠裁縫和別的手藝人400英鎊左右的工錢。3500英鎊雖然是一筆沉重的債條，但丘吉爾倒並不擔心無力償還，因為除了自己家族中他名下應繼承的遺產之外，外祖父傑羅姆也給丘吉爾留下了一份產業，而這份產業，即使是母親也無權動用。
由於丘吉爾顯赫的身世，也由於丘吉爾本身的出色表現，在騎兵部隊服役期間，許多高級軍官都對丘吉爾青睞有加。在陸軍總司令坎布裏奇大公爵來奧爾德肖特正式視察期間，丘吉爾就幸運地被挑選出來擔任這位年邁的大公爵的侍衛官。在陪同坎布裏奇視察的過程中，丘吉爾還有幸見到了威爾士王太子。此外，丘吉爾還同10年前父親在擔任印度事務大臣時被派往印度任總參謀長、現在已是陸軍元帥的弗萊德裏克·羅伯茨勳爵“進行了長時間的談話”。幾個星期之後，丘吉爾又應邀會見了約克公爵及其夫人（後來的英王喬治五世和瑪麗王後）以及他們的叔父康諾特公爵。與這些政界要員的接觸使年輕的騎兵中尉對政界產生了濃厚的興趣，更加堅定了他從政的信念。
這一係列活動也使丘吉爾在政界上層的知名度大大提高，丘吉爾還“收到許多請帖，並且隻要願意，就可以天天晚上去參加舞會”。但是這種浮華的生活並不是丘吉爾想要的，雖然他已經在為軍隊中“思想呆板”的狀況而深感苦惱，可他不想在輕鬆的華爾茲舞曲中麻醉自己，讓自己忘記這一點，而是想以求知的方式彌補它。因為丘吉爾是一名騎兵軍官，母親希望他能定一個與專業有關的課題，例如“軍馬的供應”之類研究一下，以此謀求升職。但丘吉爾卻對這種題目不屑一顧，他寧願把時間拿來讀一些可以讓人開闊視野的政治和曆史書，他先讀了亨利·福西特的《政治經濟學》，還計劃對吉本的《羅馬帝國衰亡史》和萊基的《歐洲的道德》等著作作一番深入細致的研究。
第四輕騎兵團對丘吉爾的重視和優待並不能讓他感到滿足，他渴望冒險與刺激，希望能到戰場上去衝鋒陷陣，建功立業。很快，丘吉爾就為自己找到了一個可以體驗戰火硝煙的冒險機會。
到古巴去
在第四輕騎兵團服役期間，丘吉爾懷著強烈的仕途進取欲望，卻又找不到晉級榮升的途徑，因為那時的大英帝國根本無仗可打，像丘吉爾這麽年輕的軍官還從未目睹過任何戰爭，而戰爭，恰恰又是軍人立功的良機，升官的捷徑。
對丘吉爾來說，像其他軍官一樣在軍隊內循規蹈矩地服役，緩慢地逐級晉升並不符合他的天性，他希望能有一個奇跡般的機會證明自己。但丘吉爾發現“要想在英國陸軍中獲得軍事經驗並過上傳奇般的生活極為困難”。他為此苦惱不已。看不到爆發大規模戰爭的跡象，這樣的戰爭似乎不會很快發生，至少1895年給人的印象是這樣的。
當時，英國騎兵軍官可以享受的一大福利便是每年5個月的長假。1895年10月，在丘吉爾當上騎兵中尉之後8個月，他就輪上了一次休假。一般騎兵軍官都把這個假期用做打獵，但丘吉爾認為可以找到比打獵更好的度假方法。當時加勒比海地區的古巴正在打仗，古巴人民反抗西班牙殖民統治的民族解放運動，風起雲湧、如火如荼地開展起來了。西班牙的馬丁內斯·坎波元帥奉命率兵前去鎮壓。於是，丘吉爾決定利用假期和騎兵團中的另一位年輕軍官裏金諾·巴恩斯一起到古巴，親身體驗一下西班牙和古巴當地人民起義的戰爭。
