然而正成並不僅僅孤守城砦，他還發動了熟悉地情的“野伏”（地方上的小豪族和武裝農民）七千多名，用他們或截斷幕府軍的糧道，或神出鬼沒地襲擊幕府軍小隊，有力地配合了千早城保衛戰。三月二十二日，當九州探題的快馬馳至鐮倉後報告的第一句話就是“金剛山尚未攻下”，可見幕府對此次戰役有多麽重視。
由於楠木正成的奮勇作戰，牽製了幕府軍隊的主力，使各地的守護、地頭（莊園管理人）們看到了幕府的無能，於是在正成和護良親王的努力下，四方烽煙迭起：播磨的赤鬆則村（入道圓心）、則佑父子在要隘苔繩城起兵，斷絕了關西幕府軍和六波羅探題的聯係，並在船阪山收編了鎮西探題派往京都支援六波羅探題的部隊；伊予的河野一族大破長門探題的三百水軍；肥後的菊池武時、阿蘇大宮司率領島津、大友等豪族進攻鎮西探題……倒幕風潮如同瘟疫一般蔓延開來，全國性的倒幕形勢就此形成了。
鐮倉幕府的覆滅
由於楠木正成和護良親王一直都和被流放隱岐島的後醍醐天皇密通書信，因此後醍醐天皇雖然身處僻遠，對全國形勢的掌握卻非常明確。於是當看到時機成熟，他便在親信千種忠顯等人的保護下，於元弘三年（1333年）閏二月二十四日乘船逃離隱岐，為了躲避追兵，最後在伯耆國的名和湊登岸。
當地的倒幕派豪族名和長年趕來會合，建議後醍醐天皇移駕到地勢比較險要的船上山堅守，待時而動。此時幕府大軍幾乎盡數在圍攻千早城，隻得抽調了大將佐佐木清高的三千人馬進攻船上山，結果被四方趕來的勤王部隊全數殲滅，隻有清高單人獨騎逃回京都。
天皇逃離隱歧島的消息很快便傳遍全國，千早城的堅守和船上山的殲滅戰使天下都看到了幕府的無能，各國的守護、地頭、豪族們紛紛派遣使者前來向後醍醐天皇表示願意接受節製，於是各地的作戰勢力趨於統一指揮，避免了亂世中常見的軍閥割據局麵的產生。
元弘三年（1333年）三月初，此時幕府大軍還在不依不饒地圍攻金剛山上的千早城，突然後院起火，後醍醐天皇的身影出現在山**（日本古代行政區劃“七道”之一）上，並很快就聚集了數萬兵馬，任命千種忠顯為主將，東進直逼京都。播磨豪族赤鬆則村自願率部擔任先鋒，他是天下知名的勇士，一路上勢如破竹，順利擊破了幕府軍的重重防線，甚至在三月十二日一度攻入京都。由於兵力單薄，赤鬆則村終於在巷戰中落敗，退往山崎、八幡地方屯紮，等待千種忠顯的大部隊趕來會合。
雖然赤鬆軍對京都的突襲以失敗告終，卻已經使得掌握幕府實權的前任執權北條高時驚恐萬狀。這時圍攻千早城的部隊還未撤回，六波羅探題極為空虛，於是高時急命名越高家與足利高氏各率七千六百人和三千人西征，進攻船上山。足利高氏此時患病未愈，正請假在家中休養，突然一道接一道的命令傳來，被逼無奈，不得不帶病和弟弟足利直義，以及細川、今川、吉良等同族將領，於三月二十七日踏上征途。
足利氏本出自名門源氏，足利高氏一家和執權北條氏的關係非常親密，多代通婚，他的名字也是得蒙執權北條高時下賜“高”字而確定的。
因此北條高時對足利高氏可謂是相當器重。然而器重歸器重，在北條氏控製幕府的傳統體製下，非“禦內人”（北條氏的直轄武士）是很難有機會滲入到幕府權力中心去的，這當然會引發很多人，包括足利高氏本人的不滿。元弘元年幕府征發大軍攻打笠置山，九月二日下達的命令，五號就要出發，使得父親剛剛過世，還沒來得及處理後事的足利高氏帶孝出征，他心中對北條氏的憤懣可想而知。
到了這一年的三月，受命進攻船上山，高氏再次被不情不願地拉上了幕府的戰車，而他率兵才走到丹波的篠村，就聽說前麵的名越高家已被赤鬆則村擊敗。高氏本來就因在父喪和患病期間被幕府提勒到前線而憋了一肚子的火，現在見進退無路，索性橫下一條心，於四月二十七日在八幡神宮前宣布起義，並向全國的源氏發出檄文，要求聯合倒幕。
五月七日，千種忠顯、赤鬆則村、足利高氏等人合兵一處，據稱將近十萬大軍，從三個方向對京都發起了猛攻。雖然兵力空虛，六波羅探題還是拚湊了六萬老弱病殘分頭迎擊。這支臨時拚湊起來的部隊那裏是足利高氏等人的對手，很快就先後全軍覆沒了。
六波羅北探題北條仲時、南探題北條時益等人一看大勢已去，隻得挾裹著光嚴天皇以及皇族們向鐮倉方向逃跑，但在近江國內被追兵趕上，南探題北條時益在守山戰死，北探題北條仲時在番場自殺，可憐的光嚴天皇等人均被擒獲。正在圍攻千早城的幕府軍在得知六波羅探題陷落，全日本都在倒幕的消息後解圍退走，數十萬大軍如鳥獸散。楠木正成的部隊終於在堅守了三個月後衝下金剛山，轉入全麵反攻。
畿內風雲變幻，瞬間易主，幕府的大本營關東地區也猛然躥起烈火。當年源賴朝在鐮倉起兵討伐平氏後，就派他的異母兄弟“蒲將軍”源範賴和“九郎判官”源義經四處征戰，奪取天下，自己則留在鐮倉經營關東地區，鐮倉幕府建立後的一百多年間，關東更是成了幕府牢固的根據地。也正因為如此，才有楠木正成在笠置山對後醍醐天皇所說的：“若僅以軍力作戰，雖集六十餘國之兵亦難取勝武藏、相模兩國幕府軍。”然而在天下倒幕的大勢麵前，關東地區也不再是幕府牢固的後方了。更何況許多關東武士一直以來宣誓效忠的是源氏的鐮倉幕府，而不是出自平氏、篡取了幕府實權的北條氏呢？
