非洲遠征
盡管兩次戰地記者的經曆已經讓丘吉爾贏得了一些榮譽和名聲，但他還是無法滿足，丘吉爾在給母親的信中說：“這是一個上進的年代，我們必須盡最大努力推進之。”也正是他的這種緊迫感促成了他隨後的非洲之行。
19世紀70年代初期，英國殖民者侵占埃及之後，又占領了蘇丹。但1881年蘇丹爆發了馬赫迪領導的反抗英國殖民統治的民族起義，他們幾乎把全部外國軍隊都趕出了國境，還在1885年喀土穆戰役中，擊斃了曾經加入“八國聯軍”侵略中國、焚燒和搶劫圓明園、後來任蘇丹總督的英軍中將戈登。這使得英國政府大為震怒，他們用了很長時間準備“為戈登複仇”的行動，於1896年發動了對蘇丹的戰爭。對渴望晉升者來說這是一個難得的機遇，所有的軍官都希望參加遠征軍，丘吉爾也不例外，不過這次他的“請戰”卻沒有前兩次來得順利。
一開始丘吉爾請母親出麵代為聯係，但當時的英埃聯軍總司令赫伯特·基奇納將軍卻一口拒絕了。這都是因為之前丘吉爾寫的那本《馬拉坎德野戰部隊紀事》造成的，書裏麵那些批評英國陸軍的內容，使現任總司令赫伯特·基奇納將軍十分惱火。另外，丘吉爾不知道的是當時有許多人偏聽一麵之詞，對丘吉爾的所作所為產生誤解。他們甚至散布各種流言：“這家夥究竟是怎麽混進各次戰役的?他怎麽能特殊化到一邊當記者一邊當軍官呢?一個下級軍官怎麽能竟敢對上司評頭論足呢?將軍們為何對他如此偏愛?”一些刻薄者還給丘吉爾加上了“追逐獎章者”、“自我標榜者”的大帽子。這也是導致基奇納將軍對丘吉爾抱有敵意的原因之一。
正當丘吉爾一籌莫展時，事情似乎出現了轉機：英國首相閱讀了丘吉爾的《馬拉坎德野戰部隊紀事》，很想認識一下這位年輕的軍官。見麵時，首相還同丘吉爾談了一些書中涉及的政治軍事問題，並讚揚道：我對你的書十分感興趣，讀得幾乎陶醉了……丘吉爾趁機提出參戰的請求，首相當即應允，並要手下人給基奇納將軍拍了電報。沒料想，連首相的電報也吃了“閉門羹”，用丘吉爾當年的話說：“我又遇到了一位難以對付的大人物的抵製。”
不過丘吉爾是不會就此放棄的，他最終還是避開基奇納將軍的鋒芒，另辟蹊徑，利用自己已被首相恩準隨軍參戰的契機，走活了人事行政參謀主任伊夫林·仁德爵士這“一粒棋子”，從而獲得成功。但是基奇納將軍也提出了苛刻的條件：茲委任閣下為參加蘇丹戰役的第二十一長矛輕騎兵團的編外少尉。請閣下前往開羅營地的指揮部報到。費用自理。如果閣下不幸陣亡或負傷，英國陸軍將不負擔任何費用。
丘吉爾對此並不十分在意，他還是為能參加這次戰爭而高興。接到通知後，他當即就通過有關渠道與《晨郵報》達成寫稿協議，稿酬為每欄15英鎊。這比過去的稿酬高多了。第二天早晨，他匆匆啟程，取道馬賽，直奔開羅。六天後趕到阿由西亞軍營所在地，但第二十一長矛輕騎兵團的兩個中隊已經開拔，另外兩個中隊也將於次日啟程。
丘吉爾隨部隊行軍1400英裏，進入非洲心髒地帶的尼羅河畔，這是部隊的大本營和鐵路基地。在基地稍作休息後，他們又徒步行軍開赴前線。這是一段非常艱難的旅程，8月的非洲內陸豔陽高照，熱浪襲人，盡管丘吉爾曾在炎熱的印度服過役，但還是覺得這裏的天氣令人難以忍受。掛在馬鞍上水壺中的水，很快就喝掉和蒸發完。充饑的食品也十分單調，隻有少量的牛肉罐頭、餅幹和啤酒之類。在沙漠中還會遇到其它的危險。有一次，丘吉爾急忙追趕部隊時，因為天黑迷了路，“被困在茫茫沙漠中，一天一夜未曾吃喝”，幸好後來獲救脫險。
