戰鬥英雄
從南非回來後，丘吉爾成了眾人眼中的明星，對此丘吉爾老實地說：“年輕人尋求冒險，新聞界需要廣告，誠然這兩種我都得到了。”接下來丘吉爾要做的事很簡單，那就是進一步提高聲望，鞏固“戰果”。
回到英國後，丘吉爾除了發表文章講述自己的脫險經曆外，他還在到達德班的當天給《晨郵報》發回一篇文章，對英國在南非的軍事行動進行了尖銳的批評：“大敵當前，難道那些英國紳士們都打獵去了嗎?為何不多派一些輕騎兵來?為了我們的國人、我們的忠實殖民者和我們陣亡的兵士，我們必須堅決作戰到底。”他呼籲政府派遣更多的軍隊，投入更多的金錢來確保戰爭的勝利。
另外，雖然他當過布爾人的俘虜，還險些凶此送了命，可在文章中他仍對布爾人的驍勇不屈表示了尊敬，“每一個布爾人，由於他們騎馬並占據合適的地形，因而頂得上三至五個正規士兵。唯一對付他們的辦法是，派出在素質和經驗上與之不相上下的步兵；要不就得撤回這種烏合之眾式的部隊。……這裏有大量的事情要做，需要25萬人的部隊。”
他的批評當然讓英國軍方感到不滿，就連英國民眾也議論紛紛。親軍方的報紙對丘吉爾冷嘲熱諷，一些將官也給丘吉爾發來信件，“這裏的好朋友們希望你不要再做蠢事”。但是丘吉爾並不怎麽在意外界的質疑，而且丘吉爾的批評也確實產生了正麵的效果。英國軍方通過在開普敦地區公開招募，組建了一支南非輕騎兵團，英軍也陸續集結到了25萬人，這相當於布爾人軍隊的5倍。這個數目的軍隊應該足以保證英軍扭轉頻頻失利的戰局，挽回軍部的顏麵。
得到英國軍隊正在準備反擊的消息後，丘吉爾回到英軍指揮部駐地德班，希望能夠再次以戰地記者的身份參戰。指揮官布勒將軍接見了他，雖然陸軍部已經頒布了一道禁止作戰部隊的軍官參與新聞報道活動的命令，但是布勒將軍根本無法拒絕一個戰鬥英雄的參戰要求。於是他把丘吉爾編入在“開普敦殖民地”招募而組建起來的南非輕騎兵團，讓他擔任助理副官。不領軍餉，但是享有一定自由，仍然可以履行他作為《晨郵報》記者所承擔的采訪職責，這種安排讓丘吉爾感到非常滿意。
頂著英雄的光環重返南非後，丘吉爾接連參加了幾次激烈的戰鬥，但他都大難不死。有一次他隨同一支騎兵襲擊敵人營寨，乘敵不備殲滅敵人過半，還俘虜了30人，而英軍僅損失四五人，創造了一個以少勝多的戰例。這使得丘吉爾對此十分得意。戰鬥中，丘吉爾也沒有忘記對軍事行動進行采訪，因此丘吉爾仍然給《晨郵報》發回了大量戰地報道。
總體來說，這段戰鬥生活讓丘吉爾覺得很愜意，“我們在曠野上過得十分舒服，夜晚舒服涼爽，白天陽光明媚，肉、雞和啤酒供應得異常充足”。有趣的是，這次出征丘吉爾幾乎是全家上陣。在丘吉爾的要求下，他的弟弟傑克來到作戰部隊，但是他的運氣沒有哥哥那麽好，頭一次打仗就負了傷；丘吉爾的堂兄馬爾巴羅第九代公爵也參加了戰爭，隻不過被分在了參謀部。丘吉爾的母親和上流社會的其他一些婦女界名流，一起租了醫療船前來照料傷員和鼓舞士氣，當然傑克因而得到了很好的治療。
就這樣，因為英軍戰鬥人數大大增加，戰爭開始朝著有利於英國的方向發展。1900年2月27日，英軍向敵人發起了全麵攻擊，經過激戰，布爾人開始敗退。1900年6月5日，英軍又攻陷了比勒陀利亞，丘吉爾也跟隨著首批隊伍進入該市，他首先趕到那所曾經成為他的監獄的師範學校，並在那裏升起了英國國旗。