五月八日，足利高氏的同族新田義貞、脅屋義助兄弟在上野生品名神神社前舉兵。由於義貞奉高氏之子、四歲的千壽王（成年後起名為足利義詮）為首領，甲斐、信濃、上野、下野、上總、常陸、武藏等地的源氏陸續引兵前來會合，大軍浩浩****向鐮倉挺進。
五月十日，幕府軍在大將金澤貞將、櫻田貞國的統帶下，在武藏的入間川迎擊新田義貞的倒幕軍。由於全國形勢都對北條氏執權不利，幕府軍將無雄心，兵無鬥誌，稍一接觸就潰不成軍。十五日，金澤貞將、櫻田貞國整頓敗兵，集結於武藏的分倍河原，兩軍再次展開大戰，幕府軍再度失敗，主力至此喪失殆盡。於是新田義貞將部隊分成三個集團：右翼大館氏明向極樂寺方向進發，左翼堀口貞滿向洲崎與巨福阪方向進發，新田義貞自己則和兄弟脅屋義助為中央軍向化妝阪方向進發，三路夾擊鐮倉。十八日早晨辰時，與北條氏的最後決戰終於打響了。
據說北條的武士們在最後關頭打得非常英勇——雖然這已經無補於大局了——其中洲崎方向的抵抗最為慘烈，堀口貞滿進行了六十五次艱苦的突擊戰，最後幕府執權北條守時在大勢已去的情況下與全體士兵集體自殺，洲崎才被攻克。極樂寺方向的大館氏明甚至被敵將大佛貞直殺傷，右翼軍幾乎崩潰，新田義貞在得知消息後，親率主力向大佛貞直背後的片瀨、腰越方向殺去，兩路夾擊，這才擊敗了大佛貞直所部。
眼看大勢已去，幕府前執權北條高時在四麵楚歌的絕望中燒毀了官邸，然後帶著北條一族八百七十人在東勝寺集體自殺，許多深受北條氏恩典的武士們也紛紛自殺殉主——高時這一年隻有三十一歲。
新田義貞的關東大軍在北條一族滅亡的當天，也就是二十二日進入了鐮倉城。末代傀儡將軍守邦親王被廢黜，自源賴朝開幕以來曆經了一百四十二年風雨的鐮倉幕府至此退出了曆史舞台。由楠木正成首先響應的倒幕運動也終於在全國武士、豪族的共同努力下取得了成功。
從元弘元年（1331年）起，正成進行的不屈不撓的倒幕鬥爭，對幕府的崩潰起到了決定性意義。正是由於他的努力才使得“倒幕”成為天下人們的共識，與聞風而動的足利高氏、新田義貞等人相比，他才稱得起是真正的倒幕英雄。
建武中興
元弘三年（1333年）五月二十二日，千種忠顯、赤鬆則村、足利高氏等將領聯名奏請後醍醐天皇禦駕回歸京都主持政務。二十五日，後醍醐天皇在進京的途中，下詔宣布廢除光嚴天皇。三十日，赤鬆則村父子率領一族兵將五百人在攝津的兵庫迎接了禦駕，六月二日，在攝津地區活動的楠木正成率其部下七千人在大路旁接駕。後醍醐天皇將正成召到禦駕前，感慨萬分地說：“今日之成功，全賴卿家的忠誠敢戰呀！”
後醍醐天皇命令楠木黨列隊於禦輦之前，為大隊開道，這對於出身“惡黨”的正成來說無疑是莫大的榮耀，而兩年來的奮戰則證明正成和楠木軍無愧於這種榮耀。不久後，從鐮倉匆匆趕來的新田軍的使者向天皇報告了幕府滅亡、北條一族自殺的消息，君臣上下盡皆大喜。五日，京都舉行了盛大的入城儀式，千種忠顯率五百名帶刀武士分成兩列，徒步警戒街道，足利高氏、足利直義兄弟率領騎馬武士五千人為前驅，楠木正成、赤鬆則村、名和長年及百官穿戴甲胄環繞著禦輦，旗幡飛舞，緩緩步入皇宮。前來觀禮的百姓和各地勤王軍隊塞滿了沿途街道。
此刻的後醍醐天皇，達到了他政治生涯的巔峰，眼看幕府滅亡，無論公卿、武士還是平民全都拜倒在自己腳下，他心中的得意可想可知。如果此公就此咽氣的話，大概會成為日本曆史上罕見的一代英主吧，隻可惜，他隨即展開的所謂“建武中興”，卻徹底毀滅了這一切。
建武是後醍醐天皇複位次年（1334年）所改的年號，但實際上各種改革措施從他本年進入京都後就開始了。他首先重開被廢黜的天皇秘書機構——記錄所，並設“恩賞方”以頒布獎賞措施，發布“諸國平均安堵法”，隨即廢除攝政關白的朝臣最高職位，將行政權力徹底集中到自己手中。
剛從河內誌貴山回歸的大塔宮護良親王被任命為征夷大將軍，輔助改革，當然，此時這一職務已經變成了榮譽頭銜。足利高氏因為臨陣倒戈，並煽動各國的源氏起義，被宣布為功勳第一，他也就是在這個時候放棄了北條高時所賜的“高”字，受天皇賜與“尊”字，更名為足利尊氏的。尊氏還被任命為正三位參議，封地武藏、常陸、下總三國，為鎮守府將軍。新田義貞敘從四位上職，封地越後、上野、播磨三國。楠木正成敘從五位下職，封地攝津、河內二國。名和長年、千種忠顯以下諸人根據功勞大小賞賜不等。
從整個倒幕運動來說，出力最多的無疑是楠木正成，但是“惡黨”的出身使他被武士階級和公卿階層構成的上層主流社會所輕視。在天下初定，人心不穩的情況下，後醍醐天皇也不敢過分提拔正成。試想，讓一個出身“惡黨”的人平步青雲，陡然爬到傳統武士們的頭上，不知又要引發出多少麻煩了。也正因此，中興功勳第一的殊榮賜給了源氏名門的足利尊氏。
值得一提的是，在護良親王很有遠見的建議下，任命北畠顯家為陸奧守，命其與父北畠親房一同輔佐皇子義良親王鎮守奧州，任足利直義為相模守，輔佐皇子成良親王鎮守關東——在未來的時間裏，這兩個人由於地位重要，都將成為曆史的關鍵。