不久，恩圖曼戰役打響了，丘吉爾隨部隊向喀土穆挺進。此時起義者的首領馬赫迪已死，他的繼承人哈裏發統領著蘇丹軍隊。9月2日清晨，丘吉爾在執行巡邏任務時，第一個發現大約有4萬名托缽僧正準備向英軍發起襲擊，但由於丘吉爾發現及時，他們的團隊安全撤離。團長隨即派丘吉爾掉轉馬頭，趕回去向同步兵在一起前進的基奇納司令報告這一情況。丘吉爾用幹脆利落的語言，向馬背上的基奇納將軍報告了敵情，回答了詢問。丘吉爾的表現使基奇納改變了對丘吉爾的成見，覺得這個小夥子值得信任，並不是之前想象的油嘴滑舌之徒。
聽完丘吉爾報告的情況後，基奇納將軍迅速部署軍隊，準備伏擊敵軍，丘吉爾所在騎兵團也參加了這次戰鬥。就這樣，蘇丹軍隊的先頭部隊，在毫不知曉的情況下就進入英埃聯軍的大炮射程。英國軍隊的兩三個炮兵連將七十門大炮一起開火，呼嘯的炮彈連連在蘇丹軍隊中爆炸，隻見幾十麵蘇丹軍隊的軍旗先後倒下，托缽僧紛紛中彈身亡，隊伍被炸成幾段。到處都橫七豎八地堆積著屍體，但蘇丹軍隊的士兵卻沒有一人往後退縮。後來丘吉爾在寫給朋友的信中談到此次戰鬥：“在我對麵，大約有四排狡猾的敵人……，我方有人跌下馬來，身體當即被砍成幾段。還有五六匹馬也被間接攻擊所打傷，再就沒有其他什麽損失了。後來我們又衝進潰敗敵人的陣地，展開了短兵相接。隊伍被衝散了，人員不見蹤影。我策馬跑了一程，與敵人遭遇時就用手槍瞄準麵部射擊，打倒了幾個，其中有三個肯定是死了，有兩個是否打死還無把握，有一個就更說不準了。”恩圖曼戰役是丘吉爾從軍以來經曆過的最大規模的、也是最殘酷的戰役，戰鬥中丘吉爾本人也幾次遇險，但都幸運地化險為夷。
哈裏發的6萬之眾，與基奇納的2萬大軍展開的大戰，好比是一次兩個不同時代之間的衝突。一邊是中世紀的大刀長矛，而另一邊則是19世紀的武器和科學的軍事組織。正麵交鋒的結果是，前者損失達六、七千人，後者傷亡僅為幾百人。
這次戰鬥以英軍的勝利而告終，戰鬥結束後，勝利者幾次橫掃戰場，把蘇丹傷兵全部打死。丘吉爾對英軍的殘忍做法和基奇納的縱容感到憤慨，他給母親的信中說：“基奇納可以作為一個將軍，但他永遠不是一位紳士。”
在蘇丹的經曆豐富了丘吉爾的戰地寫作內容，他向《晨郵報》連續提供了13篇戰地通訊。這些通訊稿使他名利雙收：他的一係列通訊受到了讀者的極高評價，他對自己的寫作能力也越發充滿信心；另外，他還因此得到了300多英鎊的收入，而當時他這個中尉的薪餉不過12．5英鎊。
就是從這個時候起，丘吉爾開始認真考慮棄武從文的事了。他在給母親的信上說：“我對士兵的生活觀察得越多，就越是不喜歡這種生活，而且更加相信這不是我的天職。”出於對政治的熱望，丘吉爾決定結束自己的軍旅生涯。
棄武從文
丘吉爾已經決定要辭去軍職，先當個作家謀生，等以後有機會再從事政治。但是在結束軍旅生活之前，丘吉爾又去了印度的班加羅爾，回到他原來所屬的第四輕騎兵團，重溫了過去的時光。