不久，南非戰爭接近尾聲，雖然布爾人仍未投降，但也已經沒有能力發動大規模戰役了。丘吉爾決定返回英國，這一年他25歲。回國後，他驚訝地發現46歲的母親準備再婚了。新郎是蘇格蘭警衛隊的一名上尉，名叫喬治·康沃利斯·威斯特，和丘吉爾同年，比新娘年輕了整整20歲。新郎家人強烈反對兩人的結合，但丘吉爾兄弟兩人沒有反對，他們都認為母親有權選擇新的生活。但母親的再婚也使丘吉爾意識到，他必須在經濟上真正獨立了，以便在政治前程方麵取得進展。
於是丘吉爾又開始埋頭寫書。仍然像前兩次一樣，他以已經發表的戰地通訊為基礎，再充實一些新材料加以編撰，很快就寫出了有關南非戰爭的兩本專著。一本書名為《從倫敦到萊迪史密斯》，另一本書名為《伊恩·漢密爾頓的進軍》，《從倫敦到萊迪史密斯》專門講述了英布戰爭，而且他還在書中花了很多筆墨敘述自己的冒險經曆，凶為他知道讀者會對此感興趣。
《從倫敦到萊迪史密斯》於1900年出版，是兩卷本。出版後受到新聞界的高度評價，四個月就發售了15000本。幾乎所有的報刊雜誌評論都強調丘吉爾作為一名新聞記者的出色才能。丘吉爾值得為自己的成就感到高興，因為在不到三年的時間，他就出版了六部書。
寫作確實給丘吉爾帶來了可觀的經濟收入。這兩本書的版稅加上此前寫書和戰地通訊的收入，總共約有4000英鎊。而從11月起，丘吉爾在全國範圍內進行巡回演講，又獲得了近4000鎊的報酬。同年12月，他到美國去進行了同樣內容的演講，但因為美國有一股“強烈親布爾人的情緒”，所以盡管美國方麵的主持人為他做了大量宣傳，說他是“五次戰爭的英雄，六部書的作者，英國未來的首相”，但成績還是不理想，他在美國的收入僅有在英國的一半。在紐約，著名作家馬克·吐溫為他主持了一次演講會，使他收到了美國之行的最高演講報酬150英鎊。為了進一步增加收入，1901年1月，丘吉爾還到加拿大進行了演講。就這樣，當他回到倫敦後，他已經擁有了10000英鎊的財產。
有了這樣一筆財富後，丘吉爾在未來的幾年就衣食無憂了。現在他有了經濟基礎，又有了較高的聲譽，年輕而雄心勃勃的丘吉爾終於可以專心地到政治舞台上大展拳腳了。
激烈選舉
南非之行，不僅為丘吉爾提供了大量的寫作素材，還讓丘吉爾聲望大增，勾他投身政壇，進入議會鋪平了道路。
1900年，保守黨政府根據英國政黨鬥爭的慣例，利用南非戰爭勝利的大好時機，宣布解散議會，提前進行下院選舉，以便使自己奪取多數席位，組成新一屆政府，繼續執政。保守黨提出的競選口號是“把南非戰爭進行到底”，這恰好迎合了當時英國民眾的沙文主義狂熱。保守黨頭麵人物約瑟夫·張伯倫就曾經說過：“政府在議會中失掉的每一個席位，都將是布爾人贏得的席位。”丘吉爾這位英布戰爭中名噪一時的英雄回國後，正好趕上了這次全國大選。這是進入政壇的絕佳時機，丘吉爾為之欣喜不已。
丘吉爾的父親倫道夫勳爵曾是保守黨的重要人物，出任過保守黨內閣大臣，在這樣的家庭背景下，丘吉爾順理成章地成為了保守黨人。可是事實上，他對曾任自由黨內閣首相的羅斯伯裏勳爵的政見極為讚同。他曾在從印度寫給他母親的信中表示，“我除了在名義上不是自由黨人外，在各方麵都是自由黨人”。所以，丘吉爾後來會與保守黨人發生衝突也就不奇怪了。
與1899年的那次失敗的競選不同，這次選舉中丘吉爾一開始就處在有利地位。作為戰鬥英雄，他受到了保守黨的青睞和選民的追捧。保守黨不失時機地打出了丘吉爾這張牌，利用丘吉爾到各地演說，並把他吹捧為勇敢無畏的“戰鬥英雄”，在提高丘吉爾個人聲望的同時，客觀上也起到幫助保守黨競選勝出的目的。
