徹底決裂
由於政見上的巨大分歧，丘吉爾與保守黨的矛盾已是不可調和了。他多次反對保守黨的政策，卻與自由黨采取不約而同的態度，與保守黨分道揚鑣已經成為了一種必然，所欠缺的隻是一個契機而已。
進入1902年後，丘吉爾開始隱隱感覺到，保守黨內部潛伏著重重矛盾，將要發生一次重大變革。1902年7月，首相索爾茲伯裏把位子傳給了他的侄兒巴爾費，走下了任職7年的首相寶座，而保守黨中曾與丘吉爾父親關係最好的比奇爵士也被迫退出了內閣，這使得丘吉爾更加惶惑不安。
從巴爾費當選首相後，直到1903年年初，政府局勢還算穩定，丘吉爾和他的“胡裏幹”集團同往常一樣繼續扮演黨內反對派的角色，但是對丘吉爾來說，一場影響他政治命運的風暴就要來了。
在1902年4月的時候，“胡裏幹”成員曾經邀請“偉大的約瑟夫·張伯倫”共進午餐，約瑟夫·張伯倫欣然應命，並詼諧地說自己是“在一夥很壞的人當中用午餐的”。張伯倫在與他們告別時說了一段後來會讓他深感後悔的話：“你們，年輕的紳士們，像招待國王一樣地招待了我。為此，我要告訴你們一個像無價之寶一樣的秘密——關稅壁壘!這是將來，甚至是不久的將來的政治實質。你們要好好地研究它。徹底地弄通並掌握它。要知道，你們不會為殷勤地招待了我而感到遺憾的。”
對政治嗅覺靈敏的丘吉爾豈能放過對這一信息的調查和了解。那次午餐後，丘吉爾特意為此查閱了大量資料，他對於關稅壁壘的了解，也由模糊變得清晰了。後來，丘吉爾把這些知識都毫無保留地用在了對付張伯倫的提案上，並最終導致了張伯倫的辭職。
1903年5月15日，張伯倫在自己的選區伯明翰發表一個重要演說，明確提出英國應當結束現行的自由貿易政策，仿照德國和美國的辦法，實行貿易保護主義的關稅壁壘，來保護國內市場和工業。按照這項建議，要對大英帝國範圍以外的商品，築起關稅壁壘，減少和防止它們滲入。而大不列顛帝國內部各邦之間的商品交易，則享受特惠稅率。這樣一來就可使英國經濟擊退後起的德國和美國的挑戰，走向新的繁榮。
當時的英國是一個標榜並遵循自由貿易的國家，即國家不得幹預國內經濟生活以及經濟的自由競爭。這種政策聽起來很神聖，然而在當時已經有點不合時宜了。進入20世紀後，美國和德國迅速崛起，他們的產品有力地衝擊了英國及其殖民地市場，英國的很多產品已經失去了壟斷地位。張伯倫是一位眼光敏銳的傑出政治家，他已經清楚地看到了世界經濟形勢的這種變化。正是基於此，他才率先提出要在英國實行關稅壁壘。這一考慮是高明的，但在當時的條件下，實施這一政策的時機還不成熟。
所以，這一次丘吉爾以一個自由貿易的勇敢捍衛者的形象出現了。丘吉爾在議會中挑明了自己的態度，並發表了批評張伯倫政策的演說。他指出：“自由貿易可以使英國人民從貧困與災難的深淵上升到世界民族之林的首位。”接著他又將此事提到一個社會問題的高度，認為關稅壁壘的提出者和支持者不關心人民的生活，實行這種政策將帶來嚴重的後果。
除了丘吉爾外，保守黨內也有很多人反對張伯倫的提案，就連巴爾費首相也不讚成張伯倫的主張。因為就目前的情況看來，搞關稅壁壘除了與約瑟夫·張伯倫有關聯的重工業部門會從中得到些好處，其他大部分行業像輕工業、造船業等，根本得不到任何實惠，而且還會使英國進口糧食和棉花的價格上漲，直接影響人民的生活。但張伯倫是聲望很高的黨內元老，巴爾費想要維護黨內的團結統一，他希望通過協調消除黨內的政策分歧，因而不願意采取針對張伯倫的措施。