1898年11月末，丘吉爾回到了班加羅爾，準備參加1899年2月駐印全軍的馬球比賽。就在賽前4天，丘吉爾不慎跌倒，右肩脫臼了。丘吉爾是球隊裏的好手，隊友們當然不希望失去他：“你就是綁住右臂，用左手持棒上陣，也能長我們的誌氣，滅對方的威風。”在夥伴們的鼓勵下，好勝心和團體榮譽感極強的丘吉爾，果然應命參賽。在決賽中，丘吉爾一人獨進3球，本團馬球隊以共進4球的成績奪得了團體冠軍。但對丘吉爾來說，勝利的喜悅過後，難忘的班加羅爾的生活也就結束了，丘吉爾辭去軍職後返回倫敦。
因為蘇丹戰爭中，丘吉爾的13篇通訊曾引起讀者強烈的反響，所以他打算對這些文字進行進一步潤色加工，以整理匯編出書。在班加羅爾的4個月裏，丘吉爾的軍務並不繁重，每天除了打馬球，其餘的閑暇時間便用來寫書，他將書名定為《尼羅河上的戰爭》。到1899年3月，他辭去軍職，離開印度之時，全書23章已寫完18章。在返回英國途中，丘吉爾又在開羅小住了幾日，並通過老朋友克羅默出麵，結識了一些頗有學識的軍官，從他們口中，他對蘇丹的曆史有了更多的了解。為了進一步挖掘史料，他又組織了專題座談，最後丘吉爾滿載而歸。回到倫敦後，丘吉爾一邊等待涉足政界的機會，一邊埋頭於寫作。沒多久，便將書寫完了。
1899年10月，他這部名為《尼羅河上的戰爭》的書分兩卷出版了。全書長達950頁。書中資料翔實，文字生動，描繪了他所參與的大小戰爭，書中不僅描繪了他所參與的戰爭，還敘述了英國幹涉蘇丹的曆史和他對帝國主義的看法，以及這類征服戰爭所包含的利弊得失。
由於此時已經辭去了軍職，丘吉爾再無顧忌，他開始毫不留情地發泄他對基奇納將軍的不滿。他在書中批評道：“這位將軍律己很嚴，對別人都漠不關心”；“在他所指揮的部隊各單位裏，有一個遭到極度忽視的機構，那就是治療傷病員的醫療部門”；“他對部下的殘暴行徑采取放縱態度，而這種殘暴行徑往往未必是由於敵軍同樣的行為所引起”。丘吉爾覺得這位將軍是野蠻的，殘忍的，他尤其對基奇納侮辱馬赫迪陵墓和遺骨的行為感到憤慨：“按照赫伯特·基奇納爵士的命令，陵墓遭到褻瀆並被夷為平地。馬赫迪的遺體被挖掘出來，把他的腦袋從軀體上砍下來，……士兵們用手傳遞到開羅，當做有趣的戰利品，……四肢和軀體被扔進尼羅河。這就是勝利者的‘俠義行為’。任何一個重視老自由黨光榮傳統的人，任何一個同情進步托利主義思想的人，都不會讚成這種行為。”
在這本書中，丘吉爾不僅批評了基奇納將軍個人，還把批評的矛頭直接指向了英國殖民主義者，並在一定程度上表達了對蘇丹起義者的同情。他寫道：“在英國，大概還有其它地方，有很多這樣的人，他們在沒有確信敵人是極端的、不可救藥的無恥之徒之前，似乎還不能采取戰爭行動去達到某種政治目的。於是，他們便對苦行僧——從馬赫迪到哈裏發——百般咒罵，把一切可以臆造出來的罪行都加到他們頭上。也許這樣做對英國的慈善家們來說是十分方便的，但是，當把這些咒罵灌輸給戰場上的軍人，使他們認為敵人是一些玷汙大地的寄生蟲的時候，這些軍人就會做出野蠻的事情來。此外，這種隨意的責難是極端不公正、極端危險和毫無必要的。……對人們宣稱英國和埃及軍隊開進恩圖曼是為了把人民從哈裏發的枷鎖下解放出來，可是，解放者從來還沒有這樣不受歡迎。……說戰爭是：勾了懲罰苦行僧的罪惡行徑，那是偽善。”
