鞋匠的早逝，對這個本來就很貧困的家庭，更是雪上加霜，從此家裏的擔子就全部落到了瑪麗亞身上。瑪麗亞一個女人家又有什麽辦法呢？隻有靠拚命地洗衣服來維持生活。父親的離去，使安徒生的心理也成熟了不少，經常幫媽媽拿拿東西，曬曬東西。長年站在河水中浸泡，瑪麗亞的腿腳都浮腫起來了，尤其是秋天以後的日子，一天比一天痛苦。越來越冰的河水，像刀子一樣在她的腳上、手上剜割，鑽心地疼痛。為了驅寒，瑪麗亞不得不靠喝白酒來維持身體的溫度。冬天裏安徒生的主要工作之一，就是去給媽媽買酒，為此，他受到很多委屈。在那個時代，在體麵人看來，女人和小孩喝酒都是粗鄙的沒有教養的行為。有的店員，一手去收安徒生的酒錢，一邊在罵安徒生是個小酒鬼，將來一定和他爺爺一樣，是個瘋子、廢物。安徒生不明白，為什麽富人家可以不勞而獲，窮人為富人洗衣服卻遭到富人的譏笑，人與人之間為什麽有這麽大的差別？這個世道真是太不公平了。他恨透了那些沒有同情心的富人。為著不給媽媽添加煩惱，安徒生獨自默默地承受著這一切，暗暗發誓，一定要努力，將來創造美好的生活，像富人一樣的生活，不讓媽媽再在寒冷的冬天裏站在河裏為別人洗衣服。
要成為有錢的富人，安徒生當時想到的就是自己要有知識。知識從哪裏來呢？最好的辦法當然是從學校裏獲得。於是，安徒生盡管知道家裏的困難，仍然苦苦哀求，讓媽媽送他到一所專門為富人開辦的學校去讀書。安徒生天真地想，在富人學校裏讀書，就能像富人的孩子一樣獲得知識，將來就會成為一個富人。可校長不願意接受他，說他衣著破舊，有礙學校的形象；又說安徒生身體太瘦弱，難以完成繁重的學習任務。在媽媽的苦苦哀求下，校長總算答應了，但接下來的生活就讓安徒生傷心欲絕。出身富人家的同學們瞧不起他，歧視他，甚至侮辱他，欺負他，如果就這樣也就算了，安徒生為著自己的理想，還可以忍受，更讓安徒生失望的是，學校並非像他想像的那樣給他傳授科學文化知識，而是天天在向他們灌輸那個世界的生死有命、富貴在天的富人哲學，在這樣的環境裏，安徒生度日如年。他徹底明白了，這不是像他這樣的窮人的孩子應該上的學校，一氣之下，自己跑了出來，再也不願回去。就這樣，安徒生又失學了。
安徒生從此悶悶不樂，把自己關在家裏，不願出門。這一切都被安徒生的鄰居——住在專供寡居女人膳宿的公寓裏的布凱弗洛太太看在眼裏，她是一位十分善良的老太太，不忍心看著安徒生這樣消沉下去，就讓自己的傭人去邀請安徒生到她家裏來玩。
安徒生向來是不喜歡到別人家去玩的，但這次他卻愉快的答應了。他知道布凱弗洛太太死去的丈夫是個很有名望的牧師，還是當時丹麥文壇上很有才氣與影響的詩人。他家有很多藏書，是歐登塞小鎮上最有文化的家庭。受到這樣家庭的邀請，安徒生感到受寵若驚。在這裏，安徒生的單純與好學，很快博得了布凱弗洛一家人的好感，她們拿出許多碎布頭給安徒生，讓他做木偶時用，還教他怎樣給木偶縫製衣服。更讓安徒生驚喜的是，在這裏，他第一次體會到做一個詩人是多麽的神聖，同時，還是第一次讀到英國戲劇大師莎士比亞的作品。在池塘中漂浮的奧菲莉婭，在曠野中舉手向天的李爾王，以及那些為愛為恨格鬥、流血、密謀的場麵，極大地震動了他幼小的心靈。莎士比亞戲劇作品以前所未有的魅力，很快征服了這位丹麥少年。天才的安徒生，不僅對故事情節了如指掌，甚至很快就能整段整段地背誦下來，他的記憶力讓人吃驚，回到家中還沉浸在莎士比亞的劇情中，披上媽媽的圍巾，充作國王的皇袍，表演《李爾王》的獨白和《麥克白》的片斷。
這種對戲劇的狂熱之情，進一步刺激著安徒生，他開始自己來編寫戲劇了。他從丹麥古老的傳說中取材，模仿莎士比亞的劇情，寫一對青年戀人的悲劇故事，主人公的名字叫阿波爾和艾利微拉，他們彼此相愛，但最終卻遭拆散，在對白中雙雙死去。劇中還有一個灰胡子的苦行僧和他的兒子，他們雙雙同時愛上了艾利微拉，他們最終都在女主人公的墓前自殺殉情。安徒生當時認為，所謂悲劇，就是讓作品中的人都死去，才是真正的悲劇。