張伯倫的提案在英國引起了軒然大波，對英國的政治格局也產生了巨大的影響。自由黨堅持自由貿易原則。保守黨對關稅壁壘議案的態度分裂成兩派。而正當保守黨因張伯倫的主張而發生內部紛爭時，曾經因英布戰爭產生分裂的自由黨人卻又重新團結了起來。
丘吉爾在議會內外展開了緊張頻繁的活動，激烈地反對實行關稅壁壘，他還給巴爾費首相寫信說，如果首相不明確表示對張伯倫的譴責之意，那麽“我必須重新考慮我在政治上所持的立場”。巴爾費左右為難，隻得給了丘吉爾一個含糊其辭的答複。鑒於這種情況，丘吉爾又寫信給自由黨領袖班納曼爵士，建議自由黨人與保守黨內主張自由貿易的議員在下院保持策略上的協調一致。然而，自由黨人沒有理會他的話，他們不願同主張自由貿易的保守黨人達成競選協議，尤其是自由黨人已經看到了公眾輿論有向他們傾斜的優勢。
巴爾費首相彌補裂痕的做法沒有奏效，1903年9月9日，主張關稅壁壘（包括張伯倫在內）和主張自由貿易的大臣一拍兩散，全部辭職。首相巴爾費隻得開始著手重新組閣。
在組閣時，張伯倫勸告巴爾費首相“收買丘吉爾並委以要職”，將丘吉爾延攬入閣，或許他為了保住這個政府職位，會由政府的反對者變為政府的捍衛者，並對政府的行動遵循集體負責的原則。否則，這樣一位重要的而且有才能的政界人物無論是留在黨內或投奔政敵陣營，都可能給政府和黨造成嚴重的危害。
這個建議是正確的，但巴爾費首相卻沒有聽從。他把政府的一個大臣職位交給了另一位同樣年輕，但才華與精力都比丘吉爾差得多的後起的保守黨政治家鮑納。丘吉爾失望了，他意識到，繼續留在保守黨對他的政治前途毫無益處，因此下定決心離開保守黨。
從這時起，丘吉爾開始調整修正他在各方麵的主張，以便與自由黨的政策精神接軌。不久，他和自由黨人的主張基本合拍了：比如，他繼續呼籲緊縮軍費開支，繼續批評政府在對外事務中的浪費現象；他積極維護工會權利等等，而這些都是自由黨人的主張。
1903年12月，他在結束一次攻擊保守黨政策的演說時說：“感謝上帝，我們還有個自由黨!”
1904年3月，他開始自稱為“獨立的保守黨人”，其發言的內容也越來越向自由黨人靠攏。一次，他到主席台上發表關稅問題的演說，一大幫保守黨人在首相帶領下當即離開了議會大廳。然而，他的演說卻受到了自由黨人，特別是勞合·喬治的熱烈歡迎。
特別使丘吉爾興奮的是，他受到邀請，以一名主張自由貿易的候選人身份，參加自由黨人支持下的曼徹斯特西北部競選。他在工會維權方麵的積極態度，使大部分工人選民對他刮目相看。他強烈反對外國移民法提案，也使不少猶太人願意投他的選票。
丘吉爾已經做好了與保守黨脫離關係的準備，1905年1月，他被保守黨組織秘書取消了保守黨員資格，丘吉爾與保守黨斷絕了一切關係。
雖然丘吉爾曾經激烈地抨擊過張伯倫的提案，但張伯倫還是認為巴爾費首相對待丘吉爾的態度是失策的。在丘吉爾脫離保守黨後，張伯倫惋惜地說：“丘吉爾是所有青年中最聰明的一個，讓他走掉是犯了一個錯誤。”
丘吉爾不是一個百分之百的保守黨，但也不是一個完全的自由黨人。他離開保守黨投身自由黨，更多的是出於對自己政治前途的考慮。事實證明，丘吉爾作出了正確的選擇，這個在保守黨不受歡迎的反對者，很快就成了自由黨的新貴。
角色轉換
丘吉爾與保守黨的分歧越來越嚴重，最終自由貿易關稅壁壘之爭成了丘吉爾改弦易轍的契機，丘吉爾離開了保守黨轉投自由黨，角色的轉換也使得他順利踏上了向上攀登的階梯。