應該說，“建武中興”初期的分封格局還是有利於中央集權的，然而由於倒幕戰爭的迅速勝利，使得積壓了數十上百年的各階層的矛盾並未因戰亂而被逐一掃清，隻有暫時緩解，然後通過緩慢而執著的變革才有可能徹底平複。但是後醍醐天皇的改革卻不是這樣的。
當時的日本社會，武士階層占有最廣泛的經濟基礎和擁有最強大的軍事力量，朝廷公卿根本沒有卷土重來的社會基礎，後醍醐天皇之所以倒幕成功，本來就是利用了武士階層和廣大百姓對鐮倉幕府及北條氏執權腐敗統治的厭惡，那麽在天下大定以後，就該建立清明的政治，並且還武士階層與百姓們安定、富足的生活才對吧。然而後醍醐天皇初靠朱子學說得以專政，後來也因朱子學說而倒了大黴。
宋代的朱子學說於鐮倉中期經留學南宋的僧人傳入日本，這種學說鼓吹“三綱五常”、“大義名分”，宣揚掌握王權的“王者”擊敗有實力的“霸者”乃是正義之舉。後醍醐天皇極為推崇朱子學說，曾特召禪僧玄惠入宮講解《新注》，北畠親房、日野資朝和日野俊基等人就都是玄惠的門徒。在朱子學說的指導下，似乎隻有天皇才是日本真正的統治者，公卿百官是其輔弼，而武士隻不過是公卿們豢養的看門狗而已——然而這是在皇權凋敝的日本，而不是中國，刀把子在武士們手中，土地也大多被各級武士們所控製，這樣的環境下，曆史能退回到幕政以前的平安時代去嗎？答案當然是否定的。
想當初，天下人由於不滿鐮倉幕府的統治而支持了後醍醐天皇領導的倒幕運動，指望新政權關心他們各自階級和階層的利益，滿足其要求，但結果事與願違，當然會大失所望。建武政權建立後，天皇在政權分配上，大力起用諸皇子和貴族公卿，委以重任；對有功武士除個別人外一般則相當冷落。天皇將廣闊的北條氏領地的絕大部分攫為皇室所有，竭盡全力恢複貴族、寺社曾被幕府奪走的土地所有權和對莊園的統治權。而對大多數武士的土地要求，不但未予理睬，還清理陳年舊帳，要把“文永·弘安之役”以來被武士們逐漸侵占的土地要回來。天皇還大興土木，修築宮殿，向西國地頭攤派稅款和勞力，地頭則將這些負擔轉嫁給農民。建武新政的所作所為，不僅使絕大多數武士極為不滿，並且激起了農民的憤慨。
按照《太平記古傳》的記載，倒幕成功後的楠木正成倒是很關心人民疾苦，推行善政，辦了許多好事。例如，為“拯救貧民”實行輕徭薄賦，允交規定稅額的十分之二；為增加地利，發展生產，號召農民挖掘池塘，開發新田，貸給稻種，教導人民在山上廣植柳樹，在村裏栽種桑樹，製定有利於人民的善法；同情病人，設法予以醫治——“凡諸政事，皆為人民，而非為己。”他對自己從嚴要求，帶頭節儉，經常身著麻布衣裳，宴會菜肴僅一湯三菜，平常一湯兩菜，住的是結構簡單的蘆葦房。不擺架子，經常和部下聊天，天南海北無所不談，還在一塊兒下圍棋、象棋，有時在一起演習武藝，狩獵放鷹，加深了同部下的感情，贏得了人民和部下的尊敬和愛戴。所以當後來他在湊川戰死的消息傳來後，“河內、攝津、和泉、紀伊、大和諸國人民，就像聽到親骨肉死去的噩耗，家家戶戶都慟哭悲歎不已”。然而僅憑正成的一己之力是無法改變後醍醐天皇新政所帶來的負麵影響的。
同時，楠木正成也預感到足利尊氏等人，將來必定會再掀戰火。因此，他為了加強自己的實力，以千早城為中心，在原來防禦體係的基礎上繼續向周圍擴展，修建了更多的支城，構築了愈加完整的防禦體係，後來被稱作“楠木十七城”。
尊氏的反亂
所謂的“建武新政”很快就使得原本被壓製住的種種弊端，沒隔一年就全盤暴露出來。失望之極的武士們紛紛聚攏在源氏名門足利尊氏身邊，慫恿尊氏掃除“惡政”，重新開創一個武士掌權的時代。
由於無論在官職上還是手中的兵力上，朝廷中唯一可同尊氏匹敵的隻有新田義貞，所以要想創造出軍事上尾大不掉的先決條件，尊氏必須先將屯紮在關東、監視著鐮倉的新田義貞拔掉。他計劃的第一步是散布傳言“義貞是籍尊氏之子千壽王的威名才號令群豪攻破鐮倉的”，在朝廷中掀起究竟誰才是“中興第二功勞者”的討論熱潮。後醍醐天皇早想拉攏尊氏這個實力派，於是順手將“中興第二功勞者”的榮譽加到了還沒成年的千壽王頭上。各國源氏豪族見尊氏勢大，又有天皇偏袒，紛紛脫離義貞控製倒向尊氏一側。義貞是個很情緒化的家夥，負氣之下索性帶著一族移住京都——從此，關東地區徹底變成了足利一門的天下。
大塔宮護良親王早在中興初期就預見到了足利尊氏所可能發生的叛亂，特意建議後醍醐天皇在尊氏封地的關東插進了一個新田義貞，又在他背後的奧州安上了一個北畠親房。而京都方麵則完全依靠忠實可靠又足智多謀的楠木正成，他的封地攝津、河內好像巨人的雙臂般拱衛著天皇所在的京都。另外，雖然尊氏被封在關東，卻隻將其弟足利直義放在鐮倉鎮守，他本人則以輔政之名被留在京都坐冷板凳。尊氏在京都眾人的環視下舉步維艱，根本沒有機會造反，自然恨透了護良親王，於是在逼走義貞以後，矛頭立即指向大塔宮護良親王。