丘吉爾是選舉的熱門人物，有十幾個選區願意提名丘吉爾作為自己選區的候選人。但丘吉爾仍然選擇了奧德姆選區，這裏是他曾經跌倒的地方，也是這次大選第一批進行選舉的選區之一。丘吉爾確信，他將在這裏取得輝煌的成功，一洗前恥。凶為在他成功越獄回到英國後，奧德姆選區許多支持自由黨的選民都曾寫信向他表示祝賀，並表示在下次選舉中“不管政局如何”都將投他的票。
8月份，奧德姆選區率先開始競選活動。當丘吉爾趕到那裏時，奧爾德姆市的選民不分黨派都來歡迎丘吉爾，場麵相當熱鬧。街道兩旁站滿了熱情歡迎的男女工人，在十輛馬車的簇擁下，丘吉爾一行人來到奧德姆市的皇家劇院。麵對著人頭攢動的觀眾，他發表了即興演說。他的演說內容豐富多彩。比如講南非時的傳奇經曆，騎馬揮刀的騎兵出擊，硝煙彌漫的戰場采訪，真刀真槍的短兵相接，手無寸鐵的無奈被俘，頭頭是道的越獄計劃，扣人心弦的冒險精神……一個個精彩的故事，摻雜著強烈的冒險精神，聽得選民熱血沸騰。
在這裏，丘吉爾第一次真正體驗到了競選的緊張氛圍，他後來回憶道：“我將決不會忘記，一個又一個大廳擠滿了情緒激昂的人群，一個接著一個的演說，一次接著一次的集會，一個晚上要舉行三次甚至四次集會。我趕赴會場所乘馬車的嘎嘎聲響和迎麵襲來的冷空氣，與熱氣騰騰、燈火通明、熱情奔放的會場氣氛，不時地交替出現。”丘吉爾的親友也在競選期間為丘吉爾搖旗呐喊。母親詹妮費盡心機地幫兒子請來了保守黨的頭麵人物張伯倫，為支持丘吉爾競選發表演說。堂兄馬爾巴羅公爵不僅陪著丘吉爾四處參加競選活動，還慷慨解囊，拿出400英鎊支持丘吉爾，並承諾每年為保守黨提供100英鎊的活動經費。
奧德姆選區的競選空前激烈。在這個自由黨和工會勢力超過保守黨的選區，保守黨和自由黨各提出兩名候選人競選。雖然丘吉爾大出風頭，但支持自由黨的選民也為數不少，一些激進選民甚至還包圍丘吉爾與張伯倫共坐的馬車，高聲抗議。競選活動進入白熱化的狀態，幾乎能聞到一些火藥味了。
最後，選舉結果出來了，兩黨各有一人當選，丘吉爾排名第二，票數為12900票，比當選的自由黨議員隻少16票，比落選的自由黨候選人朗西曼也隻多222票。競選成功後，丘吉爾做了一番謙虛而謹慎的即興演講：“真的為朗西曼先生感到遺憾，他是一位很聰明很能幹的人，可以毫無疑問地說，四位候選人中，大家推舉了三位有較高才能的候選人，而我個人隻能排在第四。我深感遺憾的是，朗西曼先生站在失敗者中間，因為我們不可能全是勝利者。”他的誠懇而幽默的演說，不止一次地淹沒在掌聲和笑聲中。
丘吉爾終於奪回了保守黨在這個選區所失去的席位。當競選活動在全國推開後，英國下院領袖阿瑟·貝爾費專程派使者誠邀他去作助選演講。丘吉爾到達那裏時，整個會場的人全都站起來向他歡呼，甚至把正在演說的下院領袖晾在了一邊。人們都把欽佩的目光投向這位年僅26歲的後起之秀，他那傳奇的英雄事跡和高超的演說才能已得到了人們的認同。
丘吉爾競選成功後，英國著名新聞記者斯蒂文斯，曾在《每日郵報》上發表一篇題為《歐洲最年輕的男子漢》的文章：“論年齡，論氣質，丘吉爾還是一個孩子，但是如果論個人抱負，深思熟慮、運籌自如、有的放矢、手段高明方麵，他已是一個成熟的男子漢了……是個有堅定的抱負和敢為之采取果斷行動的男子漢。他對於所采取的手段能否使他有效達到目的，能夠做出幾乎令人吃驚的準確判斷……他具有老練的政治活動家那種隨機應變的處理事務的本領……這些品質能夠使他成為一個偉大的國家領袖，成為一個大新聞記者或成為一個最大的廣告商行的老板。”接下來作者筆鋒一轉，又寫道：“……丘吉爾是一個處世謹慎的人。與其說他在盤算如何飛黃騰達，不如說他在深刻地進行自我省察，而這種省察的結果使他更確信，他具備將來成為叱吒風雲的人物所具備的天性……他的未來是在20世紀。”