雖然被深深地卷入了當時的政治紛爭，但丘吉爾還是努力地抽出時間為父親倫道夫勳爵寫傳記，他花了很多時間和精力去收集和整理父親遺留的書信、文件，又得到了親友的全力支持，連約瑟夫·張伯倫、羅斯伯裏勳爵這些政壇老將也為他提供了許多當年與倫道夫勳爵來往書信的原件。資料收集齊備之後，丘吉爾開始了認真細致的寫作，《倫道夫·丘吉爾勳爵傳》一書最終於1904年由麥克米倫出版公司出版發行。《倫道夫·丘吉爾勳爵傳》的出版不僅圓了丘吉爾紀念與告慰亡父的心願，還使他獲得8000英鎊的稿酬。
《倫道夫·丘吉爾勳爵傳》一書是非常成功的，盡管傳記中涉及了激烈的政治鬥爭，但這本書的內容卻含蓄、溫和、毫無鋒芒畢露之嫌，因而備受讀者的讚譽。《旁觀者》雜誌認為，作者“避免了黨派的偏見，在對其父親的懷念中顯得很孝敬”。而曆史學家A·F·彼拉德則給了更高的評價，“它所具有的紮實優點使人們抱有希望，丘吉爾先生比他傑出的、但卻是神經質的父親賦有更大的堅韌力。”
丘吉爾在傳記中的措詞毫無鋒芒，但現實中他對保守黨的攻擊卻是毫不留情。而保守黨也無法忍受丘吉爾這種“背叛”行為，甚至連丘吉爾申請作為馬球隊員參加保守黨俱樂部這一小小請求，都被嚴詞拒絕，雙方的關係充滿了“火藥味”。
5月16日，丘吉爾在曼徹斯特西北選區進行預備性宣傳演講時，以激烈的言辭對保守黨進行了攻擊。他稱保守黨是為大資本家利益服務的“強大同盟”。這個黨的執政意味著黨的機器在實行暴政，他們“在國內貪贓受賄，為了掩蓋這種惡習而在國外發動侵略”。保守黨的政策“對千百萬人來說是昂貴的糧食，而對百萬富翁來說是廉價的勞力”，演講中，他還做過一次形象的演示。他先拿出一塊小麵包，在台上來回晃動說：“按保守黨人的政策辦事，你們將得到這樣一塊麵包。”接著又拿出一塊很大的麵包說：“如果保持自由貿易，你們將得到這樣一塊大的麵包。”他還在《每月評論》上發表專題文章，批評和醜化保守黨。其措詞之尖銳，語氣之激烈，在他的文章中還沒有先例。
從政4年後，丘吉爾已經成了英國的一位重要的政治人物，即使是與保守黨決裂也沒有損害到丘吉爾的聲望。在正式脫離保守黨後，曾經有六個選區建議丘吉爾以自由貿易獨立擁護者的身份，充當他們那裏下屆議員候選人，但都被丘吉爾拒絕了。丘吉爾明白，如果自己想在政壇上走得更遠，爬得更高，就必須獲得一個強大政黨的支持，而這個黨就是自由黨。
5月末，他在下院的座位從保守黨人一邊轉到了自由黨一邊，正式加入了自由黨陣營。他再次選擇了他父親生前坐過的位子。
到了7月份，丘吉爾與保守黨的“口水戰”已經到了白熱化的程度。一次，丘吉爾的提議在表決中被保守黨否決，他隨即發表演說，對巴爾費首相進行猛烈抨擊，認為他應當為政府目前的混亂負責，立刻辭職。“我對首相的聰明才智十分敬佩，其品格像內政大臣一樣崇高”，但巴爾費拒不辭職，“是對議會傳統的藐視，將使英王的榮譽蒙受恥辱”。巴爾費的口才也不比丘吉爾遜色多少，他尖銳地回敬說：“一般說來，我不希望把這種有預謀和粗暴的謾罵作風帶到議會大廳中來；倘若事先經過謀劃，那應當更文雅一些；倘若是非常粗魯，則無疑明顯暴露出內心的真實情感。”
不管怎麽說，丘吉爾離開的是一條即將傾覆的破船，保守黨作為當時的執政黨，情況越來越不妙了。保守黨內和內閣中因外貿政策問題爭吵得不可開交，巴爾費首相已經無法控製局麵，保守黨政府事實上已經癱瘓。