建武元年（1334年）十一月，因為大塔宮暗自招兵買馬，以防變局，尊氏見機會來到，遂上奏誣其謀反，愚蠢的後醍醐天皇“當機立斷”拘捕了護良親王，並討好似地送往鐮倉關押。於是，防備足利尊氏反叛的布局除了遠在東北奧州的北畠親房、北畠顯家父子外，就隻剩下拱衛京都的楠木正成了。
就在尊氏萬事俱備的時候，最後的一線東風也終於來到了——早在元弘三年（1333年），不甘失敗的北條餘黨就擁立舊執權北條高時的次子北條時行為總大將，在信濃的諏訪掀起反旗，到了建武二年（1335年）七月初，這支叛軍居然連戰連捷，直至攻破鐮倉。足利直義殺害了被囚禁的護良親王，然後保護著成良親王逃往駿河。
足利尊氏得到了這個天賜良機，急忙上奏後醍醐天皇，要求竭盡忠義，親自出馬討伐北條亂黨，並在還沒得到正式詔命的情況下，就自封征東將軍，率領部下離開京都，去與足利直義會合。八月一日，尊氏更提出無理要求，請求在他出征時權代征夷大將軍職。上一個征夷大將軍開創了鐮倉幕府，壓製了朝廷一百多年，苦難的日子就在昨天，後醍醐天皇怎麽可能再輕易地將這個職位交付給足利尊氏這種不是天皇一脈的實力派呢？因此後醍醐天皇隻是折衷性的任命成良親王為征夷大將軍，名義上統領尊氏、直義等各部兵馬。
關東各地不滿朝廷的武士紛紛投奔足利尊氏，使其手下很快就增加到了三萬餘人。在與足利直義匯合後，官軍一路向東，擊敗了遠江的橋本叛軍，然後又在駿河、武藏消滅了叛軍主力，十九日徹底收複了鐮倉。
八月三十日，後醍醐天皇為嘉獎尊氏平亂之功，特加封從二位之職，並命其即刻返京交令。足利尊氏磨磨蹭蹭地不肯立即成行，反而上表要求補上征夷大將軍的空缺。十月，藤原氏的上杉憲房奪取了新田義貞的領地上野來獻給足利尊氏，在憲房的倡議下，足利尊氏自封征夷大將軍，網羅黨羽，以討伐奸臣新田義貞為名掀起反旗，開始公然和建武朝廷作對。
新田義貞和足利尊氏原本是一路貨色，他們都是傳統武士的領頭人，和出身“惡黨”、更為關心中下層人民疾苦的楠木正成不同。武士們在建武新政中得不到他們所期望也理應享受的權力後，自然會聚攏在義貞和尊氏身旁，希望他們重建武士政權吧。然而尊氏野心勃勃，義貞則並無妄想，所以武士們才會逐漸放棄義貞而投向尊氏。
楠木正成一開始是站在足利尊氏一邊的，他敏銳地查覺到當時社會的統治基礎隻能是武士階層，而尊氏是武士們的當然代表，並無政治頭腦而又時常感情用事的新田義貞無法使天下安定。因此正成上奏後醍醐天皇，要他貶斥義貞，重用尊氏。
然而正成的這番上奏，其實無異於指出後醍醐天皇建武新政的失策，要他多關心武士階層，正因如此，才必須重用武士階層的領袖足利尊氏。然而後醍醐天皇當然不甘心把好不容易到手的獨裁權力再交回武士們手中，他對足利尊氏，純出於懼其勢大的羈縻政策，而不肯真正委以重任。自以為將成為一人之下、萬人之上的執政者的足利尊氏如何願意隻在京都坐冷板凳？加上武士們的強烈要求，他當然會被迫鋌而走險，起兵造反了。
且說足利尊氏造反的消息傳到京都，後醍醐天皇勃然大怒，立即向全國下達了“尊氏追討詔”，任命尊良親王為上將軍，新田義貞為大將軍，分別從東山道和東海道兩路進攻鐮倉。同時傳檄奧州，命令北畠親房從尊氏身後發動攻擊。
到了建武二年（1335年）十一月二十五日，新田義貞在三河的矢引川大破足利尊氏的前軍、著名勇將高師直的部隊。十二月五日，又在駿河的手越河原大破足利直義的部隊，突破了箱根天險，軍勢直逼鐮倉。在鐮倉坐鎮的尊氏見東海一路吃緊，急令直義在竹之下死死頂住，自己親率大軍支援。十一日至十二日，尊氏首先打敗了兵力比較薄弱的尊良親王，然後集中東山道方麵的精銳部隊同義貞展開決戰。
此時，受到大多數武士階級擁戴的尊氏方，兵力已經遠遠超過義貞，而讚岐的細川定禪、備中的飽浦信胤、越中的普門利清等豪族也在各處群起響應。義貞以寡敵眾，關鍵時刻從舊幕府方投降過來的佐佐木道譽等軍突然倒戈，致使其腹背受敵，終於戰敗，並在遭受重大打擊後退往伊豆國府（一國也即一州的官衙所在地）。不久，義貞在國府的防守戰中再次落敗，率部退回京都。
趁著戰勝之勢，除留下千壽王的少量部隊駐防鐮倉外，足利尊氏不顧背後義良親王和北畠親房已從陸奧發兵，親率幾乎全部兵力西上，準備在朝廷新挫、兵馬調度不及的情況下一舉拿下京都。一路上，各地對建武新政不滿的武士競相加入足利軍，總兵力號稱數十萬之眾。
麵對後醍醐天皇手下的諸將，足利尊氏最忌憚的還是楠木正成。尊氏自己也很清楚，楠木正成雖然在武士之中沒有自己那種可以一呼百應的號召力，但是其用兵之策遠在自己和新田義貞之上，並且京都附近是正成打過多年遊擊的根據地所在，地形熟悉，根基深厚，想要占領京都，必須先爭取楠木正成的相助，這樣才能收到事半功倍之效。於是足利尊氏寫信給楠木正成，要正成投向自己一方，並許諾事成以後封給正成以畿內、南海十一國的土地。