作為一名新聞記者，斯蒂文斯所具有的準確判斷能力和預測能力確實令人驚佩——丘吉爾確實被他言中了。在20世紀的英國，丘吉爾幾度成為眾目仰視、叱吒一時的風雲人物，並在20世紀的曆史重大事件中扮演了重要角色，留下了屬於他個人的鮮明的印記。而現在，丘吉爾已經站在了起點上。
丘吉爾順利地幫保守黨贏得了一個議席，這使得保守黨人歡欣鼓舞。不過，他們顯然高興得太早了，因為這個“勇敢無畏、富有魅力、才華橫溢的年輕人”，也同樣地充滿了“反叛思想”。
年輕議員
就像斯蒂文斯所指出的那樣，“丘吉爾的一生始終抱著這樣一種信念，即傑出人物和英雄創造曆史”，現在的丘吉爾已經在英國政界獲得了議員這個堅實的立足點，他開始渴望像傑出人物那樣發揮作用，向英國人民證明自己。
從1901年2月起，丘吉爾開始在下院履行自己的議員職責。2月15日，新一屆議會開幕那天，丘吉爾身穿黑色燕尾服，頭戴高高的寬邊平頂灰禮帽，拄著手杖，昂首闊步走進泰晤士河畔的議會大廈威斯敏斯特宮。巧合的是，他坐在下院後排議席過道的上方拐角處，這是他父親倫道夫勳爵曾經坐過的位置。對議會大廳，丘吉爾並沒有太多的陌生感和新奇感，因為他曾經跟父親來這裏聽過議會辯論，熟悉這裏的議事規則；而且拜家族之福，丘吉爾也曾與這裏的很多議員大臣打過交道。
作為下院中最年輕的議員，丘吉爾很快就讓其他議員們見識到了自己的“與眾不同”。每個新議員都要按照慣例發表在議會亮相的“處女演說”，不過要把時間推遲到議會開幕的一個月之後，以便有更多的機會觀摩老議員的熟練表演，免得出錯。但是這條不成文的規定卻被丘吉爾打破了。他不願浪費時間等待，進入議會僅四天就作了他的首次演說。在旁人看來，丘吉爾和他的父親倫道夫勳爵很相像，都是“偉大的急於求成的年輕人”。後來也有人問丘吉爾，當時為什麽這麽著急，他幽默地說自己小時候體弱多病，大概也隻能像父親一樣活45歲，但他渴望比父親取得更大的成就，所以隻好抓緊時間。
丘吉爾也明白首次亮相的重要性，他為這次演講作了極其精心的準備。下院演講不同於自己以前的演講，要求更高，更嚴格，思想更深刻，邏輯性更強。演講效果的好壞是關係到演講者能否仕途通暢的重要因素。丘吉爾向來發不好“S”這個音，這次他特意訓練，嚴格糾正，用盡了一切可行的辦法來掩蓋先天的缺陷。
那天議會要辯論的題目是南非政策，這對於熟悉南非情況的丘吉爾很有利。經過考慮，丘吉爾把英國與布爾人的戰爭，作為自己首次演說的題目。他把講稿背了下來，要點和警句也爛熟於心。但這還不夠，作為演說者，他隨時要應付各種變化，比如說回答各種突如其來的提問等。如果隻會照本宣科念講稿，那將被看成是無能的表現，特別是，議會辯論的主要形式是隨便交談式的，聽眾突然提問或插話是一種極正常的現象，演講者必須機智敏捷，反映迅速。而這些，丘吉爾事先都必須有所考慮，有所防備。
演講稿的內容編排方麵，也一定要考慮周全。為了彰顯自己獨特的見解，同時又要使政見不同的議員不至於難堪，準備演講稿時丘吉爾費盡了心思。為了確保首次成功，他還對著鏡子練習了好幾遍，直到自己滿意為止。