可是怎樣才能進入戰爭中的古巴呢?馬爾巴羅公爵孫子的特權身份幫了丘吉爾的忙。當時的英國駐馬德裏大使亨利·沃爾夫是倫道夫勳爵的好友。丘吉爾想去古巴的要求得到了沃爾夫大使的大力支持。在沃爾夫與西班牙政府聯係之後，正在古巴統率8萬大軍同遊擊隊作戰的馬丁內斯·坎波斯元帥表示歡迎丘吉爾去古巴。臨行前，丘吉爾還必須獲得軍部的批準，因此丘吉爾專門去拜訪了新任英國陸軍總司令沃爾斯利勳爵，這位勳爵與丘吉爾的父親也有深厚的友誼。沃爾斯利勳爵不僅批準了他們的計劃，還交代情報部，結果把丘吉爾他們去古巴的旅行安排成為一次公差：情報部要求他們盡可能地搜集有關西班牙軍隊當時使用的新式槍彈的情報。
雖然從未發表過隻言片字，但丘吉爾對自己的寫作才能還是很有自信的，他認為親曆戰爭這種事對讀者會非常有吸引力，因此他決定聯係一家報紙為他們寫戰地通訊。這樣做不僅可以賺點外快，更重要的是他還可以借助報紙揚名四海。當時古巴的起義雖未引起英國公眾的廣泛注意，但是丘吉爾的建議還是被《每日紀事報》接受了，他們答應每寫一篇文章給他5英鎊稿酬。
1895年11月，丘吉爾和巴恩斯乘輪船抵達紐約，又從紐約轉道來到哈瓦那。在紐約，丘吉爾外祖父的好友，美國民主黨領袖伯克·科克蘭招待他們小住幾日，觀光遊覽。科克蘭擔任過幾屆代表紐約州的國會議員，練就了一整套出色的演講技巧。丘吉爾與科克蘭進行了令人興奮的談話，從他那裏學到了許多演講技巧。後來他成為戰時首相時，對全國軍民所作的一係列感人至深的演講，對挽救陷於孤軍抗擊納粹境地的英倫三島起了重大的作用，也因此被公認為出色的演說家，考其師承，實出於此。
丘吉爾他們11月下旬才到達古巴，他和巴恩斯被安置在一家豪華的飯店裏，身份也一下子被抬高為“一個強大的老盟邦在緊急之際派來的雖非正式、但卻非常重要的軍事使節團”。更妙的是，馬丁內斯·坎波斯元帥還滿足了他們親臨戰場的要求，安排他們去前線同一支機動部隊會合並隨軍行動。
丘吉爾和他的夥伴經過幾天的艱苦行軍，來到機動部隊駐地。次日天還沒亮就整裝出發，在微弱的晨曦中，西班牙軍隊像長蛇一般緩緩地蜿蜒前進，去搜索和“清剿”古巴遊擊隊。丘吉爾好奇地問：“敵人在什麽地方?”西班牙人給了他一個令人毛骨悚然的答複：“到處都有，到處都沒有。”
最初的幾天，這種軍事行動讓丘吉爾感到新鮮有趣：他們每天在開闊的空地準備早餐，早餐有咖啡、燉肉和從未飲過的香甜的蘭姆雞尾酒。用過了早餐，士兵們就將帆布綁在鄰近樹木的枝幹上，在吊**午睡，從上午10點睡到下午2點，度過長年皆夏的熱帶一天中最炎熱的時光，午睡後又行軍4小時才宿營。
但是在11月30日，也就是丘吉爾21歲生日那天早晨，縱隊遭到了附近森林中遊擊隊的襲擊，丘吉爾第一次經受了炮火的洗禮。戰鬥發生時，丘吉爾正在吃他從參謀那裏領來的半隻燒雞。他突然聽到一陣急促的槍聲從林中響起，身後的一匹馬受驚躍起，被子彈擊中，鮮血淋漓，很快便倒在血泊裏。他目睹了對遊擊隊陣地的襲擊，生平第一次看見活生生的人被槍殺的慘狀，炮彈在丘吉爾身邊很近的地方爆炸，但丘吉爾幸免於難。幾天後，在一個新的宿營地，丘吉爾約了幾位軍官剛要到河邊洗澡，河對岸的古巴起義軍又向他們開火了，結果澡沒有洗成，他們提著褲子逃跑了。就這樣，丘吉爾比他的同學更早地接觸了實戰，雖然他覺得古巴遊擊隊的作戰方法收效不大，但對於他們大無畏的精神，卻很欽佩。