如何解決保守黨麵臨的困境呢?黨內元老張伯倫念念不忘他的關稅壁壘政策，他要求巴爾費首相立即解散議會，舉行新的大選，企圖通過選舉來爭取選民支持他的政策。但巴爾費拒絕了張伯倫的要求，他采取了辭職的對策。巴爾費的想法是，如果讓自由黨馬上組織政府，這個新政府必然會由於自由黨議員在議會中不占多數，而自由黨議員之間也有分歧而迅速垮台，那時候自己再卷土重來，必然會增強保守黨的地位。於是在1905年12月4日，巴爾費內閣集體辭職。但是巴爾費的如意算盤打錯了，他高估了自由黨的內部矛盾。就在他宣布辭職後，自由黨領袖之間迅速達成協議，消除分歧，第二天就組成了以坎貝爾·班納曼爵士為首的新政府，並宣布立即解散議會，在1906年1月舉行大選，爭取在下屆議會中擁有多數議員以掌握主動。結果，因為巴爾弗的辭職，保守黨人十年的執政結束了。在以後的十年裏，由自由黨政府統治英國，而在以後的17年內都是自由黨人任英國首相。
新首相坎貝爾·班納曼的經曆與丘吉爾頗有相似之處。他也是在保守黨家庭長大的，但思想卻傾向於自由黨，並且最終在自由黨內實現了政治上的飛黃騰達。坎貝爾·班納曼對丘吉爾很欣賞，組閣時曾考慮讓丘吉爾擔任財政部財務次官，在英國，財政大臣往往是首相的繼承人，因而財務次官也是一個顯要的職位，而且薪俸比其他部的次官多得多，可以說這一職務是政府各部的次官中最令人羨慕的一個。可是丘吉爾卻拒絕了這個提議，他要求到殖民地事務部去當次官。他明白自己對財政事務一竅不通，可是對殖民地，他有相當豐富的經驗，更重要的是殖民地事務大臣額爾金伯爵是上院議員，這就意味著在下院，他就是殖民地事務部的代表，有更多的自主權力。丘吉爾於是成了英王陛下政府的一位初級大臣，這一年，他31歲。
轉投自由黨後，丘吉爾終於迎來了自己仕途上的上升期。現在春風得意的丘吉爾不僅要盡快進入殖民地次官的角色，還要為即將到來的全國大選做好準備，這也是決定他今後政治前途的大事。
施展才幹
成為殖民地事務部次官後，丘吉爾終於找到了一個可以施展自己的才幹的廣闊舞台，但是丘吉爾還來不及熟悉部內各項事務，就不得不麵對1906年1月的全國大選。
按照英國政府的規定，內閣大臣、次官都可以配備私人秘書，作為大臣的助手並為大臣準備各種各樣的資料。於是，丘吉爾從殖民地事務部的文官中挑選了一位與他同年的埃迪·馬什擔任他的私人秘書。丘吉爾在用人方麵很有眼光，埃迪·馬什博學多才，文學修養較深，是一個非常理想的私人秘書。埃迪·馬什自此以後跟隨丘吉爾20多年，從一個部轉到另一個部，他們的合作關係一直持續到馬什1953年去世時才結束。
1906年1月，大選正式開始。丘吉爾選擇了保守黨傳統據點的曼徹斯特作為自己的選區。選擇這裏不僅是出於丘吉爾好鬥的性格，也是他深思熟慮後的結果。曼徹斯特是一個視出口市場為命脈的工商業大城，這裏的選民對於丘吉爾捍衛自由貿易的做法一定會正麵響應的。
情況確實同丘吉爾料想的一樣。1905年末，他帶著秘書馬什趕到了曼徹斯特進行競選活動，在那裏他們受到了人們的熱烈歡迎。丘吉爾在曼徹斯特煤炭交易所發表演說時，演說時間本來定在下午3點，但是到了下午2點，大廳中就已經擠滿了聽眾。演說中，丘吉爾把重點放在堅決主張自由貿易上，“在這次選舉中具有重大曆史意義的問題是什麽呢?如果你20年後再回過頭來看，在1906年人們讚成的是什麽呢?是自由貿易。其他任何事情都將被遺忘。”。在丘吉爾演講過程中，聽眾的掌聲，歡呼聲持續不斷。當時的報紙報道說：“這種熱鬧非凡的場麵在曼徹斯特的政治競爭中是史無前例的。”當時，保守黨在英國人民心中已沒有什麽位置，而自由黨則蒸蒸日上，這樣的形勢，對轉黨後丘吉爾的競選極為有利。