《尼羅河上的戰爭》一書很多人認為是丘吉爾寫得最好的一本書。但是丘吉爾的言論太過激進，相對於他的貴族身份，他的觀點太過“驚世駭俗”，因此這本書也引起了英國官方和軍界的強烈不滿。後來，丘吉爾自己也明白了，站在英國資產階級和殖民主義者的“立場”上，他說得太過火了。這樣的言論與當時國家的對外政策不符，他會被政治家們當成是反對者，甚至會影響到他今後的政治前途。因此，在1902年該書再版時，丘吉爾刪掉了上述議論和一些類似的言論，將兩卷本改為一卷本。即使這樣，這部書在英國仍暢銷不衰，它大大地提高了丘吉爾的知名度。
這段時間裏，丘吉爾還為進入政界做了一次小小的嚐試。1899年6月，他收到保守黨議員羅勃特·阿司克勞夫特的一封信，得知蘭開夏郡歐德姆選區的保守黨議員奧斯瓦爾德因健康狀況不佳，準備辭去議席。歐德姆是曼徹斯特附近的一個棉紡業城市，工人階級人數較多。在這個選區以往的大選中，自由黨與保守黨總是平分秋色，難分勝負。因為丘吉爾此時已經因寫作而小有名氣，所以阿司克勞夫特建議丘吉爾，趁此機會與他一起參加該選區的補缺選舉，以免該議席位落入自由黨之手。
從政的機會突然到來，讓丘吉爾興奮不已。丘吉爾覺得這個以工人階級為主的選區可能對他主張的“保守黨民主”有所同情，選舉很有可能會成功。但是，臨近選舉之日不遠時，阿司克勞夫特卻突然逝世了，丘吉爾隻能同另一位新人共同對付自由黨。初選時他以1300票的差距落選了。丘吉爾躊躇滿誌地參選，但卻垂頭喪氣地回到倫敦，這次的失敗確實讓他感到沮喪，但這個24歲的年輕人還是安慰自己：“算了吧，對自己這樣的年輕人來說，失敗乃成功之母。”
同年秋天，英國政府發動了布爾戰爭，又往南非派兵遣將。於是丘吉爾這個戰地記者再度出征，開始了他的南非曆險。
戰地被俘
雖然辭掉了軍職，但丘吉爾與戰地記者的緣分卻還沒完。1899年10月，南非爆發了英布戰爭，即英國人與布爾人之間的戰爭。丘吉爾以《展郵報》的特派記者的身份趕赴南非，這可不是一次幸運的經曆，丘吉爾意外地在這次戰地采訪中當了俘虜。
布爾人是荷蘭移民的後裔。荷蘭農民（“布爾”意指農民）大約從17世紀開始，便移居南非這塊土地，同時征服了土著黑人。後來，大量英國移民也緊隨其後，占領了南非南部開普敦和東部納塔爾地區。這些地區的布爾人則被趕到南非中部和東北部，他們隨即在那裏建立了德蘭士瓦共和國。本來他們可以就此相安無事的，但由於當地大量金礦和金剛石的發現，英國人與布爾人之間又開始衝突不斷，且有愈演愈烈之勢。1881年德蘭士瓦當地民族布爾人奮起反抗英國駐軍。英國勉強承認了布爾獨立，把南非北部稱為布爾共和國。然而不甘心於失敗的英國又一次企圖吞並布爾共和國，重新把它置於自己的殖民統治之下。
1895年，英國政府支持某武裝力量進攻布爾人的德蘭士瓦共和國，雖然遭慘敗，但卻屢敗屢戰，繼續向北侵犯。1899年10月8日，布爾人政府發出限英軍三天內撤離國境的最後通牒，而英國不肯就此罷休，還任命雷德沃斯·希勒爵士為總司令，統率大軍赴南非作戰。就是在這樣的背景下，丘吉爾又被《晨郵報》聘為戰地記者，享受月薪250英鎊，報銷所有開支，並且充分享有行動與言論自由。這樣優厚的待遇讓丘吉爾大喜過望，他立刻就整理行裝，準備出發。
丘吉爾臨行前發現，倫敦軍政界的大員都對本次戰爭充滿速勝和必勝的信心。這使得丘吉爾開始擔心戰爭會在他們抵達前結束，於是他匆匆趕上了新任英軍總司令及其隨行人員同行。但這種擔心其實是多餘的。等他到了目的地就會知道，英軍在戰場上頻頻失利，戰爭肯定還將持續一段時間。