丘吉爾在古巴隨軍采訪了一個多月就返回英國了。這次古巴之行，丘吉爾實在收獲巨大。首先，他和巴恩斯兩人都被授予西班牙紅十字勳章，以表彰他們在遭遇襲擊時所表現出的“勇敢精神”。丘吉爾很為此自豪，但後來他也承認：“戰爭中有許多時候使我認識到，我們僅僅為了獵奇冒險而不顧生命危險，這種做法是何等輕率。”其次，自1895年12月13日起至1896年1月13日為倫敦《每日紀事報》撰寫的五篇戰地報道都發表了，這些報道引起了國內一些讀者的興趣，並得到上流社會中許多人的賞識。於是，這位21歲的軍官成了一些宴會和舞會爭相邀請的嘉賓，並借此結識了不少名人。老實說，丘吉爾的報道所造成的影響和為他贏得的名聲，已經遠遠超過了他所得到的微不足道的那點稿酬的價值。
古巴從軍的經曆還讓丘吉爾養成了兩個“著名”的習慣：睡午覺和吸雪茄。從古巴回來後，他不但每天睡午覺，而且一生煙不離口。在丘吉爾留給世人最著名的一幅照片中，是他氣勢洶洶地皺著眉頭，口中叼著一支雪茄。丘吉爾相信片刻的午睡，既可消除上午的倦意，又能為下午的工作帶來生機，還可以夜以繼日地工作，一天能做一天半的事；吸煙也有無窮的妙用，隻有吸煙，他才能啟動思維，進入高效率運轉的工作境界。
古巴的戰地采訪，使丘吉爾大出風頭，也更加刺激了他的寫作欲，這時的丘吉爾開始認真地考慮起了棄軍從政的問題。就在這時丘吉爾所屬的第四輕騎兵團調到英國殖民地印度的班加羅爾駐守，於是丘吉爾開始了他的印度之行。
遠赴印度
嚐到了當戰地記者的甜頭，丘吉爾又開始構想自己未來的發展方向：還需要摘取更多的勳章，撰寫出更多的新聞作品，並以這些榮譽的光環來裝點自己通向“棄軍從政”的理想仕途。但是美夢落空了，他所屬的第四輕騎兵團奉命調駐印度，那裏沒有戰鬥，自然也不會有軍功勳章。
丘吉爾確實對當戰地記者非常感興趣，因為這個工作既可以滿足他的冒險欲望，又可以博取名聲與榮譽。因此，當克裏特島爆發了反抗土耳其統治的起義，丘吉爾立刻又向《每日紀事報》建議，讓他擔任該報特派記者去采訪。但是該報不願為他支付特派記者的大筆旅差費。後來他又謀求到南非去，因為那裏的布爾人與大英帝國軍隊的矛盾日益激化，必將發生武裝衝突，他希望母親幫助他促成此事。在給母親的信中他對榮譽的渴望表露無遺：“在南非的幾個月會使我贏得南非勳章，並且很有可能使我獲得不列顛南非公司的明星勳章。從這兒我將馬不停蹄趕往埃及，一年或兩年後我將再帶回二枚勳章，從此我將棄武從文。”但丘吉爾最終未能成行，因為第四輕騎兵團中一件誹謗性訴訟需要進行廣泛的調查，丘吉爾被告知眼下不能離開部隊，以免被人認為有回避調查之嫌。
1896年1月，丘吉爾所在的輕騎兵團接到命令，軍部讓他們秋季去英國殖民地印度的班加羅爾駐守。而在赴印之前，軍官們有半年的假期。半年中，丘吉爾和倫敦的母親住在一起，享受了難得的天倫之樂。上流社會的生活是奢華閑逸的，但丘吉爾發現自己無法真正投入其中，他渴望的是與這種生活完全不同的東西：戰鬥，冒險，榮譽。
1896年9月，丘吉爾隨軍來到印度，駐紮在海拔3000米的班加羅爾。這裏是一處氣候宜人的避暑勝地。丘吉爾與兩名軍官合住一所西式平房，他們還有一個寬闊而漂亮的庭院，寬敞而舒適，丘吉爾在庭院裏栽種了很多玫瑰花。而且有一大群印度仆人侍候這三個軍官，為他們的衣食住行，吃喝玩樂服務：1名男管家、2名男仆、2名園丁、3名挑水人、4名洗衣人，以及5—6名馬夫照料他們的大小馬匹。騎兵團的軍官們生活優越、清閑，除了每天的早操和上午僅一個小時的例行值勤，其餘時間無所事事。
閑暇的時光，丘吉爾都安排得豐富多彩：寫信，種養花草，采取蝴蝶標本，特別喜愛打馬球，這也是駐紮當地的英國騎兵軍官娛樂之首選。丘吉爾還作為主要選手代表第四驃騎兵團參加了海德拉巴的馬球比賽。他們這個團在此次球賽中奪得了集體冠軍。丘吉爾在球賽中顯得身手矯健，異常勇猛。