人們對丘吉爾這位“戰鬥英雄”“政治新星”表示了普遍關注，在他發表演說這天，下院裏座無虛席，連走廊上也擠滿了聽眾。丘吉爾被安排在37歲的自由黨議員勞合·喬治的後麵演講。他一邊聽喬治的發言，一邊坐在下麵為修改自己的演講稿打腹稿。聽著聽著，他驚恐地意識到，他自己打算說的話都被勞合·喬治一句接一句搶先說了出來。幸好對方匆匆結束了演說，丘吉爾迅速地選擇了演說角度，大步走上講台。
丘吉爾首先駁斥了勞合·喬治關於保守黨政府燒毀布爾人莊園的說法：“尊敬的議員剛才的講話未免不夠公正。從某種程度上說，在戰鬥最激烈的時候出現這種情況在所難免，這已被近期內各國發生的戰爭實例所證實。如果讓我——一個親臨戰場的人加以評論，我可以斷言，像英布戰爭這樣以人道主義和寬容精神進行的戰爭是前所未有的。”保守黨坐席上立刻爆發出熱烈的掌聲，為丘吉爾的表現喝彩。
但是接下來丘吉爾的演講就有點“走調”了。誰都沒有料到，丘吉爾演說中的主張竟然與他所在黨即保守黨的路線是背道而馳的。保守黨一貫主張戰鬥到底，對布爾人采取強硬的政策。而丘吉爾卻利用參加了南非戰爭這個得天獨厚的條件，極力主張英國應該寬容大度點，應該溫和地解決與布爾人之間的緊張關係。對布爾人的體諒之情溢於言表。他還不無激動地說：“無論哪一個民族都沒有像布爾人那樣，在言論上得到如此多的同情，而在事實上又得到如此少的實際支援。”他呼籲政府放寬投降條件的規定，讓布爾人得到公正而光榮的和平。
丘吉爾的演講博得了自由黨人的熱烈掌聲，坐在國務大臣席上的保守黨的領袖們卻都皺緊了眉頭，對丘吉爾的演講內容十分不滿。因為他的觀點嚴重背離了保守黨的政策，身在保守黨，卻與保守黨唱對台戲，實在讓人難以接受。保守黨的頭麵人物張伯倫幹脆扭過頭對旁邊的人說：“議會的席位就這樣白白地扔掉了一個。”
在演說結束時，丘吉爾很自然地提到了父親：“這裏，如果不表達出我的感激之情，我將不會安然入座。感謝諸位善意而耐心地在下院聽我講話。我完全知道這種善意與耐心賜給我，並非出於我本人的原因，而是由於在座的許多尊敬的議員先生至今仍保留著某種美好的回憶。”隨後很有紳士風度地向台下鞠了一躬，然後伴著熱烈的掌聲走下主席台。
丘吉爾的演說語言流暢，聲情並茂，單就演說技巧而言是相當成功的。保守黨的約瑟夫·張伯倫，自由黨的羅勃特·雷德爵士和後來當首相的赫伯特·阿斯奎斯，都在後來的發言中讚揚了丘吉爾，認為丘吉爾具有高超的演講水平，重現了他父親倫道夫勳爵昔日的光彩。雖然張伯倫等保守黨人對丘吉爾的演講表示了讚賞，但這更多的是因為雙方都是同一黨派，他們對丘吉爾演講內容的反感是確定無疑的。丘吉爾對布爾人的同情以及發表與本黨相違背的主張的大膽，已經為他的仕途投下了陰影。
演說結束後，丘吉爾在議院外被自由黨的勞合·喬治攔住，兩人熱烈握手，英國政界兩名崛起的新手從此開始了長期的友誼。他們後來也都成為了英國政壇上的領軍人物，1950年10月26日二戰後重建的下院議會大廳落成，它的正門兩旁分別放著兩次世界大戰期間英國首相的雕像：一邊是勞合·喬治，另一邊就是溫斯頓·丘吉爾。
丘吉爾的演講確實產生了意想不到的效果，就連對立派自由黨的機關報《曼徹斯特衛報》也忍不住作了這樣的評價：丘吉爾是一位勇敢無畏，具有魅力而且才華橫溢的年輕人，在他身上顯露出來的軍人氣質，要比他的本來麵目顯得更為可親。