10月14日，輪船到達南非開普敦。丘吉爾改乘北上的小輪船前進。在船上，他遇到了《曼徹斯特衛報》的記者阿特金斯，兩人一見如故，成：勾朋友。後來這位同行這樣回憶當時的丘吉爾：“他身材修長，一頭淡紅色的頭發，臉色蒼白，但相當活潑，經常跳到甲板上翹首眺望，就像詩人勃郎寧描寫的拿破侖一樣，有時他靜靜地坐著陷入沉思，雙手時而交叉，時而伸開，這非但不是神經質的表現，這樣做倒好像有助於解開思維中的疙瘩一樣。”
小輪船在德班港登陸後，丘吉爾與阿特金斯改乘火車向西北進發。最後達到臨近前線的埃斯特考特。此時他又巧遇當年哈羅公學的校友艾默裏，也就是當年那位被他突然推到遊泳池中的高年級矮個同學，他現今已是《泰晤士報》的記者，這次同樣是來采訪英布戰爭的。這天晚上，三個年輕的記者在火車站的帳篷裏過了一夜，三人暢談理想、人生與眼前的戰爭。這一夜平安地度過。
第二天清晨，正當他們準備出發時，丘吉爾遇到了早在印度就熟識的戰友艾爾默·霍爾丹少校。此時霍爾丹少校正奉命執行增援騎兵偵察隊的任務。兩個連的士兵，一門從軍艦上搬來的火炮，還有一些水手和殘兵，都被擠裝在一輛六節車廂的裝甲列軍內，全部由霍爾丹指揮。霍爾丹熱情地邀請老戰友丘吉爾同行，丘吉爾喜出望外，因為臨近前線才能寫出身臨其境的真實報道，這樣的機會是新聞記者求之不得的。
裝甲列車看似堅固，但實際上十分脆弱。進入布爾人占領區後，才行駛出20多公裏，他們就被布爾人發現了。在撤退時，車身又被炮彈擊中後撞在布爾人設置的大石塊上，造成前麵三節車廂翻倒、出軌，特別棘手的是還有一節車廂堵塞在路軌上，使未出軌的車廂不能通過。
隨後，布爾人開始了火力圍攻，霍爾丹少校立即組織火力回擊敵軍，丘吉爾則主動擔負起清除鐵軌障礙的指揮工作。此時，臉部受傷的司機完全喪失了鬥誌：“我不是軍人，若被槍炮打死是劃不來的，我一分鍾都無法留在這鬼地方!”可是除了司機，沒有人能開動這列火車，丘吉爾隻得用有力的語言說服司機，讓他打消了離崗逃跑的念頭。接下來丘吉爾又鎮定自若地指揮司機開動車頭來回衝撞翻堵在路軌上的車廂，終於把倒在路軌上的車廂衝開。這一極其艱難的工作進行了一個半小時之久，作為指揮者的丘吉爾常常暴露於敵人火力之下，這種臨危不懼的精神使在場的人深為感動。霍爾丹後來在給上級的報告中還專門提到此事，“（丘吉爾）參加了救護機車的工作，他擔負了主要的指揮職責，從而往往使自己完全暴露於敵人火力之下。對他這種勇敢的行動，我怎麽高度評價也不會過分。”
由於裝甲列車的機車及一節車廂及時開走，凶而使五六十名英軍傷兵免於犧牲，不過霍爾丹等50多名士兵都成了俘虜。丘吉爾原來可以跟車走脫，但他在中途主動下車，順著鐵軌尋找霍爾丹一行人，沒想到卻被布爾人發現。雙方相距隻有幾十米，布爾人的槍口已經對準了他。糟糕的是他隨身佩帶的毛瑟手槍又丟失了，手無寸鐵的情況下，丘吉爾隻得用拿破侖的名言安慰自己：“身單力孤、手無寸鐵時，投降是可以寬恕的。”於是丘吉爾舉起雙手做了俘虜。為首的俘獲他的人是個布爾農民，這個人就是後來成為南非總理的史末資。1906年，史末資到倫敦出席大英帝國的會議，丘吉爾還以殖民事務副大臣身份接待了他。