這樣的生活在普通的英國軍官看來無疑是舒服愜意的，但丘吉爾卻總是感覺這樣的日子貧乏單調，枯燥無聊。丘吉爾此時雖然隻有23歲，卻是一個知道自己想要什麽的人，也是一個懂得反躬自省的人。丘吉爾深知自己是一個沒有受過高等教育的人，要實現自己追求功名的抱負，必須在一些領域具備哪怕是最起碼的知識。要在報紙上揚名，擴大自己的知名度，必須具有豐富的知識和高超的寫作技巧。為此，他也曾萌發進牛津、劍橋去接受係統教育的念頭，可是古典語言一竅不通，進高等學府深造顯然是不可能的，隻能依靠自學了。
作為一個時間的富有者，關鍵是如何充分利用時間為自學服務。他毅然拋棄了白天睡懶覺、打牌的習慣。對打馬球的愛好也大加節製，在印度半島赤日炎炎的熱浪包圍下，他放棄避暑的逍遙自在，開始了艱苦的自學。他請在倫敦的母親給他寄些曆史、哲學、宗教和經濟方麵的書來。母親很樂意地為兒子寄來了大包小包的吉本、麥考利、柏拉圖、叔本華、萊基、馬爾薩斯、達爾文等著名思想家、哲學家、曆史學家和生物學家的各種經典名著。丘吉爾從此開始了苦讀，有段時期，他每天讀曆史和哲學著作長達四、五個小時。
他注重學習方法的創新，比如他讀《政治年鑒》一書，既側重結合史料研究英國現代化政治的變遷，而且學習時對主要內容予以精讀，並做到分類摘記。每當讀到議會辯論的重大問題處，他能預先假想自己對此問題此觀點會持何看法，以加深學習的印象，提高學習的效果。而且閱讀時還要同現行各派觀點進行比較，判斷孰優孰劣，然後為我所用。
丘吉爾認真閱讀了《羅馬帝國衰亡史》、《英國曆史論文集》、《共和國》等著作，從中獲益匪淺，不論在思想的深刻性方麵，還是在寫作風格方麵，都對他後來從政和從文大有裨益。他還從讀書心得中引出了一種人生哲學，用他一句簡練的說法便是：“一個人的生命畢竟總得釘在行動的或思想的十字架上。”也許，如果沒有從這一段開始的刻苦自學，丘吉爾的首相之夢和諾貝爾文學獎之夢都是無法夢想成真的。
通過學習，丘吉爾還獲得了思想境界的提高，所以，他能站在一個公正的立場，以博大的胸懷和對曆史真實的客觀認識，諒解了曾經貶低過丘吉爾祖先的史學家麥考利。他還能站在一個預言家和改革家的高度，敏銳地提出：必須革新教育，廢除填鴨式的教學方法和製度，還青少年自由平等的心態，這才有利於人才的培養。
大量的閱讀還使丘吉爾進一步辯證地看待宗教問題。他讚同《人類殉難記》一書對基督教的批語，認為早晚祈禱實在是太形式化的東西。然而，他又能從宗教中吸取精華，讚成為善與寬容。不過這是從唯物主義的觀點來看問題，認為這樣能使人常持寧靜、安祥的心態，有利於和諧共處。而對於宗教中唯心方麵的糟粕，則始終持“敬鬼神而遠之”的態度，不予認同，但亦不堅決反對。
在印度呆了9個月後，丘吉爾得到了3個月的假期，於是他取道意大利返回倫敦。在假期中，丘吉爾獲得了一次在巴思舉行的“櫻草會”上發表了正式政治演講的機會，並意外地獲得了極大成功，這次的成功也讓丘吉爾對自己的演講才能越來越自信了。“演講結束時，掌聲如雷，一直持續了好長時間，我畢竟也能做這樣的事!……我開始對自己和世界非常滿意。”
成就不凡功業之人必有其過人之處，丘吉爾之所以後來能在他所熱愛的領域中脫穎而出，不僅是由於他具有天賦，還在於他有將天賦打磨成才能的刻苦，而機遇之神也總是青睞這樣的人，不久，丘吉爾渴望成名的機會終於來了!