第一次演講的不愉快過後，丘吉爾與保守黨的分歧還在不斷增加。保守黨的政府大臣們曾自信地以為攻陷了比勒陀利亞之後，布爾人的潰敗已指日可待。但事實證明他們低估了布爾人的韌性，布爾人似乎根本不打算投降。無奈之下，保守黨政府隻得繼續對布爾人施加壓力，發出通令要求布爾人的領袖們在一個月內投降，否則將遭受終生放逐。保守黨這種強硬的做法遭到丘吉爾的公開反對，他宣稱這種做法實際上不可能在南非贏得勝利。這使得保守黨領袖們對他越來越不滿。
丘吉爾在與黨的政策唱反調這方麵，與他的父親倫道夫勳爵如出一轍，而且在叛逆的路上甚至比父親走得更遠。當然反叛的也並不隻是丘吉爾一個人，他很快就在議會內找到了幾個誌同道合者。
初露崢嶸
初登政壇的丘吉爾很快就意識到，要想在政界施展拳腳有所作為，要想讓別人重視你的聲音，就不能單打獨鬥，必須擁有支持者，因此丘吉爾很快就效仿父親當年成立“第四黨”的做法，也在黨內組織了自己的小派別。
進入下院後，丘吉爾逐漸與4個同意自己政治觀點的年輕保守黨議員走到了一起，形成了一個政治上的小集團。集團中的幾個年輕的議員，同樣充滿了叛逆精神，他們對政府的政策感到不滿，但對於丘吉爾批判性的演說卻大為讚賞，他們和丘吉爾的交往逐漸密切起來。
除了丘吉爾外，這幾個人中最有份量的當數首相索爾茲伯裏勳爵的小兒子塞西爾勳爵。這位年輕的勳爵與他的堂兄，也就是保守黨的頭麵人物巴爾費所持的觀點相左，在下院辯論中不斷與巴爾費作對，有著悠久曆史的塞西爾家族也開始出現裂痕。
這一幕確實非常具有戲劇性，丘吉爾的父親當年組成的“四人黨”，就曾經向索爾茲伯裏首相和強大的塞西爾家族造反，其結果當然是沒有成功。而現在，丘吉爾也和父親一樣，站到了塞西爾家族的對立麵上，不過這一次，首相的小兒子竟然成了丘吉爾的“盟友”。
小集團中的另外三個人也來頭不小。斯坦利是英國富豪德比勳爵的兒子；馬爾科姆娶了路易斯親王的女兒，是王室的乘龍快婿；珀西勳爵是諾森伯蘭公爵心愛的長子。人們把這五個年輕人組成的小集團稱呼為“休裏幹斯”。不久，這個小集團的名字就被傳得走了樣，被人們稱作“胡裏幹”了（“胡裏幹”為英語“hooligan”的音譯，意為“流氓、街頭惡棍”）。
“胡裏幹”被保守黨視為麻煩製造者，他們甚至比反對黨更讓人頭痛。反對黨畢竟隻在議會中占少數，對保守黨產生不了真正的危害。而丘吉爾他們這些反對派，卻可以對本黨提出的議案表示非議，還可以在表決時投棄權票或反對票，而保守黨對他們卻沒有有效的製裁方法，隻能是等到下屆議會選舉時不提他們當候選人。
不過“胡裏於”人數不多，而且都太過年輕，沒有什麽政治資本，因此雖然表現搶眼，卻未能成什麽大氣候。但是他們在政治生活中表現得還是很活躍，這個小集團每兩周舉行一次宴會。宴會的檔次很高，專門宴請黨派的領袖人物。比如，丘吉爾最崇拜的自由黨前首相羅斯伯裏勳爵，就是他們宴會上的常客。聰明的丘吉爾很快與這位大人物建立了密切的關係。
羅斯伯裏勳爵是丘吉爾父親生前的好友，他對倫道夫在政治上的主張頗為讚同。這位卸任首相為人十分慷慨，學識淵博卻又謙虛謹慎。他非常喜歡丘吉爾和他的幾個夥伴，他在白金漢宮曼特穆爾的府邸，倫敦伯克利廣場的住宅，蘇格蘭的達爾米尼場堡，都對丘吉爾等人敞開了歡迎的大門。羅斯伯裏還曾大膽地建議“胡裏幹”，將保守黨的左派與自由黨的右翼分子聯合起來組成一個“中間派”，認為那將是一件很有意義的事。丘吉爾對此建議大為讚賞，但終因得不到兩黨議員特別是領袖人物的支持而放棄。