包括丘吉爾在內的被俘虜的英軍，都被押解到布爾人的首都比勒陀利亞。一開始，丘吉爾並不十分擔心自己的處境，因為他是一名新聞記者而不是軍人，他相信自己很快就會被釋放。但是他的希望落空了，布爾人拒絕釋放他。因為他們從報紙上看了英國方麵吹捧丘吉爾為撤離機車和傷員立下汗馬功勞的文章，認為丘吉爾應該被視為戰鬥人員。此外，曾經屢次給他帶來便利的貴族身份這一次也給他帶來了麻煩。布爾人軍官得意地對丘吉爾說：“雖然你是隨軍記者，可我們不打算放掉你。我們並不是每天都可以捉到貴族公子的。”
既然無法得到赦免，丘吉爾現在就隻能考慮依靠自己的力量逃跑了，然而要在布爾人的嚴密看守下逃跑談何容易，首先，他必須製訂一個周密萬全的越獄計劃。
驚險逃亡
因為無法得到赦免，越獄逃亡就成了唯一的選擇。一入收容所丘吉爾就開始與難友們商量各種逃跑計劃，決定一有機會就集體越獄。
丘吉爾和一群英國軍官一起被關在比勒陀利亞的國立師範學校裏。在那裏，丘吉爾與霍爾丹等被俘軍官一直在研究逃跑計劃，他們對牢房作了仔細研究，終於發現看守中存在不少漏洞，一個十分大膽的越獄計劃首先在丘吉爾心中醞釀成熟。
當時，國立師範學校關押著60名英軍軍官和10名勤務兵，有40名警察看守。這40名看守中，10名始終在學校的四角步哨，一般情況下，每天有10名看守不在崗，其餘20名則歇息在看守帳篷裏，帳篷就是所有警察看守的宿舍。
丘吉爾他們初步研究了一個集體越獄計劃，他們調動了軍校學習和戰場實踐所積累的有關知識，嚴謹、仔細地分析了監獄方方麵麵的情況，然後製訂了一個三步的越獄計劃。
第一步是要迅速製伏20名休息的看守，解除他們的武裝並用以武裝越獄。觀察後，丘吉爾發現這二十名無需值班的看守都睡在帳篷內的兩邊，在休息時他們都會脫去大部分衣服，即便是一兩個小時後就要去接班的看守，在休息時也要脫去軍靴和一部分衣服。他還觀察到，步槍與子彈帶常常集中掛在兩根帳篷杆上。於是丘吉爾他們得出了結論：晚上除了哨兵換崗的幾段時間外，其餘時間都存在著成功越獄的可能。
丘吉爾進一步觀察到，帳篷入口有哨兵把守，但是存在著哨兵與帳篷內警察聊天的可能。若遇此良機，他們完全可以從帳篷後麵的縫隙裏爬進去，由兩三名有膽有識的戰俘，迅速從架下取下些武器，把睡夢中的看守製伏，同時立即生擒或解決武裝哨兵。因此，如果能攻下帳篷，則實現了計劃的第一步。
第二步是要對付帳篷外的10名武裝哨兵。這一步比較危險，因為行動要在警察的眼皮底下進行，其難度可想而知。另外，對付院內7名看守相對較容易，而對付院外3名看守雖然有點困難，但也有機會。隻要第一步計劃順利實現，戰俘們弄到了帳篷內的槍，即使有一兩名看守逃脫也無大礙，布爾人的軍隊至少半小時後才能趕來救援。
丘吉爾他們還發現：電燈的線路正好從他們的牢房通過，因此他們隨時可以切斷電路，使整個學校陷入一片黑暗。他們還知道，學校體操房裏有很多啞鈴，也可以充當越獄的臨時武器。
如果上述計劃能夠成功實現的話，越獄出來的戰俘們將趕到比勒陀利亞跑馬場，那裏關押著2000名英國戰俘，距離學校還不到一英裏半。他們可以用繳獲的武器突然襲擊那裏，然後救出戰俘。雖然那裏有120名警察看守和兩挺機槍，但對於夜間的突然襲擊還是防不勝防的。這就是第三步計劃。