對於一個“惡黨”出身的人來說，足利尊氏開出的價碼不可謂不高，**力也不可謂不大。與此同時，正成也已經認識到後醍醐天皇的做法不為武士和百姓所接受，而足利尊氏已經得到大多數武士集團的承認，此消彼長，朝廷此後的征戰必然困難重重。然而同樣受朱子學說影響頗深的正成雖然在政治上傾向足利尊氏一方，卻無法接受其背叛天皇的做法，不肯與叛賊為伍。因此正成當即回絕說：“請（使者）速歸。尊氏兄弟奪取天下的野心，我三年前就己看穿。即使把日本全都給我，我生命在，豈能換義？我毫不羨慕尊氏的不義富貴，厭惡之至。”
京都包圍戰
新田義貞戰敗之後，楠木正成便承擔起組織京都防務的重任。在整合了聚集到京都的各路勤王部隊以後，正成在足利軍進兵的道路上構建了一個堅固的三角形防禦體係。由千種忠顯、名和長年、結城親光率軍防禦勢多，由新田義貞、脅屋義助兄弟防禦澱和山崎，由楠木正成自己和兄弟楠木正季防禦宇治。這一防禦體係的構成使得足利軍無論進攻哪一點都隻能正麵強攻，無法利用其兵力優勢威脅朝廷方的側翼。即便如此，從實力對比上來說，朝廷的軍力依舊處於下風，被動防禦是無法最終改變戰局的，楠木正成在京都附近的防禦僅僅是為了爭取時間，等待其他忠於朝廷的部隊趕來參戰。
元旦當日，足利尊氏首先集中兵力對宇治發動了攻擊，由於正成、正季兄弟防守得異常嚴密，攻打了數日，足利軍竟未能前進一步。足利軍長途遠征，後方空虛，意在急戰速勝，因此九日至十日，尊氏又將突破口改在了澱，但新田義貞所部拚死抵抗，尊氏依舊無法得手。
就在尊氏一籌莫展的時候，播磨的赤鬆則村、讚岐的細川定禪派來了聯絡使者，表示願意協助夾擊京都。十日，赤鬆則村之子範資和細川定禪率領中國、四國的大軍突然從背後襲擊了山崎陣地，脅屋義助戰敗逃亡。山崎失守，楠木正成的三角形防禦體係頓時崩塌，各要點都麵臨著被敵軍從側翼，甚至背後合圍的危險，因此各方官軍全麵撤退。新田義貞率殘兵連夜進宮，護送後醍醐天皇逃往比叡山，楠木正成、名和長年等人也都率領殘餘部隊向該方向突圍而走。十一日，足利軍進城，京都宣告淪陷。
但是，這一切實際上都在楠木正成的預料之中。京都防禦失敗後，正成堅壁清野，在緊要關隘布下重兵，並派遣部隊截斷尊氏的糧食供給線——京都，成為了一座巨大的牢籠，將數十萬足利軍困在其中。
日本國土地麵積狹小，鐮倉時代以前的戰爭中很少有過長途遠征的事例，因此並不重視軍隊補給，大軍所到之處，往往縱兵搶掠，自籌糧餉。沒有穩固根基而能殺入京都的部隊，往往因為兵力龐大但糧草不繼而迅速弱化，楠木正成的堅壁清野正是為了將足利軍陷在這種苦難的境地之中。
而三天後，足利軍又突然發現京都東北側的琵琶湖中出現了大批戰船，船上樹立著的，竟然是陸奧守北畠顯家的旗幟！當敵方的生力軍北畠武士出現在京都城外時，尊氏知道，大勢已去了。
北畠軍的到來，使得戰場上的力量對比開始向著有利於朝廷方的方向發展，反攻的條件逐漸具備。正月十六日，楠木正成、新田義貞、北畠顯家的部隊開始對細川定禪駐紮的三井寺發動突擊。在官軍優勢兵力的攻擊下，三井寺的細川軍全麵潰退。二十七日，官軍從加茂河灘、鞍馬口兩個方向進攻，擊敗足利軍。這時義貞按照正成的妙計不在京都布陣，撤退到阪本，並揚言新田、北畠、楠木等七名將領均戰死，讓幾十名和尚到戰場尋找“屍體”，足利尊氏信以為真，放鬆了警惕。第二天夜裏，正成讓數千兵手持火把，裝成向大原、鞍馬口方向撤退的樣子，尊氏中計來追，官軍遂從四麵八方殺出，合擊足利軍，足利尊氏大敗而走。
到三十日傍晚，京都收複，足利尊氏及殘兵數萬人遁入曾經是他發家之地的丹波篠村。二月三日，尊氏繼續西逃到了攝津的兵庫。十日，足利直義的殿軍被義貞、顯家軍擊敗。二月十一日，尊氏先頭部隊進抵攝津瀨川，同來迎擊的義貞、顯家所部接戰，至傍晚未分勝負。稍晚一點到達瀨川、豐島河灘的楠木正成，根據自己的分析判斷，不去正麵增援苦戰中的友軍，反而急速沿豬名川南下，從神崎方向朝足利軍後方迂回奇襲。
在正成看來，率軍支援新田義貞部隻是“添油戰術”，即使獲得勝利也僅僅是一場擊潰戰而已，無法徹底擊敗尊氏，隻有利用自己部隊剛剛到達戰場，士氣正旺之時，從背後襲擊，與義貞的部隊前後夾擊才能取得大勝。果然，當楠木軍突然出現在足利軍背後的時候，已經征戰了一天、疲憊不堪的足利軍再也抵擋不住這支對手的生力軍了，稍作抵抗便一潰千裏，尊氏隻得率殘部敗逃。而正成早已預先準確地判斷出尊氏一旦戰敗的逃亡路線，在六甲山山麓的越水附近設下埋伏，將尊氏的殘兵再次消滅大半。這回尊氏敗得好慘，當他乘船逃到備後，並倉皇逃向九州時，當初隨同上京的幾十萬大軍隻剩下了部屬兩千人。
眼看足利尊氏敗局已定，建武君臣歡天喜地開宴慶功，隻等朝敵首級一到便可論功行賞。楠木正成卻在此時再次進諫後醍醐天皇，警告說“新政失卻民心，遂使武士倒向尊氏”、“此時當用懷柔政策，赦免尊氏一切罪責，主動詔其還朝”、“如持明院統再起，則國家危矣”。甚至在《梅鬆論》中記載正成上奏說：“請誅殺義貞，召還尊氏，君臣和睦相處為好，正成願為使者。”