部隊紀事
就在丘吉爾休假將結束時，他在報紙上看到了一條消息——印度西北邊境山區發生了民族騷亂，馬拉坎德山口附近的一個帕坦人部落起來造反了。丘吉爾敏感地意識到，這又將是一個讓他一舉成名的好機會，成功已經在向他招手了。
此時的丘吉爾還在倫敦，他急匆匆地給當時正在該地指揮軍事行動的賓登·布拉德將軍接連發了好幾封電報要求參加軍事行動，丘吉爾曾在自己的伯母家中與這位將軍有過一麵之緣，而且當時賓登·布拉德將軍還曾答應過丘吉爾，如果他能重返印度邊界指揮戰鬥的話，他承諾一定帶丘吉爾同去。賓登·布拉德將軍顯然還記得他的許諾，他給丘吉爾的回複是：“軍官無空缺，可以隨軍記者身份參加。”
渴求轟轟烈烈幹一番事業的丘吉爾簡直有點迫不及待了。他匆忙趕回印度，接著又馬不停蹄地坐了兩天火車，趕回自己所在的團部請假。此時，布拉德將軍已幫他領到《先鋒報》戰地記者證，母親也在英國倫敦與《每日電訊報》達成協議。該報社願意按每欄目5英鎊支付稿酬。
布拉德將軍所率野戰軍駐紮在印度西北邊境一個叫瑙謝拉的地方，丘吉爾從團部出發，冒著酷暑坐了整整5天的火車，在陰暗的車廂裏，大部分時間都是枯坐在油燈下，或在車廂縫隙裏透進來的日光下看書。這次艱苦的旅程長達2028英裏。好不容易才到達瑙謝拉野戰軍所在地馬拉坎德山隘。
將軍不在，他率領部隊去對付奔納瓦爾人去了。這是當地土著人帕坦部族中的一支，長期以來閉關自守，甚至與世隔絕。1863年曾打敗了一支英國遠征軍，因而以“悍匪”聞名。
而將軍對其軟硬兼施，隻花了5天的時間便征服了奔納瓦爾人，丘吉爾利用這5天的閑暇作戰前準備。他買了兩匹好馬，還以最劃算的價格買了一些英軍陣亡戰士的遺物：大衣、襯衫、靴子、水壺之類。當丘吉爾把一位陣亡朋友的綬帶披在肩上時，他感到十分悲痛，因為在前一天他親眼看到這位年輕軍官戰死沙場。
馬拉坎德駐軍的3個旅連續掃**了所有土著人生活的山穀，趕走他們的牲口做口糧，割下他們的莊稼給馬匹做飼料，這些行動使得土著人的仇恨情緒在不斷升級，複仇的行動就像地底下滾**的火山，隻待破地而出。
印度西北到處是高山深穀，地勢非常險要，上有壁立千仞的山岩，下有高山融化的雪水匯成的深澗，當地人氣質剽悍，性格豪放。每一個人都可以稱得上是英勇無畏、驍勇善戰的武士。這裏的每個村頭院落都修建了防護牆、角樓、射擊孔、吊橋和烽火台；每個村莊都購置了大量武器，他們有大刀、長矛、土槍土炮，還有從英軍手中繳獲的洋槍。
雖然土著人如此強悍，但英印軍隊還是通過各種辦法，擇其弱點，先後製服了奔納瓦爾人和莫赫曼德人，但沒想到最終還是發生了“令人遺憾的事”。
英印軍隊在向莫赫曼德地區進軍途中，馬蒙德山穀是必經之地。而當地的馬蒙德人是惡名在外的土著，所以行軍中，部隊一直竭力避免被他們糾纏。然而，軍隊紮營在林立的漂流帳篷，還有成群的馬、騾、駱駝和驢子，這些財物對馬蒙德人構成了一種抵擋不住的**，再加上對英國殖民者蓄積已久的仇恨，馬蒙德人出手了。