丘吉爾的競選對手保守黨人希克斯是宗教界的一位名人，他也是一個強有力的對手。但是希克斯支持關稅壁壘政策，這一點在曼徹斯特注定無法討好。而且他的演講才能也無法與丘吉爾相比。因此競選進行沒多久，他便處於劣勢。他唯一能做的就是抓住丘吉爾的“叛黨”行為作為把柄，印發他過去標榜保守黨、攻擊自由黨的言論來質問他，要求他當場向選民作出解釋。不過丘吉爾對此早有準備，他簡單而又巧妙地回答了希克斯的詰難。丘吉爾說：“我在為保守黨工作的時候，我說過許多蠢話，正是因為我不想再繼續說這些蠢話，我才離開了它。”這個回答引起了聽眾的一片歡呼聲和掌聲。最後，丘吉爾以5639票當選，領先希克斯1241票，終於圓了他轉黨與競選雙雙成功的好夢。
自由黨是這次全國大選的大贏家，他們贏得了下院401個議席，而保守黨僅有157席，所得還不及自由黨的半數。失算的巴爾費弄得灰頭土臉，還不得不靠在其他地方進行補缺選舉的辦法使自己得以重回下院。
競選結束後，丘吉爾終於可以全身心地投入到殖民地事務部的工作中去了。丘吉爾渴望證明自己是一個年輕有為、富有首創精神的大臣，因此他迫切地想要在這個職位上做出一番成績來。丘吉爾在給朋友的信中說道：“這不是個最重要的職務，但是這一職務都包含著兩種明顯的可能性——徹底完蛋或者是巨大成功。”
丘吉爾的頂頭上司額爾金伯爵已年近花甲，曾經擔任過印度總督一職，在自由黨內很受人尊敬。但在丘吉爾看來，這位伯爵是一位思想古板的人，既缺乏演講才能，又無社交能力和風度。由於性格上的差異，額爾金伯爵也不是十分喜歡丘吉爾。對這位一上任後就顯得鋒芒畢露的副手，他的態度是不遏製，不放權，要控製。盡管兩人在處理重大政策問題上能夠形成比較一致的意見，但在小問題上卻總是摩擦不斷。當兩人在一起討論問題時，常常是丘吉爾在一邊滔滔不絕地發表自己的意見，而額爾金伯爵坐在一旁一言不發，20分鍾或半小時後，他會以一句簡單的話為丘吉爾的長篇大論作總結：“我不同意你的看法，因此，我不能這樣做。”據說有一次，丘吉爾為額爾金伯爵準備了一份篇幅很長的備忘錄，他在最後還特別寫道：“這是我的看法。”額爾金勳爵看後什麽也沒說，僅僅批上一句話：“但不是我的看法。”
雖然丘吉爾常會為他的上司的古板感到氣惱，但他也不得不承認自己確實從上司那裏學到了不少從政經驗。在給額爾金勳爵的信中，丘吉爾寫道：“沒有一個人能像我這樣感到非常幸運，在第一次參加一屆政府之際，就遇到一位對人信任、寬大為懷的上司；在處理政務的過程中，我從你的教誨和楷模中學習到很多東西，而如果我在別的地方，或許我的一生依然是茫然無知。”
好像是與南非特別有緣，丘吉爾在殖民地事務部處理的第一個重要事務就是布爾人的問題。南非戰爭後，保守黨政府與布爾人簽訂了和約，將德蘭士瓦和奧倫治共和國全部劃入了英帝國的版圖。當時，作為在野黨的自由黨，就堅決反對這一粗暴殖民政策。如今，輪到自由黨執掌政權，理應對這項政策作出調整。