正成此時向後醍醐天皇大潑涼水並非是嘩眾取寵，危言聳聽，而是他深刻認識到足利尊氏反叛的本質：後醍醐天皇能夠滅亡北條氏最終依靠的是天下武士，但是現在天下武士都追隨尊氏，其證據是就連留在京部的武士也都跟隨尊氏去了九州，使得自己和義貞、顯家在戰場上出生入死得來的勝利化為烏有。顯而易見，朝廷方麵依靠的武士首領新田義貞是沒有吸引天下武士跟隨的能力的。尊氏在九州整頓兵馬之後必然會卷土重來，到時候鹿死誰手尤未可知。後醍醐天皇雖然貴為君王，足利尊氏雖然是叛賊，但是出於大局考慮，朝廷方迫切需要同尊氏和解。
這還是客氣的說法，更深層次來說，正成是在含沙射影地批評後醍醐天皇本人。他在暗示，天皇在政治上已經敗給了尊氏。因為建武政權沒有滿足社會各階層，尤其是最具實力的武士階層的要求，各地武士對建武新政的失望，不會因為尊氏一人或者足利一族的滅亡而就此煙消雲散的，如果後醍醐天皇不改變重用貴族、輕視武士的態度，那麽還會有第二個、第三個足利尊氏出現。失民心者失天下，大勢如此，是不以人們的主觀意誌為轉移的。可惜的是，後醍醐天皇雖然倚重正成，但對他這番話卻完全聽不進去。
而此時敗退到九州的足利尊氏卻正在秣馬厲兵。經曆過“文永·弘安之役”的洗禮和磨煉，九州、四國豪族們的勢力普遍龐大，但是雖然龐大，卻極艱苦。這是因為元軍到來之時，九州、四國的豪族們首當其衝，被迫征兵拉伕，殊死抵抗，然而戰後卻很少能得到幕府的獎勵，人人心懷怨憤。好不容易盼到幕府倒台，然而所謂的“建武新政”也無法給他們以實利和補償，因此都恨朝廷入骨，希望再建一個能對自己有利的武士政權。尊氏的到來，使他們終於看到了一線曙光。於是趁著官軍因勝而驕，追趕不力的機會，足利尊氏在九州不過一個月，就拉起了一支龐大的部隊，號稱五十萬，於延元元年（1336年）四月三日啟程，分水陸兩路浩浩****地踏上了東征之途。
決戰湊川
此時的朝廷方麵，北畠顯家的陸奧州已回防奧州，在播磨（兵庫縣）布防的隻有新田義貞所部兩萬多人。麵對如此龐大的敵軍軍勢，京都朝廷再度手足無措。隻有楠木正成足夠沉著，他早在尊氏西渡以後，就已經開始考慮未來的形勢對比和相應的防禦對策。當後醍醐天皇向正成問計時，他胸有成竹地奉上了寫成已久的《楠木奏折》。
在此奏折中，正成寫道：“尊氏既已率築紫（九州島的舊名）九國之眾向京都進發，勢若雲霞。我方以疲憊之少量兵力同來勢洶湧之大兵力周旋，倘采用常規戰法必敗無疑。應召回義貞，如上次所為，君王臨幸山門，正成仍下河內，以畿內之兵封鎖澱川河口，從兩翼進攻入京之敵，使其軍糧枯竭，如此，則敵必將疲憊不堪。乘此機會，我方逐漸集結兵力，彼時義貞自比叡山，正成自後方來攻，則朝敵一舉可滅。義貞也可能有這樣想法，即如果連一仗也不打就撤退，人們會認為窩囊，是可恥的，因此要防衛兵庫。可戰爭最重要的是最後的勝利，應考慮此時情況，然後決定。”
孫子說“善戰者，致人而不致於人”，就是說要把握戰爭的主動權。正成在這裏提出的糧食戰略，就是變被動為主動的戰略。如果按此戰略部署，義貞軍奉天皇固守比叡山，切斷北陸方麵糧道，正成封鎖住澱川河口，扼製來自漱戶內海方麵敵人的水軍，進而會同義貞軍從南北兩方夾擊困在京都的足利軍，那麽，足利軍則不僅糧道斷絕，並且腹背受敵，有可能改變此次戰役的結局。
當然，足利尊氏也有可能吸取上次的教訓，並不急於進入京都。那麽他就麵臨著或是進攻楠木軍或是進攻新田軍的選擇。如果他進攻楠木軍，則楠木軍可以重新退守金剛山區，憑藉經營多年的根據地和堅固的防禦體係與足利軍周旋，使新田軍積蓄實力，並等待北畠軍二次南下，與足利軍決一雌雄。如果尊氏大軍棄側後的楠木軍於不顧，北上攻擊新田軍，則楠木軍一來可以截斷自九州而來的足利軍後援，陷足利軍於困境，二來可以尾隨足利軍北上，與新田軍南北夾擊，在野戰中擊敗足利軍。
然而以參議藤原忠清為首的公卿們卻竭力反對這一正確戰略，似乎在他們看來，真正的朝敵不是急欲竊取皇統的足利尊氏，反倒是要剝奪他們來之不易的優裕生活、趕他們出京都的楠木正成。後醍醐天皇也是同樣想法，他駁回了正成的奏折，命令他率兵出京去協助新田義貞，抵禦足利叛軍。
因為建武新政失去人心，最主要是失去了各地的武士之心，據說竟連聲威赫赫的楠木正成在本領內征兵，那些曾和他出生入死的武士們都麵有難色。楠木正成的本領在河內一帶，在麵臨幕府百萬大軍的時候，這些河內武士堅決與正成站在一起，放心地把身家性命都交給他，而如今卻不願再次與正成並肩戰鬥了。是正成變了麽？沒有，正成依舊英勇善戰，依舊決勝千裏，依舊是當年金剛山上的楠木兵衛正成，變的是站在正成身後的後醍醐天皇。想當年“元弘之變”的時候，河內武士是不堪幕府的壓迫，寄希望於正成帶領他們支持後醍醐天皇，推翻幕府，改天換地，從此揚眉吐氣。而今鐮倉幕府被推翻了，武士們卻沒有得到他們想得到的，甚至麵對著還不如幕府時期的狀態，這樣的朝廷已經不再值得他們去效命，這樣的天皇已經不再值得他們去奮戰。在河內武士看來，若是出身武士的足利尊氏獲得了最終的勝利，他們恐怕會得到的比現在更多。