然而，集體越獄計劃就像美麗的肥皂泡，不久便破滅了。因為這一計劃遭到了戰俘中幾名高級軍官的堅決反對。於是，丘吉爾他們放棄了集體行動計劃，轉而研究單人越獄的行動方案。
通過仔細的觀察，丘吉爾認定，隻有伺機躲進廁所，然後爬牆而出才有一線希望。12月11日，他與霍爾丹等幾個人試了一次，沒成功。12月12日晚上，他們再次行動，但是隻有丘吉爾一人首先趁哨兵不備，迅速地爬過了圍牆。他在牆外等候了一會兒，不見其餘人出來，隻得獨自上路。
逃出牢籠後，丘吉爾開始感到迷茫恐懼：自己身處敵國腹地，距離最近的英國德拉瓜灣大約也有300英裏。而明天布爾人必定會派人追捕逃犯丘吉爾。所有出口都會被封鎖，城市、鄉村、火車、鐵路，都會有警察警戒、巡邏、搜查。而當時，丘吉爾口袋裏僅有75英鎊和4塊巧克力，他身上既無地圖又無指南針，隻能盲目地瞎闖。
幸運的是，丘吉爾在附近的一個村莊裏碰到了一個英國人——約翰·霍華德，這位先生是這幾十英裏之內唯一的一個英國人，他在附近的煤礦上工作，並且已經加入了南非籍，但對故國的熱愛，還是讓他決定冒險把丘吉爾隱藏起來。
第二天清晨，監獄哨兵才發現丘吉爾已逃跑。於是布爾當局迅速組織力量搜捕，並張貼了懸賞緝拿的布告：“該犯人25歲，身高約5英尺8英寸，走路時背部顯得有點駝，麵色略蒼白，頭發紅褐色，蓄著不顯眼的小胡子，談話帶鼻音，而且發不準字母S這個音，不會說荷蘭語，逃走時穿一套棕褐色服裝，凡將該犯緝拿歸案者，（不論罪犯是死是活）可得賞金25英鎊。”
丘吉爾的成功越獄引起了轟動，比勒陀利亞、洛倫索馬奎斯以及倫敦的報紙，分別報道了此事，南非和英國也弄得滿城風雨。就這樣，戰地記者丘吉爾讓自己成為了當時的頭條新聞。
12月19日，布爾人的追捕鬆懈下來，於是在霍華德和另外幾個英國人的幫助下，丘吉爾躲藏在一輛東行運送羊毛的貨車內逃離了比勒陀利亞。火車每到一個車站，丘吉爾都能聽到荷蘭語和人們走路的聲音，這讓他十分緊張。三天後，火車終於轟隆轟隆地開過了國境線，進入了葡萄牙統治的地區，丘吉爾安全了。火車到達葡屬洛倫索·馬奎斯港後，激動萬分的丘吉爾急忙向掛著英國國旗的英國領事館奔去。
丘占爾到來的消息讓整個領事館頓時沸騰起來。大家爭相擁抱他，接下來丘吉爾接受了領事館提供的盛情款待，“洗熱水澡，換幹淨衣服，吃豐盛的晚餐”，他趁興給《晨郵報》寫了篇簡短通訊，報道自己逃脫的經曆，然後又給母親發了封報告平安的電報。
為了安全起見，丘吉爾當晚就搭上了前住英軍司令部所在地德班的輪船“印度納”號。輪船抵達德班之前，丘吉爾越獄成功的消息就已傳遍了全球，因而，人們像歡迎凱旋的英雄一樣迎接他。港口裏彩旗飄揚，樂隊高奏凱歌，賀電從世界各地一封封地發來。海軍大將、陸軍將官、市長都上船來和他握手。人們把他抬起來，熱情的群眾還讓他在市政府門前發表了演講。
此外，由於英國軍隊在戰場上的頻頻失利讓民眾十分沮喪，所以英國各大報刊也紛紛抓住丘吉爾的驚險越獄大做文章。這些報刊為了吸引讀者，都過分地誇大了丘吉爾的冒險經曆，甚至杜撰了一些繪聲繪色的細節，幾乎可以與驚險小說媲美。
雖然南非之行讓丘吉爾飽受驚嚇，但也讓他收獲了巨大的政治資本，一個初出茅廬的小記者轉眼便成了家喻戶曉的傳奇式人物，丘吉爾的聲譽被大大地提高了。接下來，丘吉爾又申請加入作戰部隊參戰，這一舉動也使得丘吉爾的英雄形象更加深入人心。