借著營地閃爍的篝火之光，馬蒙德人向英印軍隊展開偷襲，但未給英軍造成太大的傷亡。以後，這種交戰斷斷續續，馬蒙德人略占了上風，有一天晚上英印軍隊被打死近四十名官兵，還有不少馬匹和馱運物資的牲口被打死。布拉德將軍下令嚴懲敵人，並指示丘吉爾：“如果你想看打仗，你可以回到作戰部隊裏去。”
9月16日淩晨，丘吉爾隨一支“清剿”部隊向深穀前進，在山坡下遭遇山上的敵人，在雙方猛烈的槍擊中丘吉爾所在的隊伍多次被打散，當丘吉爾一行幾人潰散到一個小村莊正準備撤退時，突然，隱藏在岩石後麵的馬蒙德人惡狠狠地衝殺過來。他們居高臨下，像猴子般靈巧地從樹上爬了下來，利刃閃光，旗幟飄揚，呐喊四起。到處冒起硝煙，四處響起槍聲，交戰雙方距離越來越近，戰鬥越打越激烈，英印軍隊傷亡越來越重。
丘吉爾所在的小分隊又有很多人倒下了，他在《我的早年生活》中回憶道：“隻見後邊的五六個人已經倒下了，兩個已死，三人受傷。一人胸部被射穿，鮮血如泉湧；另一個腹部受傷，手抓腳踢；還有一位軍官右眼被射出，滿臉是鮮血。慘呀，這是多麽驚險的一幕啊!”在這次戰鬥中，丘吉爾又幸運地未受損傷，但卻幾乎被山民活捉。
由於英軍軍官死傷較多，不久，丘吉爾這位隨軍記者也被破格任命為參謀部的聯絡官，騎兵出身的他策馬飛奔軍營各處，行使聯絡職能。後來，他又親自參加了戰鬥，並擔任過指揮運送傷員的工作。
丘吉爾的勇敢得到了賓登·布拉德將軍的充分讚賞，他認為這位年輕的記者“幹起來一個人能頂兩個普通的中尉軍官”。那麽丘吉爾認為自己的冒險值得嗎?他在給母親的信中寫道：“在發生衝突的沿線，人人都趴下掩蔽起來，唯有我騎著小灰馬在沿線奔走。這也許很愚蠢，可我是在下大賭注。隻要有觀眾，任何動作都不會過分魯莽或過分高尚。如果沒有觀眾，那就是另一回事了。”可見他以生命作賭注，目的是博取聲譽，為日後登上政壇鋪路。
當然，在戰鬥間歇，丘吉爾也沒有忘記自己的戰地記者身份。由於親身經曆了驚心動魄的戰爭，丘吉爾所寫的戰地通訊有不可替代的優勢，加上報道及時和文字生動，他所發表的文章備受讀者歡迎，甚至連英國王子也寫信來讚揚他，丘吉爾開始對自己的寫作能力樹立起了信心。
由：於文章中涉及了一些敏感的政治問題，為了安全起見，丘吉爾聽從了媽媽的勸告，通訊工作者署名為“一個年輕的軍官”。但是他費時兩月寫成的處女作《馬拉坎德野戰部隊紀事》一書，還是署了丘吉爾的全名，因為他本來就是想揚揚名，以擴大自己的影響。這本書憑借生動描寫戰場實景和觀察敏銳、論點精辟等眾多優點，贏得了社會各階層的肯定和讚譽。書籍於1898年3月在倫敦出版，第二年又出版了修訂本。
1897年10月，丘吉爾回到了班加羅爾第四輕騎團。他利用業餘時間又開始爬格子，繼續寫他早在一年前就已動筆的一部小說《薩伏羅拉》，小說寫成後，率先在《麥克米倫》雜誌連載，1900年2月出版。《薩伏羅拉》在藝術上略顯抽象和粗糙，但是仍具有較強的可讀性，小說的主人公薩伏羅拉為了滿足自己無限的虛榮心舍棄了生活的歡樂，準備踏著最艱難的道路勇往直前，這其實正是丘吉爾的真實寫照。
馬拉坎德討伐任務完成後，丘吉爾再次回印度的班加羅爾服役。但是這位一心渴望成名的年輕軍官，怎能甘於平淡安逸的生活，他渴望榮譽，渴盼戰鬥。不久，第三次冒險的機會又來臨了。