對此情況，正成又何嚐不知呢？他的內心同樣充滿著矛盾和痛苦。他完全了解，後醍醐天皇沒有給社會帶來光明，而現在又絲毫沒有改變錯誤政策，哪怕是略微反省一下自己的舉措。人心已經全麵轉向足利尊氏，後醍醐天皇一方的失敗是早晚的事情。但當足利尊氏舉起反旗那一刻，正成已經認定他是叛賊。正邪不能兩立，更何況“隻要聽說正成未死，聖業必能實現”的誓言言猶在耳。文死諫，武死戰，事到如今，正成諫已諫過，唯有拚死一戰，知其不可為而為之了。
理想已然破滅，懷著理想的人既然不願屈從於現實，那也就隻有隨理想而去了。這是古往今來許多理想主義者的選擇，正成無疑也最終被迫走上了這條不歸之路。
楠木正成知道官軍兵力既薄，士氣低落，又缺乏足以製約敵方的水軍力量，此去不僅兵力懸殊，而且足利軍憑藉水軍可以靈活機動，官軍卻隻能固點死守，因為背後是為之效命的朝廷。如此作戰無異於以卵擊石，可以說是死路一條，或者說即使有活路正成也不打算繼續走下去了吧。因此，抱定必死決心的楠木正成留下了主力部隊以保存日後反攻的實力，自己隻帶了胞弟正季和數百名親信武士馳往前線。
在京都西麵的櫻井驛，正成和年僅十一歲的幼子正行演出了曆史上有名的“櫻井訣別”，告誡兒子要為國盡忠，百死不悔——楠木正行後來也成為朝廷方的名將，並且也與父親相同的奮戰而死。
近代的西鄉隆盛曾作詩慨歎此事道：
殷勤遺訓淚盈顏，千裁芳名在此間。
花謝花開櫻井驛，幽香猶逗舊南山。
就是這樣，楠木正成帶著遺憾和必死的決心邁上了他最後的戰場——湊川。
五月二十四日，楠木軍到達兵庫的預設戰場。
朝廷軍的布防勢態如下：楠木正成、正季率領七百餘騎在湊川的西宿布陣，保障新田義貞的右翼。新田義貞率領兩萬五千兵馬，據守和田峽，本陣設在鹽槌山，主力在和田山布陣，準備迎擊足利軍，脅屋義助以五千人守經島，大館氏時以三千多人在燈爐堂的南濱配合。整個朝廷軍基本上在山陽道上成一線布防，既沒有戰役縱深，也沒有戰役預備隊。這種部署對於進攻方來說可以選擇一點，集中力量打開突破口；而對於防禦方來說則處處都是防禦要點，一點被突破則滿盤皆輸。但是麵對足利軍來勢洶洶的五十萬大軍，朝廷方的幾萬人馬捉襟見肘，既然決定拚死一戰，也就隻能如此了。
五月二十五日早晨，足利尊氏率領水軍自西而來，海麵之上帆檣林立，綿延十四、五裏。足利軍陸上部隊則兵分三路，最左側從山手方向而來的是斯波高經軍。斯波軍繞過高取山北側，在鵯越、鹿鬆岡方向布陣。中路主力足利直義軍從須磨口方向緊逼楠木正成軍的正麵，第一陣赤鬆軍，第二陣細川軍，第三陣島津軍。最右側由少貳賴尚指揮，沿海岸線而來。
足利尊氏也是一代名將，雖然己方兵力占有絕對優勢，同時敵軍一線布陣，尊氏依舊沒有貿然進攻，而是有效運用己方水軍，從戰役勢態上將優勢發揮到了極限。
尊氏方麵的水軍先鋒細川定禪的船隊通過和田峽以後，一部於經島強行登陸，被防守經島的脅屋義助消滅，主力則突然向神戶方向前進，在楠木、新田軍的側後登陸。新田義貞麵對己方有可能被敵人兩麵夾擊的態勢，隻得放棄和田峽的預設陣地，會合脅屋義助與大館氏時，退到神戶方麵，對抗細川軍。但是強敵麵前退兵乃是兵家大忌，這就隻有依靠楠木正成遲滯住足利軍的陸上部隊（七百對抗數十萬），為主力轉移贏得時間了。
由於記載的缺失，我們現在已經無從判斷新田軍的轉移是否和正成商討過，也不知道正成在湊川的死戰是主動請命為大軍斷後，還是受命為之，但是當新田軍轉向神戶方向的時候，正成兄弟和七百楠木軍的命運就已經被注定了。果然，新田軍一動，足利尊氏率領的水軍主力便乘機在兵庫登陸，和陸上軍右翼的少貳賴尚部會合，足利軍幾乎全軍的壓力全落在楠木軍這七百人身上了。
此時楠木軍北有斯波高經軍，西有足利直義軍，南有足利尊氏軍，已經陷入幾十萬大軍的三麵包圍之中，但是楠木正成麵無懼色，於上午十時左右率軍向正麵的足利直義軍發起了主動進攻，“將有必死之心，士無貪生之念”。七百餘楠木軍發動決死突擊，首先自足利直義軍第一陣的赤鬆軍中央突破，緊接著又突破了第二陣細川軍和第三陣島津軍。
足利軍號稱數十萬，自然絕大多數是武裝起來的農兵。而正成麾下的七百騎既然願意跟隨他走上湊川戰場，想來都是跟隨正成多年的武士，單兵戰鬥力自然不是足利軍的農兵可比。當七百人都抱有必死的決心時，那這七百人就如同七百修羅鬼一般，在數十、數百倍的敵軍中如入無人之境。惡戰中，就連足利直義的坐騎也被箭射倒，一度陷於險地，最後不得不向須磨的上野方向撤退。
足利尊氏看到其弟直義危急，連忙跟吉良、石堂、上杉等將率領六千餘騎救援。正成、正季兄弟兩人又開始迎擊尊氏軍，三個小時中拚死突擊了十六個回合，也許在正成看來，如果僥幸可以斬下足利尊氏的首級，雖然無從改變後醍醐天皇和建武新政最終失敗的結局，但或許可以使得這最後的結局晚來一些吧。但足利軍畢竟人多勢眾，處於敵方大軍合圍之中的楠木軍在征戰半日後傷亡慘重。盡管如此，正成仍然不肯屈服，率領殘兵繼續抵抗敵人的大軍。