安徒生對自己的處女作非常滿意，覺得達到了當時戲劇的完美境界，而且相信，這將是一部要在丹麥發生影響的傑作。於是，他近乎瘋狂地不失時機地向別人朗誦自己的作品。這一天，安徒生正在朗誦時，有人問他：“你說的是誰的戲劇呀？”
安徒生不無驕傲地說：“是我寫的。”
“是嗎？難怪我聽起來一點意思也沒有，都是些胡說八道的東西！”
安徒生啞然失聲，垂頭喪氣地走了回來。
“不要在意，他是在嫉妒你，”媽媽安慰他說，“因為他的兒子寫不出劇本。”
安徒生一聽，又恢複了常態。馬上拿著劇本跑到布凱弗洛太太家裏，高聲朗誦給她們聽。安徒生洪亮的聲音，生動的表情，還有離奇曲折的情節，都讓布凱弗洛太太大加讚賞。安徒生比吃了蜜還甜，信心頓時爆滿，回到家中，又開始寫第二個劇本了。
安徒生迷上戲劇了。他全身心地投入到戲劇創作中，一掃父親去世以來憂鬱的樣子，媽媽看在眼裏，非常高興。有一天，安徒生突然對媽媽說，我想寫劇本，卻沒有看過真正的戲劇是怎樣表演的，希望能到劇院裏去看一場戲。盡管家中非常困難，但為了讓兒子高興，瑪麗亞還是答應了，想辦法買了一張票。走進劇院，真的讓安徒生大開眼界，他看到那些在台下本來平平常常的人，經過化裝，就成為舞台上威嚴的國王、嬌豔的王後、英俊的王子、美麗的公主……真是太奇妙了，比自己的木偶戲有意思多了。他更加癡迷戲劇了，而且下定決心，將來要當一位演員。
這樣的機會果然就來了。1817年6月，哥本哈根皇家劇院的一部分演員到歐登塞演出，安徒生通過熟人，可以躲在後台觀看演出，親眼看著演員怎樣化裝和上台表演，這讓安徒生非常激動，不由自主地表現出一副躍躍欲試的樣子。劇團的領隊見安徒生這樣癡迷於戲劇，就問他敢不敢登台表演，安徒生當然想，一個勁地點頭。於是，安徒生被安排演一個放羊的孩子，他在演出中的發揮恰到好處，博得演員的好評，領隊還親口對他說：“你很有演戲的天才，長大了一定會成為一個名演員。”
這句話讓安徒生心花怒放。
轉眼一年又過去了，安徒生12歲了。這一年，安徒生的媽媽和一位比她年輕的鞋匠成立了新的家庭，她再也沒有力氣獨立支撐這個家了，她自己也需要有個依靠。繼父尼裏斯·龔傑生比母親小20歲。他對安徒生很友好，也許避嫌吧，怕人說對安徒生嚴厲，就不怎麽管安徒生，安徒生很自由。倒是媽媽現在能有時間考慮孩子的未來和職業了。她覺得安徒生長大了，不能再整日沉迷在戲劇裏了，因為做一個戲劇家，還是演員什麽的，不是窮人家孩子應該考慮的事，還不如現實一點。依她的生活經驗，還是學一門手藝，而在她當時看來，所謂手藝，就是做一名好鞋匠。安徒生的爺爺是鞋匠，安徒生的親生爸爸是鞋匠，安徒生的繼父還是鞋匠，那麽安徒生該做什麽？再明白也不過的了，子承父業，做個鞋匠。當媽媽把這個想法告訴安徒生時，一向聽話的安徒生堅決反對，這讓媽媽大吃一驚。
為了讓兒子收收那顆不切實際的幻想的心，也讓兒子多多了解現實，媽媽煞費苦心地找人讓安徒生到一個織布工廠做工，每月也還有一筆不少的錢補貼家裏，而且這樣，媽媽也就安心多了，知道他的兒子在哪裏，又在做什麽。
在這個工廠幹活的都是些窮人家的孩子，當瑪麗亞看到工廠裏的破爛和穿著破爛衣服的工人時，後悔了，覺得自己不應該將兒子送到這種地方來受苦。但安徒生的到來，卻受到工人們的歡迎。那時的安徒生有一副異常動聽而高亢的女高音的歌喉，每當他唱歌時，所有的工人都停下手裏的活，機器停止運轉，傾聽他的歌唱。大家為了讓他不停地歌唱，就把他的那份工作分擔了。安徒生唱完後，告訴他們，他還會演戲，而且能演出霍爾伯格和莎士比亞劇作的全部情節，人們就讓他表演，安徒生像在真正的劇院裏演出一樣，做得一絲不苟。一天，安徒生正在興頭上演出，一個雇工看著安徒生惟妙惟肖的表演，突發奇想，說道：“我懷疑他是個女孩，他一定欺騙了我們。”大家聽他一說，都懷疑起來，如果不是女孩子，哪來的女高音，又哪裏會有這樣的表演才能。這時，幾個大膽的工人一擁而上，有的抓手，有的抓腿，一副要把事情弄個明白的架勢。安徒生哪裏受得了這般侮辱，拚命掙紮，終於掙脫，一路尖叫著跑回家。媽媽得知兒子受到的侮辱後，後悔自己不應該將兒子送到那裏，當即決定，不讓安徒生再去那個地方。
安徒生又回到了家裏。