不管怎麽樣，有了“胡裏幹”的支持，丘吉爾在議會中的聲音確實“響亮”了很多，他多次在辯論中反對保守黨的政策，充當了一個徹頭徹尾的反對派的角色。
丘吉爾與保守黨最激烈的一次交鋒是因擴軍問題引起的。鑒於英布戰爭中所暴露出的英軍兵力不足的弱點，陸軍大臣布羅德裏克代表政府提出了改組英國軍隊的方案，準備把正規軍由目前的兩個軍團擴大為3個，再加上3個預備役軍團。其中3個軍團要做到隨時可以根據需要派往海外作戰。當然，擴軍之後，軍費也要大幅追加。當年丘吉爾的父親被趕下台就是因為反對增加軍事預算，現在丘吉爾也第一個站出來對擴軍和增加軍費提出異議。
議會的辯論將在六個星期後舉行，為了在辯論中更有說服力，丘吉爾聘請專家提供軍費開支的有關數據和大量實際資料，又花了大力氣來準備發言稿。自從進入議會後，、丘吉爾就積極磨煉自己的演講才能，現在已經不再背講稿了，他掌握了即席發表演說的本領，能夠在事先毫無準備的情況下就突然出現的問題進行辯論。
議會演講中，丘吉爾的發言十分精彩。他說英國防務的關鍵是建立一支防務精良的海軍。因為英國四麵環海，海軍的作用遠遠大於陸軍，如果不及時建立海上優勢，鑒於德國日益仇視英國等國際局勢，英國將陷入四麵楚歌的絕境。至於充當配角的陸軍，有兩個軍已足夠，實際上隻需要一個軍。因為如果要考慮在歐洲打仗，六個軍也還不夠，而向歐陸出兵的需要，卻不知在哪一天才會提上議事日程。他還尖銳地質問陸軍大臣，為何要把軍費翻一番，難道英國國內已經消滅貧困了嗎?他在演說中還援引了當年他父親擔任財政大臣時所持的觀點，即應以“置身於歐洲大陸衝突之外這一願望”為基點來考慮軍費開支問題。
丘吉爾的演說激怒了保守黨的領袖們，丘吉爾剛離開講台，就遭到了保守黨代表阿瑟·裏和陸軍大臣約翰·布羅德裏克的先後質詢和譴責。布羅德裏克憤怒地指出：“丘吉爾為鼓吹帝國主義來到了下院，但他卻不準備為推行帝國主義政策花錢……這是繼承了他老子的意願——推行廉價的帝國主義政策。”
對於丘吉爾的演說，當時的評論家給了很高的評價，認為他的發言不僅顯示了他豐富的軍事知識，還表明了他對局勢有獨到的見解。但是對於丘吉爾反對擴軍的動機人們卻有許多猜測：有人認為，丘吉爾經曆過戰爭，知道窮兵黷武毫無益處，而且他對布爾人的處境確實存在某種同情，因此反對擴充陸軍；也有人相信丘吉爾此舉是對保守黨一個獨特的報複，因為他的父親就是因反對擴軍下台的；還有人因為政治偏見而歪曲丘吉爾：他如此積極地扮演反對派的角色，就是想迫使本黨領導向自己采取懷柔政策，給予顯要職位。雖然丘吉爾的演講惹來了爭議，但同時他也成功地獲得了人們更多的注意。一家自由黨的報紙甚至預測這位大膽帶頭批評政府提案的年輕議員，有朝一日可能成為自由黨的英國首相。
盡管遭到了保守黨的強烈攻擊，但是，在軍費開支問題上，丘吉爾仍然堅決抵製政府的提案，由於他的態度堅決，建議合理，加上“胡裏幹”的聲援和自由黨人的抵製，提案終於被擱置了。在此期間，丘吉爾把自己的演說印成了小冊子，大量發行，直至家喻戶嘵，這種做法所產生的影響不可估量。兩年後，保守黨不得不接受了丘吉爾的觀點：“保衛英國，主要靠一支強有力的海軍……”年輕的丘吉爾終於大獲全勝。
丘吉爾與保守黨在政見上相距日遠，他實際上已經成了自由黨的發言人。特別是在關於改組軍隊的辯論中，丘吉爾的表現讓保守黨大員們既憤怒又失望，丘吉爾已經站在了與保守黨決裂的邊緣上。