直至下午四時，轉向神戶方向的新田軍已經撤向京都方向。是被僅僅是足利水軍先鋒的細川定禪擊敗了麽？從此前新田義貞的戰績來看，他還不至於如此無能，也更不會是臨陣脫逃。想來是戰場的勢態，尤其是楠木軍的殊死搏殺使得新田義貞冷靜下來，不再堅持在這死地葬送官軍主力，想為今後的長期作戰保留力量吧。如果真是這樣，雖然正成無法說服後醍醐天皇，至少用自己的犧牲警醒了同為武人的新田義貞。湊川之戰後，新田義貞轉戰各地，繼續為後醍醐天皇效力，直至延元三年（北朝曆應元年，1338年）七月戰死在北陸地區。
新田軍撤離戰場後，細川定禪的部隊也從東麵向楠木軍壓來。此時楠木軍已經精疲力竭，麵對足利軍的重重包圍，已無力再戰，最後的關頭已經到了。正成兄弟且戰且退至湊川北部一個村民家裏。正成解下鎧甲一看，身上受傷竟有十一處之多，手下的七百騎，現在隻剩下七十三人了，而且全部負傷。正成在客廳坐下，問弟弟正季：“今日你我已是必死之人，九界（佛教十界中除去佛界的九個世界，即菩薩、緣覺、聲聞、天上、人間、修羅、畜生、餓鬼和地獄）當中，你死後願去哪一界？”
“我的唯一願望是和兄長七生（輪回七次）為人，消滅朝敵。”正季哈哈大笑著回答。
正成也笑道：“既然你我願望相同，那就讓我們兄弟二人一同來生再戰吧！”於是兄弟兩人互刺而死，正成享年四十二歲。接著楠木一族一十三人和部下六十人都進入客廳自盡，或互刺或切腹，無一被俘。
足利尊氏聞訊後，對正成之死也很感動，派人將其頭顱送到河內水分的遺族那裏，葬於河內長野市觀心寺。
功過評說
楠木正成之死的真因，從他的一些言論中可以找到。他說：“納諫用臣，是明君也。共進共榮，臣之道也。不納其言，不用其臣，則或死或退或隱，是賢臣之道也。”又說：“今日方為我方，明日即加入敵方，或今日方為敵方，明日即加入我方，此皆不懷義故也。吾正成以天下之君為主人，以義為己任，心無死生、榮枯、毀譽，從我者宜體此心。”甚至他說：“到了末世，即使對待像夏、殷之君也要始終無二心。”“不應隻追求功名，要一心為義而死。”
由此可見，在楠木正成心中，“大義”名分是高於一切的。對於君主的錯誤，他隻能做到勸誡，勸誡不成就隻有離去，但君主麵對危機的時候他又隻有以死效命。如果像足利尊氏那樣“兵諫”也許效果會更好，但是無論兵諫是否帶有個人的野心，都無疑是犯上的舉動，不是楠木正成所能做的。而足利尊氏無疑是為了個人的野心，建武中興後沒見他勸誡過後醍醐天皇半句，反而是不斷把水攪渾，給自己起兵創造機會。假使足利尊氏真的是為了清君側，率軍兵諫，以正成的為人，他恐怕也依舊會站在後醍醐天皇一方，引兵與尊氏一戰吧。
因此說，楠木正成要做日本的龍逢、比幹，即使對待夏桀、殷紂那樣的暴君、昏君也隻能如此，何況後醍醐天皇還遠不至於如同夏桀、殷紂一般低劣呢。
另一方麵，楠木正成作為非傳統武士階層的“惡黨”出身，使得他無法成為全日本武士的領袖。他的畢生奮戰，在某些人看來也是要努力改變其不為武士階層認同的出身，依靠天皇改變自己的社會地位。然而，如果他當初京都保衛戰之時就投奔足利尊氏，成為足利氏建立的武家政權的重臣，得到了十一國的封地，那麽誰還敢輕視其出身？不是更容易融入武家階層去麽？因此對上麵的觀點我個人持保留態度。
楠木正成無疑是一位忠實的儒教徒和封建教條的堅決捍衛者，正因為如此，使得他既不同意後醍醐天皇的複舊政治路線，又要無條件地效忠於後醍醐天皇，這就決定了他隻能是一個悲劇性的犧牲品。
湊川決戰以後，後醍醐天皇再度被趕出了京都，而足利尊氏則擁立持明院統的光明天，並且受命開設第二個武士政權——室町幕府，日本進入了兩統並立的南北朝時代。
如本文開篇之時所述，正成死後，曾一度被足利尊氏扶植起來的北朝定為反賊，這無疑是出於足利方的政治需要。在南朝，則尊他為天皇的忠臣，後醍醐天皇追封他為正三位羽林中郎將。南北朝時代最終由尊氏的孫子足利義滿結束，南朝因為在長年的戰爭中忠臣良將皆失，被迫體麵地交出神器，北朝一統日本。等到足利幕府衰弱後的永祿二年（1559年）十一月二十六日，正親町天皇下敕，正式恢複了楠木正成的忠臣名譽，當年正成曾經激戰過的廣濟寺也得到修複。
到了江戶時代，獨尊朱子學說，提倡大義名分論，編纂《大日本史》的德川光國從正統思想（以南朝為正統）出發，於元祿三年（1692年）在湊川重建楠木正成的墳墓，樹立“嗚呼忠臣楠子之墓”的墓碑。碑高三米，碑身背後有明朝遺臣朱舜水作的讚，京都書法家岡村元春刻。從此以後，楠木正成被日本人當作忠臣的模範，有口皆碑，特別是近代的幕末誌士都受他的影響，成為推翻幕府建立明治政府的思想基礎。
元治二年（1865年）島津久光、慶應三年（1867年）德川慶勝、明治元年(1868年)東久世通僖等人，先後建議建造神社祭奠楠木正成，終於在明治五年(1872)建立湊川神社，主祭楠木正成，附祭正成的兒子楠木正行、弟弟楠木正季等楠木一族十七人，其牌位是明治天皇的禦筆。這樣一來，楠木正成算是徹底從人變成了神。
至於此後，日本軍國主義者對楠木正成的事跡大肆宣揚，使其成為教育國民為軍國主義獻身的榜樣，那就不是正成身前可以預見的。我們在這裏敘述的隻是那個從“惡黨”到名將的楠木正成，是那個令敵人又畏懼又尊敬的曆史上真實的楠木正成。