政策調整的焦點在於是否讓布爾人實行自治。保守黨政府後期曾提出過一個折中的議案，建議讓布爾人實行代議製的，但並不具有全權的責任製政府。最初，額爾金勳爵不想重新立法，僅僅打算對保守黨的議案進行適當修改。但丘吉爾卻認為隻有與戰敗的敵手實行和解，才能保證英國對南非的統治穩定，因此必須同保守黨人的政策徹底決裂。他在議會辯論中清楚明白地表達了他的意見，“在下院，有關南非政治問題的各個思想派別之間存在著深刻的分歧……我們認為，南非的英國當局必須用兩條腿站立著，那些持反對立場的尊敬的先生們則操勞10年，使它用一條腿站立著。我們知道，在這方麵，如果要使英國在南非的統治持久穩定，則必須長期取得荷蘭人的合作。”這番演講給額爾金勳爵留下了深刻印象，他開始意識到如果不放鬆對南非的殖民統治，就很可能又會爆發一場新的武裝反抗鬥爭。
在1906年2月8日的內閣會議上，政府最終撤銷保守黨的折中法案，重新立法，核心內容是“從殖民在轉向責任政府製”，委托丘吉爾在下院提出相應的法案並設法使其通過。會後進行午餐時，丘吉爾還與當年在南非戰場抓獲自己的那個布爾人史末資巧遇，更讓他驚訝的是此人已成為了德蘭士瓦共和國第一任總理，兩人後來成為了關係密切的朋友。
1906年7月31日，自由黨政府決定讓布爾人的共和國在英帝國範圍內實行自治，這個由丘吉爾提出的法案經過辯論終獲通過。法案在1910年生效，這確實在一定程度上緩解了英國和荷蘭移民後裔布爾人之間的矛盾。丘吉爾的突出表現備受關注，連國王的心腹都給丘吉爾寫來了信件：“國王陛下高興地指出，如果你能把國家的利益置於黨的觀念之上，你一定能成為一位可以信賴的大臣，而且還能成為一位嚴肅的政治活動家。”
作為殖民地事務部的次官，丘吉爾上任後的表現確實可圈可點。他熱愛這份工作，願意投入全部精力去工作，當然，他也會在工作之餘給自己找點樂趣，比如寫作和旅行。
東非之行
殖民地事務部的工作是沉重煩瑣的，而且往往會有棘手的突發狀況，但丘吉爾從走馬上任以來，處理得都還得心應手，不過他的好運很快到了頭，一場華工糾紛讓丘吉爾嚐到了焦頭爛額的滋味。
1907年初，一份報紙披露了中國勞工在南非遭受非人待遇的事實，到了3月份，英國南非總督米爾納曾允許以鞭打懲處華工的違法行徑又被揭發出來，這些報道在英國激起了一片譴責“華工奴隸製”的輿論熱潮。如何解決華工問題讓殖民地事務部大臣和他的副手頭痛不已，因為盡管坎貝爾·班納曼已於1905年12月宣布“立即采取切實可行的措施停止輸入勞212”，但此時英國政府無權吊銷業已頒發的許可證。自由黨後座議員們不斷對政府施加壓力，力促盡早從南非遣返全部中國勞工，而且還提出譴責米爾納的動議。但此時米爾納已經退役了，自由黨領袖考慮要否定這項動議，並把這一困難的任務交給了本來因華工問題而感困擾、進退維穀的丘吉爾。
後來自由黨領袖認識到，把反對這項動議的困難任務交給丘吉爾是一個錯誤。丘吉爾雖然很有能力，但畢竟還太年輕。這本應是由一名德高望重、有豐富經驗的大臣去幹的事情，或者幹脆由首相本人去幹。丘吉爾像通常一樣，預先對演說作了精心準備。在議會辯論中，他的演說達到了團結大多數自由黨人支持政府否認這項動議的目的，但這卻是一次失敗的演說，因為它在保守黨人中激起了巨大的憤怒。丘吉爾在演說中給人的感覺是，“他仿佛是在奚落一位信譽掃地的政治家”，就連英國國王也認為丘吉爾的措詞“激烈而令人生厭”，在一封寫給丘吉爾遠房親戚倫敦德裏夫人的信中，國王說，“你這個親戚的行為簡直使人反感至極。”
此後，華工問題又困擾了額爾金和丘吉爾數月之久，最終政府決定不再重新頒布勞工法令，華工合同一旦期滿，即行遣送回國。這個問題就這樣平息了下來。
這場風波過後，丘吉爾決定去東非旅行，這是一次半視察半休假的旅行。1907年下半年，丘吉爾和他的私人秘書馬什，他的表叔戈登·威爾遜中校，還有一名男仆，一行四人開始了為期三個月的東非之行。丘吉爾想在這次旅行中進行狩獵活動，獵取一些大動物。本來丘吉爾可以申請公務旅行，但為了避免政敵的批評，他隻能自己負擔這次旅行的費用。為此丘吉爾決定給《濱海雜誌》寫報道這次旅行的文章。之前他已和該雜誌談好，每篇文章稿酬150英鎊，這些稿酬足以應付旅行開支了。
而之所以選擇東非，是因為丘吉爾希望了解在過去30年間，英國取得的大片屬地上的具體情況。丘吉爾把“這次純屬野外運動和私人旅行”很快變成了“官方出巡”，在旅行中，他嚴肅認真地視察每一個地方，接見各方麵的代表團，參加地方的討論，儼然一位欽差大臣。丘吉爾敏銳地在這些殖民地上看到了無窮的潛力——自然資源。不久他就著手準備長篇報告，提出他認為是英國政府對這些殖民地所應采取的福利措施，頻頻發給殖民大臣額爾金。由於白天忙於“工作”，丘吉爾隻能利用晚上的片刻閑暇，為《濱海雜誌》撰稿。
1907年10月28日，丘吉爾和他的旅伴們到達肯尼亞的蒙巴薩，在那裏他受到了熱情接待。英國派駐當地的總督為他設宴接風洗塵，向他報告：亡作，當地王公貴族、部落酋長頻頻前來參拜。結束了在肯尼亞的工作後，丘吉爾又從那裏轉乘火車前往內羅畢，途中四個人臨時停下來打獵，讓他們興奮的是居然獵獲了一頭犀牛，這真是一次令人激動而又很危險的經曆。
由於丘吉爾殖民地事務次官的顯赫身份，到了內羅畢後，他又被遊說者和請願者所包圍，觀光旅遊變成了徹頭徹尾的政治出訪。正如他所說，“內羅畢的每個白人都是政治家，他們中的多數人又都是各政黨的領導人”。
3天後，丘吉爾及隨行人員從內羅畢出發，沿著通向烏幹達的鐵路線前往維多利亞·尼亞薩湖和烏幹達保護領地。接下來是一段最艱難的旅程，丘吉爾一行帶著400多名當地民工徒步行軍，他們一天隻能前進12或14英裏。各種蚊蟲的叮咬讓丘吉爾在大部分時間裏感到身上十分難受，同時熱帶的陽光還使得他不得不時刻戴一頂遮陽帽。一天的艱難旅行結束後，他們晚上就住在臨時搭起來的窩棚裏。盡管這次旅行如此艱苦，但丘吉爾卻依然每天談笑風生，甚至連總是跟他一起的馬什對他的“毫無倦意”也感到吃驚。他們一行最終到達了尼羅河的源頭，然後乘船到喀土穆。在這裏，丘吉爾的男仆因食物中毒而身亡，這使他十分悲痛。1908年1月中旬，丘吉爾回到英國。
丘吉爾曾給他的上司寄回很多報告，額爾金對此毫無興趣，認為丘吉爾那些需要花費大量財力物力的計劃純屬紙上談兵，不切實際。然而，這些素材對於丘吉爾來說卻大有用處，他將東非之行的所見所聞、所思所想匯編成書，取名《我的非洲之行》。丘吉爾在這本書中提出了開發東非的一些設想。他主張開發森林和水力資源，建鐵路和工廠、發電站，主張把文明傳播到東非的荒漠和叢林。他還預見到該地區有發生種族衝突的危險局麵，認為歐洲人與印度移民如果不加節製，就會發生嚴重的摩擦。這本書於1908年由霍德和斯托頓出版公司出版了單行本。丘吉爾嫻熟的寫作技巧，充實生動的內容使這本書毫不意外地獲得了成功，受到出版界和公眾的一致好評。
丘吉爾回到英國後不久，首相坎門爾·班納曼突然生了重病，而且複原無望。這樣一來自由黨內閣重組就成了必然。新首相上台一定會給內閣換一些“新血”，丘吉爾進入內閣的機會終於來了。